高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第4節(jié) 醛 羧酸 酯課件 魯科版選修5.ppt
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,第4節(jié) 醛 羧酸 酯,選修五,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),,[考綱展示],1.了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。 2.認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 3.舉例說明烴的含氧衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。,考向一 醛,,,,,考向一 醛,,,考向一 醛,,,考向一 醛,,,,肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性KMnO4溶液退色,故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。,解析:,考向一 醛,B,考向一 醛,,,,該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基,①酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng);②H2/Ni可以與這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng);③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應(yīng),不能與碳碳雙鍵反應(yīng)。,解析:,,A,,,,解析:,,A,考向一 醛,,,考向二 羧酸和酯,,,考向二 羧酸和酯,,,考向二 羧酸和酯,2,,2,,,考向二 羧酸和酯,,,,考向二 羧酸和酯,,,,(1)“D在一定條件下可以氧化為B”,結(jié)合C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件及整個(gè)轉(zhuǎn)化流程可知:A、B、C、D分別為酯、羧酸、醇、醛,A中只有兩個(gè)氧原子,說明A中只有一個(gè)酯基,“D在一定條件下可以氧化為B”說明B、D所含碳原子數(shù)相同,且所含碳原子數(shù)之和等于A中碳原子數(shù)(即6),所以B、D分子中所含碳原子數(shù)均為3,則C為 CH3CH2CH2OH, D為CH3CH2CHO, B為CH3CH2COOH, A為CH3CH2COOCH2CH2CH3;,解析:,考向二 羧酸和酯,,,,(2)①B為酸,B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明B為甲酸,C應(yīng)為不能發(fā)生消去反應(yīng)的含5個(gè)碳原子的醇(CH3)3CCH2OH; ②若B、D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則B為不是甲酸的飽和一元羧酸,C為能催化氧化為酮的醇,且B、C分子中所含碳原子數(shù)之和為6,根據(jù)以上分析即可得出Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;,解析:,考向二 羧酸和酯,,,,答案:,考向二 羧酸和酯,,,,(3)“Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)”說明Z中沒有羧基,“Z不能使溴水退色,1 mol Z與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成1 mol H2”說明Z中沒有碳碳雙鍵,且有兩個(gè)羥基,結(jié)合A的分子式,Z中應(yīng)有一個(gè)環(huán),又因Z的一氯取代產(chǎn)物只有兩種,所以Z的結(jié)構(gòu)應(yīng)為:,解析:,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,,,,考向二 羧酸和酯,,,,,,,A→D顯然是甲基上的H被Cl取代,A→B是甲苯的硝化反應(yīng),—NO2可處于—CH3的鄰、間、對(duì)三種位置,由E知—NO2處于—CH3的鄰位。需注意的是,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H+)氧化—CH3成—COOH需先進(jìn)行。,解析:,,考向二 羧酸和酯,,,,答案:,,考向二 羧酸和酯,,,,答案:,,考向二 羧酸和酯,,,,答案:,,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,,,,,,,“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說明MLA分子中含有兩個(gè)羧基,對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CH2===CHCH===CH2與鹵素原子加成后,水解變?yōu)榱u基,再氧化為醛基,進(jìn)一步氧化為羧基,所以CH2===CHCH===CH2發(fā)生的是1,4-加成,這樣才能得到兩個(gè)羧基,轉(zhuǎn)化為MLA??赏茢喑鱿嚓P(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,解析:,,考向二 羧酸和酯,,,,A為CH2BrCH===CHCH2Br, B為CH2OHCH===CHCH2OH, C為CH2OHCH2CHBrCH2OH, D為OHCCH2CHBrCHO, E為HOOCCH2CHBrCOOH, F為NaOOCCH(OH)CH2COONa, MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH,,解析:,,考向二 羧酸和酯,,,,第(5)問對(duì)照高聚物和MLA的分子式,結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知:第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水,第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。,解析:,,考向二 羧酸和酯,,,,答案:,,考向二 羧酸和酯,,,,答案:,,考向二 羧酸和酯,(5),,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,,,,由生成D的條件可知,D含有醛基,烴A中有3個(gè)碳原子,烴A可以發(fā)生加成反應(yīng),所以A為丙烯或丙炔。將丙炔代入流程,不符合題意,故是丙烯,由A可推知其余物質(zhì)。,解析:,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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