1、 、學(xué)習(xí)有機化學(xué)實驗的特點 學(xué)習(xí)有機化學(xué)實驗的特點學(xué)習(xí)有機化學(xué)實驗的特點學(xué)習(xí)有機化學(xué)實驗的特點 ， ，初步認知各種玻璃儀器 初步認知各種玻璃儀器初步認知各種玻璃儀器初步認知各種玻璃儀器 ； ； 2、 、掌握有機化學(xué)實驗操作 掌握有機化學(xué)實驗操作掌握有機化學(xué)實驗操作掌握有機化學(xué)實驗操作 、 、制備提取 制備提取制備提取制備提取 、 、分離和表征的方法 分離和表征的方法分離和表征的方法分離和表征的方法 ； ； 3、 、認真學(xué)習(xí)實驗預(yù)習(xí) 認真學(xué)習(xí)實驗預(yù)習(xí)認真學(xué)習(xí)實驗預(yù)習(xí)認真學(xué)習(xí)實驗預(yù)習(xí) 、 、記錄及實驗報告的書寫方法 記錄及實驗報告的書寫方法記錄及實驗報告的書寫方法記錄及實驗報告的書寫方法 ； ； 4、 、培養(yǎng)良好的實驗工作方法和嚴(yán)謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度 培養(yǎng)良好的實驗工作方法和嚴(yán)謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度培養(yǎng)良好的實驗工作方法和嚴(yán)謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度培養(yǎng)良好的實驗工作方法和嚴(yán)謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度 。 。 二二二二、有機反應(yīng)特點有機反應(yīng)特點有機反應(yīng)特點有機反應(yīng)特點 有機化學(xué)實驗的一般知識有機化學(xué)實驗的一般知識有機化學(xué)實驗的一般知識有機化學(xué)實驗的一般知識 三三三三、實驗室安全知識實驗室安全知識實驗室安全知識實驗室安全知識 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四四、實驗預(yù)習(xí)實驗預(yù)習(xí)實驗預(yù)習(xí)實驗預(yù)習(xí)、記錄及實驗報告格式記錄及實驗報告格式記錄及實驗報告格式記錄及實驗報告格式 加熱加熱加熱加熱 /回流回流回流回流 /冷卻冷卻冷卻冷卻 /干燥干燥干燥干燥 /分離提純分離提純分離提純分離提純 /制備及表征制備及表征制備及表征制備及表征 /性質(zhì)及鑒定性質(zhì)及鑒定性質(zhì)及鑒定性質(zhì)及鑒定 五五五五、常見有機化學(xué)基本操作常見有機化學(xué)基本操作常見有機化學(xué)基本操作常見有機化學(xué)基本操作 1、 、實驗預(yù)習(xí) 實驗預(yù)習(xí)實驗預(yù)習(xí)實驗預(yù)習(xí) ： ：專用預(yù)習(xí)本 專用預(yù)習(xí)本專用預(yù)習(xí)本專用預(yù)習(xí)本 ， ，預(yù)習(xí)內(nèi)容為實驗原理過程 預(yù)習(xí)內(nèi)容為實驗原理過程預(yù)習(xí)內(nèi)容為實驗原理過程預(yù)習(xí)內(nèi)容為實驗原理過程 、 、操作要點 操作要點操作要點操作要點 、 、關(guān)鍵步驟 關(guān)鍵步驟關(guān)鍵步驟關(guān)鍵步驟 ; 2、 、實驗記錄 實驗記錄實驗記錄實驗記錄 ： ：及時 及時及時及時 、 、準(zhǔn)確 準(zhǔn)確準(zhǔn)確準(zhǔn)確 、 、簡明 簡明簡明簡明 ; 3、 、報告格式 報告格式報告格式報告格式 ： ： A、 、實驗?zāi)康脑?實驗?zāi)康脑韺嶒災(zāi)康脑韺嶒災(zāi)康脑?： ：文字或反應(yīng)式表示 文字或反應(yīng)式表示文字或反應(yīng)式表示文字或反應(yīng)式表示 B、 、試劑 試劑試劑試劑 ： ：純度 純度純度純度 、 、數(shù)量及相關(guān)物理常數(shù) 數(shù)量及相關(guān)物理常數(shù)數(shù)量及相關(guān)物理常數(shù)數(shù)量及相關(guān)物理常數(shù) C、 、實驗過程及現(xiàn)象記錄 實驗過程及現(xiàn)象記錄實驗過程及現(xiàn)象記錄實驗過程及現(xiàn)象記錄 ， ，實驗裝置圖 實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖 D、 、實驗結(jié)果 實驗結(jié)果實驗結(jié)果實驗結(jié)果 、 、數(shù)據(jù)處理及分析 數(shù)據(jù)處理及分析數(shù)據(jù)處理及分析數(shù)據(jù)處理及分析 E、 、思考題 思考題思考題思考題 1、 、多變 多變多變多變 ： ：速度慢 速度慢速度慢速度慢 ， ，副反應(yīng)多 副反應(yīng)多副反應(yīng)多副反應(yīng)多 ， ，條件與產(chǎn)率相連 條件與產(chǎn)率相連條件與產(chǎn)率相連條件與產(chǎn)率相連 2、 、危險 危險危險危險 ： ：原料及產(chǎn)物易燃 原料及產(chǎn)物易燃原料及產(chǎn)物易燃原料及產(chǎn)物易燃 、 、易爆 易爆易爆易爆 、 、有毒 有毒有毒有毒 、 、揮發(fā) 揮發(fā)揮發(fā)揮發(fā) 3、 、實用 實用實用實用 ： ：合成 合成合成合成 、 、降解 降解降解降解 、 、新材料 新材料新材料新材料 、 、環(huán)境治理 環(huán)境治理環(huán)境治理環(huán)境治理 1、 、火災(zāi)預(yù)防 火災(zāi)預(yù)防火災(zāi)預(yù)防火災(zāi)預(yù)防 ： ：易燃物不能放在敞口容器中 易燃物不能放在敞口容器中易燃物不能放在敞口容器中易燃物不能放在敞口容器中 ， ，盛有機溶劑的玻璃儀器輕拿輕 盛有機溶劑的玻璃儀器輕拿輕盛有機溶劑的玻璃儀器輕拿輕盛有機溶劑的玻璃儀器輕拿輕 放放放 放， ， ，不得吸煙 不得吸煙不得吸煙不得吸煙 ， ，火柴用后立即熄滅不亂扔 火柴用后立即熄滅不亂扔火柴用后立即熄滅不亂扔火柴用后立即熄滅不亂扔 。 