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2012屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案課件(人教版):第9章 認識有機物 烴第1節(jié)有機物的分類、結(jié)構(gòu)和命名

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1、 第一節(jié) 有機物的分類、結(jié)構(gòu)和命名 2. 按官能團分類(1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫做官能團。(2)各類有機物的官能團 類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱烯烴炔烴鹵代烴醇酚醚醛酮 羧酸酯 二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1. 有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)成鍵數(shù)目:每個碳原子形成_個共價鍵;(2)成鍵種類:碳原子可以形成_、_或_;(3)連接方式:多個碳原子間可以結(jié)合成_或_。2. 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的_,但_不同,因而產(chǎn)生了_上的差異的現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體:分子式_,但_不同的_互為同分異構(gòu)體。 3. 同系物:結(jié)構(gòu)_,在分子組成

2、上_的物質(zhì)互稱為同系物?!鞠胍幌搿?每個氮原子、氧原子、鹵原子各形成幾個共價鍵?【答案】氮原子形成3個共價鍵,氧原子形成2個共價鍵, 鹵原子形成1個共價鍵。三、有機化合物的命名1. 烴基(1)烴分子失去一個_所剩余的原子團。(2)常見的烴基:甲基_;乙基_,正丙基 _,異丙基_,苯基_或C6H5。 基本步驟方法目的分離、提純_、重結(jié)晶、_、色譜制備純凈的有機物元素定量分析李比希氧化產(chǎn)物吸收法確定_相對分子質(zhì)量測定密度法、相對密度法、質(zhì)譜法、化學(xué)反應(yīng)法確定_分子結(jié)構(gòu)鑒定化學(xué)實驗法、波譜分析確定分子的_四、研究有機化合物的步驟和方法 【溫馨提示】元素分析包括定性分析和定量分析。元素的定性分析確定物

3、質(zhì)的組成元素,元素的定量分析確定組成分子的各原子的最簡單整數(shù)比(即實驗式)。 2. 書寫步驟(1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時,首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。(2)就每一類物質(zhì),一般書寫順序為:碳鏈異構(gòu)官能團的位置異構(gòu)。(3)碳鏈異構(gòu)按“主鏈由長到短,支鏈由簡到繁,位置由心到邊”的規(guī)律書寫;芳香族化合物的同分異構(gòu)體按取代基在苯環(huán)上的位置和側(cè)鏈異構(gòu)的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。 3. 常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)丙基(C 3H7):2種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:CH3CH2CH2、CHCH3CH3。 4. 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法:例如

4、丁基有四種,則 (只有1個支鏈時)、C4H9Cl、C5H10O(醛類)、C4H9OH(醇類)、C5H10O2(羧酸類)均有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。 (3)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:a. 同一碳原子上的氫等效;b. 同一碳原子上的甲基氫原子等效;c. 位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 【溫馨提示】(1)同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同,但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如C2H6與HCHO。(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同,但最簡式相同的有機物不一

5、定是同分異構(gòu)體,如C2H2與C6H6?!局R關(guān)聯(lián)】同分異構(gòu)體與同位素、同系物、同素異形體聯(lián)系。1. (1)分子式為C 5H10的烯烴共(不考慮順反異構(gòu))_種。(2)苯氧乙酸( )有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_。(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式) (1)選取最長、支鏈最多的碳鏈為主鏈。(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”的原則?!敖保阂噪x支鏈最近的主鏈一端為起點編號?!昂啞保涸凇敖钡幕A(chǔ)上,從較簡單的支鏈一端開始編號。 “小”:在“近”和“簡”的基礎(chǔ)上,使各取代基的位次和最小。(3)按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出

6、支鏈的號位和名稱。阿拉伯數(shù)字用“,”隔開,漢字與阿拉伯數(shù)字用“”連接。(4)實例: 3. 苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對表示。 【溫馨提示】將某個甲基所在苯環(huán)上的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。如鄰二甲苯也叫1,2二甲苯,間二甲苯也叫1,3二甲苯,對二甲苯也叫1,4二甲苯?!局R關(guān)聯(lián)】有機物的命名與同分異構(gòu)體、有機物的結(jié)構(gòu)推斷聯(lián)系。 【答案】B【例3】為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu),做如下實驗:將2.3 g該有機物完全燃燒

7、,生成0.1 mol CO2和2.7 g 水;用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,得如圖一所示的質(zhì)譜圖;用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖二所示圖譜,圖中三個峰的面積之比是1 2 3。試回答下列問題: (1)有機物A的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機物A的實驗式是_。(3)能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式_(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是_(若不能,則此空不填)。(4)寫出有機物A可能的結(jié)構(gòu)簡式:_。 【解析】(1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對分子質(zhì)量是46。(2)在2.3 g該有機物中,n(C)0.1 molm(C)0.1 mol12 g/mol1.2 gn(H) 20.3

