課時(shí)35 常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)夯實(shí)基礎(chǔ)考點(diǎn)過(guò)關(guān)有機(jī)反應(yīng)類型與重要的有機(jī)反應(yīng)【基礎(chǔ)梳理】1. 重要的有機(jī)反應(yīng)類型及規(guī)律反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl烯烴的鹵代:鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 酯化反應(yīng):糖類的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽的水解:苯環(huán)上的鹵代: 苯環(huán)上的硝化: 苯環(huán)上的磺化: 加成反應(yīng)烯烴的加成: 炔烴的加成: 苯環(huán)加氫: 消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴: 鹵代烴脫HX生成烯烴: CH3CH2Br+NaOH加聚反應(yīng)單烯烴的加聚: 共軛二烯烴的加聚: (此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚:n+nHOCH2CH2OH+2nH2O羥基酸之間的縮聚:氨基酸之間的縮聚: 苯酚與HCHO的縮聚:氧化反應(yīng)催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(注意配平)醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O還原反應(yīng)醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基還原為氨基: 2. 常見(jiàn)的取代反應(yīng)鹵代反應(yīng):烷烴的鹵代，苯的鹵代，苯酚的鹵代，醇和氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴。烷烴的鹵代:CH4+Cl2 烯烴的鹵代:CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl苯環(huán)上的鹵代:硝化反應(yīng):苯系芳烴的硝化，苯酚的硝化?；腔磻?yīng):苯的磺化。酯化反應(yīng):酸和醇在濃硫酸的作用下，生成酯和水的反應(yīng)。包括醇和羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸的酯化，纖維素與乙酸或硝酸的酯化。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O水解反應(yīng):有機(jī)化合物通過(guò)斷鍵分別結(jié)合水中的氫原子和羥基(OH)的反應(yīng)。鹵代烴、酯、二糖和多糖、蛋白質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)。a. 鹵代烴的水解CH3CH2Br+ b. 二肽的水解:c. 酯的水解反應(yīng): ， 。皂化反應(yīng):3C17H35COONad. 雙糖和多糖的水解反應(yīng)糖類的水解(稀硫酸的條件下):C12H22O11()+H2OC6H12O6()+C6H12O6()C12H22O11()+H2O2C6H12O6()(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()醇與濃的氫鹵酸反應(yīng):C2H5OH+HBr 成醚反應(yīng):兩個(gè)醇分子間脫水生成醚。2C2H5OH 3. 常見(jiàn)的加成反應(yīng)與氫氣的加成反應(yīng)(還原):在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機(jī)物跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng):烯、二烯、炔的催化加氫;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫;醛、酮催化加氫;油脂的加氫硬化。烯加氫:CH2CH2+H2 苯環(huán)的加氫: +3H2 醛加氫:CH3CHO+H2 烯、炔等與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)與鹵化氫的加成反應(yīng):含有不飽和碳原子的有機(jī)物能跟鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，如:乙炔氯乙烯。CH3CHCH2+HCl CHCH+HClCH2CHCl與水的加成反應(yīng)，如:烯烴水化生成醇。CH2CH2+H2OCH3CH2OH(工業(yè)制醇)共軛二烯的加成(1，4-加成):1，4-加成:1，3-丁二烯分子中兩個(gè)雙鍵斷裂，兩個(gè)氯原子分別與1號(hào)碳原子和4號(hào)碳原子相連，在2號(hào)碳原子和3號(hào)碳原子之間形成一個(gè)新的雙鍵。CH2CHCHCH2+Cl2CH2ClCHCHCH2Cl醛、酮在一定條件下能與氫氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有-H的醛、酮等發(fā)生加成反應(yīng)，例如:4. 常見(jiàn)的氧化反應(yīng)醇被氧化:羥基的OH鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的CH鍵斷裂，去掉氫原子形成CO鍵。羥基所在碳原子上無(wú)H不能被氧化。2CH3CH2OH+ 2CH3CH(OH)CH3+ 醛催化氧化:醛基的CH鍵斷裂，醛基被氧化成羧基2CH3CHO+O22CH3COOH有機(jī)物的燃燒、不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、酚等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液褪色。CH4+2O2CO2+2H2O醛類及含醛基的化合物與新制Cu(OH)2或銀氨溶液的反應(yīng)。醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+ 醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng):CH3CHO+ 苯酚在空氣中放置轉(zhuǎn)化成粉紅色物質(zhì)(醌)。5. 還原反應(yīng)去氧、加氫是有機(jī)化學(xué)里的還原反應(yīng)。有機(jī)物與氫氣的加成反應(yīng)都是還原反應(yīng)，包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。硝基苯可被還原為苯胺。醛基加氫:CH3CHO+H2 硝基還原為氨基: 微課1某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)(1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。(2)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色。這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。(3)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。【典型例題】下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是 ()A. 反應(yīng)是加成反應(yīng)B. 只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C. 只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D. 反應(yīng)是取代反應(yīng)答案C解析:本題考查常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型。A項(xiàng)，乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確;B項(xiàng)，乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確;C項(xiàng)，反應(yīng)都是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤;D項(xiàng)正確。2，5-二羥基苯甲酸甲酯俗稱龍膽酸甲酯，可由龍膽酸與甲醇酯化得到，是合成制藥中的常見(jiàn)中間體。其結(jié)構(gòu)如下圖所示?；卮鹨韵聠?wèn)題:(1)龍膽酸甲酯的分子式為，它的含氧官能團(tuán)名稱為、。(2)下列有關(guān)龍膽酸甲酯的敘述正確的是(填字母)。A. 能發(fā)生消去反應(yīng)B. 與FeCl3溶液作用顯紫色C. 能與溴水反應(yīng)D. 能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳(3)龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(不用標(biāo)反應(yīng)條件)(4)寫(xiě)出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能使FeCl3溶液顯色酯類(5)已知X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得轉(zhuǎn)化過(guò)程中C4H8的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為13。寫(xiě)出B生成C的化學(xué)方程式: ，它的反應(yīng)類型是反應(yīng)。答案(1)C8H8O4(酚)羥基酯基(2)BC(3)+3NaOHCH3OH+2H2O(4)或或 (5)氧化 1. 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷(1)有機(jī)反應(yīng)類型的特征取代反應(yīng)特征:AB+CDAC+BD加成反應(yīng)特征:a. 雙鍵加成: b. 開(kāi)環(huán)加成: 消去反應(yīng)特征: 氧化、還原反應(yīng)特征:a. 氧化反應(yīng):“去氫加氧”;b. 還原反應(yīng):“加氫去氧”。常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系【基礎(chǔ)梳理】不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛。(1)下列有關(guān)化合物的說(shuō)法，正確的是(填字母)。A. 遇FeCl3溶液顯紫色B. 可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C. 能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D. 1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為，1 mol化合物能與 mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得，但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)1種);由生成的反應(yīng)條件為。(4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。利用類似反應(yīng)的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的化學(xué)方程式為 。答案(1)AC(2)C9H104(3)NaOH醇溶液，加熱(4)CH2CHCOOCH2CH3CH2CH2+H2OCH3CH2OH2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O解析:(1)含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色;不含CHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol最多能與3 mol NaOH反應(yīng)。(2)發(fā)生該反應(yīng)的有兩種物質(zhì)，一種是醇在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下進(jìn)行，另一種是含有鹵素原子，在堿的醇溶液中加熱?？赡苁?，可能是。(2013·福建理綜)已知: ，為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑: (1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填字母)。a. 苯b. Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯d. KMnO4/H+溶液(2)M中官能團(tuán)的名稱是，由CB的反應(yīng)類型為。(3)由A催化加氫生成M的過(guò)程中，可能有中間生成物和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是(任寫(xiě)一種名稱)。(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn):a. 分子中含OCH2CH3b. 苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子寫(xiě)出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。答案(1)bd(2)羥基還原反應(yīng)(3)(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅) 解析:(1)A中含有碳碳雙鍵和CHO，能與b發(fā)生加成反應(yīng)，與d發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)C為，顯然CB是還原反應(yīng)。(3)可能只加成。(4)就是要檢驗(yàn)是否含有醛基。(5)顯然是通過(guò)鹵代烴水解形成醇，其他碳架結(jié)構(gòu)不變。(6)由a、b信息可知，E的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且在對(duì)位，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。 有關(guān)酯化反應(yīng)歸類(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如:CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如:2CH3COOH+HOCH2CH2OH +2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如:HOOCCOOH+2CH3CH2OH+2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O(普通酯)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(高聚酯)