說明 下列敘述中，正確的在括號內(nèi)打“”，錯誤的在括 號內(nèi)打“×”。 1僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴；烴分子中的碳原子之間只以單鍵互相結(jié)合，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達(dá)到“飽和”。這樣的飽和鏈烴，稱為烷烴。 ( ) 2甲烷是最簡單的有機物，也是最簡單的烷烴。其分子式為 CH4，結(jié)構(gòu)式為 ，是一種對稱的正四面體結(jié)構(gòu)，四 個CH鍵的長度和強度相同，夾角相等。 ( ),3通常情況下，甲烷等烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強氧化劑不反應(yīng)，與強酸、強堿也不反應(yīng)；但在一定條件下，能在氧氣中燃燒，能與溴水、氯水發(fā)生取代反應(yīng)。 ( ) 4乙烯主要從石油中獲得，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平；乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，可以用乙烯作為水果的催熟劑。苯可從石油或煤焦油中獲得，是一種重要的有機溶劑，也是一種重要的化工原料。 ( ),8將一小塊鈉加入到乙醇中，鈉沉于乙醇底部，不熔化，最終慢慢消失。說明鈉的密度比乙醇的大，鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣，乙醇中羥基上的氫原子相對于水不活潑。 ( ) 9乙酸俗稱醋酸，是具有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇，熔點是16.6 ，純凈的乙酸晶體又稱為冰醋酸。乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，官能團(tuán)稱為羧基(COOH)。 ( ),10酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O。 ( ) 11油脂水解生成甘油、高級脂肪酸鹽，此反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上利用此反應(yīng)來制取肥皂。 ( ) 12蛋白質(zhì)在酶等催化劑作用下水解，生成氨基酸。 ( ),由此可見，若燃燒后生成的水為液態(tài)，燃燒后氣體的體積一定減小，燃燒前后氣體體積減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。,【應(yīng)用1】 120 時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復(fù)到原來的溫度和壓強，測得反應(yīng)前后氣體的體積不變。該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是 ( )。 A1 B2 C3 D4,答案 D,同系物、同分異構(gòu)體概念辨析及其判斷 1同系物 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互為同系物。 (1)同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似，官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同。對烷烴而言就是指碳原子之間以共價單鍵相連，其余價鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同，例如， 和CH3CH2CH3。,2同分異構(gòu)體 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (1)“同分”分子式相同(當(dāng)然相對分子質(zhì)量也相同，但相對分子質(zhì)量相同的不一定是同分異構(gòu)體)；“異構(gòu)”結(jié)構(gòu)不同，分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同。,【示例2】 下列各組物質(zhì)中的最簡式相同，但既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體的是 ( )。 A乙烯和苯 B1­丁烯和環(huán)己烷 C1，3­丁二烯和環(huán)丁烯 D二甲苯和甲苯 解析 乙烯和苯的最簡式不同；1，3­丁二烯和環(huán)丁烯的分子式均為C4H6，二者互為同分異構(gòu)體；二甲苯和甲苯結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個CH2基團(tuán)，二者為同系物；1­丁烯和環(huán)己烷的最簡式均為CH2，但二者既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體。 答案 B,【應(yīng)用2】 右圖中的小球代表碳 原子，棍代表碳碳單鍵，每 個碳原子的剩余價健全部跟 氫原子結(jié)合，則兩分子的關(guān) 系為 ( )。 A同系物 B同分異構(gòu)體 C同位素 D同素異形體 解析 由圖示可知二者的分子式均為C4H10，但結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體。而同系物的分子式必然不同，同位素的研究對象是同種元素的不同核素，同素異形體的研究對象為單質(zhì)。 答案 B,有機化學(xué)反應(yīng)類型的判斷 有機化學(xué)反應(yīng)的類型主要取決于有機物分子里的官能團(tuán)(如 碳碳雙鍵、羥基、羧基等)，此外還受反應(yīng)條件的影響。 1取代反應(yīng) 有機物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等烷烴的鹵代反應(yīng)，苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng)等，都屬于取代反應(yīng)。 注意 特點：“上一下一，取而代之”。,2加成反應(yīng) 有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)等。 