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,選修5 有機化學基礎(chǔ),第十二章,,,,第51講 合成有機高分子化合物,,,,,,欄目導航,,,,,,1．合成路線的選擇 (1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系,考點二 有機合成,以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標號反應(yīng)的化學方程式： ①___________________________________， ②_____________________________________， ③___________________________________， ④_____________________________， ⑤___________________________________________。,(2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系 以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標號反應(yīng)的化學方程式： ①___________________________________， ②________________________________________，,CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br,③___________________________________， ④___________________________， ⑤___________________________________________。,有機合成題的解題思路,酸性KMnO4溶液,__________________________________________ __________________________________________ __________________________________________,有機合成中常見官能團的保護方法 (1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護：如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。,有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化,2．有機合成官能團的轉(zhuǎn)化 (1)官能團的引入,(2)官能團的消除 ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán)、醛、酮)； ②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基； ③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基； ④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團的改變 可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息)進行有機物官能團的衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進。有以下三種方式：,正丁醛或丁醛,9,8,(2)D中含氧官能團的名稱是_______，寫出檢驗該官能團的化學反應(yīng)方程式： ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ _____________________________________。,醛基,(3)E為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________(填字母)。 a．聚合反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)： _____________________________________________________________。,cd,(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。 ________________________________________________________ (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是________________________。,保護醛基(或其他合理答案),,解析 (1)碳碳雙鍵兩端的碳原子及與之相連的原子均共面，單鍵可旋轉(zhuǎn)，從而使氧原子、乙基上的兩個碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一個氫原子位于上述平面內(nèi)，故B分子中的共面原子數(shù)目最多為9。C分子中與環(huán)相連的三個基團都不等效，所以三個基團中共有8種碳原子，即有8種氫原子。(2)D中的含氧官能團是醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液，也可用新制氫氧化銅。(3)結(jié)合“已知”信息及C→D＋A＋E可知，E為乙醇。乙醇能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，故c、d項正確；乙醇不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，故a、b項錯誤。,[例1](2016·上海卷)異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2===C(CH3)CH===CH2。 完成下列填空： (1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3－甲基－1,1,2,2－四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：,[答題送檢]····································來自閱卷名師報告,[解析] (1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C5H8，X的不飽和度Ω＝2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3－甲基－1,1,2,2－四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCH(CH3)2。(2)A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))。A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C===CHC(CH3)2OH，再發(fā)生消去反應(yīng)可得到異戊二烯，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為H2C===CHC(CH3)2OH。,1．(2017·全國卷Ⅰ)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：,回答下列問題： (1)A的化學名稱是__________。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、__________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為 _____________________________________________。,苯甲醛,加成反應(yīng),取代反應(yīng),C6H5—≡—COOH,(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為6：2：1：1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式： _____________________________________________________________________________________。,(任寫2種即可),