。不允許隨意混合化學(xué)藥品 不允許隨意混合化學(xué)藥品不允許隨意混合化學(xué)藥品不允許隨意混合化學(xué)藥品 。 。 2、 、漏水預(yù)防 漏水預(yù)防漏水預(yù)防漏水預(yù)防 ： ：停水時馬上關(guān)閉水龍頭 停水時馬上關(guān)閉水龍頭停水時馬上關(guān)閉水龍頭停水時馬上關(guān)閉水龍頭 ， ，實驗完后檢查水 實驗完后檢查水實驗完后檢查水實驗完后檢查水 、 、電 電電 電、 、 、門 門門 門、 、 、窗 窗窗 窗。 。 。 3、 、割傷預(yù)防 割傷預(yù)防割傷預(yù)防割傷預(yù)防 ： ：調(diào)整玻璃管或溫度計手法 調(diào)整玻璃管或溫度計手法調(diào)整玻璃管或溫度計手法調(diào)整玻璃管或溫度計手法 ， ，接冷凝水時的操作 接冷凝水時的操作接冷凝水時的操作接冷凝水時的操作 。 。 4、 、毒害預(yù)防 毒害預(yù)防毒害預(yù)防毒害預(yù)防 ： ：洗眼器 洗眼器洗眼器洗眼器 、 、噴淋器的使用 噴淋器的使用噴淋器的使用噴淋器的使用 ， ，注意取用有毒物質(zhì)的方法 注意取用有毒物質(zhì)的方法注意取用有毒物質(zhì)的方法注意取用有毒物質(zhì)的方法 ， ，不在實 不在實不在實不在實 驗室內(nèi)喝水驗室內(nèi)喝水驗室內(nèi)喝水驗室內(nèi)喝水 、 、吃食品 吃食品吃食品吃食品 。 。 1、 、了解蒸餾與分餾的原理 了解蒸餾與分餾的原理了解蒸餾與分餾的原理了解蒸餾與分餾的原理 ； ； 2、 、掌握蒸餾和分餾的應(yīng)用范圍 掌握蒸餾和分餾的應(yīng)用范圍掌握蒸餾和分餾的應(yīng)用范圍掌握蒸餾和分餾的應(yīng)用范圍 ； ； 3、 、掌握儀器選用及安裝方法 掌握儀器選用及安裝方法掌握儀器選用及安裝方法掌握儀器選用及安裝方法 ； ； 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 蒸餾及簡單分餾蒸餾及簡單分餾蒸餾及簡單分餾蒸餾及簡單分餾 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四四、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 五五五五、注意事項注意事項注意事項注意事項 1、 、蒸餾 蒸餾蒸餾蒸餾 沸點沸點沸點沸點 ： ：液體的蒸汽壓等于外界壓力時 液體的蒸汽壓等于外界壓力時液體的蒸汽壓等于外界壓力時液體的蒸汽壓等于外界壓力時 ， ，液體沸騰 液體沸騰液體沸騰液體沸騰 ， ，此時的溫度即為液體的沸點 此時的溫度即為液體的沸點此時的溫度即為液體的沸點此時的溫度即為液體的沸點 。 。 蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾 ： ：就是將液體物質(zhì)加熱到沸騰變成蒸汽 就是將液體物質(zhì)加熱到沸騰變成蒸汽就是將液體物質(zhì)加熱到沸騰變成蒸汽就是將液體物質(zhì)加熱到沸騰變成蒸汽 ， ，再 再再 再將蒸汽冷凝到液體 將蒸汽冷凝到液體將蒸汽冷凝到液體將蒸汽冷凝到液體 的的的 的過程 過程過程過程 。 。 用于分離沸點相差大于用于分離沸點相差大于用于分離沸點相差大于用于分離沸點相差大于 30 的液體 的液體的液體的液體 。 。 分餾分餾分餾分餾 ： ：通過分餾柱一次加熱實現(xiàn)多次蒸餾的過程 通過分餾柱一次加熱實現(xiàn)多次蒸餾的過程通過分餾柱一次加熱實現(xiàn)多次蒸餾的過程通過分餾柱一次加熱實現(xiàn)多次蒸餾的過程 。 。用于分離沸點相近的液體 用于分離沸點相近的液體用于分離沸點相近的液體用于分離沸點相近的液體 。 。 名稱名稱名稱名稱 分子量分子量分子量分子量 熔點熔點熔點熔點 / 沸點沸點沸點沸點 / 比重比重比重比重 丙酮丙酮丙酮丙酮 58.06 -94.8 56.2 0.78 100mL圓底燒瓶圓底燒瓶圓底燒瓶圓底燒瓶 30ml水水水 水、 、 、沸石 沸石沸石沸石 通冷凝水通冷凝水通冷凝水通冷凝水 加熱加熱加熱加熱 控制溫度控制溫度控制溫度控制溫度 1-2d/s 收集餾分收集餾分收集餾分收集餾分 記錄記錄記錄記錄 2、 、分餾 分餾分餾分餾 100mL圓底瓶圓底瓶圓底瓶圓底瓶 15ml丙酮丙酮丙酮丙酮 15ml水水水 水 幾粒沸石幾粒沸石幾粒沸石幾粒沸石 通冷凝水通冷凝水通冷凝水通冷凝水 加熱加熱加熱加熱 控制溫度控制溫度控制溫度控制溫度 1d/2-3s 收集餾分收集餾分收集餾分收集餾分 記錄記錄記錄記錄 1、 、蒸 蒸蒸 蒸（ （ （分 分分 分） ） ）餾儀器的安裝 餾儀器的安裝餾儀器的安裝餾儀器的安裝 ； ； 2、 、蒸餾前加入沸石 蒸餾前加入沸石蒸餾前加入沸石蒸餾前加入沸石 ,以防暴沸以防暴沸以防暴沸以防暴沸 ； ； 3、 、溫度計水銀球的位置 溫度計水銀球的位置溫度計水銀球的位置溫度計水銀球的位置 ； ； 4、 、控制蒸出液的流出速度 控制蒸出液的流出速度控制蒸出液的流出速度控制蒸出液的流出速度 ； ； 5、 、蒸餾時先通冷凝水再加熱 蒸餾時先通冷凝水再加熱蒸餾時先通冷凝水再加熱蒸餾時先通冷凝水再加熱 ； ； 蒸餾完成時蒸餾完成時蒸餾完成時蒸餾完成時 ， ，先撤熱源再停水 先撤熱源再停水先撤熱源再停水先撤熱源再停水 。 。 蒸餾裝置蒸餾裝置蒸餾裝置蒸餾裝置 分餾裝置分餾裝置分餾裝置分餾裝置 1、 、了解水蒸氣蒸餾的原理 了解水蒸氣蒸餾的原理了解水蒸氣蒸餾的原理了解水蒸氣蒸餾的原理 ， ，初步掌握水蒸氣蒸餾操作技能 初步掌握水蒸氣蒸餾操作技能初步掌握水蒸氣蒸餾操作技能初步掌握水蒸氣蒸餾操作技能 。 。 2、 、掌握液體干燥的方法及分液漏斗的使用 掌握液體干燥的方法及分液漏斗的使用掌握液體干燥的方法及分液漏斗的使用掌握液體干燥的方法及分液漏斗的使用 。 。 