注意 特點：“斷一加二”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵或三鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團(tuán)于每一個不飽和原子上。,3酯化反應(yīng) 酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。 如：,4氧化還原反應(yīng) (1)氧化反應(yīng) 有機物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制Cu(OH)2的反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色等屬于氧化反應(yīng)。 (2)還原反應(yīng) 有機物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)。,5其他幾類反應(yīng) (1)顏色反應(yīng)：如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反應(yīng)。 (2)硝化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))：如苯的硝化反應(yīng)。 (3)銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng))：如葡萄糖的銀鏡反應(yīng)。,【示例3】 人體內(nèi)的葡萄糖在酶的作用下發(fā)生以下變化。,請?zhí)羁眨?(1)過程是_反應(yīng)，過程是_反應(yīng)。(填寫反應(yīng)類型的名稱) (2)上述物質(zhì)_和_互為同分異構(gòu)體。(填寫字母代號),解析 葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為 其中含兩種官能團(tuán)OH和CHO，所以具有醇類的性質(zhì)和醛的性質(zhì)。過程是加成反應(yīng)，是氧化反應(yīng)。 答案 (1)加成 氧化 (2)A C,解析 判斷一個反應(yīng)是否是取代反應(yīng)，一要看是否是有機反應(yīng)，二要看是否符合取代反應(yīng)的特點“斷一下一上一”。A的反應(yīng)不是有機反應(yīng)，故不是取代反應(yīng)；在B反應(yīng)中CH3OH中的CO鍵斷裂，下來一個OH，上去一個Cl原子，下來的OH與HCl中的H原子結(jié)合生成HOH即H2O，所以符合取代反應(yīng)的“斷一下一上一”的特點，是取代反應(yīng)；C反應(yīng)是“加成反應(yīng)”，D反應(yīng)是“氧化反應(yīng)”，它們都不屬于取代反應(yīng)。 答案 B,乙酸乙酯的制備 1反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱。 2反應(yīng)的實質(zhì)：羧酸脫羥基，醇脫羥基氫，其余部分相互結(jié)合成酯。,3反應(yīng)裝置(如下圖所示) 4反應(yīng)的特點 (1)屬于取代反應(yīng) (2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，互為可逆反應(yīng)，但酯化反應(yīng)用濃H2SO4作催化劑，而酯的水解用稀H2SO4作催化劑。,5乙酸乙酯制備實驗中的注意事項 (1)試劑的加入順序為：乙醇、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。 (2)濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。 (3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (4)防暴沸的方法 盛反應(yīng)液的試管要傾斜約45°，試管內(nèi)加入少量碎瓷片。 (5)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝作用。 (6)飽和Na2CO3溶液的作用：吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸，同時減少乙酸乙酯的溶解，便于產(chǎn)物分層析出。,(7)防倒吸的方法 導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。 (8)不能用NaOH代替Na2CO3，因為NaOH溶液堿性很強，會使乙酸乙酯水解。 (9)提高產(chǎn)率采取的措施(該反應(yīng)為可逆反應(yīng)) 用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動。 加熱將酯蒸出。 可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。,【典例探究】 資料在線：查閱資料可知以下數(shù)據(jù)：,實驗步驟 學(xué)生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： 在30 mL的大試管A中按體積比144的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； 按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管510 min； 待試管B收集到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去試管B并用力振蕩，然后靜置待分層； 分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。,問題設(shè)計 請根據(jù)題目要求回答下列問題： (1)配制該混合溶液的主要操作步驟為_； 寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：_。 (2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母) _。 A中和乙酸和乙醇 B和乙酸反應(yīng)并溶解乙醇 C乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出 D加速酯的生成，提高其產(chǎn)率,(3)步驟中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是_。 (4)指出步驟所觀察到的現(xiàn)象：_； 分離出乙酸乙酯后，為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為(填字母)_。 AP2O5 B無水Na2SO4 C堿石灰 DNaOH固體,拓展延伸 (5)某化學(xué)課外小組設(shè)計了如下圖所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去)，與上圖裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點有_。,解析 (1)在一支30 mL的大試管(A)中注入4 mL乙醇，緩慢加入1 mL的濃硫酸，邊加邊振蕩試管，待冷卻至室溫時，再加入4 mL乙酸并搖勻。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHHOCH2CH3 CH3COOC2H5H2O。 (3)根據(jù)各物質(zhì)的沸點數(shù)據(jù)可知，若用大火加熱，反應(yīng)物容易隨生成物(乙酸乙酯)一起蒸出來，導(dǎo)致原料的大量損失；另一個方面，溫度太高，可能發(fā)生其他副反應(yīng)。 (4)在步驟中的主要現(xiàn)象是：試管B中的液體分成上下兩層，上層油狀液體呈無色(可以聞到水果香味)，下層液體呈(淺)紅色，振蕩后下層液體的紅色變淺。分離出來的是粗產(chǎn)品乙酸乙酯，向其中加入無水硫酸鈉可以除去粗產(chǎn)品中的水；故選B項。,(5)對比兩個實驗裝置圖，結(jié)合乙酸乙酯制備過程中的各種條件控制，可以看出后者有三個突出的優(yōu)點。 答案 (1)在一支30 mL的大試管(A)中注入4 mL乙醇，緩慢加入1 mL的濃硫酸，邊加邊振蕩試管，待冷卻至室溫時，再加入4 mL乙酸并搖勻 CH3COOHHOCH2CH3 CH3COOC2H5H2O (2)BC (3)根據(jù)各物質(zhì)的沸點數(shù)據(jù)可知，若用大火加熱，反應(yīng)物容易隨生成物(乙酸乙酯)一起蒸出來，導(dǎo)致原料的大量損失；另一個方面，溫度太高，可能發(fā)生其他副反應(yīng),(4)試管B中的液體分成上下兩層，上層油狀液體呈無色(可以聞到水果香味)，下層液體呈(淺)紅色，振蕩后下層液體的紅色變淺 B (5)增加了溫度計，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生；增加了分液漏斗，有利于及時補充反應(yīng)混合液，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量；增加了水冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯,【應(yīng)用】 下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗任務(wù)。 實驗?zāi)康闹迫∫宜嵋阴?實驗原理甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 裝置設(shè)計甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了下列三套實驗裝置：,若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是_(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_。 實驗步驟A.按所選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3 mL 95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入2 mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸； B將試管固定在鐵架臺上； C在試管中加入5 mL飽和Na2CO3溶液； D用酒精燈對試管加熱； E當(dāng)觀察到試管中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。,問題討論(1)步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查_。 (2)試管中觀察到的現(xiàn)象是_。 (3)試管中飽和Na2CO3溶液的作用是_。 飽和Na2CO3溶液_(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是_。 解析 制取乙酸乙酯時，長導(dǎo)管不能伸入液面以下，以防倒吸。,答案 CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O 乙 防止倒吸 (1)裝置的氣密性 (2)液體分為兩層，并可聞到香味 (3)溶解乙醇、除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度 不能 NaOH使乙酸乙酯完全水解,對接高考 本部分內(nèi)容是有機化學(xué)的基礎(chǔ)，有待于選修有機化學(xué)基礎(chǔ)進(jìn)一步深化和拓展，該部分是高考的重要內(nèi)容，若單獨命題，一般相對簡單，經(jīng)常以選擇題形式考查。主要考查常見的烴(甲烷、乙烯、苯)、烴的衍生物(乙醇、乙酸、乙酸乙酯)以及各種基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途和來源，另外，有機化學(xué)反應(yīng)類型、同系物、同分異構(gòu)體、有機物的燃燒規(guī)律也是高考考查的重點知識。,【典例1】 (2013·山東理綜，10)莽草酸可用于合 成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān) 于莽草酸的說法正確的是 ( )。 A分子式為C7H6O5 B分子中含有2種官能團(tuán) C可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D在水溶液中羧基和羥基均能電離出H,解析 A項，莽草酸的分子式為C7H10O5，錯誤。B項，分子中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，錯誤。