高中化學(xué)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.4.2研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2課件新人教版.ppt
研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,第二課時(shí),將下列各組混合物與對(duì)應(yīng)的分離方法連線:,汽油和柴油 重結(jié)晶 溴 水 分液 硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾 四氯化碳和水 萃取,分離、提純,蒸餾、重結(jié)晶、萃取等,思考與交流,得到純凈的有機(jī)物后,如何確定它的 分子式 ?,1、元素分析:李比希法現(xiàn)代元素分析法,三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定,元素分析儀,德國(guó)化學(xué)家李比希(18031873),李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)?,李比希法:定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法。,將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中,再將其徹底燃燒成二氧化碳和水,用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑(附在石棉上粉碎的氫氧化鈉)及高氯酸鎂的吸收管內(nèi),前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c,后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂,這兩個(gè)吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%,而又檢測(cè)不出其他元素,則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行,且對(duì)儀器裝置稍加改裝后,即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。,“李比希元素分析法”的原理:,用無(wú)水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,計(jì)算C、H含量,計(jì)算O含量,得出實(shí)驗(yàn)式,將一定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式(又稱為最簡(jiǎn)式)。,CO2 H2O,C,O ?,H,元素定量分析,H2O CO2,某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14,試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。,【思路點(diǎn)撥】 (1) 先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),(2) 再求各元素原子的個(gè)數(shù)比,某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 (1)試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。 (2)若要確定它的分子式,還需要什么條件?,C2H6O,相對(duì)分子質(zhì)量,有哪些方法可以求相對(duì)分子質(zhì)量?,(1)M = m / n (2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D: D =M1/M2 (3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L, M = 22.4L/mol ×g/L,質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量。,2.相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法,有機(jī)物分子,高能電子束轟擊,帶電的 “碎片”,確定結(jié)構(gòu),碎片的質(zhì)荷比,(由于分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量),測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多,質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,質(zhì)荷比:碎片的相對(duì)質(zhì)量(m)和所帶電荷(e-)的比值,質(zhì)譜法作用:測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,質(zhì)譜儀,質(zhì)荷比,乙醇的質(zhì)譜圖,最大分子、離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。,質(zhì)譜儀,例2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(109g)化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是( ) A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu):,有機(jī)物A的分子式為C2H6O,你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇,還是二甲醚?,P22第一自然段,紅外光譜,用途:確定官能團(tuán)和 化學(xué)鍵的類型,四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定波譜分析,紅外光譜儀,核磁共振氫譜,核磁共振儀,用途:確定氫原子的 種類及數(shù)目,氫原子類型吸收峰數(shù)目,不同氫原子的個(gè)數(shù)之比峰強(qiáng)度 (峰面積或峰高)之比,閱讀:P22-23,從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息?,核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn),是判斷同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)!,CH3OCH3,3 :2 : 1,CH3CH2OH,分離、提純,蒸餾、重結(jié)晶、萃取,研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,1、某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是_。,C4H10O,n(C):n(H):n(O)=,= 4:10:1,下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為_,分子式為 _,質(zhì)荷比,相對(duì)豐度,C4H10O,74,確定結(jié)構(gòu)式:下圖是有機(jī)物的紅外光譜圖,則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式:_,COC,對(duì)稱CH2,對(duì)稱CH3,CH3CH2OCH2CH3,2.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比?,種;,種,種;,種;,CH3-CH2-OH,3.分子式為C3H6O2的二元混合物,分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) 。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年),引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國(guó) 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 維特里希,一、研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。,二、分離和提純,1.蒸餾 2.重結(jié)晶 3.萃取 4.色譜法,三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定,1.元素分析:李比希法現(xiàn)代元素分析法,2.相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法,四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定,1.化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。,2.物理方法:質(zhì)譜法、紅外光譜(IR)、紫外光譜、核磁共振氫譜(H-NMR)。,