《高中化學(xué) 5_2《氨基酸》課件 蘇教版選修51》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 5_2《氨基酸》課件 蘇教版選修51（20頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 1、 你 知 道 組 成 蛋 白 質(zhì) 的 主 要 元 素 有 哪 些 嗎 ？蛋 白 質(zhì) 由 C、 H、 O 、 N、 S 、 P等 元 素組 成 。 相 對 分 子 質(zhì) 量 很 大 ， 一 萬 到 幾 千萬 ， 是 天 然 的 高 分 子 。2、 你 是 如 何 理 解 氨 基 酸 與 蛋 白 質(zhì) 關(guān) 系 的 ？蛋 白 質(zhì) 在 一 定 條 件 下 水 解 生 成 氨 基 酸 ；氨 基 酸 通 過 肽 鍵 相 互 連 接 成 蛋 白 質(zhì) 。 3、 你 認 識 哪 些 常 見 的 氨 基 酸 ？(1) 甘 氨 酸 （ -氨 基 乙 酸 ）(2) 丙 氨 酸 （ -氨 基 丙 酸 ）CH2COOH

2、NH2CH3CHCOOHNH 2 羧 酸 分子 里 烴基 上 的氫 原 子被 氨 基取 代 后的 生 成物 叫 氨基 酸 。 什 么 是 氨基 酸 ？ (3) 谷 氨 酸 （ -氨 基 戊 二 酸 ） HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯 丙 氨 酸 （ -氨 基 - -苯 基 丙 酸 ） -CH2-CH-COOHNH2 -氨基 酸 分子 中 氨基 連 接在 離 羧基 最 近的 碳 原子 上 。 迄 今 人 類 在 自 然 界 已 發(fā) 現(xiàn) 數(shù) 百種 氨 基 酸 ， 但 是 從 蛋 白 質(zhì) 水 解 得 到的 氨 基 酸 ， 最 常 見 的 大 約 有 20種 。（ 參 看 書 本 1

3、01頁 “ 拓 展 視 野 ” ） 20種 常 見 氨 基 酸 在 結(jié) 構(gòu) 上 的 相 似 之 處 ？不 同 之 處 ？ 氨 基 酸 如 何 命 名 ？ 人 體 內(nèi) 不 能 合 成 的 氨 基 酸 （ 必 需 氨 基 酸 ） 有哪 幾 種 ？ 合 成 能 力 較 差 的 氨 基 酸 （ 半 必 需氨 基 酸 ） 有 幾 種 ？ 亞 氨 基 酸 與 氨 基 酸 的 區(qū) 別 ？采 用 系 統(tǒng) 命 名 比 較 繁 瑣 ， 常 采用 俗 名 ， 通 常 采 用 縮 寫 省 去 氨酸 ， 如 甘 氨 酸 ， 中 文 縮 寫 甘 ，英 文 glycine縮 寫 為 Gly。8種 2種都 是 -氨 基 酸

4、，R-基 不 相 同 結(jié) 構(gòu) ： 性 質(zhì) ： （ 1） 具 有 兩 性 ： 堿 性 和 酸 性4、 氨 基 酸 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 有 什 么 特 點 ？（ 2） 除 甘 氨 酸 外 ， 其 余 都 是手 心 分 子 ， 且 都 是 L型 。5、 氨 基 酸 有 哪 些 重 要 的 性 質(zhì) ？（ 2） 成 肽 （ 縮 合 ） 反 應(yīng)L -丙 氨 酸 D-丙 氨 酸（ 1） 含 有 -NH2 及 -COOH 一 、 氨 基 酸（ 一 ） 物 理 性 質(zhì) ：（ 二 ） 結(jié) 構(gòu) 分 析 RCHCOOHNH 2氨 基 典 型 反 應(yīng) 相 互 影 響 的 特 性官 能 團 分 析 ： 羧 基 典 型 反

