第二節(jié) 芳香烴,第二章 烴和鹵代烴,烴的分類,鏈烴,環(huán)烴,飽和,不飽和,烷烴,烯烴,炔烴,二烯烴,環(huán)烷烴,芳香烴,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n,CH4,C2H4,C2H2,C4H6,C3H6,苯,一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),回憶苯分子的空間結(jié)構(gòu),比較甲烷、乙烯、乙炔、苯燃燒的現(xiàn)象，分析烴燃燒產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因。,回憶苯的化學(xué)性質(zhì)，完成課本P37表格,根據(jù)苯與溴、濃硝酸反應(yīng)的條件，設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。,現(xiàn)象：,1、導(dǎo)管口附近有白霧,2、燒瓶內(nèi)有褐色不溶于水的液體,3、錐形瓶中滴入AgNO3有淺黃色沉淀生成,（1）鹵代（與鹵素的反應(yīng)）,結(jié)論：,在有催化劑存在時，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，溴苯是無色液體，密度比水大。,裝置圖,溴和苯的取代反應(yīng)實驗：,該反應(yīng)能否用溴水代替液溴?反應(yīng)中鐵屑的作用？,裝有CCl4試管的作用？,長導(dǎo)管為什么不能插入液面以下？,如何除去溴苯中的溴？,不能用溴水代替液溴，鐵屑 的作用是與溴反應(yīng)生成FeBr3作催化劑,吸收揮發(fā)出來的Br2,錐形瓶用于吸收HBr，長導(dǎo)管不插入液面以下防止倒吸,加入NaOH振蕩、分液水洗、分液干燥,（2）苯的硝化反應(yīng),在一個大試管里，先加入1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不斷搖動，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個盛水的試管里。,*硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水,實驗方案和裝置圖,注意：,濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70-80時會發(fā)生反應(yīng)。,什么時候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加熱。如果超過100 ，還可采用油?。?300 ）、鹽浴、沙浴溫度更高。,溫度計的位置，必須懸掛在水浴中。,為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,不純的硝基苯顯黃色（因為溶有NO2），,而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,苯的加成反應(yīng)： 苯雖然不具有像烯烴一樣典型碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng) 。,例如：在有鎳催化劑存在和180250的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷(C6H12)。,小結(jié)：易取代、難加成、難氧化,二、苯的同系物,1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式：CnH2n-6,下列屬于苯的同系物的是（ ）,練一練,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),3.化學(xué)性質(zhì),2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃燒反應(yīng),現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化,實驗結(jié)論：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：,（苯甲酸）,這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結(jié)果。,例如：甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng),鄰硝基甲苯,對硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯，又叫TNT,是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥,(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同,側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),小結(jié)：化學(xué)性質(zhì),烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較,正四面體型,平面型,直線型,平面正六邊形,無色氣體，難溶于水,無色液體,易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O,不反應(yīng),不反應(yīng),取代,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,不反應(yīng),不反應(yīng),取代、加成,歷史含義：具有香味的物質(zhì) 現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機化合物 現(xiàn)實意義：名稱沿用,芳香烴：芳香族碳氫化合物, 簡稱又稱“芳烴”,三、芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烴,苯及苯的同系物,多環(huán)芳烴 P39,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烴對健康的危害,苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑,操作車間空氣中苯的濃度40mg·m-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時0.09mg·m-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌物質(zhì),萘過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,