高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫課件 新人教版選修5.ppt
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有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,6、同分異構(gòu)體,(1)官能團(tuán)位置異構(gòu),(2)官能團(tuán)異構(gòu),① 、羧酸與酯,② 、羧基、 酯基,,a、羰基或醛基,b、羥基、醚,,a、羧酸:取代法或插入法,b、酯:分配法或插入法,關(guān)鍵:利用不飽和度拆分,1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體,(1)、羧酸,①.取代法:以羧基(—COOH)作為取代基,②.插入法:將 作為插入基團(tuán)(正插)插入C—H,,,(2)、酯,①.分配法:,注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體,②.插入法: 將 作為插入基團(tuán) (反插)C—H (正、反插)C—C ×2,,,,,,注意C—H、C—C鍵的等效性,2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體,(1)、羧酸,①.取代法:以羧基(—COOH)作為取代基,②.插入法:將 作為插入基團(tuán)(正插)插入C—H,,,(2)、酯,①.分配法:,注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體,②.插入法: 將 作為插入基團(tuán) (反插)C—H (正、反插)C—C ×2,,,,,,,,,,,,中心對稱,在對 稱軸所 在的碳碳單鍵之間只能插入一次,2、某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化: 已知D為羧酸,D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A可能的結(jié)構(gòu)有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種,1、 [2013·新課標(biāo)· 12]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種,D,A,(1)酯的同分異體的書寫:分配法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體,4種和6種,,,法1:,(2)酯的同分異體的書寫:插入法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體,4種和6種,,,,,,,,,,法2:,(2)酯的同分異體的書寫:插入法的優(yōu)勢,2、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體,而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有_______個(gè),寫出其結(jié)構(gòu)式,,,,3、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有( )種,6,9,,,3×3=9,6,,6、同分異構(gòu)體,酯:分配法或插入法,(1)插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯,此法也適用于醚和酮等。解法步驟: 第一步:先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu); 第二步:將酯基以兩種不同的方向(正向—COO—;反向—OOC—分別插入第一步寫出的各種C—C鍵中;(注意烴的碳鏈的對稱性) 第三步:將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種C—H鍵中(若以正向插入則得羧酸)。,(2)分配法 酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體,醇有n種異構(gòu)體,則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等效氫法確定。,1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構(gòu)體:①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能夠與Na反應(yīng)生成氫氣,,,,,,,,,,,,,,,,與C4H8ClBr的同分異構(gòu)體的書寫類似,可看成在C4H9Cl上再取代一個(gè)Br,,(3)同分異體的書寫:基團(tuán)的拆分與組合,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體,(1)不組合,醛類:三個(gè)基團(tuán)—CHO,—CH3,—OH,—CHO,—OH,(3)三組合,,—CHO,—O—CH3,① —CH3與—OH組合,,—CH2OH,② —CH3與—CHO組合,,—CH2CHO,酯類:前灰色填充,—CH3,—OH,(2)兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,2,4,—OCH2CHO,—CH2(OH)CHO,按物質(zhì)分類順序書寫,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體,(1)不組合,三個(gè)基團(tuán)—CHO,—CH3,—OH,—CHO,—OH,(3)三組合,,—CHO,—O—CH3,① —CH3與—OH組合,,—CH2OH,② —CH3與—CHO組合,,—CH2CHO,—CH3,—OH,(2)兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,3,—OCH2CHO,—CH(OH)CHO,③ —CHO與—OH組合,,—CH3,—OOCH,—CH2OOCH,3,按基團(tuán)組合順序書寫,3、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖-1所示,寫出與它同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡式 化合物X:,,[解析]: (1)不飽和度Ω=4,分子式:C8H10O (2)限制條件:苯環(huán):Ω=4,不飽和度全部用完,殘基部分剩余—C2H5O,且無不飽和度,可拆為C,C,O (3)組合如下 ①不組合:—CH3與—CH3、—OH,小計(jì)6種; ②組合為兩部分:—CH3與—CH2OH、—CH3與—O—CH3、—CH2CH3與—OH,小計(jì)9種(包括鄰、間、對); ③三組合:—CH2CH2OH、—CH (OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3,小計(jì)4種; 綜上,共有6+9+4=19種。,4、菲那西汀如下圖所示,有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。 菲那西?。?①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基 ②苯環(huán)上含有—NH2 ③能夠發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),,[解析]: (1)不飽和度Ω=5,分子式:C10H13NO2 (2)限制條件:①.