第3課時(shí) 酯和油脂,1.酯的存在：酯廣泛存在于自然界中。很多水果和花草具有芳香氣味，如草莓、香蕉、蘋果、丁香等，這些芳香氣味是其中含有的 產(chǎn)生的。 、 存在于草莓、香蕉、梨等水果中， 和 存在于成熟的香蕉中， 存在于丁香油中等等。,酯類物質(zhì),乙酸乙酯,乙酸異戊酯,乙酸丁酯,異戊酸異戊酯,苯甲酸甲酯,2酯的含義： 和 發(fā)生 反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物稱為酯。像乙酸乙酯這樣的有機(jī)化合物屬于酯。 3酯的結(jié)構(gòu)： 酯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其中兩個(gè)烴基R和R可以相同也可以不同，左邊的烴基還可以是H； 酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有原子團(tuán) ，它的右邊連接 時(shí)被稱為酯基。,酸,醇,酯化,烴基,4酯的物理性質(zhì)：大多數(shù)酯熔點(diǎn)較 ， 溶于水， 溶于有機(jī)溶劑，密度比水 。相對(duì)分子質(zhì)量較小(分子里碳原子數(shù)較少)的酯，通常是具有 氣味的 ，相對(duì)分子質(zhì)量較大(分子里碳原子數(shù)較多)的酯通常是 ，不一定有 氣味。,低,不,易,小,芳香,液體,固體,芳香,5酯的化學(xué)性質(zhì) 在 存在條件下，乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成 和 。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的 。在 存在的條件下，水解生成的酸被 中和，使酯的水解程度 。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。,酸,乙酸,乙醇,逆反應(yīng),堿,堿,增大,CH3COONa CH3CH2OH。,1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)：油脂是一類特殊的酯。從油脂的結(jié)構(gòu)上可以看出，油脂可看做 如硬脂酸( )或軟脂酸( )與 丙 三醇( ) 經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯。其結(jié)構(gòu)簡式 為 ，其中R1、R2、R3代表的是烴基，可相同，也可不同。,高級(jí)脂肪酸,C17H35COOH,C15H31COOH,甘油,2油脂的分類 (1)油： ，通常呈 態(tài)，如豆油、花生油等。 (2)脂肪： ，通常呈 態(tài)，如豬、牛、羊等的脂肪。 3油脂的化學(xué)性質(zhì) 油脂在適當(dāng)?shù)臈l件下能發(fā)生 反應(yīng)，生成相應(yīng)的 和 。,植物油脂,液,動(dòng)物油脂,固,水解,高級(jí)脂肪酸,甘油,(1)油脂在酸性條件下水解，可以制取高級(jí)脂肪酸和甘油。發(fā)生的化學(xué)方程式為： 。,(2)油脂在堿性條件下水解，可以制取高級(jí)脂肪酸鹽和甘油。發(fā)生的化學(xué)方程式為： 。 在堿性條件下水解可制造肥皂。因此，油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。,4油脂的生理功能和用途 (1)油脂的生理功能：油脂在小腸內(nèi)受 的催化作用而水解，生成的高級(jí)脂肪酸和甘油作為人體營養(yǎng)為腸壁所吸收，同時(shí)提供人體活動(dòng)所需要的 。 (2)油脂的用途：油脂除食用外，還可以作工業(yè)生產(chǎn) 、 、 、油漆等的原料。,酶,能量,高級(jí)脂肪酸,肥皂,甘油,【慎思1】 為什么酯的水解反應(yīng)用水浴加熱？ 提示 水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)：被加熱的物質(zhì)受熱均勻；便于控制溫度變化的快慢和程度。當(dāng)被加熱的物質(zhì)要求受熱均勻而溫度又不超過100 時(shí)，一般采用水浴加熱。水浴加熱所用的盛水容器叫做水浴鍋，通常用大燒杯代替水浴鍋。 【慎思2】 實(shí)驗(yàn)室如何用最簡單的方法鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯這三種物質(zhì)？ 提示 用聞氣味的方法即可。乙醇具有特殊的酒的香味，乙酸具有刺激性的酸味，乙酸乙酯具有水果香味。,【慎思3】 日常生活中為什么可以用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污？ 提示 熱純堿溶液具有較強(qiáng)的堿性，能促進(jìn)油脂水解而除去。 【慎思4】 中學(xué)化學(xué)中，用到溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有哪些？溫度計(jì)的水銀球的正確位置在哪里？ 提示 (1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯，溫度計(jì)水銀球插在乙醇與濃H2SO4的混合液液面以下，用以測(cè)定反應(yīng)溫度。,(2)實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油，溫度計(jì)水銀球插在蒸餾瓶支管口略下部位，用以測(cè)定蒸氣餾分的溫度。 (3)乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)，溫度計(jì)水銀球插在水浴中，用以測(cè)定水浴溫度。 (4)KNO3溶解度測(cè)定實(shí)驗(yàn)，水銀球插入KNO3溶液中，用以測(cè)定溶液的溫度。,【慎思5】 討論判斷 油脂屬于酯類 ( )。 油脂在酸性和堿性環(huán)境中均可水解 ( )。 利用油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，可以生產(chǎn)甘油和肥皂 ( )。 煤油、柴油、花生油、豆油都屬于油脂 ( )。 