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1、烷烴廣泛存在于自然界中:蘋果表面的蠟狀物質(zhì)是二十七烷(C27H56),圓白菜葉子上覆蓋著二十九烷(C29H60),螞蟻分泌的傳遞信息素的主要化學(xué)成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蠟和凡士林都是分子中有20個以上碳原子的烷烴。自然界中的簡單烯烴并不多見,但含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)單元的化合物卻很多。例如,胡蘿卜含有胡蘿卜素的分子中有多個碳碳雙鍵,食用花生油中的油酸和亞油酸分子中也有碳碳雙鍵。 1864年,美國人發(fā)現(xiàn)一件奇怪的事情,煤氣燈泄漏出的氣體可使附近的樹木提前落葉。1892年,在亞速爾群島,有個木匠在溫室里無意中將美人蕉屑點燃,其煙霧使溫室的菠蘿一齊開了花。1908年,美國有人
2、將康乃馨移植到裝有石油照明燈的芝加哥溫室中,結(jié)果康乃馨一直沒有開花。你知道這是什么氣體在搗鬼嗎? 新知導(dǎo)學(xué)1烷烴和烯烴的物理性質(zhì)及變化規(guī)律物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于_時,烷烴和烯烴在常溫下呈氣態(tài),其他的烷烴和烯烴常溫下呈_或液態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))。溶解性都不溶于_,易溶于_。沸點隨碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸_。碳原子數(shù)相同的烴,支鏈越多,沸點越_。密度隨碳原子數(shù)的增加,相對密度逐漸_。烷烴、烯烴的密度小于水的密度。固態(tài)水有機溶劑升高低增大 4 強氧化劑 褪去 4烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)由于_而導(dǎo)致分子中_不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。兩個相同的_排列在_的稱為順式結(jié)構(gòu)
3、;_分別排列在_的稱為反式結(jié)構(gòu)。碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn) 原子或原子團在空間的排列方式 原子或原子團雙鍵的同一側(cè) 兩個相同的原子或原子團雙鍵的兩側(cè) 順式反式 (2)形成條件一是具有_,二是要求在組成雙鍵的每個碳原子上必須連接_。(3)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)_,物理性質(zhì)_。碳碳雙鍵兩個不同的原子或原子團 基本相同有一定的差異 自主探究1烷烴分子里碳原子跟碳原子以單鍵結(jié)合成鏈狀時呈直線嗎?提示:烷烴分子中,以任意一個碳原子為中心都是四面體結(jié)構(gòu),所以,烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上,直鏈烷烴中碳原子跟碳原子結(jié)合的結(jié)果是呈鋸齒狀的長鏈。2烷烴能產(chǎn)生順反異構(gòu)嗎?提示:烷烴中的碳碳單鍵能夠旋轉(zhuǎn),不會產(chǎn)生順反異構(gòu)
4、現(xiàn)象。 3單烯烴和環(huán)烷烴的通式雖然都是CnH2n,符合通式CnH2n的烴一定是同系物嗎?提示:單烯烴和環(huán)烷烴的通式雖都是CnH2n,但結(jié)構(gòu)不同,不是同一類烴。所以含相同數(shù)目碳原子的單烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體,但烯烴和環(huán)烷烴不是同系物,例如丙烯和環(huán)丙烷互為同分異構(gòu)體,所以C2H4和C3H6不一定是同系物。4如何鑒別烷烴和烯烴?提示:可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高錳酸鉀溶液進行鑒別,能使二者褪色的為烯烴,不能使二者褪色的為烷烴。 教材點撥烷烴是有機物的基礎(chǔ),是烴的衍生物的母體。所以掌握了烷烴的性質(zhì)是學(xué)好有機化學(xué)的關(guān)鍵。1烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律烷烴的物理性質(zhì)呈規(guī)律性變化:烷烴隨著碳原子數(shù)的增
5、加,相對分子質(zhì)量增大,分子間作用力增大,熔沸點逐漸升高,如氣態(tài)烴:CxHy,x4。分子式相同的不同烷烴,支鏈越多,熔沸點越低。例如,熔沸點:CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。 烷烴都不溶于水,且比水的密度小。烷烴的性質(zhì) 典例透析 如圖所示的裝置是某次實驗最初的情況(夾持裝置省略),燒瓶內(nèi)盛有等物質(zhì)的量的甲烷和Cl2,用光照射燒瓶一段時間后,下列有關(guān)敘述中正確的是()A只能生成CH3Cl一種有機物B燒瓶內(nèi)液面不可能上升C燒瓶內(nèi)的液體可能會分層D向水中加入石蕊試液后無變化 【解析】甲烷和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有CH 3Cl、CH 2Cl2、CH Cl3、CCl
6、4和H Cl,故A項不正確;因H Cl氣體極易溶于水,使燒瓶內(nèi)壓強減小,大氣壓將燒杯內(nèi)的水壓入燒瓶中,B項不正確;因CH 2Cl2、CH Cl3、CCl4為不溶于水的液體,所以燒瓶內(nèi)的液體可能會分層,C項正確;H Cl溶于水為鹽酸,向水中加入石蕊試液后。溶液變紅,D項不正確?!敬鸢浮緾 典例透析 【例1】如圖所示的裝置是某次實驗最初的情況(夾持裝置省略),燒瓶內(nèi)盛有等物質(zhì)的量的甲烷和Cl2,用光照射燒瓶一段時間后,下列有關(guān)敘述中正確的是()A只能生成CH3Cl一種有機物B燒瓶內(nèi)液面不可能上升C燒瓶內(nèi)的液體可能會分層D向水中加入石蕊試液后無變化 【解析】甲烷和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有CH3C