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 名稱名稱名稱名稱 分子量分子量分子量分子量 熔點熔點熔點熔點 / 沸點沸點沸點沸點 / 比重比重比重比重 乙酸異戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯 130.19 -78.5 142.0 0.867 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四四、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 100ml三頸瓶三頸瓶三頸瓶三頸瓶 15ml乙酸異戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯 連接連接連接連接 蒸餾裝置蒸餾裝置蒸餾裝置蒸餾裝置 判斷蒸餾終點判斷蒸餾終點判斷蒸餾終點判斷蒸餾終點 停止蒸餾停止蒸餾停止蒸餾停止蒸餾2-3d/s 250ml三頸瓶三頸瓶三頸瓶三頸瓶 150ml水水水 水 先打開先打開先打開先打開 T型夾型夾型夾型夾 水蒸氣產(chǎn)生后水蒸氣產(chǎn)生后水蒸氣產(chǎn)生后水蒸氣產(chǎn)生后 關(guān)閉關(guān)閉關(guān)閉關(guān)閉 T型夾蒸餾型夾蒸餾型夾蒸餾型夾蒸餾 分液漏斗分液漏斗分液漏斗分液漏斗 靜置分層靜置分層靜置分層靜置分層 用用用 用 MgSO4 干燥至澄清干燥至澄清干燥至澄清干燥至澄清 有機物有機物有機物有機物 移至干燥容器移至干燥容器移至干燥容器移至干燥容器 長頸漏斗長頸漏斗長頸漏斗長頸漏斗 過濾過濾過濾過濾 蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾 ， ，收集 收集收集收集 乙酸異戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯 量體積量體積量體積量體積 計算回收率計算回收率計算回收率計算回收率 有機物不溶于或難溶于水有機物不溶于或難溶于水有機物不溶于或難溶于水有機物不溶于或難溶于水 ， ， P總總總 總 P水水水 水 +P有機物有機物有機物有機物 （ （道爾頓分壓定律 道爾頓分壓定律道爾頓分壓定律道爾頓分壓定律 ） ） 當(dāng)當(dāng)當(dāng) 當(dāng) P總總總 總 P外界外界外界外界 時時時 時， ， ，液體沸騰 液體沸騰液體沸騰液體沸騰 ， ，則 則則 則 T混合物混合物混合物混合物 T水水水 水 （ （或 或或 或 T有機物有機物有機物有機物 ） ） 水蒸氣發(fā)生裝置水蒸氣發(fā)生裝置水蒸氣發(fā)生裝置水蒸氣發(fā)生裝置 1） ） 水蒸氣發(fā)生裝置和蒸餾裝置的燒瓶中安全管和水蒸氣導(dǎo)管在整個實水蒸氣發(fā)生裝置和蒸餾裝置的燒瓶中安全管和水蒸氣導(dǎo)管在整個實水蒸氣發(fā)生裝置和蒸餾裝置的燒瓶中安全管和水蒸氣導(dǎo)管在整個實水蒸氣發(fā)生裝置和蒸餾裝置的燒瓶中安全管和水蒸氣導(dǎo)管在整個實 驗過程中應(yīng)插入液體液面下方驗過程中應(yīng)插入液體液面下方驗過程中應(yīng)插入液體液面下方驗過程中應(yīng)插入液體液面下方 。 。 2） ）水蒸氣發(fā)生裝置內(nèi)水量應(yīng)小于發(fā)生器體積的 水蒸氣發(fā)生裝置內(nèi)水量應(yīng)小于發(fā)生器體積的水蒸氣發(fā)生裝置內(nèi)水量應(yīng)小于發(fā)生器體積的水蒸氣發(fā)生裝置內(nèi)水量應(yīng)小于發(fā)生器體積的 3/4。 。 3） ）蒸餾瓶內(nèi)有機物應(yīng)小于蒸餾瓶體積的 蒸餾瓶內(nèi)有機物應(yīng)小于蒸餾瓶體積的蒸餾瓶內(nèi)有機物應(yīng)小于蒸餾瓶體積的蒸餾瓶內(nèi)有機物應(yīng)小于蒸餾瓶體積的 1/3。 。 4） ）盡量縮短水蒸氣發(fā)生器與蒸餾瓶之間的距離 盡量縮短水蒸氣發(fā)生器與蒸餾瓶之間的距離盡量縮短水蒸氣發(fā)生器與蒸餾瓶之間的距離盡量縮短水蒸氣發(fā)生器與蒸餾瓶之間的距離 。 。 5） ）中斷蒸餾或蒸餾完畢 中斷蒸餾或蒸餾完畢中斷蒸餾或蒸餾完畢中斷蒸餾或蒸餾完畢 ， ，一定要先開 一定要先開一定要先開一定要先開 T型夾型夾型夾型夾 。 。 五五五五、注意事項注意事項注意事項注意事項 控溫控溫控溫控溫 餾出液餾出液餾出液餾出液 水蒸氣蒸餾裝置水蒸氣蒸餾裝置水蒸氣蒸餾裝置水蒸氣蒸餾裝置 1、 、學(xué)習(xí)重結(jié)晶法提純固體有機物的原理和方法 學(xué)習(xí)重結(jié)晶法提純固體有機物的原理和方法學(xué)習(xí)重結(jié)晶法提純固體有機物的原理和方法學(xué)習(xí)重結(jié)晶法提純固體有機物的原理和方法 。 。 2、 、掌握常壓過濾 掌握常壓過濾掌握常壓過濾掌握常壓過濾 、 、減壓過濾和熱過濾的方法和操作 減壓過濾和熱過濾的方法和操作減壓過濾和熱過濾的方法和操作減壓過濾和熱過濾的方法和操作 。 。 3、 、掌握重結(jié)晶溶劑的選用方法 掌握重結(jié)晶溶劑的選用方法掌握重結(jié)晶溶劑的選用方法掌握重結(jié)晶溶劑的選用方法 。 。 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 重結(jié)晶與過濾重結(jié)晶與過濾重結(jié)晶與過濾重結(jié)晶與過濾 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 四四四四、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 乙酰苯胺在水中的溶解度數(shù)據(jù)乙酰苯胺在水中的溶解度數(shù)據(jù)乙酰苯胺在水中的溶解度數(shù)據(jù)乙酰苯胺在水中的溶解度數(shù)據(jù) 溫度溫度溫度溫度 （ （ ）： ）：）：）： 25 80 100 溶解度溶解度溶解度溶解度 （ （ g）：）：）：）： 0.56 3.5 5.2 重結(jié)晶一般步驟重結(jié)晶一般步驟重結(jié)晶一般步驟重結(jié)晶一般步驟 ： ：重結(jié)晶一般步驟重結(jié)晶一般步驟重結(jié)晶一般步驟重結(jié)晶一般步驟 ： ： 選擇溶劑選擇溶劑選擇溶劑選擇溶劑 溶解固體 溶解固體溶解固體溶解固體 脫色 脫色脫色脫色 熱過濾 熱過濾熱過濾熱過濾 晶體析出 晶體析出晶體析出晶體析出 抽濾洗滌 抽濾洗滌抽濾洗滌抽濾洗滌 干燥 干燥干燥干燥 本實驗具體步驟本實驗具體步驟本實驗具體步驟本實驗具體步驟 ： ：本實驗具體步驟本實驗具體步驟本實驗具體步驟本實驗具體步驟 ： ： 向圓底燒瓶中加入向圓底燒瓶中加入向圓底燒瓶中加入向圓底燒瓶中加入 2g粗乙酰苯胺和粗乙酰苯胺和粗乙酰苯胺和粗乙酰苯胺和 70mL水水水 水 安裝儀器 安裝儀器安裝儀器安裝儀器 通冷凝水 通冷凝水通冷凝水通冷凝水 加 加加 加 熱溶解熱溶解熱溶解熱溶解 稍冷 稍冷稍冷稍冷 加 加加 加 0.1g活性炭活性炭活性炭活性炭 加熱煮沸 加熱煮沸加熱煮沸加熱煮沸 5分鐘分鐘分鐘分鐘 熱過濾 熱過濾熱過濾熱過濾 濾液冷卻結(jié)晶 濾液冷卻結(jié)晶濾液冷卻結(jié)晶濾液冷卻結(jié)晶 過濾 過濾過濾過濾 少量水洗滌 少量水洗滌少量水洗滌少量水洗滌 固體干燥 固體干燥固體干燥固體干燥 稱量 稱量稱量稱量 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度及其隨溫度變化的不同利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度及其隨溫度變化的不同利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度及其隨溫度變化的不同利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度及其隨溫度變化的不同 ， ， 使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出 ， ，而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在 而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在 溶液中而達到提純目的溶液中而達到提純目的溶液中而達到提純目的溶液中而達到提純目的 （ （雜質(zhì) 雜質(zhì)雜質(zhì)雜質(zhì) S純純純 純； ； ； 2、 、 S雜雜雜 雜 S純純純 純； ； ； 3、 、 S雜雜雜 雜 =S純純純 純。 。 。 重結(jié)晶裝置重結(jié)晶裝置重結(jié)晶裝置重結(jié)晶裝置 抽濾裝置抽濾裝置抽濾裝置抽濾裝置 說明說明說明說明 ： ：用水作溶劑時 用水作溶劑時用水作溶劑時用水作溶劑時 ， ，可直接用 可直接用可直接用可直接用 錐形瓶或燒杯溶解固體錐形瓶或燒杯溶解固體錐形瓶或燒杯溶解固體錐形瓶或燒杯溶解固體 。 。 1） ）真空泵使用防倒吸 真空泵使用防倒吸真空泵使用防倒吸真空泵使用防倒吸 。 。2 2） ）布氏漏斗的使用方法 布氏漏斗的使用方法布氏漏斗的使用方法布氏漏斗的使用方法 。 。3 3） ）加入活性炭時防止 加入活性炭時防止加入活性炭時防止加入活性炭時防止 暴沸暴沸暴沸暴沸 。 。4 4） ）熱過濾時操作速度要快 熱過濾時操作速度要快熱過濾時操作速度要快熱過濾時操作速度要快 。 。 五五五五、注意事項注意事項注意事項注意事項 1、 、了解熔點測定的意義 了解熔點測定的意義了解熔點測定的意義了解熔點測定的意義 。 。 2、 、掌握熔點測定的操作方法 掌握熔點測定的操作方法掌握熔點測定的操作方法掌握熔點測定的操作方法 。 。 二二二 二、 、 、實驗原理 實驗原理實驗原理實驗原理 熔點的測定熔點的測定熔點的測定熔點的測定 三三三 三、 、 、主要試劑 主要試劑主要試劑主要試劑 一一一 一、 、 、實驗?zāi)康?實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四 四、 、 、實驗步驟 實驗步驟實驗步驟實驗步驟 1、 、熔點管要潔凈且底端封好 熔點管要潔凈且底端封好熔點管要潔凈且底端封好熔點管要潔凈且底端封好 。 。 2、 、樣品要干燥并粉碎至粉末以保證填裝夯實 樣品要干燥并粉碎至粉末以保證填裝夯實樣品要干燥并粉碎至粉末以保證填裝夯實樣品要干燥并粉碎至粉末以保證填裝夯實 。 。 3、 、熔點管和樣品均不可重復(fù)使用 熔點管和樣品均不可重復(fù)使用熔點管和樣品均不可重復(fù)使用熔點管和樣品均不可重復(fù)使用 。 。 4、 、重復(fù)測定時 重復(fù)測定時重復(fù)測定時重復(fù)測定時 ， ，等溫度降至熔點下 等溫度降至熔點下等溫度降至熔點下等溫度降至熔點下 30 再進行 再進行再進行再進行 。 。 五五五 五、 、 、注意事項 注意事項注意事項注意事項 實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖 尿素尿素尿素尿素 、 、乙酰苯胺 乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺 、 、尿素與乙酰苯胺的混合物 尿素與乙酰苯胺的混合物尿素與乙酰苯胺的混合物尿素與乙酰苯胺的混合物 雜質(zhì)存在時物質(zhì)溫度與蒸氣壓曲線圖雜質(zhì)存在時物質(zhì)溫度與蒸氣壓曲線圖雜質(zhì)存在時物質(zhì)溫度與蒸氣壓曲線圖雜質(zhì)存在時物質(zhì)溫度與蒸氣壓曲線圖 1、 、熔點管的制備 熔點管的制備熔點管的制備熔點管的制備 2、 、樣品的裝入 樣品的裝入樣品的裝入樣品的裝入 反復(fù)沖撞夯實反復(fù)沖撞夯實反復(fù)沖撞夯實反復(fù)沖撞夯實 ， ，裝 裝裝 裝2 2-3mm。 。 3、 、熔點浴的設(shè)計 熔點浴的設(shè)計熔點浴的設(shè)計熔點浴的設(shè)計 如右圖如右圖如右圖如右圖 。 。 4、 、熔點的測定 熔點的測定熔點的測定熔點的測定 （ （1 1） ）毛細管熔點測定法 毛細管熔點測定法毛細管熔點測定法毛細管熔點測定法 升溫升溫升溫升溫 （ （先快后慢 先快后慢先快后慢先快后慢 ， ，每分鐘 每分鐘每分鐘每分鐘 1-2 ）， ），），）， 記下初熔記下初熔記下初熔記下初熔 、 、全 全全 全 熔溫度熔溫度熔溫度熔溫度 ， ，至少重復(fù)兩次 至少重復(fù)兩次至少重復(fù)兩次至少重復(fù)兩次 。 。未知樣品 未知樣品未知樣品未知樣品 ， ，先粗測 先粗測先粗測先粗測 ， ，再進行 再進行再進行再進行 精密測定精密測定精密測定精密測定 。 。 （ （2 2） ）熔點測定儀測定法 熔點測定儀測定法熔點測定儀測定法熔點測定儀測定法 升溫升溫升溫升溫 （ （先粗調(diào)后微調(diào) 先粗調(diào)后微調(diào)先粗調(diào)后微調(diào)先粗調(diào)后微調(diào) ， ，每分鐘 每分鐘每分鐘每分鐘 1-2 ）， ），），）， 顯微鏡觀察顯微鏡觀察顯微鏡觀察顯微鏡觀察 ， ，記錄熔程 記錄熔程記錄熔程記錄熔程 。 。 1.學(xué)習(xí)由醇制備溴代烴的原理及方法學(xué)習(xí)由醇制備溴代烴的原理及方法學(xué)習(xí)由醇制備溴代烴的原理及方法學(xué)習(xí)由醇制備溴代烴的原理及方法 。 。 2.練習(xí)回流及有害氣體吸收裝置的安裝與操作練習(xí)回流及有害氣體吸收裝置的安裝與操作練習(xí)回流及有害氣體吸收裝置的安裝與操作練習(xí)回流及有害氣體吸收裝置的安裝與操作 。 。 3.進一步練習(xí)液體產(chǎn)品的純化方法進一步練習(xí)液體產(chǎn)品的純化方法進一步練習(xí)液體產(chǎn)品的純化方法進一步練習(xí)液體產(chǎn)品的純化方法 洗滌洗滌洗滌洗滌 、 、干燥 干燥干燥干燥 、 、蒸餾等操作 蒸餾等操作蒸餾等操作蒸餾等操作 。 。 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四四、實驗實驗實驗實驗裝置圖裝置圖裝置圖裝置圖 NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 C4H9OH + HBr C4H9Br + H2O 主反應(yīng) 副反應(yīng)C4H9OH C2H5CH CH2 + H2O C4H9OH + H2O2 C4H9OC4H9 HBr + H2SO4 Br2 + SO2 + H2O H2SO4 H2SO4 10%碳酸鈉溶液 、無水氯化鈣其它藥品 易溶于水1.8410398濃硫酸 微溶于水0.900577.18.3（0.08mol）102.89溴化鈉 不溶于水1.276101.6-112.4137.03正溴丁烷 7.90.8098117.7-89.26.2ml（0.068mol）74.12正丁醇 水溶解度水溶解度水溶解度水溶解度 (g/100ml) 比重比重比重比重 (d420) 沸點沸點沸點沸點 ( ) ) 熔點熔點熔點熔點 ( ) ) 用量用量用量用量 (ml、 、g g、 、mol)mol) 分子量分子量分子量分子量 (mol wt)藥品名稱藥品名稱藥品名稱藥品名稱 圓 底 燒 瓶 球 形 冷 凝 管 導(dǎo)管 小漏斗 燒杯 分 流 漏 斗 蒸 餾 頭 溫 度 計 直 形 冷 凝 管 接引管 錐形 瓶 蒸餾瓶 六六六六、注意事項注意事項注意事項注意事項 1） ）配置硫酸溶液混合均勻后冷至室溫 配置硫酸溶液混合均勻后冷至室溫配置硫酸溶液混合均勻后冷至室溫配置硫酸溶液混合均勻后冷至室溫 ， ，先加正丁醇 先加正丁醇先加正丁醇先加正丁醇 ， ，后加溴化鈉 后加溴化鈉后加溴化鈉后加溴化鈉 ， ，搖勻 搖勻搖勻搖勻 ,防止硫防止硫防止硫防止硫 酸局部過濃酸局部過濃酸局部過濃酸局部過濃 。（。（。（。（ ） ） 2） ）反應(yīng)時小火加熱 反應(yīng)時小火加熱反應(yīng)時小火加熱反應(yīng)時小火加熱 ， ，注意回流反應(yīng)蒸汽前沿的位置 注意回流反應(yīng)蒸汽前沿的位置注意回流反應(yīng)蒸汽前沿的位置注意回流反應(yīng)蒸汽前沿的位置 。 。 3） ）在回流過程中 在回流過程中在回流過程中在回流過程中 ， ，注意勿使漏斗全部埋入吸收液中以防止倒吸 注意勿使漏斗全部埋入吸收液中以防止倒吸注意勿使漏斗全部埋入吸收液中以防止倒吸注意勿使漏斗全部埋入吸收液中以防止倒吸 。 。 4） ）粗蒸正溴丁烷時 粗蒸正溴丁烷時粗蒸正溴丁烷時粗蒸正溴丁烷時 ， ，餾出液無油滴蒸出為止 餾出液無油滴蒸出為止餾出液無油滴蒸出為止餾出液無油滴蒸出為止 ， ，見水蒸氣蒸餾終點判斷的方法 見水蒸氣蒸餾終點判斷的方法見水蒸氣蒸餾終點判斷的方法見水蒸氣蒸餾終點判斷的方法 。 。 5） ）濃硫酸洗滌前 濃硫酸洗滌前濃硫酸洗滌前濃硫酸洗滌前 ， ，粗產(chǎn)物必須將水層分盡 粗產(chǎn)物必須將水層分盡粗產(chǎn)物必須將水層分盡粗產(chǎn)物必須將水層分盡 ； ；洗滌時要充分振搖 洗滌時要充分振搖洗滌時要充分振搖洗滌時要充分振搖 ， ，否則不宜除去 否則不宜除去否則不宜除去否則不宜除去 雜質(zhì)雜質(zhì)雜質(zhì)雜質(zhì) ， ，而正丁醇可與正溴丁烷形成共沸物 而正丁醇可與正溴丁烷形成共沸物而正丁醇可與正溴丁烷形成共沸物而正丁醇可與正溴丁烷形成共沸物 （ （沸點 沸點沸點沸點 98.6 ， ， ，含正丁醇 含正丁醇含正丁醇含正丁醇 13%），），），）， 蒸蒸蒸 蒸 餾時很難除去餾時很難除去餾時很難除去餾時很難除去 。 。 6） ）酸洗后 酸洗后酸洗后酸洗后 ， ，如果油層有顏色 如果油層有顏色如果油層有顏色如果油層有顏色 ， ，可加入少量 可加入少量可加入少量可加入少量 NaHSO3， ，充分振搖而除去 充分振搖而除去充分振搖而除去充分振搖而除去 。 。 7） ）注意分液漏斗的正確使用及各步洗滌過程中目標(biāo)產(chǎn)物的取舍 注意分液漏斗的正確使用及各步洗滌過程中目標(biāo)產(chǎn)物的取舍注意分液漏斗的正確使用及各步洗滌過程中目標(biāo)產(chǎn)物的取舍注意分液漏斗的正確使用及各步洗滌過程中目標(biāo)產(chǎn)物的取舍 。 。建議將每步洗 建議將每步洗建議將每步洗建議將每步洗 滌廢液預(yù)留到實驗結(jié)束滌廢液預(yù)留到實驗結(jié)束滌廢液預(yù)留到實驗結(jié)束滌廢液預(yù)留到實驗結(jié)束 。 。 8） ）干燥完畢 干燥完畢干燥完畢干燥完畢 ， ，目標(biāo)產(chǎn)物用傾泌法倒入蒸餾燒瓶 目標(biāo)產(chǎn)物用傾泌法倒入蒸餾燒瓶目標(biāo)產(chǎn)物用傾泌法倒入蒸餾燒瓶目標(biāo)產(chǎn)物用傾泌法倒入蒸餾燒瓶 ， ，務(wù)必將干燥劑過濾除去 務(wù)必將干燥劑過濾除去務(wù)必將干燥劑過濾除去務(wù)必將干燥劑過濾除去 。 。 9） ）重蒸前一定要提前干燥蒸餾的裝置 重蒸前一定要提前干燥蒸餾的裝置重蒸前一定要提前干燥蒸餾的裝置重蒸前一定要提前干燥蒸餾的裝置 。 。 