5、 應(yīng) 無 色 晶 體 ， 有 特 殊 香 甜 味 ， 熔 點 較 高（ 200 ） ， 能 溶 于 強 酸 或 強 堿 溶 液 中 ，一 般 能 溶 于 水 ， （ 難 溶 于 乙 醇 、 乙 醚 ） 。 (三 )化 學(xué) 性 質(zhì) （ 1） 兩 性RCHCOOHNH2HOH HOH RCHCOOHNH3 RCHCOONH2負 離 子 正 離 子 (強 堿 中 ) (強 酸 中 )酸性 堿性CH2-COO- + H2ONH2CH2-COOH + OH-NH2 CH2-COOHNH3+CH2-COOH + H+NH2 RCHCOO NH3 兩 性 離 子 (內(nèi) 鹽 中 )為 什 么 -NH2能 結(jié)

6、合 H+ 利 用 這 一 差 異 ， 可 以 通 過 控 制 溶 液 PH值的 分 離 氨 基 酸 及 多 肽 或 蛋 白 質(zhì) 。（ 2） 成 肽 （ 縮 合 ） 反 應(yīng)2NH2CH2COOH H2N CH2 CO OHNHCH2 CO +H2O肽鍵 RCHCOO NH3 當(dāng) 溶 液 中 的 氨 基 酸 主 要 以 兩 性離 子 的 形 式 存 在 時 ， 氨 基 酸 在 水 中的 溶 解 度 最 小 ， 可 以 形 成 晶 體 析 出 。不 同 的 氨 基 酸 出 現(xiàn) 這 種 情 況 的 pH值 各 不 相 同 。 氨 基 酸 在 酸 或 堿 的 存 在 下 加 熱 ， 通 過 一 分 子的

7、 氨 基 與 另 一 分 子 的 羧 基 間 脫 去 一 分 子 水 ， 縮合 形 成 含 有 肽 鍵 的 化 合 物 ， 叫 做 成 肽 反 應(yīng) 。 成 肽 的 兩 個 氨 基 酸 分 子 （ 可 以 相 同 ，也 可 以 不 同 ） 成 肽 反 應(yīng) 是 分 子 間 脫 水 反 應(yīng) ， 屬 于 反 應(yīng) 。取 代 兩 個 氨 基 酸 分 子 脫 去 一 個 水 分 子 而 形 成 二 肽 , 多 個 氨 基 酸 分 子 脫 去 水 分 子 而 形 成 多 肽 . H2O H2O H2O CH2CN OH CH2CN OH CH2CN OH CH2CN OH CH2CN O OHHH CH2CN

8、 O OHHH CH2CN O OHHH CH2CN O OHHH蛋 白 質(zhì)多 肽水 解水 解 兩 個 氨 基 酸 可 以 結(jié) 合成 為 一 個 二 肽 分 子 。結(jié) 合 中 失 去 一 個 H2O分 子 ， 得 到 一 個 肽 鍵 。這 樣 由 于 可 以 結(jié) 合 無數(shù) 的 氨 基 酸 分 子 ， 所以 蛋 白 質(zhì) 分 子 很 大 。氨基酸的成肽反應(yīng) 教 材 P103H2N CH2 CO OHNHCH2 COH 2N CH CO OHNHCH COCH3 CH3第 二 題 ： 4種 H2N CH CO OHNHCH2 CO CH3H2N CH CO OHNHCH COCH3 2討論：教 材

9、P111 第 3題 27種若 題 目 改 成 ： “ 在 一 定 條 件 下 生 成 的 同 時含 有 三 種 氨 基 酸 的 鏈 狀 三 肽 共 有 多 少 種 ？ ” 答 案 為 多 少 ？ 6種 課堂強化(2) 氨 基 酸 的 縮 合 反 應(yīng) 也 可 能 成 環(huán) ， 試 寫 出 下列 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 ：NH2CH2COOH的 分 子 間 脫 水 ：NH2CH2 CH2 CH2 CH2COOH的 分子 內(nèi) 脫 水 ：H 2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2 濃 硫 酸 O=C C=ONHCH2CH2NH +2H2OCH2 CH2COOHCH2CH2NHH 濃

