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2019-2020年高考化學(xué)考點突破訓(xùn)練 11.3烴的含氧衍生物 1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是(　　) A．遇FeCl3溶液顯紫色 B．與足量的氫氧化鈉溶液在一定條件下反應(yīng)，最多消耗NaOH 3 mol C．能發(fā)生縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng) D．1 mol該有機(jī)物與溴發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2 解析　A項，有機(jī)物分子中存在酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色；B項，有機(jī)物分子中含有一個酚羥基、一個羧基和一個連在苯環(huán)上的氯原子，所以1 mol有機(jī)物與足量的氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol，題中沒有明確給出有機(jī)物的物質(zhì)的量；C項，有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)；D項，1 mol 該有機(jī)物中只含有1 mol碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)時，最多消耗1 mol Br2。 答案　B 2．(xx·重慶)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。 X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列敘述錯誤的是(　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為 C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng) 解析　X分子中含有3個羥基，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)最多能生成3 mol H2O，A項正確；—NH2、—NH—與—COOH發(fā)生脫水反應(yīng)，1 mol Y最多消耗3 mol X，B項錯誤；1 mol X最多能與3 mol HBr發(fā)生取代反應(yīng)，得到有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3，C項正確；Y與癸烷都是鏈狀結(jié)構(gòu)，呈鋸齒狀，Y的極性較強(qiáng)，D項正確。 答案　B 3．(雙選)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(　　) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析　A項，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中不存在酚羥基，故它不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項錯誤；B項，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；C項，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，有羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，有醇羥基還可以發(fā)生消去反應(yīng)，C項正確；D項，1 mol普伐他汀最多可與2 mol NaOH反應(yīng)(羧基和酯基)，D項錯誤。 答案　BC 4．(xx·江蘇)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 解析　貝諾酯分子中含有酯基、酰胺鍵兩種含氧官能團(tuán)，A項錯誤；乙酰水楊酸不含酚羥基，而對乙酰氨基酚含有酚羥基，故可利用FeCl3溶液鑒別二者，B項正確；乙酰水楊酸含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項錯誤；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，酰 答案　B 歸納總結(jié) 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較 2．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 (1)多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟。 第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項分析對有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。 (2)官能團(tuán)與反應(yīng)類型。 　 考點2 烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化 以不飽和烴乙烯為例，寫出上述變化的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型： ①CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X(加成反應(yīng)) ②CH3CH2XCH2===CH2↑＋HX(消去反應(yīng)) ③CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(加成反應(yīng)) ④CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (消去反應(yīng)) ⑤CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX(水解反應(yīng)或取代反應(yīng)) ⑥CH3CHO＋H2CH3CH2OH(加成反應(yīng)或還原反應(yīng)) ⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(氧化反應(yīng)) ⑧2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反應(yīng)) ⑨CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O(酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)) ⑩CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3(水解反應(yīng)或取代反應(yīng)) ?略(同) ?略(同⑨) ?CH3CH2OHCH3COOH(氧化反應(yīng)) ?CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O(取代反應(yīng)) 題組訓(xùn)練 5.(xx·山東)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________；①的反應(yīng)類型為______________。 (3)為檢驗D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_______________。 解析　(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是—OH被—Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3 (4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋ nH2N—(CH2)6—NH2 6．(xx·新課標(biāo)全國Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g 水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為________________。 (3)E的分子式為________，由E生成F的反應(yīng)類型為________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析　由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個A分子中有8個氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100～110之間知，1個A分子中有8個碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故 ⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時，苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3，共三個取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)處于對位，由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：。 答案　(1)苯乙烯 歸納總結(jié) 有機(jī)推斷 1．推斷有機(jī)物的依據(jù) 有機(jī)物間的轉(zhuǎn)變，實質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，因而，做題時應(yīng)根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)變關(guān)系，結(jié)合具體的實驗現(xiàn)象，數(shù)據(jù)，再分析綜合，做出正確合理的推斷。 2．推斷有機(jī)物的思路 3．推斷有機(jī)物的方法 (1)根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)推斷。 (2)根據(jù)反應(yīng)后的產(chǎn)物逆向推斷。 (3)根據(jù)衍變關(guān)系及反應(yīng)條件，找出突破口進(jìn)行推斷。 (4)根據(jù)題目信息，靈活應(yīng)用有機(jī)物知識進(jìn)行推斷。 4．官能團(tuán)的特征反應(yīng) 有機(jī)物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定，而不同的官能團(tuán)表現(xiàn)出不同的性質(zhì)，而這些代表官能團(tuán)性質(zhì)的特征反應(yīng)是有機(jī)推斷的關(guān)鍵點之一。常見的特征反應(yīng)如下： (4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。 (5)能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”或“—COOH”。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。 5．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的定量變化 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常出現(xiàn)一些定量的變化，通過這些定量的變化可以對物質(zhì)的結(jié)構(gòu)作出判斷。 (1)1 mol 加成時需1 mol H2,1 mol —C≡C—完全加成時需2 mol H2,1 mol —CHO加成時需1 mol H2，而1 mol 苯環(huán)加成時需3 mol H2。 (2)1 mol —CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2完全反應(yīng)時生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 (3)2 mol —OH或2 mol —COOH與活潑金屬完全反應(yīng)放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH與碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)放出1 mol CO2。 考點3 有機(jī)反應(yīng)基本類型 1.應(yīng)用反應(yīng)類型與物質(zhì)類別判斷 反應(yīng)類型 概念 實例 取代反應(yīng) 有機(jī)物中的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng) ①烷烴的鹵代 ②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化 ③醇分子間脫水 ④苯酚與濃溴水反應(yīng) 酯化反應(yīng) (取代反應(yīng)) 羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng) ①酸(含無機(jī)含氧酸)與醇 ②葡萄糖與乙酸 水解反應(yīng) (取代反應(yīng)) 有機(jī)物在有水參加時，分解成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng) ①酯的水解 ②鹵代烴的水解 ③二糖、多糖的水解 ④蛋白質(zhì)的水解 加成反應(yīng) 有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng) ①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成 ②苯及苯的同系物與H2的加成 ③醛或酮與H2的加成 ④油脂的氫化 消去反應(yīng) 有機(jī)物分子中脫去一個小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng) ①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴 ②鹵代烴的消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 縮聚反應(yīng) 單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時還生成小分子物質(zhì)(H2O、HX等)的反應(yīng) ①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯 ②氨基酸反應(yīng)生成多肽 氧化反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng) ①與O2反應(yīng) ②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng) ③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) 還原反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng) ①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成 ②醛催化加氫生成醇 ③油脂的硬化 2.依據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型 官能團(tuán) 有機(jī)反應(yīng)類型 碳碳雙鍵或三鍵 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 醛基 加成反應(yīng)(還原反應(yīng))、氧化反應(yīng) 羥基、羧基 酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng) 鹵素原子、羥基 取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 羰基(酮) 加成反應(yīng)(還原反應(yīng)) 硝基 還原反應(yīng) 酯基 水解反應(yīng) 　　　　　　　　　　　 題組訓(xùn)練 7．(xx·福州模擬)下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 解析　本題考查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型，屬于容易題。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，錯誤；D項正確。 答案　C 8．下面是天津大學(xué)化工學(xué)院研制的2,6-二氯苯胺的合成路線。 下列說法正確的是(　　) A．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng) B．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng) C．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng) D．反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng) 解析　根據(jù)取代反應(yīng)的定義，可以判斷出反應(yīng)①、②、③均屬于取代反應(yīng)。 答案　C 9．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng) 解析　該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項錯。1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯。1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項錯。 答案　C