第一節(jié) 最簡單的有機(jī)化合物甲烷 第1課 甲烷的性質(zhì) 目標(biāo)定位 1.了解有機(jī)化合物的概念，會判斷給定物質(zhì)是否是有機(jī)物。2.掌握甲烷的分子結(jié)構(gòu)，能遷移應(yīng)用判斷甲烷衍生物的空間構(gòu)型。3.掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)及取代反應(yīng)的條件和特點，能運用其物質(zhì)的量關(guān)系進(jìn)行取代反應(yīng)的簡單計算。,1有機(jī)物主要是指含鐵的化合物。二氧化碳、碳酸鈣、甲烷、乙醇、蔗糖五種物質(zhì)中屬于有機(jī)物的是 。 2在元素周期表中，碳元素位于 ，原子的最外層有 個電子，其與氫原子形成 (填“離子鍵”或“共價鍵”)。,甲烷、乙醇、,蔗糖,第二周期第A族,4,共價鍵,(2)CO、CO2、H2CO3及碳酸鹽中都含碳元素，它們屬于有機(jī)物嗎？ 【答案】 不是，含有碳元素的化合物是有機(jī)物，但CO、CO2、H2CO3及碳酸鹽等，其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無機(jī)物相似，因此屬于無機(jī)物。,知識點一 甲烷的分子結(jié)構(gòu) 1烴 (1)定義：由 兩種元素形成的化合物 (2)典型代表：最簡單的烴是甲烷,碳和氫,2甲烷的存在和用途,3甲烷的分子結(jié)構(gòu) (1)組成和結(jié)構(gòu),(2)空間結(jié)構(gòu),對應(yīng)練習(xí) 1判斷正誤： (1)有機(jī)物都含有碳元素，所以含有碳元素的化合物都是有機(jī)物。( ) (2)有機(jī)物僅含有C、H兩種元素。( ) (3)有機(jī)物是烴類化合物中的一類重要物質(zhì)。( ) (4)烴是含有C、H、O三種元素的有機(jī)物。( ) (5)甲烷分子4個H原子在同一平面上。( ) 【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×,2以下關(guān)于甲烷的說法中錯誤的是( ) A甲烷分子是由極性鍵構(gòu)成的分子 B甲烷分子具有正四面體結(jié)構(gòu) C甲烷分子中四個CH鍵是完全等價的鍵 D甲烷分子中具有非極性鍵 【解析】 CH4分子中的化學(xué)鍵只有CH鍵，因此是完全相同的極性鍵，且不存在非極性鍵。 【答案】 D,取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些 被其他 所替代的反應(yīng)。 對應(yīng)練習(xí) 1下列敘述中錯誤的是( ) A點燃甲烷不必事先進(jìn)行驗純 B甲烷燃燒放出大量的熱，所以是一種很好的氣體燃料,原子或原子團(tuán),原子或原子團(tuán),C煤礦的礦井要注意通風(fēng)和嚴(yán)禁煙火，以防爆炸事故的發(fā)生 D點燃甲烷不一定會爆炸 【解析】 甲烷中如果混有氧氣點燃可能會發(fā)生爆炸，因此點燃之前必須驗純。 【答案】 A,2在一定條件下，下列物質(zhì)可與甲烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是( ) A溴水 B氯水 C氧氣 D高錳酸鉀溶液 【解析】 甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，在常溫常壓下不易被氧氣、高錳酸鉀溶液氧化，但在點燃條件下與氧氣發(fā)生反應(yīng)；甲烷與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但與溴水、氯水不反應(yīng)。 【答案】 C,答：CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子處于正四面體的中心，四個氫原子處于正四面體的四個頂點上。根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)推理，有機(jī)物分子中碳原子以4個單鍵與其他原子或 原子團(tuán)相結(jié)合，如 ，若a、b、c、d相同，則構(gòu) 成正四面體結(jié)構(gòu)，如CCl4；若a、b、c、d不相同，則構(gòu)成四面體，但不是正四面體，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。,(2)根據(jù)甲烷4個碳?xì)滏I的長度、強度及夾角相等，可以證明甲烷是正四面體嗎？ 答：假設(shè)甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則4個碳?xì)滏I的長度、強度及夾角也相等，所以上述條件不能證明甲烷是正四面體。,1下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，按要求回答下列各問題。,(1)對號入座(填序號)： 甲烷的球棍模型是_，甲烷的電子式是_。 (2)如果甲烷是平面型，則CH2Cl2應(yīng)該有_種結(jié)構(gòu)，實際CH2Cl2有_種結(jié)構(gòu)，證明甲烷不是平面形，而是_結(jié)構(gòu)，上面_更能反映其真實存在狀況。,【解析】 (1)這幾種形式都可表示甲烷這種物質(zhì)，其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，但其中比例模型更能形象地表達(dá)出H、C的相對位置及所占比例；電子式(B)只反映原子最外層電子的成鍵情況。,【答案】 (1)C B (2)2 1 正四面體 D,探究點二 甲烷與氯氣的取代反應(yīng) 1反應(yīng)物：甲烷與氯氣反應(yīng)，與氯水不發(fā)生反應(yīng)。 2反應(yīng)條件：光照，黑暗處不發(fā)生反應(yīng)。 3生成物：甲烷與氯氣生成四種有機(jī)產(chǎn)物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和無機(jī)物HCl，其中HCl的產(chǎn)量最多。