10） ）建議事先將不同餾分的接收瓶稱重 建議事先將不同餾分的接收瓶稱重建議事先將不同餾分的接收瓶稱重建議事先將不同餾分的接收瓶稱重 ， ，用差量法計算目標(biāo)產(chǎn)物的重量 用差量法計算目標(biāo)產(chǎn)物的重量用差量法計算目標(biāo)產(chǎn)物的重量用差量法計算目標(biāo)產(chǎn)物的重量 。 。 五五五五、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備 中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 6.2ml正丁醇 8.3g NaBr 加樣品 10ml H2O 10ml H2SO4 配混酸 分四次 回流反應(yīng) 30min. 蒸出 粗產(chǎn)品 水洗 濃硫酸 洗滌 堿洗加NaHSO 3除Br 2 水洗 分去 水層 干燥 蒸餾 收集99102度 產(chǎn)品稱重，計 算 產(chǎn)率。 CaCl2 2粒沸石 NaBr + H2SO42 3 Br2 SO2 H2O NaHSO42 2+ + + + H2SO4 C4H9OH + C4H9OC4H9 H2SO4 C4H9OH2 HSO4 C4H9OC4H9H HSO4 NaBr +23Br2 SO2 H2ONaHSO4 2+ +NaHSO3 1、 、掌握制備乙酰苯胺的原理和方法 掌握制備乙酰苯胺的原理和方法掌握制備乙酰苯胺的原理和方法掌握制備乙酰苯胺的原理和方法 ； ；了解芳胺乙?；磻?yīng)在有機合成中的應(yīng)用 了解芳胺乙酰化反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用了解芳胺乙?；磻?yīng)在有機合成中的應(yīng)用了解芳胺乙?；磻?yīng)在有機合成中的應(yīng)用 。 。 2、 、學(xué)習(xí)并掌握分餾的原理和實驗操作技能 學(xué)習(xí)并掌握分餾的原理和實驗操作技能學(xué)習(xí)并掌握分餾的原理和實驗操作技能學(xué)習(xí)并掌握分餾的原理和實驗操作技能 。 。 3、 、進一步鞏固重結(jié)晶的實驗操作技能 進一步鞏固重結(jié)晶的實驗操作技能進一步鞏固重結(jié)晶的實驗操作技能進一步鞏固重結(jié)晶的實驗操作技能 。 。 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 名稱名稱名稱名稱 分子量分子量分子量分子量 性狀性狀性狀性狀 熔點熔點熔點熔點 / 沸點沸點沸點沸點 / 密度密度密度密度 溶解度溶解度溶解度溶解度 （ （水 水水 水） ） ） 苯胺苯胺苯胺苯胺 93.13 無色液體無色液體無色液體無色液體 -6.0 184 1.022 可溶可溶可溶可溶 乙酸乙酸乙酸乙酸 60.05 無色液體無色液體無色液體無色液體 16.6 118 1.049 乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺 135.17 無色晶體無色晶體無色晶體無色晶體 114.3 304 1.021 可溶可溶可溶可溶 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四四、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 1） ）苯胺要新蒸的 苯胺要新蒸的苯胺要新蒸的苯胺要新蒸的 ， ，因為苯胺易氧化 因為苯胺易氧化因為苯胺易氧化因為苯胺易氧化 （ （久置的苯胺色深且有雜質(zhì) 久置的苯胺色深且有雜質(zhì)久置的苯胺色深且有雜質(zhì)久置的苯胺色深且有雜質(zhì) ）。）。）。）。 加入鋅粉是為了防止加入鋅粉是為了防止加入鋅粉是為了防止加入鋅粉是為了防止 苯胺在反應(yīng)過程中氧化苯胺在反應(yīng)過程中氧化苯胺在反應(yīng)過程中氧化苯胺在反應(yīng)過程中氧化 。 。冰醋酸有腐蝕性 冰醋酸有腐蝕性冰醋酸有腐蝕性冰醋酸有腐蝕性 ， ，使用時應(yīng)小心 使用時應(yīng)小心使用時應(yīng)小心使用時應(yīng)小心 。 。 2） ）回流時間不得少于 回流時間不得少于回流時間不得少于回流時間不得少于 25 min， ，否則由于反應(yīng)不完全 否則由于反應(yīng)不完全否則由于反應(yīng)不完全否則由于反應(yīng)不完全 ， ，產(chǎn)物很少甚至無產(chǎn)物 產(chǎn)物很少甚至無產(chǎn)物產(chǎn)物很少甚至無產(chǎn)物產(chǎn)物很少甚至無產(chǎn)物 。 。分餾時溫度 分餾時溫度分餾時溫度分餾時溫度 不可過高不可過高不可過高不可過高 ， ，保持餾出速度為 保持餾出速度為保持餾出速度為保持餾出速度為 1 d 2 3 秒秒秒 秒， ， ，否則會有二取代產(chǎn)物生成 否則會有二取代產(chǎn)物生成否則會有二取代產(chǎn)物生成否則會有二取代產(chǎn)物生成 。 。在恒定的加熱條件 在恒定的加熱條件在恒定的加熱條件在恒定的加熱條件 下下下 下， ， ，當(dāng)溫度持續(xù)下降或白霧產(chǎn)生 當(dāng)溫度持續(xù)下降或白霧產(chǎn)生當(dāng)溫度持續(xù)下降或白霧產(chǎn)生當(dāng)溫度持續(xù)下降或白霧產(chǎn)生 ， ，則表示反應(yīng)已經(jīng)完成 則表示反應(yīng)已經(jīng)完成則表示反應(yīng)已經(jīng)完成則表示反應(yīng)已經(jīng)完成 。 。 3） ）反應(yīng)物須趁熱倒入水中 反應(yīng)物須趁熱倒入水中反應(yīng)物須趁熱倒入水中反應(yīng)物須趁熱倒入水中 ， ，倒時要以細流快速倒出 倒時要以細流快速倒出倒時要以細流快速倒出倒時要以細流快速倒出 ， ，同時要劇烈攪拌 同時要劇烈攪拌同時要劇烈攪拌同時要劇烈攪拌 ， ，否則易造成水局 否則易造成水局否則易造成水局否則易造成水局 部過熱而氣化暴沸沖料部過熱而氣化暴沸沖料部過熱而氣化暴沸沖料部過熱而氣化暴沸沖料 ， ，并使產(chǎn)物結(jié)成塊狀物 并使產(chǎn)物結(jié)成塊狀物并使產(chǎn)物結(jié)成塊狀物并使產(chǎn)物結(jié)成塊狀物 ， ，未反應(yīng)的醋酸及苯胺容易包裹于內(nèi) 未反應(yīng)的醋酸及苯胺容易包裹于內(nèi)未反應(yīng)的醋酸及苯胺容易包裹于內(nèi)未反應(yīng)的醋酸及苯胺容易包裹于內(nèi) ， ，重結(jié) 重結(jié)重結(jié)重結(jié) 晶時可能發(fā)生逆反應(yīng)晶時可能發(fā)生逆反應(yīng)晶時可能發(fā)生逆反應(yīng)晶時可能發(fā)生逆反應(yīng) 。 