提示 ×,1乙酸乙酯的水解反應(yīng)的探究,2酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較：,【例1】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是 ( )。 ACH3COOD、C2H5OD BCH3COONa、C2H5OD、HOD CCH3COONa、C2H5OH、HOD DCH3COONa、C2H5OD、H2O,解析 依據(jù)酯的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)的成鍵處也是酯的水解反應(yīng)時(shí)的斷鍵處，斷鍵后碳氧雙鍵處加上羥基，碳氧單鍵處加上氫原子。故乙酸乙酯水解后的酸為CH3COOD，乙醇是C2H5OD，CH3COOD再與NaOH反應(yīng)得到CH3COONa和HOD，故乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解的產(chǎn)物是CH3COONa、C2H5OD和HOD。 答案 B,酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)；酯的水解反應(yīng)采用水浴加熱，水浴加熱優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻，且易控制溫度，防止高溫下乙酸乙酯揮發(fā)；在酯的水解反應(yīng)中，酸堿的作用：酸只作催化劑，堿既作催化劑又是反應(yīng)物；酯的水解反應(yīng)的規(guī)律：酯化反應(yīng)的成鍵處也是酯的水解反應(yīng)時(shí)的斷鍵處，斷鍵后碳氧雙鍵處加上羥基，碳氧單鍵處加上氫原子；三種情況下乙酸乙酯的水解程度：H2O中稀硫酸中NaOH溶液中。,【體驗(yàn)1】下列有機(jī)化合物中，剛開始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失的是 ( )。 A乙酸 B乙酸乙酯 C甲苯 D汽油 答案 B,【例2】下列關(guān)于油脂的敘述中，錯(cuò)誤的是 ( )。 A油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以油脂是混合物 B油脂和礦物油不屬于同一類有機(jī)物 C油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯 D油脂都不能使溴水退色,解析 脂肪和油統(tǒng)稱為油脂，是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物，沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。油脂結(jié)構(gòu)中的烴基有些是不飽和的如亞油酸甘油酯中的烴基(C17H31)，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水退色。 答案 D,油脂是混合物；油脂中含有碳碳雙鍵時(shí)，主要是低沸點(diǎn)的植物油；油脂中主要含有碳碳單鍵時(shí)，是較高沸點(diǎn)的動(dòng)物脂肪；酯和油脂在概念上不盡相同：酯是由酸與醇相互作用失去水分子而生成的一類化合物的總稱；而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，因而油脂是酯類中的特殊一類；礦物油也常稱為“油”，但它與油脂有本質(zhì)上的區(qū)別：礦物油的成分是烴，油脂是酯類物質(zhì)。,【體驗(yàn)2】下列有關(guān)油脂的說法錯(cuò)誤的是 ( )。 A油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類 B油脂只有在堿性環(huán)境中才能水解 C天然油脂大多數(shù)是混合物 D脂肪里飽和烴基的相對(duì)含量較多，其熔點(diǎn)較高,解析 油脂在酸性和堿性環(huán)境中均可能水解，只是在堿性條件下水解比較徹底。 答案 B,規(guī)律探究十九 羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的規(guī)律及酯化反應(yīng)的類型 【知識(shí)支持】 1酯化反應(yīng)的規(guī)律 羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。,(3)多元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng) (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng),【問題探究】 有機(jī)物 是一種酯。參考乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成_種新物質(zhì)。這些新物質(zhì)再每兩個(gè)一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成_種酯。在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大者的結(jié)構(gòu)簡式是_。,解析 酯的水解時(shí)酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是 中的碳氧單鍵，原有機(jī)物分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán)，故它水 解生成3種新物質(zhì)： 、 HOCH2CH2OH、 。這3種物質(zhì)按題意重新酯化反應(yīng)有：與生成鏈狀酯、與生成環(huán)狀酯、與生成鏈狀酯、與生成鏈狀酯、與生成鏈狀酯。,水解生成的新物質(zhì)中的相對(duì)分子質(zhì)量最大，由于與生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子、與生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子，故在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大者 的結(jié)構(gòu)簡式是 。,答案 3 5,