,4反應(yīng)特點： (1)連鎖反應(yīng)：甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應(yīng)同時進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行； (2)數(shù)量關(guān)系：每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl。,(1)根據(jù)取代反應(yīng)的原理，能否用CH4和Cl2按11的體積比混合來制得純凈的CH3Cl? 答：不能，因CH4和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl44種有機(jī)物和HCl形成的混合物，能否生成純凈的CH3Cl與CH4和Cl2的體積關(guān)系是否是11沒有絕對關(guān)系。,(2)CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時，有機(jī)取代產(chǎn)物的總物質(zhì)的量與CH4的物質(zhì)的量有何關(guān)系？ 答：根據(jù)碳元素守恒，四種有機(jī)取代產(chǎn)物的總物質(zhì)的量等于反應(yīng)物CH4的物質(zhì)的量。 (3)假設(shè)1 mol甲烷中的氫原子完全被取代，最多能與多少氯氣反應(yīng)？ 答：發(fā)生取代反應(yīng)時1 mol氯氣只能取代1 mol氫原子，1 mol甲烷中的氫原子完全被取代，最多能與4 mol氯氣反應(yīng)。,(4)甲烷與溴水能發(fā)生反應(yīng)嗎？與溴蒸氣呢？ 答：甲烷除了能與氯氣在光照時反應(yīng)外，與其他的鹵素單質(zhì)的氣體也能發(fā)生反應(yīng)，但必須是純鹵素如溴蒸氣，與溴水不反應(yīng)。 (5)若將氯氣換為溴蒸氣，中又會觀察到怎樣的現(xiàn)象？ 答：甲烷和溴蒸氣在光照時也會發(fā)生取代反應(yīng)，故瓶中紅棕色逐漸變淺，同時瓶壁上有油狀液體出現(xiàn)。,2如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為14)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光亮的地方，讓混合氣體緩慢地反應(yīng)一段時間。,(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分，且只產(chǎn)生一種有機(jī)物，請寫出化學(xué)方程式：_。 (2)經(jīng)過幾個小時的反應(yīng)后，U形管右端的水柱變化是_。 A升高 B降低 C不變 D無法確定 (3)若水中含有Na2SiO3，則在U形管左端會觀察到_。 (4)右端玻璃管的作用是_。 (5)如果使0.5 mol甲烷完全跟Cl2發(fā)生取代反應(yīng)并生成等物質(zhì)的量的四種氯代物，則需要消耗氯氣_mol，生成HCl_mol。,【解析】 (1)因Cl2足量，若充分反應(yīng)，則CH4中的四個H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，CH44Cl2 CCl44HCl。 (2)甲烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，U形管左側(cè)生成的氯化氫氣體易溶于水，壓強減小，U形管右側(cè)液面下降，左側(cè)液面上升。 (3)因左側(cè)生成HCl溶于水后發(fā)生反應(yīng)2HClNa2SiO3 H2SiO3 2NaCl，所以觀察到有白色膠狀沉淀生成。 (4)為了平衡氣壓，在U形管右側(cè)插有一個玻璃管。,(5)利用原子守恒法：CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4中的碳原子都是從CH4中來的，故這四種氯代物共0.5 mol，每種氯代物均為0.125 mol，含Cl原子的物質(zhì)的量為0.125 mol×10.125 mol×20.125 mol×30.125 mol×41.25 mol。 而一個Cl2分子中只有一個Cl原子參加反應(yīng)，因此消耗的Cl2的物質(zhì)的量也為1.25 mol，每消耗一個Cl2分子就會生成一個HCl分子，所以生成HCl的物質(zhì)的量與消耗Cl2的物質(zhì)的量相等，也為1.25 mol。,【答案】 (1)CH44Cl2 CCl44HCl (2)B (3)有白色膠狀沉淀生成 (4)平衡氣壓 (5)1.25 1.25,【例1】 (2016·信陽高一檢測)下列關(guān)于甲烷的說法不正確的是( ) A甲烷分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH4 B甲烷分子中的四個CH鍵是完全相同的 C甲烷分子是平面正方形結(jié)構(gòu),【解析】 甲烷分子具有空間正四面體結(jié)構(gòu)而非平面正方形結(jié)構(gòu)。 【答案】 C 【知能提升】 有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的寫法,【變式訓(xùn)練】 1寫出下列有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡式：,【答案】 CH2Cl2 CH2Cl2 CH4 CH4 同 C3H8 CH3CH2CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3,【例2】 下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是( ) A甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為11，混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3Cl B甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物中CH3Cl最多 C甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物 D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯氣,【解析】 甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會停止在某一步，四種有機(jī)物都會產(chǎn)生，故得不到純凈的CH3Cl，A錯誤，C正確；甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1 mol氫原子，消耗1 mol氯氣，生成1 mol HCl，故產(chǎn)物中HCl最多，B錯誤；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯氣，D錯誤。 【答案】 C,【知能提升】 (1)甲烷的鹵代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物。 (2)甲烷等有機(jī)物與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，取代的位置和個數(shù)是難以控制的，因此制備鹵代烴一般不采用取代反應(yīng)。,(3)取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較,【特別提醒】 (1)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴隨很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機(jī)反應(yīng)方程式中常用“”而不用“ ”。 (2)CH4與Cl2的取代反應(yīng)分步進(jìn)行，相關(guān)化學(xué)方程式應(yīng)分步書寫。,【變式訓(xùn)練】 2下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是( ) AC2H43O2 2CO22H2O BZnCuSO4 ZnSO4Cu CNaClAgNO3 AgClNaNO3 DCH2Cl2Cl2 CHCl3HCl,【解析】 取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。A項為C2H4的燃燒，不是取代反應(yīng)；B項為置換反應(yīng)；C項為復(fù)分解反應(yīng)；D項中Cl原子取代了CH2Cl2中的一個H原子，屬于取代反應(yīng)。 【答案】 D,1下列敘述中屬于烴的是( ) A只含有碳元素的物質(zhì) B含有碳元素和氫元素的物質(zhì) C僅含有碳元素和氫元素的化合物 D燃燒后生成二氧化碳和水的物質(zhì) 【解析】 僅含有碳元素和氫元素的有機(jī)物叫烴，烴燃燒后生成CO2和H2O，但烴的含氧衍生物燃燒也生成CO2和H2O，故只有C正確。 【答案】 C,2下圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖，下列說法正確的是( ),ACH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu) BCH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu) CCH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為非極性鍵 DCH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同 【解析】 CCl4的分子結(jié)構(gòu)同CH4相似為正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl中的CH和CCl鍵不同，不是正四面體結(jié)構(gòu)，而是四面體結(jié)構(gòu)。 【答案】 B,3在光照條件下，將1 mol CH4與Cl2反應(yīng)，得到等物質(zhì)的量的4種取代物，則消耗Cl2物質(zhì)的量為( ) A1 mol B2 mol C2.5 mol D10 mol,【解析】 由于CH4Cl2 CH3ClHCl，CH42Cl2 CH2Cl22HCl，CH43Cl2 CHCl33HCl，CH44Cl2 CCl44HCl。1 mol CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各為0.25 mol，則消耗Cl2為0.250.25×20.25×30.25×42.5(mol)。 【答案】 C,4(2016·青島高一檢測)將一定量的甲烷完全燃燒，使所生成的氣體依次通過裝有足量無水氯化鈣和氫氧化鈉的玻璃管，盛有氫氧化鈉的玻璃管質(zhì)量增加了1.1 g，則甲烷在標(biāo)準(zhǔn)狀況 下的體積為( ) A2.24 L B1.12 L C0.56 L D0.28 L,【答案】 C,5如圖，某氣體X可能由H2、CO、CH4中的一種或幾種組成。將X氣體燃燒，把燃燒后生成的氣體通過A、B兩個洗氣瓶。試回答下列問題：,(1)若A洗氣瓶的質(zhì)量增加，B洗氣瓶的質(zhì)量不變，則氣體X是_。 (2)若A洗氣瓶的質(zhì)量不變，B洗氣瓶的質(zhì)量增加，則氣體X是_。 (3)若A、B兩個洗氣瓶的質(zhì)量都增加，試推測X可能有幾種組合，填寫下表。(有多少種寫多少種，不必填滿),【解析】 H2、CO、CH4燃燒的產(chǎn)物分別是H2O(g)、CO2(g)、CO2(g)和H2O(g)。H2O(g)可被濃H2SO4吸收，CO2可被澄清石灰水吸收。根據(jù)洗氣瓶質(zhì)量的變化，可判定生成的產(chǎn)物。 【答案】 (1)H2 (2)CO (3)CH4 CH4與H2 CH4與CO H2與CO CH4、H2和CO,