苯環(huán):Ω=4;②.含有—NH2;③.能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),甲酸某酯(—OOCH),Ω=1;不飽和度全部用去 (3)剩余部分“殘基”:—C3H7, (4)組合:—C3H7,與—OOCH組合成一個(gè)基團(tuán),連接在苯環(huán)上,采取“定一移一”思想,示意圖如下圖所示:,,,其中“↓”表示連接苯環(huán)位置;“↑”表示連接—OOCH位置;—NH2連在對位。共5種。,5、 [2011安徽[26](3)]:X是E(如下圖所示)的同分異構(gòu)體,X分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上一氯代物只有2種,則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為:,由分析可得,有機(jī)物X中可含有三個(gè)取代基;或兩個(gè)取代基,且處于對位,三個(gè)基團(tuán)—CH3,—CH3,—NH2 ,組合成兩個(gè)部分,(1)—CH3,—CH3組合: —CH2CH3與—NH2兩個(gè)部分,連在對位,(2)—CH3,—NH2組合: ①—CH2NH2與—CH3兩個(gè)部分,連在對位 ② —NHCH3與—CH3兩個(gè)部分,連在對位,水楊酸:鄰羥基苯甲酸,6、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: ①含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng) ③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng) ④只能生成兩種一氯代物,[解析]: (1)不飽和度Ω=5,分子式:C7H6O3 (2)限制條件:①.苯環(huán):Ω=4;②.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng),有醛基,—CHO,且排除甲酸某酯。③.能與2molNaOH反應(yīng),說明有兩個(gè)—OH (3)剩余部分“殘基”:無剩余部分 (4)組合:共有6種情形,符合條件的有下列兩種:,,,,,7、[2013年·新課標(biāo)Ⅱ·38(6)節(jié)選]I(如圖-9所示)的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件:①苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2;共有_______種;發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜圖為3組峰,且峰面積比為2:2:1,寫出J的這種同分異構(gòu)體。 圖-9 圖-10,,,,8、[2013年·新課標(biāo)·38(5)節(jié)選]化合物J(如圖-8所示)的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_________種,其中核磁共振氫譜圖為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1為___________________。 圖-8,,,,,水楊酸:鄰羥基苯甲酸,CH3 ?C? C?C?C? COOH,,,? CH2,? CH2,? OH連在—CH3或—CH2—上,共4種,9、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: (1)分子中有6個(gè)C原子在同一條直線上 (2)分子中所有官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán),鄰乙基苯甲酸,10、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: ①含有苯環(huán),且苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基 ②分子中只有一個(gè)甲基 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體最多能與1molNaOH反應(yīng),[解析]: (1)不飽和度Ω=5,分子式:C8H8O2 (2)限制條件:①.苯環(huán):Ω=4;②.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng),有醛基,—CHO。 (3)剩余部分“殘基”:—CH3、—CH3、—OH (4)組合:—CH3、—CH3、—OH與—CHO共4個(gè)基團(tuán),組合成兩個(gè)基團(tuán),可(2個(gè)、2個(gè)) 、(3個(gè),1個(gè))組合,同時(shí)符合上述條件,如下:,,,,,共6種,高考題,1、[2013·新課標(biāo)12]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種 2、 [2013·新課標(biāo)8]香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)香葉醉的敘述正確的是( ) A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng),D,A,高考題,3、 [2013·重慶5]有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列。 下列敘述錯誤的是 ( ) A.1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3mol H2O B.1mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng),最多消耗2mol X C.X與足量HBr反應(yīng),所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強(qiáng),B,高考題,4、[2013·山東]莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是( ) A.分子式為C7H6O5 B.分子中含有兩種官能團(tuán) C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D.在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子,C,5、[2013·大綱版]某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種 元素,相對分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,B,高考題,C3H6O 不飽和度:Ω = 1??赡転橐韵聨追N物質(zhì) (1)烯醇、烯醚(不符合一種官能團(tuán)) (2)醛、酮 (3)環(huán)醇、環(huán)醚,【小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系,,【小結(jié)】有機(jī)相互網(wǎng)絡(luò)圖,- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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