南京市第十三中學(xué) 殷從寬 有機(jī)物中的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 相關(guān)內(nèi)容的高考考試說明及題型 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 綜合運用 本課學(xué)習(xí)目標(biāo) 性質(zhì)反映結(jié)構(gòu) 3以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合 物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴 (烷烴、烯烴、炔 烴、芳香炔 )中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要 化學(xué)反應(yīng)。 4以一些典型的烴類衍生物 (乙醇、溴乙烷、苯 酚、甲醛、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、 多羥基醛、氨基酸等 )為例，了解官能團(tuán)在化合物 中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué) 反應(yīng)。 6了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。 06年高考考試說明中關(guān)于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識的考查： 1.兩道結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的選擇題 2.一道結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的填空題 3.一道有機(jī)框圖題 高考有機(jī)題型： 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)和性質(zhì)反映結(jié)構(gòu) 的辨證關(guān)系和綜合運用 學(xué)習(xí)目標(biāo)： 例 1：已知有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)簡式為： 下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是 （ 1）加聚反應(yīng) （ 2）加成反應(yīng) （ 3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色 （ 4）與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2氣體 （ 5）與 KOH溶液反應(yīng) A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) ( C ) CH2=CH-CH2- OH -CHO 1、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)（定性） ： 練習(xí) 1： 擬除蟲菊酯是一類高效 、 低毒 、 對昆蟲 具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑 ， 其中對光穩(wěn)定 的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如下圖 ， 下列對該化 合物敘述正確的是 A 屬于芳香烴 B 屬于鹵代烴 C在酸性條件下不水解 D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) （ D ） 例 2：我國支持 “ 人文奧運 ” 的一個重要 體現(xiàn)是：堅決反對運動員服用興奮劑 。 某 種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示 ， 1 mol 該物質(zhì)分別與濃溴水和 H2反應(yīng)時最多消耗 Br2和 H2分別為 、 。 4mol 7mol H O H O C H 3 C C H 2 C H 3 H O 2、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)（定量） ： 練習(xí) 2： 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： Br- - COOH OHC- CH-CH2-OH OO CCH3 1mol該有機(jī)物 與足量 H2、金屬 Na、 NaOH溶液、 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時最多消耗 H2、 Na、 NaOH、 Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比分別是多少？ 1 2 1 5 1 3 1 4 例 3：分子式為 C4H8O3 ，根據(jù)下列條件確定結(jié)構(gòu)簡式 能與 NaHCO3反應(yīng)，相同 n與足量 Na、 NaHCO3反應(yīng) 產(chǎn)生等量氣體，則其必含 _、 _兩官能團(tuán) 1）不能被 CuO氧化； 2）能被 CuO氧化，且產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 3）能被 CuO氧化，但產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 -OH -COOH 1、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)（定性） ： (CH3)2C(OH)-COOH HO-CH2-CH2CH2-COOH或 HO-CH2-CH(CH3)-COOH CH3CH2CH(OH)-COOH或 CH3CH(OH)CH2-COOH 練習(xí) 3： 四種有機(jī)物 A、 B、 C、 D分子式均為 C3H6O2， 把它們分別進(jìn)行實驗并記錄現(xiàn)象如下： 四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 A B ； C D 。 NaOH溶液 銀氨溶液 新制 Cu(OH)2 金屬鈉 A 發(fā)生中和反應(yīng) 不反應(yīng) 溶解 生成氫氣 B 不反應(yīng) 有銀鏡反應(yīng) 有紅色沉淀 放出氫氣 C 發(fā)生水解反應(yīng) 有銀鏡反應(yīng) 有紅色沉淀 不反應(yīng) D 發(fā)生水解反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或 CH3CH(OH)CHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 例 4：分子式為 C4H8O3 ，根據(jù)下列條件確定結(jié)構(gòu)簡式 不能與 NaHCO3反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 1） 1mol該物質(zhì)可以與 1mol 乙酸酯化； 2） 1mol該物質(zhì)被 CuO 氧化后，產(chǎn)物可與 Ag(NH3)2+ 生成 648克 Ag。 2、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)（定量） ： HCOO-CH2-CH2-CH2OH或 HCOO-CH2-CH(OH)-CH3 (HO-CH2)2CH-CHO 練習(xí) 4： 今有分子量為 58的幾種有機(jī)物，試寫出符合條件 的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： 若 該 有 機(jī) 物 為 烴 ， 則 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為： 、 。 若該有機(jī)物是一種飽和一元醛 ， 則其結(jié)構(gòu)簡式 為： 。 若該有機(jī)物 1mol能與足量銀氨溶液作用可析出 4molAg， 則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng) ， 又能使溴的四氯化碳溶 液褪色 ， 則該有機(jī)可能是： 。 （ 注：羥 基連在雙鍵上的有機(jī)物極不穩(wěn)定 ） CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 CH3CH2CHO OHC-CHO CH2=CH-CH2OH 1（ 05年廣州市一模， 24） CxHyOz是某一類有機(jī)化 合物的通式，其相對分子質(zhì)量為 136，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的 3倍。 （ 1）這一類有機(jī)化合物 CxHyOz的化學(xué)式為 _。 （ 2）若該有機(jī)化合物 CxHyOz屬于酯類且分子中含有 苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。在這些同分異構(gòu) 體中， 若水解后得到一種羧酸和一種醇，則它的結(jié)構(gòu)簡式 可能為： _， 若水解后得到一種羧酸和一種酚，則它的結(jié)構(gòu)簡式 可能為： _。 （ 3）若有機(jī)化合物 CxHyOz不能使 FeCl3溶液顯色，但 可被新制的銀氨溶液氧化為 A， 1molA跟足量金屬鈉反應(yīng)， 能生成 1molH2。請寫出任意一種符合這種條件的 CxHyOz 的結(jié)構(gòu)簡式： _ 。 C8H8O2 2： （ 05年黃岡市一模， 24） 分子式為 C3H6O3的物質(zhì) 有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列要求的各種同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。說明：不考慮同一碳原子上連兩個 羥基；乙炔、苯等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境相同，丙 烷、丁烷等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境有兩種。 （ 1）甲分子中沒有甲基，且 1 mol甲與足量金屬 Na 反應(yīng)生成 1mol H2，若甲還能與 NaHCO3溶液反應(yīng)，則 甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ；若甲還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 則甲 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （ 2）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化 學(xué)環(huán)境相同，且丙與金屬 Na不反應(yīng)，則丙結(jié)構(gòu)簡式 為 。 （ 3）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不 與金屬 Na反應(yīng)，則乙結(jié)構(gòu)簡式為 ： 。 HOCH2CH2COOH HOCH2CH(OH)CHO CH3OCOOCH3 CH 2 OH COOH OH Na NaOH NaHCO3 Cu(OH)2懸濁液 + 1.左面物質(zhì)與右面物質(zhì)恰好反應(yīng)，各需要 多少 mol ? 1 3 1 2 1 1 1 0.5 2：下列物質(zhì)最多與 _molNaOH反應(yīng)，最多 與 _molBr2反應(yīng)，最多與 _molH2反應(yīng)。 它的分子式為 _。 5 4 9 C20H14O5