。 五五五五、注意事項注意事項注意事項注意事項 （ （ 1） ）在 在在 在 50 mL 圓底燒瓶中依次加入圓底燒瓶中依次加入圓底燒瓶中依次加入圓底燒瓶中依次加入 5 mL苯胺苯胺苯胺苯胺 、 、 7.4mL 冰醋酸和冰醋酸和冰醋酸和冰醋酸和 0.1g鋅粉鋅粉鋅粉鋅粉 。 。 （ （ 2） ）安裝裝置 安裝裝置安裝裝置安裝裝置 。 。 （ （ 3） ）小火加熱回流 小火加熱回流小火加熱回流小火加熱回流 30min， ，然后逐漸升高溫 然后逐漸升高溫然后逐漸升高溫然后逐漸升高溫 度度度 度， ， ，維持拄頂溫度在 維持拄頂溫度在維持拄頂溫度在維持拄頂溫度在 100 110 之間 之間之間之間 ， ，把反 把反把反把反 應(yīng)生成的水及未反應(yīng)完的醋酸慢慢蒸出應(yīng)生成的水及未反應(yīng)完的醋酸慢慢蒸出應(yīng)生成的水及未反應(yīng)完的醋酸慢慢蒸出應(yīng)生成的水及未反應(yīng)完的醋酸慢慢蒸出 。 。 （ （ 4） ）在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有 在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有 30mL 冷水的燒杯中冷水的燒杯中冷水的燒杯中冷水的燒杯中 ， ，反應(yīng)瓶用少量熱水蕩洗 反應(yīng)瓶用少量熱水蕩洗反應(yīng)瓶用少量熱水蕩洗反應(yīng)瓶用少量熱水蕩洗 ， ，合 合合 合 并到燒杯中并到燒杯中并到燒杯中并到燒杯中 。 。 （ （ 5） ）冷卻后抽濾 冷卻后抽濾冷卻后抽濾冷卻后抽濾 ， ，冷水洗滌 冷水洗滌冷水洗滌冷水洗滌 。 。粗產(chǎn)物用水重 粗產(chǎn)物用水重粗產(chǎn)物用水重粗產(chǎn)物用水重 結(jié)晶結(jié)晶結(jié)晶結(jié)晶 。 。產(chǎn)量約為 產(chǎn)量約為產(chǎn)量約為產(chǎn)量約為 2 2.5 g， ，產(chǎn)率約為 產(chǎn)率約為產(chǎn)率約為產(chǎn)率約為 68。實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖 1、 、學(xué)習(xí)羧酸與醇反應(yīng)制備酯的原理和方法 學(xué)習(xí)羧酸與醇反應(yīng)制備酯的原理和方法學(xué)習(xí)羧酸與醇反應(yīng)制備酯的原理和方法學(xué)習(xí)羧酸與醇反應(yīng)制備酯的原理和方法 。 。 2、 、學(xué)習(xí)利用恒沸去水以提高酯化反應(yīng)收率的方法 學(xué)習(xí)利用恒沸去水以提高酯化反應(yīng)收率的方法學(xué)習(xí)利用恒沸去水以提高酯化反應(yīng)收率的方法學(xué)習(xí)利用恒沸去水以提高酯化反應(yīng)收率的方法 。 。 3、 、學(xué)習(xí)使用分水器回流去水的原理和使用方法 學(xué)習(xí)使用分水器回流去水的原理和使用方法學(xué)習(xí)使用分水器回流去水的原理和使用方法學(xué)習(xí)使用分水器回流去水的原理和使用方法 。 。 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 乙酸正丁酯的制備乙酸正丁酯的制備乙酸正丁酯的制備乙酸正丁酯的制備 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 四四四四、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 1.加入硫酸后須振蕩加入硫酸后須振蕩加入硫酸后須振蕩加入硫酸后須振蕩 ,以使反應(yīng)以使反應(yīng)以使反應(yīng)以使反應(yīng) 物混合均勻物混合均勻物混合均勻物混合均勻 ,實驗中的濃硫酸僅實驗中的濃硫酸僅實驗中的濃硫酸僅實驗中的濃硫酸僅 起催化作用起催化作用起催化作用起催化作用 ,故只需少量故只需少量故只需少量故只需少量 ,不可不可不可不可 多加多加多加多加 。 。 2.在分水器中預(yù)先加水至分水在分水器中預(yù)先加水至分水在分水器中預(yù)先加水至分水在分水器中預(yù)先加水至分水 器回流支管口器回流支管口器回流支管口器回流支管口 ,從分水器下口放從分水器下口放從分水器下口放從分水器下口放 出出出 出2ml2ml水水水 水（ （ （用量管量取 用量管量取用量管量取用量管量取 ） ）, ,以保以保以保以保 證醇能及時回到反應(yīng)體系繼續(xù)證醇能及時回到反應(yīng)體系繼續(xù)證醇能及時回到反應(yīng)體系繼續(xù)證醇能及時回到反應(yīng)體系繼續(xù) 參加反應(yīng)參加反應(yīng)參加反應(yīng)參加反應(yīng) 。 。 注意注意注意注意 ： ：只要水不回 只要水不回只要水不回只要水不回注意注意注意注意 ： ：只要水不回 只要水不回只要水不回只要水不回 流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水流到反應(yīng)體系中就不要放水 3.在回流過程中在回流過程中在回流過程中在回流過程中 ,要控制加熱速要控制加熱速要控制加熱速要控制加熱速 度度度 度, ,一般以上升氣環(huán)的高度不超一般以上升氣環(huán)的高度不超一般以上升氣環(huán)的高度不超一般以上升氣環(huán)的高度不超 過球形冷凝管的過球形冷凝管的過球形冷凝管的過球形冷凝管的 1/3為宜為宜為宜為宜 ,回流回流回流回流 速度每秒速度每秒速度每秒速度每秒 12滴滴滴 滴。 。 。 4.