2019-2020年高中化學(xué) 5.5苯 芳香烴教案 舊人教版必修2教學(xué)目標(biāo)1、使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)；2、使學(xué)生了解芳香烴的概念；3、使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)；4、通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。教學(xué)重點(diǎn)1、苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2、苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)苯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。課時(shí)安排三課時(shí)教學(xué)方法1、以凱庫勒與苯分子結(jié)構(gòu)的故事引入課題；2、通過觀察實(shí)物和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證探究得出苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；3、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證和類比分析得出苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)用具試管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。教學(xué)過程第一課時(shí)引言著名的科學(xué)家巴斯德曾經(jīng)說過一句名言：機(jī)會偏愛有準(zhǔn)備的頭腦。這一名言的最佳實(shí)例莫過于德國科學(xué)家凱庫勒。當(dāng)他每天苦思冥想某一個(gè)問題而又不得其解時(shí)，一天晚上他做了個(gè)夢才使其豁然開朗，使問題得到較圓滿地解決。他思考的問題就是關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)問題，這節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)有關(guān)苯的知識。板書第五節(jié) 苯 芳香烴實(shí)物展示裝在無色試劑瓶中的苯生觀察苯的顏色狀態(tài)：是一種無色的液體。補(bǔ)充演示在一干凈的試管中倒入少量的苯，將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。生觀察并記錄現(xiàn)象：當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時(shí)，液體變成無色固體。師這一現(xiàn)象說明了什么？生由于冰水混合物的溫度為0，此時(shí)能將苯由液體冷卻為固體，表明苯的熔點(diǎn)高于0。補(bǔ)充演示在一試管中加入1mL苯，另外加3mL水，振蕩之后靜置。生觀察現(xiàn)象：振蕩時(shí)溶液混濁，靜置后分層，在液面下1mL處有一明顯界面。師這又說明了什么？生說明苯不溶于水；所加的1mL苯在上層，3mL水在下層，又表明苯的密度比水小。師由于苯是有毒的，所以才沒讓大家嗅聞其氣味，苯具有特殊的氣味，由此可見，苯的主要物理性質(zhì)有哪些？生歸納總結(jié)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小，熔點(diǎn)大于0。板書一、苯的物理性質(zhì)補(bǔ)充演示將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中（培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣）生觀察現(xiàn)象：片刻后碎片溶解。設(shè)疑苯有哪些重要用途？生自學(xué)，結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實(shí)，歸納總結(jié)：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機(jī)溶劑。板書（附于物理性質(zhì)之后）（一、苯的物理性質(zhì)）和重要用途。師苯的分子式為C6H6，請大家根據(jù)所學(xué)的烷烴、烯烴和炔烴的通式，分析苯該屬于哪種烴？具有什么樣的結(jié)構(gòu)？ 板書二、苯的結(jié)構(gòu)生分別用CnH2n+2 、CnH2n以及CnH2n2試探，均不符合，而且從碳、氫原子的個(gè)數(shù)比來看，苯中的碳遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，故苯應(yīng)該屬于與烷烴、烯烴、炔烴不同類的另一種不飽和烴。演示實(shí)驗(yàn)（由一名學(xué)生完成）在兩支試管中分別加入適量苯，然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一試管中滴加溴水，振蕩試管，靜置觀察：兩試管中溶液均分層，滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無色的苯，下層為紫色的KMnO4酸性溶液，另一試管上層苯中呈橙色，下層變?yōu)闊o色。設(shè)疑兩支試管中的現(xiàn)象說明了什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬?？生兩試管中的顏色均沒有褪去，說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，不符合不飽和烴的特點(diǎn)。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜淼慕Y(jié)果。師從分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，這和烷烴的性質(zhì)比較相符，那么苯分子該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這也正是困擾了德國科學(xué)家凱庫勒很長時(shí)間的一個(gè)難題，我們已經(jīng)知道，他后來從一次夢中得到啟發(fā)意識到苯分子應(yīng)該是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。下面就是經(jīng)過演變后的凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式。副板書師這種結(jié)構(gòu)式稱為凱庫勒式。那么這種結(jié)構(gòu)式是否能真實(shí)地反應(yīng)出苯的結(jié)構(gòu)呢？生結(jié)合剛才的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、思考：如果苯分子真如凱庫勒式這樣的結(jié)構(gòu)，那么就應(yīng)該能使兩種溶液褪色，很顯然與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符，所以凱庫勒式不能真實(shí)地反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)。師可以肯定，苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這也正是凱庫勒的貢獻(xiàn)，但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的，那么又是怎樣結(jié)合的呢？生自學(xué)、討論后歸納：對苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。模型展示苯分子的比例模型師不難看出，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，常用下列結(jié)構(gòu)式表示苯分子。副板書設(shè)疑什么叫芳香烴？芳香烴真的芳香嗎？生自學(xué)、歸納后回答：芳香烴是指分子里含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，簡稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已，因大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味，因此該名稱沒有實(shí)際意義。第二課時(shí)過渡我們經(jīng)常強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會使苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？板書三、苯的化學(xué)性質(zhì)師苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先，苯如大多數(shù)有機(jī)物一樣可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。副板書苯的氧化反應(yīng)問苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？612612+61生計(jì)算：由分子式C6H6知：碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 100%=92.3%問這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會導(dǎo)致苯燃燒時(shí)有何現(xiàn)象？生燃燒時(shí)火焰明亮，伴有較濃的黑煙，因?yàn)樘既紵怀浞?。師請大家寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。點(diǎn)燃生書寫苯燃燒的化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生上前板演：2C6H6+15O212CO2+6H2O。師苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)取代反應(yīng)。板書1、取代反應(yīng) （1）苯與溴的反應(yīng)板書（1）苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)物：苯和液溴（不能用溴水）反應(yīng)條件：催化劑、溫度（該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行）。主要生成物：溴苯（ Br）學(xué)生活動分組討論，根據(jù)烷烴取代反應(yīng)的特點(diǎn)、結(jié)合提供的信息，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生將化學(xué)方程式板演于板書（1）的下面：催化劑 +Br2 Br+HBr師在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有溴應(yīng)為純的液態(tài)溴，溴水不反應(yīng)；要用催化劑。另外苯分子中的六個(gè)氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。在催化劑存在時(shí)，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。設(shè)疑溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？生用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，先流下的是較純的溴苯，后流下的為NaOH吸收了溴的混合溶液。板書（2）苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)物：苯和濃硝酸（HONO2）反應(yīng)條件：催化劑濃硫酸，溫度5560主要生成物：硝基苯（ NO2）學(xué)生活動分組討論，分析得出硝酸分子中參加取代的是NO2，從而寫出二者反應(yīng)的化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生板演于板書（2）下面：濃硫酸 +HONO2 NO2+H2O設(shè)疑反應(yīng)所需的5560如何實(shí)現(xiàn)？生用水浴加熱的方法控制，當(dāng)然需用溫度計(jì)來指示。問在往反應(yīng)容器中添加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，順序有無要求？應(yīng)該怎樣加？生（討論、分析后回答）：有。添加試劑的順序應(yīng)該是濃硝酸、濃硫酸、苯。師（提示）苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。問NO2、NO2、NO2有何區(qū)別？生NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在；NO2是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個(gè)負(fù)電荷；NO2是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨(dú)立存在。師由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)，當(dāng)然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個(gè)氫原子，硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義，因而也屬于取代反應(yīng)。板書（3）苯的磺化反應(yīng)反應(yīng)物：苯和濃硫酸（HOSO3H）反應(yīng)條件：溫度7080，不必加催化劑主要生成物：苯磺酸（ SO3H）學(xué)生活動分組討論、分析硫酸分子中參與取代反應(yīng)的原子團(tuán)應(yīng)為SO3H，從而寫出濃硫酸與苯反應(yīng)的化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生板演于板書（3）下面： +HOSO3H SO3H+H2O師硫酸分子中的SO3H原子團(tuán)叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)，同樣在上述條件下苯分子也只有一個(gè)氫原子被取代，磺化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，與溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。過渡我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于CC單鍵和C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像甲烷那樣能發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)，前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。板書2、苯的加成反應(yīng)反應(yīng)物：苯和氫氣反應(yīng)條件：催化劑鎳、溫度180250反應(yīng)產(chǎn)物：環(huán)己烷（C6H12）學(xué)生活動分組討論、分析苯與氫氣的加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并寫出化學(xué)方程式，由一名學(xué)生板演于板書2.下面：師從結(jié)構(gòu)上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。至此，我們可以這樣來歸納苯的化學(xué)性質(zhì)：易燃燒，但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生；易取代、難加成。練習(xí)將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯層置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧。這種物質(zhì)是( )A.亞硫酸鈉 B.溴化鐵 C.鋅粉 D.鐵粉思路分析苯萃取了溴，分離出來的上層是溴和苯的混合物，只要加入催化劑FeBr3或Fe（會與Br2反應(yīng)生成FeBr3）即可使它們相互反應(yīng)生成HBr放出，遇空氣中的水蒸氣而產(chǎn)生白霧。答案BD本節(jié)小結(jié)本節(jié)課我們通過觀察分析認(rèn)識了苯的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成，盡管很困難，大家在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)及其與苯的結(jié)構(gòu)的關(guān)系。作業(yè)P135136一、1、2；二、1、2、3；三、1；四、1、2、3。第三課時(shí)板書四、苯的同系物復(fù)習(xí)提問1、什么叫芳香烴？ 2、苯的主要物理性質(zhì)有哪些？ 3、苯分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ 4、苯分子的特殊結(jié)構(gòu)導(dǎo)致其具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)？ 5、什么叫同系物？學(xué)生回答1、分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝蟹枷銦N 2、苯是一種無色帶有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小、熔點(diǎn)比水高。3、苯分子是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)中碳碳原子之間以介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵相結(jié)合，且苯分子里的6 個(gè)碳原子和6 個(gè)氫原子共平面。4、可以發(fā)生取代如與溴、硝酸等反應(yīng)，加成、燃燒等反應(yīng)，但不能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色5、結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物學(xué)生活動將一個(gè)CH2加在苯分子式C6H6上，分子式變?yōu)镃7H8；將兩個(gè)CH2加在C6H6上，分子式變?yōu)镃8H10，分子C7H8和C8H10可能是什么關(guān)系？推出它們的通式。板書苯的同系物的通式：CnH2n-6(n6)學(xué)生活動分析C7H8和C8H10分子結(jié)構(gòu)各有幾種同分異構(gòu)體？其中C8H10的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)高低順序是怎么樣的？提問1、從甲苯及二甲苯的的三種同分異構(gòu)體可以看出苯的同系物有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？2、苯的同系物與苯在性質(zhì)上有無差異？實(shí)驗(yàn)取三支試管，分別加入2mL苯、甲苯、二甲苯，然后分別加入3滴酸性高錳酸鉀溶液，用力振蕩，觀察現(xiàn)象： 。結(jié)論： 。 3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng) 燃燒：都有明亮火焰帶有濃煙。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（用于區(qū)別苯及其同系物、烷烴、烯烴等）取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸反應(yīng)：濃硫酸作催化劑，加熱與氯氣反應(yīng)：光照：甲基上取代，催化劑時(shí)，苯環(huán)上取代加成反應(yīng)：與氫氣加成。但比苯困難。4、用途：板書設(shè)計(jì)第五節(jié) 苯 芳香烴一、苯的物理性質(zhì)和重要用途二、苯的結(jié)構(gòu)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）苯與溴的反應(yīng)催化劑 +Br2 Br+HBr（2）苯的硝化反應(yīng)濃硫酸 +HONO2 NO2+H2O（3）苯的磺化反應(yīng) +HOSO3H SO3H+H2O2.苯的加成反應(yīng)四、苯的同系物教學(xué)說明有道是“實(shí)踐出真知”對于苯的物理性質(zhì)要靠教師講述或?qū)W生自學(xué)印象都不會很深，所以在教學(xué)中將苯放入無色試劑瓶中，讓同學(xué)們親自觀察：實(shí)踐后得出苯的物理性質(zhì)，這樣既可以加深對知識的理解，同時(shí)從能力上也得到發(fā)展。苯的化學(xué)性質(zhì)沒有要求做演示實(shí)驗(yàn)，教學(xué)中為提高學(xué)生的分析判斷能力，在每一個(gè)性質(zhì)前先給出相關(guān)信息，然后組織學(xué)生討論、分析寫出化學(xué)方程式，并通過設(shè)疑加深對相關(guān)知識的理解和掌握。苯分子的結(jié)構(gòu)教學(xué)中結(jié)合了凱庫勒探究苯分子結(jié)構(gòu)的動人故事，使同學(xué)們在了解苯的結(jié)構(gòu)特征的同時(shí)增強(qiáng)學(xué)習(xí)的自信心和興趣。參考例題1、可用分液漏斗分離的一組混合物是A、硝基苯和酒精 B、溴苯和溴 C、苯和水 D、硝基苯和水2、某烴分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵，它的分子式可能為A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H203、下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是A、SO2B、苯C、丙烷D、甲苯4、分子式為C10H14 芳香烴，在它的分子中只有一個(gè)烷基，其苯環(huán)上一溴代物有12 種，則此烷基的結(jié)構(gòu)有A、2 種B、3 種C、4 種D、5種5、下列各烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物可能的同分異構(gòu)體共有三種的是A、丙烷B、戊烷C、2甲基丙烷D、鄰二甲苯6、結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有A、4種B、5種C、6種D、7種7、下列說法正確的是A、芳香烴的通式為CnH2n-6(n6)B、從苯的分子組成看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，所以在它能使溴水褪色。C、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)會產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰D、已烯和乙苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。8、已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有A、1種B、2種C、3種D、4種9、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是A、CH2=CHCNB、CH2=CHCH=CH2C、 CH=CH2D、CH2=CCH=CH2 CH3