,專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）,高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí),考 點(diǎn),考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),考點(diǎn)二 同分異構(gòu)體,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,考點(diǎn)四 有機(jī)物的合成,最 新 考 綱,1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；(4)了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物；(6)能列舉事實(shí)說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。,最 新 考 綱,2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；(4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系；(5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；(6)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。,最 新 考 綱,3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用；(2)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系；(3)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；(4)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。,最 新 考 綱,4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用；(4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。,真題回放,名師支招,首頁,上頁,下頁,尾頁,(2015高考新課標(biāo)卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。 (2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。,解析,答案,(1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng),圖片顯/隱,(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。 (4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。,解析,真題回放,名師支招,首頁,上頁,下頁,尾頁,圖片顯/隱,(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 _(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。,解析,答案,真題回放,名師支招,首頁,上頁,下頁,尾頁,(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、 3種同分異構(gòu)體。 (6)由合成路線可知，反應(yīng)為乙炔與丙酮羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)為碳碳三鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。模仿題中合成路線，可設(shè)計如下合成路線：,真題回放,名師支招,首頁,上頁,下頁,尾頁,1對有機(jī)物基本反應(yīng)類型判斷不準(zhǔn)，如加成反應(yīng)與氧化反應(yīng)區(qū)分不清，乙烯使溴水褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)，乙烯使高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)。 2對有機(jī)反應(yīng)的條件容易混淆，如甲苯發(fā)生的鹵代反應(yīng)，溴化鐵作催化劑發(fā)生苯環(huán)上的取代，光照條件發(fā)生的是甲基上的取代。 3同分異構(gòu)體的種類查找不完全，如同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，按照此思路計算同分異構(gòu)體數(shù)目。 4不能根據(jù)反應(yīng)條件或性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，如鹵代烴的消去反應(yīng)條件是NaOH醇溶液，醇的消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。,真題回放,名師支招,首頁,上頁,下頁,尾頁,5同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有疏漏，限定條件的同分異構(gòu)體的判斷或書寫一直是高考的失分點(diǎn)。 6化學(xué)方程式的書寫不完整或不配平，如酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、苯的硝化反應(yīng)等漏掉小分子。 7不會利用題目提供的有效信息。如烯烴的臭氧化還原、羥醛縮合反應(yīng)、格氏試劑的親核加成反應(yīng)等。,常見官能團(tuán)的特征反應(yīng),考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有CHO。 (5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有OH或COOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含有COOH。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。,考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,1(2015高考新課標(biāo)卷)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為( ) A11 B23 C32 D21,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,C,根據(jù)烏洛托品的結(jié)構(gòu)式寫出其分子式為C6H12N4，因?yàn)闉趼逋衅肥菍⒓兹┧芤号c氨水混合蒸發(fā)而制得的，根據(jù)原子守恒可得化學(xué)方程式為6HCHO4NH3=C6H12N46H2O，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比等于化學(xué)計量數(shù)之比得，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為32。C項(xiàng)正確。,2(2015高考福建卷)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是( ) A聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C丁烷有3種同分異構(gòu)體 D油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng),首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,B,聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯誤；淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸，乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，B項(xiàng)正確；丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)錯誤；油脂的皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。,3(2015高考新課標(biāo)卷)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn)二 有機(jī)反應(yīng)類型,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,A,4(2015高考江蘇卷)(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是( ) A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D化合物Y中不含有手性碳原子,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn)二 有機(jī)反應(yīng)類型,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,BC,A選項(xiàng)，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，所以錯誤；B選項(xiàng)，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以正確；C選項(xiàng)，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，所以正確；D選項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)中間的兩個碳原子均為手性碳原子，所以錯誤。,同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 (1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書寫順序： 碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。 (2)芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個方面： 烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。 若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。,考點(diǎn)二 同分異構(gòu)體,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)二 同分異構(gòu)體,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,1(2015高考新課標(biāo)卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))( ) A3種 B4種 C5種 D6種,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的“四方法”,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)二 同分異構(gòu)體,解析,答案,B,分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為COOH，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、 ，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的“四方法”,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)二 同分異構(gòu)體,解析,答案,D,A.加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是加成聚合，加聚反應(yīng)中不會有小分子物質(zhì)生成。結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式，分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。B.聚 不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。,有機(jī)推斷的常用“突破口” 1特殊條件,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,2.特征產(chǎn)物 (1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定OH、X的位置。 如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成唯一的一種產(chǎn)物CH2=CHCH2CH3，則醇為HOCH2CH2CH2CH3(或一鹵代烴為XCH2CH2CH2CH3)。 (3)由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 如C5H12的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。 (4)由加氫后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH=CH2，炔烴為(CH3)3CCCH。,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,(2)交叉型轉(zhuǎn)化,知識精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,(2015高考新課標(biāo)卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下：,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)物的推斷,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)物的推斷,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,解析,答案,(1),(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。 (4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_； 若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號)。 a48 b58 c76 d122,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)物的推斷,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,解析,答案,(3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或羥基丙醛)。 (4)C( )經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。 HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，反應(yīng)的化學(xué)方程,(3)加成反應(yīng) 3羥基丙醛(或羥基丙醛),首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)物的推斷,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,解析,(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))； 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號)。 a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)物的推斷,知識精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)三 有機(jī)推斷,解析,答案,(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有CHO和COO(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為 核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為611，說明3種氫原子的個數(shù)比為611，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。,有機(jī)合成的解題思路與方法 1解題思路,考點(diǎn)四 有機(jī)物的合成,方法精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,2解題方法 (1)正向合成法 采用正向思維方法，其思維程序?yàn)椤霸现虚g產(chǎn)物產(chǎn)品”。 (2)逆向合成法 采用逆向思維方法，其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品中間產(chǎn)物原料”。 (3)類比分析法 采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品”。,考點(diǎn)四 有機(jī)物的合成,方法精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,方法精講,考向集訓(xùn),首頁,上頁,下頁,尾頁,考點(diǎn)四 有機(jī)物的合成,1(2015高考重慶卷)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)合成,方法精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)四 有機(jī)物的合成,(1)A的化學(xué)名稱是_，AB新生成的官能團(tuán)是_。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為_。 (3)DE的化學(xué)方程式為_。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為_。,首頁,上頁,下頁,尾頁,集訓(xùn) 有機(jī)合成,方法精講,考向集訓(xùn),考點(diǎn)四 有機(jī)物的合成,解析,答案,