7、l、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,故A項不正確;因HCl氣體極易溶于水,使燒瓶內(nèi)壓強減小,大氣壓將燒杯內(nèi)的水壓入燒瓶中,B項不正確;因CH2Cl2、CHCl3、CCl4為不溶于水的液體,所以燒瓶內(nèi)的液體可能會分層,C項正確;HCl溶于水為鹽酸,向水中加入石蕊試液后。溶液變紅,D項不正確?!敬鸢浮緾 變式訓(xùn)練1近年來,科學(xué)家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)可燃冰,其有效成分為甲烷,下列說法正確的是()甲烷屬于烴類在相同條件下甲烷的密度大于空氣 甲烷難溶于水可燃冰是一種極具潛力的能源ABC D 解析:本題考查甲烷的相關(guān)內(nèi)容。難度較小。甲烷是最簡單有機物,屬于烴類,難溶于水,具有可燃性,密度
8、比空氣小。答案:A 教材點撥1烯烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律烯烴都是無色物質(zhì),不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑,密度比水小。(1)分子中的碳原子數(shù)4的烯烴在常溫常壓下都是氣體,其他烯烴在常溫常壓下是液體或固體。且隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下烯烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。烯烴的性質(zhì) (2)熔沸點一般較低,其變化規(guī)律是:組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物),相對分子質(zhì)量越大,其熔沸點越高。相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體),支鏈越多,其熔沸點越低。組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)當(dāng)相對分子質(zhì)量相同或相近時分子的極性越大,其熔沸點越高。 2烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴通式CnH2n
9、2(n1) CnH2n(n2)代表物CH4 CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點全部單鍵;飽和鏈烴;四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴;平面形分子,鍵角120 烷烴烯烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代加成反應(yīng)能與H 2、X2、H X、H 2O、H CN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙不與酸性K MnO4溶液反應(yīng)酸性K MnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能反應(yīng)能發(fā)生鑒別溴水不褪色;酸性K MnO 4溶液不褪色溴水褪色;酸性K MnO4溶液褪色 3、加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較 名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)有機物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團直
10、接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少反應(yīng)特點反應(yīng)常常分步發(fā)生有時只有一種加成方式,有時有多種加成方式 【答案】C 變式訓(xùn)練2實現(xiàn)下列變化的有機反應(yīng)的類型,不正確的是()ACH 3CH 3CH 3CH 2Cl取代反應(yīng)BCH 2=CH 2CH 2BrCH 2Br加成反應(yīng)CCH 2=CH 2CH 3CH 2OH取代反應(yīng)DCH 3CH CH Br=CH Br加成反應(yīng) 解析:本題考查有機反應(yīng)的基本類型。難度中等。CH2=CH2與H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH,而不是取代反應(yīng),其他各選項表示的反應(yīng)類型都是正確的。答案:C 教材點撥若有機物分子存在順反異構(gòu),一要含有碳碳雙鍵,二是兩個不飽和碳原子上,一定分別連有不同的原子或原子團,若同一個不飽和碳原子上連有相同原子或原子團,則不存在順反異構(gòu)。單鍵可以沿著鍵軸旋轉(zhuǎn),而雙鍵不像單鍵那樣可以旋轉(zhuǎn),所以一些含有碳碳雙鍵的有機化合物可能存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構(gòu)體。烯烴的順反異構(gòu) 當(dāng)有機化合物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時,就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。 【答案】D 變式訓(xùn)練3下列各組物質(zhì)中,能形成順反異構(gòu)體的是()A1,2-二氯丙烯 B丙烯C1,1-二氯丙烯 D1-丁烯答案:A