課時規(guī)范練36烴的含氧衍生物(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2019全國)(16分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:DF回答下列問題:(1)A中的官能團(tuán)名稱是。 (2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。 (3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個)(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是。 (5)的反應(yīng)類型是。 (6)寫出F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式  。 (7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案:(1)羥基(2)(3)(4)C2H5OH/濃硫酸、加熱(5)取代反應(yīng)(6)+C2H5OH,(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5解析:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式知,A中所含官能團(tuán)為OH,其名稱為羥基。(2)由手性碳的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,B中手性碳原子為。(3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知,分子中除含有六元環(huán)外,還含有1個飽和碳原子和CHO。若六元環(huán)上只有一個側(cè)鏈,則取代基為CH2CHO;若六元環(huán)上有兩個取代基,為CH3和CHO,結(jié)構(gòu)簡式分別為、和。(4)由題給C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)是D與C2H5OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E的反應(yīng)。(5)由E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為,反應(yīng)是與COOC2H5相連的碳原子上的氫原子被CH2CH2CH3取代的反應(yīng)。(6)反應(yīng)是酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化的反應(yīng),化學(xué)方程式為+C2H5OH,。(7)結(jié)合反應(yīng)的反應(yīng)條件,甲苯先轉(zhuǎn)化為,由題給信息可知,可再與乙酰乙酸乙酯()發(fā)生取代反應(yīng)生成,在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化即可得目標(biāo)產(chǎn)物。2.(2019全國)(16分)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:已知以下信息:+NaOH+NaCl+H2O+回答下列問題:(1)A是一種烯烴,化學(xué)名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為、。 (2)由B生成C的反應(yīng)類型為。 (3)由C生成D反應(yīng)的化學(xué)方程式為  。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式、。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng);核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為321。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g,則G的n值理論上應(yīng)等于。 答案:(1)丙烯氯原子羥基(2)加成反應(yīng)(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析:A為CH2CHCH3,在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成物B為CH2CHCH2Cl,B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C為或者。(1)根據(jù)以上分析可知,C中含有氯原子和羥基兩種官能團(tuán)。(2)根據(jù)以上分析可知由B生成C為加成反應(yīng)。(3)由C生成D可以認(rèn)為是去掉了1個Cl原子和OH上的一個H原子,生成HCl,再與NaOH反應(yīng)生成NaCl與H2O,故反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根據(jù)所給信息和F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為。(5)根據(jù)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以判斷分子中有CHO,根據(jù)核磁共振氫譜中有三組峰,且面積之比為321,可以判斷分子中一定有一個CH3,且該物質(zhì)結(jié)構(gòu)一定高度對稱,可以判斷CH3與CHO處于苯環(huán)的對位,故可以寫出符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:、。(6)根據(jù)題目所給信息,可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl與H2O的總質(zhì)量為765g,即NaCl和H2O物質(zhì)的量均為10mol,因此n+2=10,所以n=8。3.(16分)有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:已知:A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng);只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;F能使溴水褪色且不含有甲基;H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。根據(jù)題意回答下列問題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是;反應(yīng)的條件是。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:;D中含氧官能團(tuán)的名稱是。 (3)E是C的縮聚產(chǎn)物,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:  。 (4)下列關(guān)于AI的說法中正確的是(填序號)。 a.I的結(jié)構(gòu)簡式為b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式: 。 (6)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解苯環(huán)上的一鹵代物只有2種答案:(1)消去反應(yīng)Cu、加熱(2)CH2CHCH2COOH酚羥基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+nH2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+2H2O(6)(或)解析:A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng),說明都含有羧基COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,結(jié)合分子式可知F為CH2CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含有醛基,則C應(yīng)為HOCH2CH2CH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH。只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,且含有2個取代基,則A中2個取代基為對位,A應(yīng)為,B為,D為。(1)C為HOCH2CH2CH2COOH,發(fā)生消去反應(yīng)生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑,加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成H。