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1、第一單元鹵代烴,【考試標準】,自 主 預 習 知識點一鹵代烴的分類 烴分子中的氫原子被 原子取代后形成的化合物叫做鹵代烴(halohydrocarbon)。鹵代烴的種類很多，按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為 、 、 等；按照取代鹵原子的不同，可將鹵代烴分為 、 、 、 等；按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為 和 。,鹵素,鹵代烷烴,鹵代烯烴,鹵代芳香烴,氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴,一鹵代烴,多鹵代烴,知識點二鹵代烴的性質(zhì) 1物理性質(zhì) 常溫下，鹵代烴中除了 、 、 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。

2、通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳 的增多而升高。除脂肪烴的 和 等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水 。鹵代烴不溶于水，能溶于 、 、 等有機溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機溶劑，如 、 和 等。,一氯甲烷,氯乙烷,氯乙烯,原子數(shù),一氟代物,一氯代物,乙醚,苯,環(huán)己烷,大,二氯甲烷,氯仿(CHCl3),四氯化碳,2化學性質(zhì) (1)消去反應 鹵代烴與強堿的 溶液共熱時會脫去鹵化氫，同時生成不飽和烴。,醇,CH2KBrH2O,CH2KBrH2O,像上述反應那樣，在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去

3、 生成 化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應叫做消去反應(elimination reaction)。,一個或幾個小分子,不飽和,水,鹵代烴的水解,ROHNaX,即 時 自 測 判斷正誤： 1所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體 () 2所有鹵代烴在適當條件下都能發(fā)生消去反應 () 3所有鹵代烴都含有鹵素原子 () 4所有鹵代烴都是通過取代反應制得的 (),解析鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機溶劑，多數(shù)為液體，也有氣態(tài)鹵代烴，如CH3Cl；發(fā)生消去反應的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原

4、子；鹵代烴不但能由取代反應制得，也可由烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應制得。 答案1.2.3.4.,2鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。 (1)按照取代鹵原子的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；按照取代鹵原子的多少，鹵代烴可分為一鹵代烴和多鹵代烴。 (2)鹵代烴廣泛用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中，許多有機化合物都需要通過鹵代烴去合成。鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，有些鹵代烴還能破壞大氣臭氧層。,(3)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。某些鹵代烴本身就是

5、很好的有機溶劑。 (4)通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。,4按表中實驗操作完成實驗，并填寫下表：,【例1】 由2氯丙烷制取1,2丙二醇( )時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應 ( ) A加成消去取代B取代消去加成 C消去加成取代 D取代加成消去 解析由 看出，碳鏈沒有變 化，將一氯代物消去變?yōu)椴伙柡蜔N，然后再加成轉(zhuǎn)變成二鹵代物，然后發(fā)生水解反應，即能得到產(chǎn)物。 答案C,【訓練1】 下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應的是 ( ) A(CH3)3CCH2Cl BCHCl

6、2CHBr2 C DCH3CH2Cl 解析只有一個碳原子或與鹵原子所連碳相鄰的碳原子上若沒有氫原子，則無法進行消去反應。符合條件的物質(zhì)是A。 答案A,課堂筆記： 1通過鹵代烴的水解反應可在碳鏈上引入 基；通過鹵代烴的消去反應可在碳鏈上引入 。 2與X相連碳原子的 位碳上有 原子的鹵代烴才能發(fā)生 反應，否則不能發(fā)生消去反應。不對稱鹵代烴的消去有 種可能的方式。 3鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：“無醇成 ，有醇成 ”。,羥,碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,鄰,氫,消去,多,醇,烯,探究二鹵代烴中鹵素原子的檢驗 鹵代烴分子中雖然

7、含有鹵素原子，但CX鍵，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下： 1實驗原理 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。,2實驗操作 (1)取少量鹵代烴加入試管中； (2)加入NaOH溶液； (3)加熱(加熱是為了加快水解速率)； (4)冷卻； (5)加入稀HNO3酸化(一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3)

8、；,,【例2】 要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是( ) A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成 C加入氫氧化鈉溶液，共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成 D加入氫氧化鈉溶液，共熱，再加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成,解析檢驗溴乙烷中的溴元素，應先加堿促進水解，然后要加酸中和過量的堿溶液，再用硝酸銀溶液檢驗溴離子，否則過量堿會與AgNO3溶液反應生成AgOH沉淀，干擾Br的檢驗。 答案C,【訓練2】 為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟：加入AgNO3溶液；加入少許鹵代烴試樣；加熱；加入5 mL 4 mol/L NaOH溶液；加入5 mL 4 mol/L HNO3溶液。正確的順序是( ) A B C D 解析鹵代烴首先要水解成鹵離子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，觀察生成沉淀的顏色，以確定是何種鹵離子。實驗中的關(guān)鍵點是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干擾檢驗。 答案C,課堂筆記： 1檢驗鹵代烴中的X，必須轉(zhuǎn)化為 ，才能檢驗。方法有： 反應或 反應。 2在加AgNO3溶液之前，一定要加 中和過量的堿。,X,消去,水解,HNO3,