C項，在莽草酸中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加成反應(yīng)。因含有羧基及羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)即取代反應(yīng)，正確。D項，在水溶液中羥基不能電離出H，羧基能電離出H，錯誤。 答案 C,【典例2】 (2013·廣東理綜)下列說法正確的是 ( )。 A糖類化合物都具有相同的官能團(tuán) B酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 C油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇 D蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基 解析 A項，糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的物質(zhì)，錯誤。B項，水果有香味主要是酯類物質(zhì)造成的，正確。C項，油脂的皂化反應(yīng)生成高級脂肪酸鈉和丙三醇，錯誤。D項，蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有氨基和羧基，錯誤。 答案 B,解析 為加成反應(yīng)；的反應(yīng)物只有一種，不符合取代反應(yīng)的特征；中的反應(yīng)可看作是CH3CO取代CH3CH2OH中羥基上的氫原子，屬于取代反應(yīng)；為苯的硝化反應(yīng)，即硝基取代苯環(huán)上的氫原子。綜上，B項正確。 答案 B,2(2012·高考組合)下列與有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是 ( )。 A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 (2012·山東，10A) B葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體 (2012·山東，10C) C淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物 (2012·廣東，7B) D氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物 (2012·福建，7C),解析 在油脂中，不飽和高級脂肪酸的甘油酯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤；葡萄糖和果糖的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項正確；油脂不是高分子化合物，C項錯誤；氨基酸不是高分子化合物，D項錯誤。 答案 B,3(2013·上海，12)根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是 ( )。 A 3­甲基­1，3­丁二烯 B 2­羥基丁烷 CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2­乙基戊烷 DCH3CH(NH2)CH2COOH 3­氨基丁酸 解析 A項編號有誤，應(yīng)該為2­甲基­1，3­丁二乙烯；B項，應(yīng)為2­丁醇，C項主鏈選錯了，應(yīng)該為3­甲基已烷。 答案 D,4(2013·海南化學(xué)，7)下列鑒別方法不可行的是 ( )。 A用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 解析 A、B、C均可鑒別，A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不燃燒；C中，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。環(huán)己烯可以使酸性KMnO4褪色而其它兩種則不能。D不可行。 答案 D,5(2013·全國新課標(biāo)卷，12)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 ( )。 A15種 B28種 C32種 D40種 解析 由題目信息可知水解生成的甲酸1種，乙酸1種，丙酸1種，丁酸可能2種，共可能共生成5種酸；對應(yīng)水解生成的醇：丁醇可能有4種，丙醇可能有2種，乙醇1種，甲醇1種，共8種醇。重新組合成酯5×840種。 答案 D,6(2013·福建理綜，7)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是 ( )。 A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別 B戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體 C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵 D糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) 解析 A項中乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯在Na2CO3溶液中分層，可以區(qū)別；B項中戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體；C項中聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳雙鍵；D項中糖類中的單糖不能水解。 答案 A,7(2013·全國新課標(biāo))下列敘述中，錯誤的是 ( )。 A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560 反應(yīng)生成硝基苯 B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2­二溴乙烷 D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4­二氯甲苯 解析 B項中， 正確；甲苯與Cl2在光照條件下，主要取代甲基上的H原子，可生成一氯、二氯、三氯取代物，因而D項錯誤。 答案 D,