10、 硫 酸 H2C C=OCH2CH2CH2NH +H2O (1)二 個 氨 基 酸 縮 合 生 成 二 肽 ， 三 個 氨 基 酸 縮合 生 成 三 肽 ， 多 個 氨 基 酸 縮 合 生 成 多 肽 ， n個氨 基 酸 縮 合 生 成 蛋 白 質(zhì) 。 (四 )氨 基 酸 的 檢 驗茚 三 酮 溶 液 中 加 入 氨 基 酸 溶 液 ， 顯 紫 色 ?，F(xiàn)象：注意：1、 利 用 該 反 應(yīng) 可 以 對 氨 基 酸 進 行 檢 測 。但 有 的 氨 基 酸 呈 其 他 顏 色 ， 如 ： 脯 氨 酸 、羥 脯 氨 酸 顯 黃 色 。2、 蛋 白 質(zhì) 也 能 發(fā) 生 茚 三 酮 反 應(yīng) ， 蛋 白質(zhì)

11、 與 稀 的 茚 三 酮 溶 液 共 熱 ， 顯 藍 紫 色 。教 材 P102 練習(xí)：1.已 知 有 機 物 A分 子 中 有 3個 碳 原 子 , 有 關(guān) 它的 某 些 信 息 注 明 在 下 面 的 示 意 圖 中 ：(1)A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ；(2)F和 G的 名 稱 分 別 為 ；(3)生 成 H的 化 學(xué) 方 程 式 為 。H2N CH2 COOCH3 F:氯 化 氨 基 乙 酸 , G:氨 基 乙 酸 鈉 2、 當(dāng) 含 有 下 述 結(jié) 構(gòu) 片 段 的 蛋 白 質(zhì) 在 胃 中 水 解 時 ， 不可 能 產(chǎn) 生 的 氨 基 酸 是 ( )DA. 氨 基 丙 酸 B. 氨 基 丁

12、 酸C. 甘 氨 酸 D . 氨 基 丁 酸 3、 已 知 -NH2連 在 苯 環(huán) 上 顯 堿 性 ， -C-NH2連 在 苯 環(huán)上 顯 中 性 ， 現(xiàn) 有 有 機 物 C7H7O2N， 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 有 一個 苯 環(huán) 和 兩 個 取 代 基 ， 且 兩 取 代 基 在 苯 環(huán) 上 處 于 相對 位 置 ， 請 寫 出 符 合 下 列 要 求 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 。O(1)該 有 機 物 只 具 有 酸 性(2)該 有 機 物 只 具 有 堿 性(3)該 有 機 物 具 有 兩 性(4)該 有 機 物 既 無 酸 性 又 無 堿 性HO C NH2OH 2N -C-OHOH2N -O-C

13、-HOO2N CH3 4、 n個 氨 基 酸 分 子 之 間 通 過 縮 聚 (一 個 氨 基 酸 分 子 中氨 基 上 的 氫 原 子 與 相 鄰 氨 基 酸 分 子 羧 基 中 的 羥 基 結(jié) 合成 水 分 子 )后 可 得 n肽 ， 過 程 中 形 成 了 (n 1)個 肽 鍵 。今 有 一 種 “ 多 肽 ” ， 其 分 子 式 為 C55H70O19N10， 已 知將 它 徹 底 水 解 后 只 得 到 下 列 四 種 氨 基 酸 ： 甘 氨 酸 、 丙氨 酸 、 苯 丙 氨 酸 、 谷 氨 酸 。 問 ：(1)這 個 多 肽 是 肽 。 (2)該 多 肽 水 解 后 有 個 谷 氨 酸 分 子 。(3)該 多 肽 水 解 后 有 個 苯 丙 氨 酸 。十 CH3-CH-COOH:丙 氨 酸 ， b個 C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯 丙 氨 酸 ， c個 C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH :谷 氨 酸 ， d個 C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55-“C”5a+7b+11c+9d-9 2=70-“H”2(a+b+c+2d)-9=19-“O”a+b+c+d=10-“N” a=1b=2c=3d=4CH2-COOH:甘 氨 酸 ， a個 C2H5NO2NH2