《高中化學(xué) 1_2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件1 蘇教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 1_2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件1 蘇教版選修5（36頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專(zhuān)題1 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,提問(wèn)：什么叫有機(jī)化合物？,定義:________________ 稱(chēng)為有機(jī)物.,絕大多數(shù)含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（KSCN）, (5)簡(jiǎn)單的碳化物（SiC）等。 (6)金屬碳化物 （ CaC2 ）等 (7)氰酸鹽（ NH4CNO ）等， 盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物，所以將它們看作無(wú)機(jī)物,有機(jī)物與無(wú)機(jī)物具有不同的性質(zhì)，歸納有機(jī)物不同于無(wú)機(jī)物具有普遍的共性。,1、難溶于水，易

2、溶于有機(jī)溶劑； 2、熔、沸點(diǎn)較低，容易燃燒，受熱易分解； 3、反應(yīng)速率較慢，副反應(yīng)較多。,科學(xué)家研究有機(jī)物經(jīng)歷了幾個(gè)階段,提純、分離出純凈的有機(jī)物,研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用,設(shè)計(jì)、合成有機(jī)化合物,,,有機(jī)化合物的研究步驟：,有機(jī)物（純凈）,有機(jī)物的性質(zhì),結(jié)構(gòu)式 （有哪些官能團(tuán)）,確定分子式,,,,首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素？,,定性分析,然后要知道這些元素的含量,,定量測(cè)定,1、有機(jī)物中組成元素種類(lèi)的確定,定性分析方法,燃燒法,一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的 產(chǎn)物為CCO2，HH2O。 如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和 H2O ，其組成元素

3、 。,肯定有C、H可能有O,再如：3.2克某有機(jī)物在純氧中燃燒，只生成4.4 克CO2和3.6克H2O，則該化合物由哪些元素組 成？,其它常見(jiàn)的元素測(cè)定方法,鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在N、Cl、Br、S等元素 銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。 元素分析儀可同時(shí)對(duì)C、H、O、S等多種元素進(jìn)行分析。,定量測(cè)定元素的含量,1、李比希元素分析法 2、元素分析儀,,得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，并推出最簡(jiǎn)式,最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù),1831年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機(jī)物生成二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測(cè)定出碳和氫的質(zhì)

4、量分?jǐn)?shù)。,碳、氫元素的分析法（氧化法或李比希法),李比希法模擬圖,例、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%， 含氫20%，求A的最簡(jiǎn)式。要求出A的分子 式還需要哪些信息？,標(biāo)況密度（或相對(duì)密度）,,相對(duì)分子質(zhì)量,,分子式,有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比,最簡(jiǎn)式,又知在標(biāo)準(zhǔn)狀況下A的密度為1.34g/L，或在相同狀況下A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15,練習(xí)、嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300，則嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_____，嗎啡的分子式為_(kāi)________

5、__。,285,C17H19O3N,71.58%/12 : 6.67%/1 : 16.84/16 : 4.91/14,5.965 : 6.67 : 1.0525 : 0.351,16.994 : 19.00 : 2.999 : 1,練習(xí)、9.2g某有機(jī)物A在過(guò)量氧氣中完全燃燒后，將生成的產(chǎn)物先通過(guò)濃硫酸增重7.2g，后通過(guò)堿石灰增重13.2g，剩余氣體只有氧氣。又知，測(cè)得該化合物的蒸氣對(duì)乙醇的相對(duì)密度是2，求該化合物的分子式。,C3H8O3,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,德國(guó)化學(xué)家李比希 （18031873）,1832年和維勒合作提出“基團(tuán)理論”：有機(jī)化合物由“基”組成，這類(lèi)穩(wěn)定的“基”是有機(jī)化合物的

6、基礎(chǔ)。 1838年李比希還提出了“基”的定義,不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),羥基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烴基-R,例題：,有機(jī)化合物中不含有 的基團(tuán)是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羥基 D.烴基,D,,,,現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法,核磁共振(NMR) 紅外光譜(IR) 質(zhì)譜法等,1)核磁共振氫譜(1H-NMR)的應(yīng)用原理,用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號(hào)，并在譜圖上出現(xiàn),我們稱(chēng)之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目。,核磁共振儀,,,分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核

7、磁共振圖譜,問(wèn)題探究：下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？,種；：,種,4種；:2::,種；：：：,CH3-CH2-CH2-OH,下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同，其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置。,參考該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析譜圖： 該分子中共有 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,8,核磁共振儀:,,2)紅外光譜（IR）,原理:當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，

8、在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,紅外光譜儀,原理:質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片，這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。由于在相同實(shí)驗(yàn)條件下每種化合物都有其確定的質(zhì)譜圖，因此將所得譜圖與已知譜圖對(duì)照，就可確定待測(cè)化合物。,3)質(zhì)譜法,乙醇的質(zhì)譜圖,質(zhì)譜儀,手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型,丙氨酸分子,手性分子,手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，光通過(guò)它們時(shí)會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋光性,手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱(chēng)，像人的左右手一樣,拓展視野,

9、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析,斯德格爾摩時(shí)間10月9日，北京時(shí)間10月9日，瑞典皇家科學(xué) 院決定將2002年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國(guó)科學(xué)家約翰.B.芬、 日本科學(xué)家Koichi Tanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?伍斯里奇。 瑞典皇家科學(xué)院稱(chēng)贊約翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學(xué)院 對(duì)庫(kù)爾特.伍斯里奇的褒獎(jiǎng)辭中則稱(chēng)“他在測(cè)定生物大分子在溶液 中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學(xué)”。,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家，1885年8月1日生于布達(dá)佩斯。 海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗

10、賴(lài)堡大學(xué)。1911年在曼徹斯特大學(xué)E盧瑟福 教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打 下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X射線分析方面的研究。 他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特 合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴(lài)堡大學(xué) 教授，開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位 素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過(guò)程，這項(xiàng)研究揭示了身 體成分的動(dòng)態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年， 他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了 諾貝爾化學(xué)

11、獎(jiǎng)。1945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專(zhuān)著是 放射性同位素探索。海維西于1966年7月5日在德國(guó)去世，享年81歲。,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與逆合成分析理論,科里(Elias James Corey)，美國(guó)有機(jī)化學(xué)家，生于1928年7月12日， 科里從20世紀(jì)50年代后期開(kāi)始從事有機(jī)合成的研究工作，30多年來(lái)他和 他的同事們共同合成了幾百個(gè)重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu) 都比較復(fù)雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的“逆合成 分析原理”，以及合成過(guò)程中的有關(guān)原則和方法。他建議采取逆行的方式， 從目標(biāo)物開(kāi)始，往回推導(dǎo)，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式， 仔細(xì)分析

12、并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導(dǎo)至簡(jiǎn)單而易 得的原料為止。按照這樣的方式，一個(gè)有機(jī)合成化學(xué)家就不需要漫無(wú)邊 際的冥想，而不知從何著手了，因?yàn)樗钠瘘c(diǎn)其實(shí)就是他的終點(diǎn)?？评镞€ 開(kāi)創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)。這實(shí)際上是使他的“逆合成分 析原理”及有關(guān)原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機(jī)合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對(duì)有機(jī)合成有重大 貢獻(xiàn)，而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。,三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,,問(wèn)題解決,酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,酯的水解反應(yīng)機(jī)理,,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱(chēng)合成,2001年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家，他們分別是 美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏普 雷斯。得獎(jiǎng)理由：在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn),