目 錄 Contents考情精解讀 考點(diǎn)1 考點(diǎn)2考點(diǎn)5 考點(diǎn)4考點(diǎn)3 考點(diǎn)6考點(diǎn)7 考點(diǎn)8 考點(diǎn)9A.知識(shí)全通關(guān) B.題型全突破 C.能力大提升考點(diǎn)1 考點(diǎn)2考點(diǎn)5 考點(diǎn)4考點(diǎn)3 考點(diǎn)6考點(diǎn)7 方法1方法2 考情精解讀 考綱解讀命題趨勢(shì)命題規(guī)律考情精解讀 1 化學(xué) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 考綱解讀命題趨勢(shì)命題規(guī)律考情精解讀 2 化學(xué) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題二十六物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類(lèi)及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 考綱解讀命題規(guī)律考情精解讀 4命題趨勢(shì) 化學(xué) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考查內(nèi)容 2016全國(guó) 2015全國(guó) 2014全國(guó) 自主命題區(qū)域有機(jī)物的分類(lèi)與命名【80%】 全國(guó),38(1)全國(guó),38(1)全國(guó),38(1) 全國(guó),38(2) 全國(guó),38(1)全國(guó),38(1) 2016天津,8(1)2015上海,45,1分2015上海,48,3分2014北京,25(1)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型【100%】全國(guó),38(2)全國(guó),38(3)全國(guó),38(2) 全國(guó),38(1)全國(guó),38(2) 全國(guó),38(3)全國(guó),38(4) 2016天津,8(3)2016北京,25(5)(6)2015天津,8(4)2014北京,25(2)2014天津,8(4)2014上海,46,2分2014江蘇,17(3) 考綱解讀命題規(guī)律考情精解讀 5命題趨勢(shì) 化學(xué) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考查內(nèi)容 2016全國(guó) 2015全國(guó) 2014全國(guó) 自主命題區(qū)域有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【100%】 全國(guó),38(3)(4)全國(guó),38(2)(5)全國(guó),10,6分全國(guó),38(3)(4) 全國(guó),38(5)全國(guó),38(1)(5) 全國(guó),38(4)(5)全國(guó),38(2)(5) 2016江蘇,11,4分2016天津,8(2)2016上海,11,3分2016北京,25(1)(4)2015天津,8(3)2015上海,9,6分2015浙江,26(4)2014天津,8(5)(8)2014浙江,29(1)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷【100%】全國(guó),38(5)全國(guó),38(6)全國(guó),38(5)全國(guó),10,6分 全國(guó),38(4)全國(guó),38(4)(6) 全國(guó),38(6)全國(guó),38(6) 2016天津,8(4)2015上海,49,2分2015江蘇,17(3)2015浙江,26(5)2014北京,25(6)2014上海,49,2 分2014江蘇,17(4)2014浙江,29(5) 考綱解讀命題規(guī)律考情精解讀 6 1 .熱點(diǎn)預(yù)測(cè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)在新課標(biāo)全國(guó)理綜卷中一般以選做題的形式出現(xiàn),分值為1 5 分。而在自主命題地區(qū)的試卷中選擇題和非選擇題的形式都可能出現(xiàn)。主要考查有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)以及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷等。2 .趨勢(shì)分析預(yù)計(jì)在2 0 1 8 年高考命題中,將會(huì)以藥物或高分子化合物的合成等角度作為命題重點(diǎn),綜合考查有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)合成路線等。命題趨勢(shì) 化學(xué) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 知識(shí)全通關(guān) 知識(shí)全通關(guān) 1 考點(diǎn)1有機(jī)物的分類(lèi) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1.按組成元素分類(lèi)根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.按碳的骨架分類(lèi)有機(jī)化合 物 知識(shí)全通關(guān) 2 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.按官能團(tuán)分類(lèi) 知識(shí)全通關(guān) 3 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)時(shí)要規(guī)范,常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有:把“ ”寫(xiě)成“CC”,“CHO”寫(xiě)成“CHO”或“COH”,“碳碳雙鍵”寫(xiě)成“雙鍵”。某些有機(jī)物的官能團(tuán)相似,極易混淆。主要有下列三組有機(jī)物。(1)醇和酚:這兩類(lèi)有機(jī)物中都含有羥基(OH)。羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物屬于酚;而與其他烴基相連形成的化合物則屬于醇。如 屬于酚,而 屬于醇。特別提醒返回目錄 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 知識(shí)全通關(guān) 5 考點(diǎn)2有機(jī)物的命名 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）繼續(xù)學(xué)習(xí)1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法:碳原子數(shù)在十以內(nèi),依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示;碳原子數(shù)在十以上,用十一、十二、十三數(shù)字表示;碳原子數(shù)相同(即同分異構(gòu)體),用“正”“異”“新”來(lái)區(qū)別。(2)系統(tǒng)命名法:選主鏈,稱某烷。選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。編號(hào)定位,定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn),用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。如: 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 知識(shí)全通關(guān) 6 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）繼續(xù)學(xué)習(xí)寫(xiě)出該烷烴的名稱。a.將支鏈的名稱寫(xiě)在主鏈名稱的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字注明其在主鏈上所處的位置,數(shù)字與支鏈名稱之間用短線隔開(kāi);b.如果主鏈上有多個(gè)不同的支鏈,把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面;c.如果主鏈上有相同的支鏈,應(yīng)將相同支鏈合并,用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù),兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開(kāi)。示例物質(zhì)的名稱及名稱中各部分的意義如圖所示。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 知識(shí)全通關(guān) 7 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）2 .烯烴和炔烴的命名(1 )選主鏈。將含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。(2 )編號(hào)定位。從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3 )寫(xiě)名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“叁”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如 命名為3 -甲基-1 -丁炔。專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 返回目錄 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 8 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)3有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定(1)實(shí)驗(yàn)式(又叫最簡(jiǎn)式)是表示有機(jī)物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。(2)若有機(jī)物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,則N(C) N(H)N(O)= ,即可確定實(shí)驗(yàn)式。 考點(diǎn)4烴 1.乙炔的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)乙炔是炔烴的代表物,分子中含有碳碳叁鍵,具有不飽和烴的通性。(1)乙炔的結(jié)構(gòu) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 9 繼續(xù)學(xué)習(xí)專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)名稱 分子式 最簡(jiǎn)式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙炔 C2H2 CH CH 名稱 空間構(gòu)型 鍵角 碳原子雜化方式 共價(jià)鍵類(lèi)型乙炔 直線形,4個(gè)原子在一條直線上 180 sp 1個(gè)CC 鍵2個(gè)CC 鍵2個(gè)CH 鍵 名稱 球棍模型 比例模型 分子類(lèi)型 含碳量乙炔 非極性分子 w(C)=92.3% 返回目錄 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 10 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)乙炔的物理性質(zhì)純凈的乙炔是無(wú)色、無(wú)味氣體,比空氣輕,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)a.可以燃燒:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O;燃燒時(shí),火焰明亮且?guī)в袧饬业暮跓煛.使酸性高錳酸鉀溶液褪色。加成反應(yīng) +2Br2CHBr2 CHBr2(使溴水褪色) +2H2 CH3CH3(制乙烷) CHCH+HCl CH2CHCl(制氯乙烯)聚合反應(yīng)nCHCH CHCH (4)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水)。原理:CaC2+2H2O +Ca(OH)2。 返回目錄 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 11 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)5鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。溴乙烷是鹵代烴的代表物。 考點(diǎn)6醇類(lèi)1.醇類(lèi)(1)定義:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。(2)醇的分類(lèi)飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH,飽和一元醚的通式為CnH2n+2O,所以碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體,如丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)相同的芳香醇及酚互為同分異構(gòu)體,如 和 互為同分異構(gòu)體。在二元醇或多元醇的分子中,兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基結(jié)合在同一個(gè)碳原子上時(shí),物質(zhì)不能穩(wěn)定存在(如: )。在寫(xiě)二元醇或多元醇的同分異構(gòu) 體時(shí),要避免這種情況。(3)醇的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)由于醇類(lèi)都以羥基為官能團(tuán),所以醇類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似,即能與活潑金屬反應(yīng),能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 12 繼續(xù)學(xué)習(xí)專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 知識(shí)全通關(guān) 13 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五） 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)條件 斷鍵位置 反應(yīng)類(lèi)型 化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na 置換反應(yīng) 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2HBr, 取代反應(yīng) CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OO2(Cu), 氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O濃硫酸,170 消去反應(yīng) CH 3CH2OH CH2CH2+H2O濃硫酸,140 或 取代反應(yīng) 2CH3CH2OH CH3COOH(濃硫酸) 取代(酯化)反應(yīng) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O返回目錄 考點(diǎn)6酚 1.酚的概念和結(jié)構(gòu)特征羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱,其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如 (奈酚)也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類(lèi)別的有機(jī)物,不屬于同系物(如 和 )。(4)苯酚是酚類(lèi)化合物中最簡(jiǎn)單的一元酚。2.苯酚的物理性質(zhì) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 14 繼續(xù)學(xué)習(xí)專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)顏色 狀態(tài) 氣味 熔點(diǎn) 溶解性 腐蝕性 無(wú)色 晶體 特殊的氣味 較低(43 ) 室溫下,在水中的溶解度是9.3 g,當(dāng)溫度高于65 時(shí),能與水混溶;易溶于乙醇等有機(jī)溶劑 有腐蝕性 返回目錄 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 15 專題二十六物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。(2)苯酚有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性,使用時(shí)一定要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌,防止被其腐蝕。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)在苯酚分子中,由于羥基與苯環(huán)的相互影響,使苯酚表現(xiàn)出特有的化學(xué)性質(zhì)。(1)弱酸性受苯環(huán)的影響,苯酚中的羥基變得活潑,可以發(fā)生電離: +H+苯酚呈弱酸性,俗稱石炭酸。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示劑變色。 考點(diǎn)8醛 1.醛(1)概念(2)分類(lèi) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 16 繼續(xù)學(xué)習(xí)專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 概念 官能團(tuán) 飽和一元醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式 分子式通式由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物 醛基(CHO) (R為烷烴基) CnH2nO分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn) 物質(zhì)類(lèi)別 舉例根據(jù)分子中醛基所連 烴基的不同 脂肪醛 乙醛、丙醛芳香醛 苯甲醛根據(jù)分子中醛基數(shù)目的多少 一元醛 甲醛、乙醛二元醛 乙二醛(二元醛)多元醛 根據(jù)烴基是否飽和 飽和醛 乙醛、甲醛不飽和醛 丙烯醛 知識(shí)全通關(guān) 17 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）繼續(xù)學(xué)習(xí)(1 )醛分子中一定含有醛基,含有醛基的物質(zhì)不一定是醛,但它們都具有醛類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。(2 )當(dāng)羰基碳原子為端基碳原子,即羰基一端連有氫原子時(shí),則為醛;當(dāng)羰基碳原子兩端均連有碳原子時(shí),則為酮(如戊酮 ）(3 )相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。2 .乙醛(1 )物理性質(zhì) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 密度 氣味 狀態(tài) 沸點(diǎn) 揮發(fā)性 可燃性 溶解性比水的小 刺激性 液體 低(20.8 ) 易揮發(fā) 易燃燒 能與水、乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑互溶 知識(shí)全通關(guān) 18 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）繼續(xù)學(xué)習(xí)利用乙醛能與水互溶的性質(zhì)可以區(qū)別乙醛與苯、甲苯等不溶于水的有機(jī)化合物。(2 )化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)乙醛中的醛基不穩(wěn)定,還原性很強(qiáng),很容易被氧化。a.銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 +2Ag+3NH3+H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上,形成光亮的銀鏡。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 返回目錄 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 19 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(1)銀氨溶液的配制方法:在潔凈的試管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止,即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。(2)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):試管內(nèi)壁必須潔凈;必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱;加熱時(shí)不能振蕩試管;實(shí)驗(yàn)要在堿性條件下進(jìn)行;銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去。(3)應(yīng)用:實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)物質(zhì)中是否含有醛基,工業(yè)上利用葡萄糖(含醛基)發(fā)生銀鏡反應(yīng)來(lái)制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。 考點(diǎn)9羧酸和酯 1.羧酸(1)概念羧酸是由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)通式一元羧酸的通式為RCOOH,飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2(CnH2n+1COOH)。(3)分類(lèi) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 20 繼續(xù)學(xué)習(xí)專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 返回目錄 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）知識(shí)全通關(guān) 21 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)化學(xué)性質(zhì)弱酸性官能團(tuán)COOH能電離出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸的通性,如使指示劑變色,與鈉、堿反應(yīng)等;一般羧酸的酸性比碳酸的強(qiáng),羧酸能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)。常見(jiàn)的羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠COOHC6H5COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng),叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。 + H18O C2H5 H2O 題型全突破 考法1 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 1考法透析1.同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類(lèi)型(1)結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳鏈異構(gòu):由于碳鏈的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2CHO與(CH3)2CHCH2CHO。位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH 3CH2CH2CH2OH( 1-丁醇) 與CH3CH2CH( CH3) OH(2-丁醇) 。官能團(tuán)異構(gòu):由于官能團(tuán)的種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 組成通式 可能的類(lèi)別 典型實(shí)例CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 與CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴 、與| 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 2 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)組成通式 可能的類(lèi)別 典型實(shí)例CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO與CH3COCH3CH2CHCH2OH與、CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 3(2)立體異構(gòu)如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),雙鍵碳上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間上有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu),如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種不同的空間異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟(1)根據(jù)分子式書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí),首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。(2)寫(xiě)出每一類(lèi)物質(zhì)官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由簡(jiǎn)到繁,位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。(4)檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查書(shū)寫(xiě)是否有誤。3.常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 4(1)C3H7(丙基):2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2和 。(2)C4H9(丁基):4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2CH2、(3)C5H11(戊基):8種。(4)以苯為載體的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定其中兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷,共有2+3+1=6種。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 54.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法:如丁基有4種不同的結(jié)構(gòu),故丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(3)等效氫法:該方法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律為同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）【考法示例1】 繼續(xù)學(xué)習(xí)題型全突破 6下表是關(guān)于烴的分子式的排列規(guī)律,據(jù)此判斷空格中烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目是(不考慮立體異構(gòu))A.3 B.4 C.5 D.6 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) CH 4 C2H4 C3H8 C5H12 C6H12 C7H16 C8H16 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 7 解析認(rèn)真觀察表格中各烴分子式的排列規(guī)律會(huì)發(fā)現(xiàn):相鄰兩烴的分子式相差一個(gè)C原子或一個(gè)CH4原子團(tuán),從而得出空格中烴的分子式為C4H8,共有5種同分異構(gòu)體,分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯、環(huán)丁烷和甲基環(huán)丙烷,選項(xiàng)C正確。答案C 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 考法2 鹵代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 8考法透析 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 9 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)取代(水解)反應(yīng) 消去反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在強(qiáng)堿(如NaOH)的水溶液中加熱均能發(fā)生取代(水解)反應(yīng) (1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如 、 。(3)不對(duì)稱鹵代烴有多種可能的消去方式,如 CH3CH CHCH3+NaCl+H2O或 +NaOH CH3CH2CH CH2+NaCl+H2O鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要看反應(yīng)條件。記憶方法:“無(wú)醇成醇,有醇成烯” 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）【考法示例2】 繼續(xù)學(xué)習(xí)題型全突破 10 根據(jù)如下反應(yīng)路線及所給信息填空。A(一氯環(huán)己烷)B(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是。 (2)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是,反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 思路分析根據(jù)反應(yīng)流程及反應(yīng)發(fā)生的條件,確定反應(yīng)的類(lèi)型?？捎媚嫱品ㄍ茢郃的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式。要注意共軛二烯烴有兩種不同的加成方式,即1,2-加成和1,4-加成。解析根據(jù)反應(yīng)的條件可知,A發(fā)生的是取代反應(yīng),則A為 。根據(jù)反應(yīng)的條件可知發(fā)生的是消去反應(yīng)。 與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B( ),B經(jīng)消去反應(yīng)得到 。答案(1) 環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng) (3) +2NaOH +2NaBr+2H2O 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 11 鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要看反應(yīng)條件。記憶方法:“無(wú)醇成醇,有醇成烯”返回目錄 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考法3 醇的催化氧化和消去規(guī)律 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 12考法透析 1.催化氧化的機(jī)理羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去,生成醛或酮。如(1)與羥基(OH)相連的碳原子上有23個(gè)氫原子時(shí),生成醛: +O 2 2H2O(2)與羥基(OH)相連的碳原子上有1個(gè)氫原子時(shí),生成酮: +O2 2H2O 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 132 .消去反應(yīng)(1 )反應(yīng)機(jī)理羥基和與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合成水分子脫去,碳碳間形成不飽和鍵。 RCH CH2 +H2 O(2)發(fā)生條件醇分子中,連有羥基的碳原子必須有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上必須有氫原子。如CH3OH、 等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)可表示為 +H2O 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 14下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是。 (2)能被氧化成酮的是。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例3】 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 15 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”,和符合題意。能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”,符合題意。若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同,則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意。答案(1)(2)(3)返回目錄 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考法4有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 16考法透析 有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 172RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (3)C有種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例4】 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 18(4)第步的反應(yīng)類(lèi)型為;D所含官能團(tuán)的名稱為。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。(6)第步的反應(yīng)條件為;寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 解析 (1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為 74,74-16=58,5812=410,故A的分子式是C4H10O。若只有一個(gè)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO,其與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)類(lèi)似于乙醛與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)。(3)根據(jù)信息知,由B生成C實(shí)際上發(fā)生了兩步反應(yīng),即2分子B先發(fā)生加成反應(yīng),生成中間產(chǎn)物 ,再由此中間產(chǎn)物發(fā)生脫水得到C。由于此中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,所以有兩種脫水方式,得到的C有兩種: 、 。C分子中含有CC鍵和CHO兩種官能團(tuán)。檢驗(yàn)CC鍵可用溴水或酸性KMnO4溶液,但CHO也能被上述試劑氧化,對(duì)CC鍵的檢驗(yàn)帶來(lái)干專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 19擾,所以應(yīng)先檢驗(yàn)醛基,再檢驗(yàn)CC鍵。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量是126,D的相對(duì)分子質(zhì)量為130,顯然從C到D是C與H2發(fā)生的加成反應(yīng),且CC鍵與CHO都發(fā)生了加成反應(yīng),生成的D是飽和一元醇。(5)水楊酸的分子式是C7H6O3,不飽和度是5,其同分異構(gòu)體中應(yīng)含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基,又6個(gè)碳原子共線,則分子中必有2個(gè) 鍵,且2個(gè) 鍵之間不能有飽和碳原子,因此其碳鏈有兩種: 、 。用羥基分別取代CH鍵上的氫原子可得到4種同分異構(gòu)體。(6)第步是酯化反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑并加熱。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 20 答案 (1 )C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5 )、(6 )濃硫酸,加熱 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 考法5 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 21考法透析 1.取代反應(yīng)高中階段涉及的以下反應(yīng)都屬于取代反應(yīng):(1)烷烴的鹵代反應(yīng)如CH4+Cl2 CH3Cl+HCl。(2)苯或甲苯與濃硝酸的反應(yīng)如 +HNO 3 +H2O。(3)酯化反應(yīng)如CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。酯化反應(yīng)中,參與反應(yīng)的酸必須是有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸;酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”。(4)水解反應(yīng)。低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),都屬于取代反應(yīng)。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 22取代反應(yīng)一般需要在一定條件(如溫度、壓強(qiáng)、催化劑等外界條件)下進(jìn)行,如甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)必須在光照條件下才能進(jìn)行;甲烷和氯氣的混合物在室溫、黑暗處不反應(yīng),可長(zhǎng)期保存。取代反應(yīng)的特點(diǎn):“上一下一,取而代之”。2.加成反應(yīng)高中階段主要掌握不飽和烴的加成反應(yīng)。如:CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br;CH2CH2+HCl CH3CH2Cl。反應(yīng)一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵部分?jǐn)嗔?與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物。有些加成反應(yīng)條件較簡(jiǎn)單,如乙烯和溴水的加成反應(yīng);有些反應(yīng)條件較苛刻,如苯與氫氣的加成反應(yīng)。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 23加成反應(yīng)的特點(diǎn):“斷一加二”。“斷一”是指雙鍵或叁鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指在兩個(gè)不飽和原子上各加一個(gè)其他原子或原子團(tuán)。3.消去反應(yīng)有機(jī)物在適當(dāng)條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如水、HX等)而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。(1)醇的消去反應(yīng)如CH3CH2OH CH2CH2+H2O。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)如CH3CH2Cl+NaOH CH2CH2+NaCl+H2O。鹵代烴消去反應(yīng)的條件是“強(qiáng)堿的醇溶液,加熱” 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 244 .聚合反應(yīng)(1 )加聚反應(yīng)由含有不飽和鍵的低分子化合物通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物,這樣的聚合反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。如nCH2 CH2 CH2 CH2 ;nCF2 CF2 CF2 CF2 ;nCH2 ;nCH2 CHCl”(2 )縮聚反應(yīng)指單體間互相反應(yīng),在生成高分子的同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)。該類(lèi)反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)和活性氫。如 +(n-1 )H2 O。專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 255.有機(jī)氧化反應(yīng)有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)為氧化反應(yīng)。(1)有機(jī)物燃燒如C2H5OH+3O2 22CO2+3H2O。(2)催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。(3)與強(qiáng)氧化劑KMnO4(H+)的反應(yīng)如乙烯等含有碳碳雙鍵的有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 266.有機(jī)還原反應(yīng)有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。(2) 在一定條件下被還原為 。7.其他反應(yīng)(1)顏色反應(yīng):如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反應(yīng)。(2) 銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng)):如葡萄糖的銀鏡反應(yīng)。(3)分解反應(yīng):如十六烷的裂化反應(yīng)。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 27由2-溴丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C.取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)思路分析 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例5】 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 28 解析要制取 ,可通過(guò) 發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))得到。而 可由丙烯與溴水加成得到,丙烯又可由 2 -溴丙烷通過(guò)消去反應(yīng)得到。答案B 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 考法6 有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 29考法透析有機(jī)物的種類(lèi)繁多,含有不同的官能團(tuán),具有不同的化學(xué)性質(zhì),這決定了有機(jī)物鑒別的復(fù)雜性。對(duì)有機(jī)物的鑒別可以從以下幾個(gè)方面進(jìn)行總結(jié)。1.根據(jù)有機(jī)物的溶解性鑒別通常將有機(jī)物加入水中,觀察其是否能溶于水。用此方法可鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。2.根據(jù)液態(tài)有機(jī)物的密度鑒別觀察不溶于水的有機(jī)物在水的上層還是下層,從而判斷其密度比水的小還是比水的大。用此方法可鑒別硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。 3.根據(jù)有機(jī)物的燃燒情況鑒別 如觀察其是否可燃(大部分有機(jī)物可燃,但小部分有機(jī)物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃燒時(shí)產(chǎn)生黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等)、燃燒時(shí)的氣味(如識(shí)別聚氯乙烯、蛋白質(zhì)等)等。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 304.根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)鑒別有機(jī)物分子中的官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì),有機(jī)物的性質(zhì)反映了其分子中含有的官能團(tuán)。檢驗(yàn)有機(jī)物分子中官能團(tuán)的常用試劑與方法如表所示: 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象與結(jié)論 化學(xué)方程式(或解釋)烯烴、炔烴(乙烯、乙炔) (1)加溴水或酸性KMnO4 溶液;(2)點(diǎn)燃 (1)褪色;(2)乙烯燃燒有黑煙,乙炔燃燒有濃黑煙 (1)發(fā)生加成反應(yīng)或氧化反應(yīng);(2)含碳量高苯 加液溴并加少許鐵屑 反應(yīng)劇烈,錐形瓶中長(zhǎng)導(dǎo)管口有大量白霧生成,將混合物倒入水中,有油狀物出現(xiàn) +Br2 +HBr 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 31 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 32 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 335.利用常用試劑進(jìn)行鑒別試劑.溴水溴水是有機(jī)化學(xué)中經(jīng)常用到的一種試劑,其反應(yīng)現(xiàn)象主要有如下幾種。(1)褪色:含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生的加成反應(yīng),及醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生的氧化反應(yīng)。(2)產(chǎn)生白色沉淀:如苯酚,發(fā)生取代反應(yīng)。(3)不褪色但分層:主要指飽和烴、芳香烴或飽和烴的衍生物(如C2H5Br、溴苯、RCOOR等)。在解題過(guò)程中,若遇到“使溴水褪色”時(shí),一定要弄清溴水褪色的原因:一可能是發(fā)生化學(xué)反應(yīng),二可能是萃取。還要注意萃取時(shí)有色層是在上層還是在下層。提取溴水中的溴時(shí),如以苯或苯的同系物作萃取劑,上層有色,下層無(wú)色;以四氯化碳作萃取劑,上層無(wú)色,下層有色。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 34試劑.酸性KMnO4溶液(1)褪色:可能是含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的有機(jī)物,也可能是具有還原性的醇(如乙醇)、醛、苯的同系物等。(2)不褪色:飽和烴及其衍生物、苯等。試劑.新制Cu(OH)2懸濁液(1)與H+反應(yīng):沉淀消失,生成藍(lán)色溶液。(2)與含有醛基(CHO)的物質(zhì)反應(yīng):加熱煮沸后出現(xiàn)紅色沉淀。試劑.銀氨溶液與含有醛基(CHO)的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng),有銀鏡出現(xiàn)。含有醛基的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等。試劑.金屬鈉醇、酚、羧酸都能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng),放出氫氣,而烴、醚、酯等則不能。除了上述試劑外,酸堿指示劑、FeCl3溶液也是進(jìn)行有機(jī)物鑒別常用的試劑。如FeCl3溶液遇酚類(lèi)物質(zhì)的水溶液,溶液顯紫色。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 35雙選下列試劑中,可用來(lái)鑒別苯酚溶液、乙醇、甲苯、NaOH溶液、AgNO3溶液的是A.溴水 B.新制Cu(OH)2懸濁液C.FeCl3 溶液 D.Na2CO3 溶液 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例6】 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 36 解析將溴水滴入幾種溶液中的現(xiàn)象分別為產(chǎn)生白色沉淀、無(wú)明顯現(xiàn)象(得到均一的橙色液體)、液體分層且上層有色、溴水褪色、產(chǎn)生淡黃色沉淀。將FeCl3 溶液滴入幾種溶液中的現(xiàn)象分別為溶液變紫色、無(wú)明顯現(xiàn)象、液體分層且無(wú)色液體(甲苯)在上層、產(chǎn)生紅褐色沉淀、產(chǎn)生白色沉淀。答案AC。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 考法7 有機(jī)推斷與有機(jī)合成 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 37考法透析 1.有機(jī)物常見(jiàn)轉(zhuǎn)化路線(1)烴、烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化2)芳香化合物合成路線 芳香酯 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 382.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法(1)官能團(tuán)的引入引入鹵素原子:烯烴、炔烴與HX或X2發(fā)生加成反應(yīng);烷烴與X2發(fā)生取代反應(yīng);醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。引入羥基:烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng);醛(酮)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng);酯的水解等。引入雙鍵:加成反應(yīng)(炔烴加氫或HX);消去反應(yīng)(鹵代烴、醇的消去);醇的氧化引入C= O鍵等。(2)官能團(tuán)的消除通過(guò)加成反應(yīng)或聚合反應(yīng)消除不飽和鍵。通過(guò)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)等消除羥基(OH)。通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(CHO)。通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基。通過(guò)水解反應(yīng)、消去反應(yīng)消除鹵素原子。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 39(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán),如:鹵代烴 伯醇(RCHOH) 醛 羧酸通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如:CH3CH2OH CH2 = CH2通過(guò)不同反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,如:CH3CH2CH2OH CH3CHCH2(4)碳鏈的增減增長(zhǎng):如不飽和物質(zhì)的加成或聚合;有機(jī)物與HCN反應(yīng)(一般會(huì)以信息形式給出)?？s短:如苯的同系物、烯烴的氧化;烴的裂化或裂解;酯的水解反應(yīng)等。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 403.有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù):如在利用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2,防止KMnO4氧化CH3時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 414.有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì),這些都是推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)的突破口。能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或?qū)儆诜宇?lèi)物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)。能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、CHO或?qū)儆诜宇?lèi)物質(zhì)、苯的同系物等。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)中一定含有CHO。能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物中一定含有COOH。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有酯基、肽鍵或X(鹵素原子)。能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 42(2)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目CHO2OH(醇、酚、羧酸) H22COOH CO2,COOH CO2 CC 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 43(3)根據(jù)有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的變化推斷發(fā)生的反應(yīng)若相對(duì)分子質(zhì)量增加16,可能是加入了氧原子。醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),相對(duì)分子質(zhì)量增加42。酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),相對(duì)分子質(zhì)量增加28。(4)根據(jù)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)推斷官能團(tuán)具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。具有4原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。具有12原子共面的可能含有苯環(huán)。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 44請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)AB、AC、CE、DA、DF的反應(yīng)類(lèi)型分別為、 、。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:CA: ; F與銀氨溶液: ; D+HI: 。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例7】 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 45 解析由圖可知A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B(C8 H8 )n,故A的分子式為C8 H8 ,其不飽和度為5 ,由于A為芳香烴,結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4 ,可知,A分子側(cè)鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵,可推知A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 ;由DFH(連續(xù)氧化),可知D為醇,F為醛,H為羧酸,所以D、F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 、 ; 由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C發(fā)生水解反應(yīng)生成E可知,C為溴代烴,E為醇,由E與D互為同分異構(gòu)體,可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,進(jìn)一步可推知C、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、。 答案(1 )加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)(2 )(3 ) +NaOH +NaBr+H2 O +2 Ag(NH3 )2 OH +3 NH3 +H2 O + +H2 O 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 能力大提升 方法1有機(jī)物分離和提純的常用方法 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 1考法透析1.分離和提純有機(jī)物的一般原則根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差異,通過(guò)化學(xué)或物理方法處理,以達(dá)到分離和提純的目的。2.有機(jī)物分離和提純的常用方法 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)常用方法 目的 主要儀器 實(shí)例分液 分離、提純互不相溶的液體混合物 分液漏斗 分離硝基苯與水蒸餾 分離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液 蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器 分離乙醛與乙醇洗氣 分離、提純氣體混合物 洗氣裝置 除去甲烷中的乙烯 過(guò)濾 分離不溶性的固體和液體混合物 過(guò)濾器 分離硬脂酸與NaCl滲析 除去膠體中的小分子、離子 半透膜、燒杯 除去淀粉中的NaCl、葡萄糖 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 2 上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。其方法和操作簡(jiǎn)述如下: 此外,蛋白質(zhì)溶液的分離、硬脂酸鈉與甘油的分離,用鹽析法。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄 方法2高聚物與單體的判斷方法 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 3考法透析1.由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開(kāi)雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫(xiě)后面”。如(2)共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫(xiě)后面”。如(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開(kāi),中間相連,添上括號(hào),n寫(xiě)后面”。如 +2.由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷單體的方法 (1)根據(jù)高聚物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)判斷聚合反應(yīng)的類(lèi)型鏈節(jié)結(jié)構(gòu) 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 4(2)判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物的單體一般來(lái)說(shuō),若聚合物主鏈上無(wú)雙鍵,則兩個(gè)碳原子為一單元,單鍵變雙鍵,單烯烴即可被還原;若聚合物主鏈上有雙鍵,則四個(gè)碳原子為一單元,雙鍵在中間,單雙鍵互變,二烯烴即可被還原。凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物,其單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。如 的單體是 ， 的單體為CHCH凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)且鏈節(jié)中無(wú)雙鍵的高聚物,其單體必為兩種。以兩個(gè)碳原子為一個(gè)單元斷開(kāi),然后分別將兩個(gè)半鍵閉合即可。如 的單體是CH2 CH2和CH3CH CH2。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 繼續(xù)學(xué)習(xí) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 5凡鏈節(jié)主鏈上有多個(gè)碳原子且存在碳碳雙鍵的高聚物,判斷其單體的規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵,四個(gè)碳,無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi),然后將半鍵閉合,并將單、雙鍵互換即可。如 的單體是, 的單體是 CH2=CHCH = CH2和凡鏈節(jié)主鏈上有多個(gè)碳原子,且含有碳碳雙鍵,若采用“見(jiàn)雙鍵,四個(gè)碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊分別只剩下1個(gè)碳原子,無(wú)法構(gòu)成含雙鍵的單體時(shí),則該有機(jī)物可能是含有碳碳三鍵的化合物參與加聚反應(yīng)而形成的。如 CCHCHCH2CH2的單體是 、CHCH和CH2 CH2。(3)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法若高聚物為 、 或 ,其單體必為一種如 的單體為HOCH2CH2OH, 的單體為 HOCH2CH2COOH 。方法為去“”和n即為單體。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）題型全突破 6 凡鏈節(jié)中含有(不在端上),則單體為酸和醇,將中的CO鍵斷開(kāi),上加OH,O上加H即可。如 的單體為HOOCCOOH和HOCH2 CH2 OH。凡鏈節(jié)中含有 ,則單體一般為氨基酸,將 中的CN鍵斷開(kāi),上加OH,NH上加H即可。如 的單體為H 2NCH2COOH和 。凡鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu),則單體一般為酚和醛。如 的單體是 和HCHO。 專題二十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