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2019-2020年高考化學一輪復習 專題10.8 有機合成與推斷講案（含解析） 復習目標： 1、 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2、 了解加聚反應和縮聚反應的特點。 3、 了解常見高分子材料的合成反應及重要用途。掌握有機合成與推斷的基本方法。 4、 了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。 基礎(chǔ)知識回顧： 一、有機高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì) 1、高分子化合物的概念 高分子化合物是相對小分子而言的，相對分子質(zhì)量達幾萬到幾百萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 2、高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點 （1）高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復雜，往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復連接而成。 如聚乙烯中： ①聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為—CH2—CH2—。 ②n表示每個高分子化合物中鏈節(jié)重復的次數(shù)，叫聚合度。n越大，相對分子質(zhì)量越大。 ③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。 （2）根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類，可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長鏈。 ②淀粉、纖維素中以C—C鍵和C—O鍵連接成長鏈。 (這些長鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多，分子間的作用就大大增加) ③硫化橡膠中，長鏈與長鏈之間又形成鍵，產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。 3、高分子化合物的基本性質(zhì) （1）溶解性 線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機玻璃)能溶解在適當?shù)挠袡C溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢。 體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解，只有一定程度的脹大(溶脹)。 （2）熱塑性和熱固性 加熱到一定溫度范圍，開始軟化，然后再熔化成可以流動的液體，冷卻后又成為固體——熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化，就叫熱固性(如電木)。 （3）強度 高分子材料強度一般比較大。 （4）電絕緣性 通常高分子材料的電絕緣性良好，廣泛用于電器工業(yè)上。 （5）特性 有些高分子材料具有耐化學腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的領(lǐng)域；有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。 4、高分子材料的分類 【典型例題1】橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機高分子化合物，具有良好的彈性，但強度較差。為 了增加某些橡膠制品的強度，加工時往往需要進行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應；橡 膠制品硫化程度越高，強度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度最高的是 (　　) A．橡皮筋 B．汽車外胎 C．普通氣球 D．醫(yī)用乳膠手套 【遷移訓練1】某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是 (　　) A．該高分子化合物的鏈節(jié)為 B．該化合物的分子式是C3H3Cl3 C．形成該化合物的單體是CHCl===CHCl D．該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl 二、合成有機高分子的基本方法 1、加聚反應 （1）概念：不飽和單體通過加成反應生成高分子化合物的反應。 （2）產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 （3）常見的加聚形式 ①聚乙烯類(塑料纖維) ②聚二烯類(橡膠) R可為—H、—Cl、—CH3等。 ③混聚：兩種或兩種以上單體加聚 nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN―→ ④聚乙炔類 nCH≡CH―→—CH===CH— 2、縮聚反應 （1）概念 指由兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時有小分子生成的反應。如： （2）特點 ①縮聚反應單體往往是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子。 ②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同。 （3）常見縮聚反應 ①聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚 nHOCH2—CH2—OH＋nHOOC—COOH ②聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚 ③酚醛樹脂類 3、應用廣泛的合成高分子材料 （1）塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學方程式為nCH2===CHCl—CH2—CHCl—，反應類型：加聚反應。 （2）合成纖維 合成滌綸的化學方程式為 ，反應類型：縮聚反應。 （3）合成橡膠 合成順丁橡膠的化學方程式為nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2，反應類型：加聚反應。 【典型例題2】“神舟九號”回收傘不同于普通的航空傘，它是采用強力高、重量輕、緩沖性好的特制滌綸材料制成的，傘撐開的面積有1 200平方米。下列關(guān)于滌綸材料的說法中不正確的是 (　　) A．滌綸屬于高分子材料 B．“神舟九號”回收傘用的這種滌綸材料耐高溫 C．滌綸屬于合成橡膠 D．合成滌綸的反應屬于聚合反應 【遷移訓練2】某高聚物的結(jié)構(gòu)如圖：，其單體的名稱為(　　) A．2,4-二甲基-2-已烯 B．2,4-二甲基-1,3-已二烯和乙烯 C．2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D．2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯 三、有機合成中的綜合分析 1、有機合成題的解題思路 2、合成路線的選擇 （1）中學常見的有機合成路線 ①一元合成路線： ③芳香化合物合成路線： （2）有機合成中常見官能團的保護 ①酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 ②碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 ③氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。 3．碳架的構(gòu)建 （1）鏈的增長 有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。 ①與HCN的加成反應 （2）鏈的減短 ①脫羧反應：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ③水解反應：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 ④烴的裂化或裂解反應：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 （3）常見由鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán) ②羥基酸酯化成環(huán) ③氨基酸成環(huán) ④二元羧酸成環(huán) 4．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化 （1）官能團的引入 （2）官能團的消去 ①通過加成反應消除不飽和鍵。 ②通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基(—OH)。 ③通過加成反應或氧化反應消除醛基(—CHO)。 ④通過消去反應或水解反應消除鹵素原子。 （3）官能團的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團，如鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過不同的反應途徑增加官能團的個數(shù)，如 ③通過不同的反應，改變官能團的位置，如 【典型例題3】【福建省龍巖市xx屆高三畢業(yè)班教學質(zhì)量檢查理綜化學試題】(13分)【化學一有機化學基礎(chǔ)】 已知有機物A—F具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。根據(jù)要求填空： （1）A中的含氧官能團有___________________(寫名稱)，A的分子式為______________。 （2）A轉(zhuǎn)化生成B的反應類型是_________________。 （3）C轉(zhuǎn)化生成D的試劑和條件_________________。 （4）F在酸性條件下水解的化學方程式為_________________。 （5）A的同分異構(gòu)體R，具有如圖所示的性質(zhì)。請寫出符合條件的R的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）。 【遷移訓練3】【廣東省惠州市xx屆高三4月模擬考試】（16分）中學化學常見有機物A（C6H6O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為： 已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡式為： F的結(jié)構(gòu)簡式為： （1）C中含氧官能團的名稱 ，W的結(jié)構(gòu)簡式 。 （2）反應類型 A→B 。 （3）1mol C充分反應可以消耗 mol Br2 ；C和過量 NaOH溶液反應的化學方程式 。 （4）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D1，D1的結(jié)構(gòu)簡式 。 （5）E的結(jié)構(gòu)簡式為 。反應類型 E→F 。 （6）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ① 遇FeCl3溶液呈紫色； ② 能發(fā)生銀鏡反應；③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 。