反應(yīng)終點的判斷反應(yīng)終點的判斷反應(yīng)終點的判斷反應(yīng)終點的判斷 ： ：分水器中 分水器中分水器中分水器中 不再有水珠下沉不再有水珠下沉不再有水珠下沉不再有水珠下沉 ， ，水面不再升 水面不再升水面不再升水面不再升 高高高 高， ， ，出水接近理論量 出水接近理論量出水接近理論量出水接近理論量 。 。反應(yīng)大 反應(yīng)大反應(yīng)大反應(yīng)大 約需要約需要約需要約需要 40 min 左右左右左右左右 五五五五、注意事項注意事項注意事項注意事項 實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖 CH3COOH n-C4H9OH H + CH3 C O OC4H9-n OH2 0.8825123-126116. 16乙酸正丁酯乙酸正丁酯乙酸正丁酯乙酸正丁酯 0.8098116-118116-11874.12正丁醇正丁醇正丁醇正丁醇 1.04911816.760.5冰醋酸冰醋酸冰醋酸冰醋酸 密度密度密度密度沸點沸點沸點沸點 熔點熔點熔點熔點 分子量分子量分子量分子量名稱名稱名稱名稱 100mL 11.5mL 3-4滴 濃濃濃 安 裝 分分裝分 回回40min 分分分OH2 下下棄棄 上下 燒燒 CH3COOC4H9C4H9OH合 并 10mL分 洗 滌 上下（油下） 下下（分下）棄棄 10mL10% Na2CO3 H2SO4 棄棄 CH3COOC4H9 H2O C4H9OH H2O Na2CO3 無分MgSO4 蒸蒸 殘殘殘棄棄 124 蒸分124 126 7.2mL HOAc 圓圓燒燒 n-C4H9OH 分分分+10mL分 HOAc CH3COOC4H9C4H9OHHOAc CH3COOC4H9C4H9OHHOAc HOAc C4H9OH H2SO4 H2O H2SO4 洗 滌 洗 滌 上下（油下） 下下（分下） CH3COOC4H9 C4H9OH C4H9OH Na2CO3 CH3COONa Na2SO4 OH2 10mL分上下（油下） 下下（分下） 干干 前蒸分 T CH3COOC4H9 、 、 、 、 、 、 、 、 1、 、學(xué)習(xí)索氏提取器的操作 學(xué)習(xí)索氏提取器的操作學(xué)習(xí)索氏提取器的操作學(xué)習(xí)索氏提取器的操作 。 。 2、 、認識咖啡堿的結(jié)構(gòu)和提取方法 認識咖啡堿的結(jié)構(gòu)和提取方法認識咖啡堿的結(jié)構(gòu)和提取方法認識咖啡堿的結(jié)構(gòu)和提取方法 。 。 二二二二、實驗原理實驗原理實驗原理實驗原理 從茶葉中提取咖啡堿從茶葉中提取咖啡堿從茶葉中提取咖啡堿從茶葉中提取咖啡堿 三三三三、主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù)主要試劑及物理常數(shù) 一一一一、實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康膶嶒災(zāi)康?中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué)中國海洋大學(xué) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 茶葉中含有咖啡堿茶葉中含有咖啡堿茶葉中含有咖啡堿茶葉中含有咖啡堿 、 、單寧酸 單寧酸單寧酸單寧酸 、 、色素 色素色素色素 、 、纖維素 纖維素纖維素纖維素 、 、蛋白質(zhì)等 蛋白質(zhì)等蛋白質(zhì)等蛋白質(zhì)等 。 ?？捎眠m 可用適可用適可用適 當(dāng)?shù)囊掖既芤涸谒魇咸崛∑魃线B續(xù)萃取當(dāng)?shù)囊掖既芤涸谒魇咸崛∑魃线B續(xù)萃取當(dāng)?shù)囊掖既芤涸谒魇咸崛∑魃线B續(xù)萃取當(dāng)?shù)囊掖既芤涸谒魇咸崛∑魃线B續(xù)萃取 ， ，蒸出溶劑得粗咖啡堿 蒸出溶劑得粗咖啡堿蒸出溶劑得粗咖啡堿蒸出溶劑得粗咖啡堿 ， ，利用 利用利用利用 其升華的特點進一步提純其升華的特點進一步提純其升華的特點進一步提純其升華的特點進一步提純 。 。 名稱名稱名稱名稱 分子量分子量分子量分子量 熔點熔點熔點熔點 / 沸點沸點沸點沸點 / 比重比重比重比重 咖啡堿咖啡堿咖啡堿咖啡堿 194.19 237 178（ （升華 升華升華升華 ） ） 1.2 乙醇乙醇乙醇乙醇 46.07 -114.3 78.4 0.816 250mL平底瓶中平底瓶中平底瓶中平底瓶中 80mL 乙醇乙醇乙醇乙醇 、 、幾顆沸石 幾顆沸石幾顆沸石幾顆沸石 ； ； 虹吸套管中虹吸套管中虹吸套管中虹吸套管中 10g 包好包好包好包好 的茶葉的茶葉的茶葉的茶葉 、 、 50mL乙醇乙醇乙醇乙醇 加熱加熱加熱加熱 換蒸餾裝置換蒸餾裝置換蒸餾裝置換蒸餾裝置 濃縮至濃縮至濃縮至濃縮至 10mL 實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖實驗裝置圖 加加加 加 4g生石灰生石灰生石灰生石灰 小火焙干至粉末小火焙干至粉末小火焙干至粉末小火焙干至粉末 升華升華升華升華 倒入蒸發(fā)皿倒入蒸發(fā)皿倒入蒸發(fā)皿倒入蒸發(fā)皿 四四四四、實驗步驟實驗步驟實驗步驟實驗步驟 虹吸四次虹吸四次虹吸四次虹吸四次 搖晃防炭化搖晃防炭化搖晃防炭化搖晃防炭化 稱重稱重稱重稱重 1） ）濾紙?zhí)淄卜饩o 濾紙?zhí)淄卜饩o濾紙?zhí)淄卜饩o濾紙?zhí)淄卜饩o ， ，避免茶葉末泄露 避免茶葉末泄露避免茶葉末泄露避免茶葉末泄露 ， ，直徑小于萃取室 直徑小于萃取室直徑小于萃取室直徑小于萃取室 直徑直徑直徑直徑 ， ，高度低于支管口 高度低于支管口高度低于支管口高度低于支管口 。 。 2） ）蒸餾不能蒸干 蒸餾不能蒸干蒸餾不能蒸干蒸餾不能蒸干 。 。 3） ）焙燒時應(yīng)小火避免咖啡堿升華 焙燒時應(yīng)小火避免咖啡堿升華焙燒時應(yīng)小火避免咖啡堿升華焙燒時應(yīng)小火避免咖啡堿升華 。 。 4） ）升華時 升華時升華時升華時 ， ，濾紙平滑的一面向下 濾紙平滑的一面向下濾紙平滑的一面向下濾紙平滑的一面向下 ， ，粗糙的一面向上 粗糙的一面向上粗糙的一面向上粗糙的一面向上 。 。 提取提取提取提取升華升華升華升華 五五五五、注意事項注意事項注意事項注意事項