8、molm(H)0.3 mol1 g/mol0.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O) 0.05 mol所以n(C) n(H) n(O)0.1 mol 0.3 mol 0.05 mol2 6 1,即A的實驗式是C 2H6O。(3)因為實驗式是C2H6O的有機物中,氫原子數(shù)已經(jīng)達到飽和,所以其實驗式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個峰,而且三個峰的面積之比是1 2 3。顯然后者符合,所以A為乙醇。【答案】(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)

9、CH3CH2OH1. 有機物分子式的確定(1)有機物分子式的確定 ( 2 )確定有機物分子式的規(guī)律 最簡式規(guī)律最簡式相同的有機 物,無論多少種,以何種比例混合, 混合物中元素質(zhì)量比相同。相 對分子質(zhì)量相同的有機物a . 含 有n個碳原子的醇與含( n1)個碳 原子的同類型羧酸和酯。b . 含有n 個碳原子的烷烴與含( n1)個碳 原子的飽和一元醛?!吧逃喾ā蓖?斷有機物的分子式(設(shè)烴的相對 分子質(zhì)量為M)a. 得整數(shù)商和余 數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余 數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b. 的余 數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫 原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少 一個,每減少一個碳原子即增加 1 2個氫原子,直

10、到飽和為止。 2. 分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法 化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團,再制備它的衍生物進一步確認。 物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。(2)紅外光譜(IR)當用紅外線照射有機物分子時,不同官能團或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。(3)核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。【溫馨提示】有些有機物分子組成比較特殊,其實驗式就是分子式,如CH 4、C3H8、CH4O、C2H6O等;最簡式為CH3時,有機物只能是C2H6,這些有機物不用借助相對分子質(zhì)量就可得出分子式。 【知識關(guān)聯(lián)】有機物

11、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定與同分異構(gòu)體書寫、有機物的命名和燃燒計算知識聯(lián)系。3. 某烴A的相對分子質(zhì)量為140,其中碳的質(zhì)量分數(shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫原子直接相連。已知有機物中含有COOH基團時具有酸性。A在一定條件下氧化只生成G,G能使石蕊試液變紅。已知:試寫出:(1)A的分子式_。 (2)化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡式:A_,G_。 2. (2011浙江嘉興一中期中)下列含羥基(OH)的有機物屬于酚的是() 【解析】酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物,只有C符合題意?!敬鸢浮緾3. 下列有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述符合事實的是()A. (2010高考上海卷,4,A)有機物不導(dǎo)電B. (

12、2010高考北京卷,7,B)CH4、C2H4均為易燃液體C. (2010高考北京卷,7,C)CaC2、Na均為遇濕易燃物品D. (2010高考江蘇卷,5,D)常溫常壓下,22.4 L乙烯中CH鍵的物質(zhì)的量為4 mol【解析】大多數(shù)的有機物不導(dǎo)電,但聚乙炔塑料能導(dǎo)電,A錯;CH 4、C2H4均為易燃氣體,B錯;CaC2與水反應(yīng)生成C2H2,Na與水反應(yīng)生成H2,且C2H2和H2均為易燃氣體,C正確;1 mol乙烯中CH鍵的物質(zhì)的量為4 mol,但常溫常壓下,22.4 L乙烯不是1 mol,D錯?!敬鸢浮緾 4. (2009高考寧夏卷,8)3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A. 3種

13、B. 4種 C. 5種 D. 6種【解析】本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,采用“等效氫”法。根據(jù)3甲基戊烷的碳架 分析可知,編號為1和5、2和4上的H是對稱的(即等效),再加上3位上的氫和3位甲基上的氫,不難得到3甲基戊烷有4種氫原子,即3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有4種?!敬鸢浮緽5. (2011陜西寶雞中學(xué)期中)某有機物A的相對分子質(zhì)量為62。 為進一步測定A的化學(xué)式,現(xiàn)取6.2 g A完全燃燒,得到二氧化碳和水蒸氣。將產(chǎn)物先后通過足量的濃硫酸和堿石灰,兩 者分別增重5.4 g和8.8 g (假設(shè)每步反應(yīng)均完全)。(1)該有機物的實驗式是_,分子式是_。(2)紅外光譜顯示有“CC”鍵和“OH”鍵的振動吸收,若核磁共振氫譜有2 個吸收峰,峰面積之比為1 2,推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是_。 (3)該有機物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。

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