第3節(jié) 烴的含氧衍生物,-2-,考綱要求:1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。 2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。 3.結合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關注有機化合物的安全使用問題。,-3-,基礎梳理,考點突破,醇類的結構與性質(zhì),1.概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n1)或CnH2n+2O(n1)。 2.分類,-4-,基礎梳理,考點突破,-5-,基礎梳理,考點突破,4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律,5.醇類的化學性質(zhì)(以乙醇為例),-6-,基礎梳理,考點突破,-7-,基礎梳理,考點突破,-8-,基礎梳理,考點突破,-9-,基礎梳理,考點突破,-10-,基礎梳理,考點突破,考查角度 醇類物質(zhì)催化氧化反應和消去反應規(guī)律 1.醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,-11-,基礎梳理,考點突破,2.醇的消去規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵?？杀硎緸?-12-,基礎梳理,考點突破,-13-,基礎梳理,考點突破,(1)可以發(fā)生消去反應,生成兩種單烯烴的是C; (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是D; (3)不能發(fā)生催化氧化的是B; (4)能被催化氧化為酮的有2種; (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有3種。,解析,-14-,基礎梳理,考點突破,誤區(qū)警示: 1.只含有一個羥基的醇發(fā)生消去反應生成幾種單烯烴,要看與羥基相連碳上連接的碳原子有幾個,還要看這個碳原子上有沒有氫原子以及是否對稱等。 2.醇消去反應的條件是濃硫酸,加熱,而不是NaOH醇溶液加熱。,-15-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-16-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-17-,基礎梳理,考點突破,酚的結構與性質(zhì),1.組成與結構,2.苯酚的物理性質(zhì),-18-,基礎梳理,考點突破,-19-,基礎梳理,考點突破,-20-,基礎梳理,考點突破,-21-,基礎梳理,考點突破,-22-,基礎梳理,考點突破,-23-,基礎梳理,考點突破,-24-,基礎梳理,考點突破,考查角度 脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較,-25-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-26-,基礎梳理,考點突破,-27-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是(A),答案,解析,-28-,基礎梳理,考點突破,2.(2015長沙模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過程如下。下列說法不正確的是 (B),-29-,基礎梳理,考點突破,A.1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應,最多消耗3 mol NaOH B.可用金屬Na檢測上述反應是否殘留苯乙醇 C.與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質(zhì)共有9種 D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應,并且其分子中含有3種官能團,答案,解析,-30-,基礎梳理,考點突破,醛、羧酸和酯的結構與性質(zhì),1.醛 (1)概念: 烴基與醛基相連而構成的化合物。甲醛是最簡單的醛。 (2)組成與結構:,(3)幾種常見的醛:,-31-,基礎梳理,考點突破,-32-,基礎梳理,考點突破,-33-,基礎梳理,考點突破,2.羧酸 (1)羧酸:由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。 (2)官能團:COOH(填結構簡式) (3)飽和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n1) (4)幾種常見羧酸的結構簡式:,-34-,基礎梳理,考點突破,(5)化學性質(zhì)(乙酸為例) 酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強,在水溶液里的電離方程式為CH3COOH H+CH3COO-。 請寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學反應方程式:,-35-,基礎梳理,考點突破,-36-,基礎梳理,考點突破,-37-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 現(xiàn)有以下物質(zhì):CH3COOH、 、 CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 (1)易溶于水的有。 (2)物質(zhì)的水溶液顯酸性的是。 (3)能與鈉反應的有,反應的快慢順序是。 (4)能與氫氧化鈉反應的是,能與碳酸氫鈉溶液反應的是。 (5)實驗室制備物質(zhì)需要用到的試劑有乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液。 (6)物質(zhì)能發(fā)生反應的類型有氧化反應、還原反應、加成反應。,-38-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 醛基的檢驗 1.檢驗醛基的兩種方法,-39-,基礎梳理,考點突破,-40-,基礎梳理,考點突破,2.能發(fā)生銀鏡反應的有機物 從理論上講,凡含有 的有機物,都可以發(fā)生銀鏡反應也可還原堿性Cu(OH)2懸濁液。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應,但能發(fā)生銀鏡反應的不一定是醛類。,-41-,基礎梳理,考點突破,例3有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其鍵線式為 ,下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(D) A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱 B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液 C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水 D.先加入新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水,答案,解析,-42-,基礎梳理,考點突破,-43-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.結構簡式為 的含苯環(huán)結構的同分異構體中,有一類能發(fā)生堿性水解,寫出檢驗這類同分異構體中官能團(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。 試劑(酚酞除外):銀氨溶液。 現(xiàn)象:有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液 有磚紅色沉淀生成)。,解析,-44-,基礎梳理,考點突破,-45-,基礎梳理,考點突破,-46-,基礎梳理,考點突破,-47-,基礎梳理,考點突破,例4(2015全國)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(A) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,答案,解析,-48-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略):,試通過分析回答下列問題: (1)寫出C的結構簡式OHCCHO。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構體,則X可能的結構簡式為CH3CHBr2。 (3)指出上圖變化過程中的反應類型:加成反應。,-49-,基礎梳理,考點突破,2.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一,A在某種催化劑的存在下進行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應,在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下圖所示的反應。,解析,-50-,基礎梳理,考點突破,-51-,基礎梳理,考點突破,解析,-52-,基礎梳理,考點突破,烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關系,各類烴的衍生物及其代表物的組成、結構與性質(zhì),-53-,基礎梳理,考點突破,-54-,基礎梳理,考點突破,-55-,基礎梳理,考點突破,-56-,基礎梳理,考點突破,-57-,基礎梳理,考點突破,考查角度 烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關系 轉(zhuǎn)化關系圖:,-58-,基礎梳理,考點突破,例5(2015浙江麗水模擬)聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料,在“白色污染”日益嚴重的今天有著重要的作用。有關轉(zhuǎn)化關系如下:,-59-,基礎梳理,考點突破,-60-,基礎梳理,考點突破,-61-,基礎梳理,考點突破,-62-,基礎梳理,考點突破,(5)比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì):遇FeCl3溶液顯紫色;苯環(huán)上的一氯取代物只有一種;1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結構簡式: 。,答案,解析,-63-,基礎梳理,考點突破,2.(2015長春模擬)A是一種重要的化工原料,已知A是一種鹵代烴,相對分子質(zhì)量為92.5,其核磁共振氫譜中只有一個峰,C是一種高分子化合物,M是一種六元環(huán)狀酯,轉(zhuǎn)化關系如圖所示,回答下列問題:,(1)A的分子式為 ;AB的反應類型為 。 (2)有機物E的化學名稱為 ; M的結構簡式為 。 (3)寫出下列反應的化學方程式: BC: EF:,-64-,基礎梳理,考點突破,