(2)由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH,D為,D中含氧官能團(tuán)為羧基和酚羥基。(4)F為CH2CHCH2COOH,發(fā)生聚合反應(yīng)生成I,I為,故a錯誤;D為,可以通過縮聚反應(yīng)形成高聚物,故b正確;C生成G時脫去2分子水,G應(yīng)為十元環(huán)狀結(jié)構(gòu),故c錯誤;A為,B為,二者互為同分異構(gòu)體,所以等質(zhì)量的A與B的物質(zhì)的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。(6)D為,對應(yīng)的同分異構(gòu)體中:與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能水解,說明應(yīng)含有醛基,不含酯基;苯環(huán)上的一鹵代物有2種,說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子,符合條件的有和。4.(16分)有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略):其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且環(huán)上的一元取代物只有兩種。已知:當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCHCHOHRCH2CHO;ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題:(1)F與I中具有相同的官能團(tuán),檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是。 (2)上述變化中屬于水解反應(yīng)的是(填反應(yīng)編號)。 (3)寫出結(jié)構(gòu)簡式:G,M。 (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng):; K與過量的碳酸鈉溶液反應(yīng): 。 (5)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有種。 .含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng).在稀氫氧化鈉溶液中,1 mol該同分異構(gòu)體能與1 mol NaOH反應(yīng)答案:(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)(2)(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析:G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯,則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCHCH2,G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化,則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為2×9+2-102=5,A中含有苯環(huán),A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續(xù)被氧化生成J,說明D含有醇羥基,A含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基,A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基,結(jié)合K的環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu),故A為,B為,D為,I為,J為,K為,M為。(1)F與I中具有相同的官能團(tuán)醛基,檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或產(chǎn)生磚紅色沉淀)。(2)題給反應(yīng)中B、G發(fā)生的是水解反應(yīng),即反應(yīng)為水解反應(yīng)。(5).含有苯環(huán),.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明含有酯基,且為甲酸酯,.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng),應(yīng)是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構(gòu)體有、,共5種。5.(18分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。 (2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是 。 (4)G的分子式為。 (5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。答案:(1)三氟甲苯(2)濃硝酸、濃硫酸、加熱取代反應(yīng)(3)+HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析:(1)由A到B的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是碳原子上氫原子的取代反應(yīng),結(jié)合B的分子式可知A的分子式為C7H8,A為芳香烴,則A為甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為。C為甲苯甲基上的三個氫原子被三個氟原子取代的產(chǎn)物,則其名稱為三氟甲苯。(2)C與D相比,三氟甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被NO2取代,因此發(fā)生了硝化反應(yīng),反應(yīng)的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件為加熱。(3)由G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)的條件和試劑可知,反應(yīng)為中的氯原子取代了E中NH2上的一個氫原子,即反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl。因?yàn)檫拎橛袡C(jī)堿,可消耗反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,從而提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C11H11F3N2O3。(5)根據(jù)題意先確定NO2和CF3在苯環(huán)上有3種位置:然后確定苯環(huán)上的位置,有4種,有4種,有2種,共計10種,其中一種是G的結(jié)構(gòu)簡式,則符合題意的結(jié)構(gòu)有9種。(6)解答本題可用逆推法:。6.(18分)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):完成下列填空:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。反應(yīng)的反應(yīng)條件是。 (2)除催化氧化法外,由A得到所需試劑為。(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明:在該條件下,。(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式。C,M。 (5)D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式:。(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 不含羰基含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。答案:(1)消去反應(yīng)濃硫酸,加熱(2)銀氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳雙鍵比羰基(醛基)易還原(合理即可)(4)CH2CHCHO(5)(合理即可)(6)(合理即可)解析:由可知其分子式為C8H16O2,結(jié)合A的分子式C8H14O可知反應(yīng)是分子內(nèi)脫水,生成的A的結(jié)構(gòu)為或結(jié)合(2)題此結(jié)構(gòu)舍去,反應(yīng)條件相同,結(jié)合(3)題可知碳碳雙鍵先與氫氣加成,然后醛基再與氫氣反應(yīng),生成Y();(2)首先是CHO被新制的氫氧化銅或銀氨溶液氧化生成羧酸鹽,然后再酸化生成COOH;由C、D的分子式可知C、D的不飽和度=2,結(jié)合反應(yīng)條件可知C、D分別為醛、酸,結(jié)構(gòu)分別為CH2CHCHO、CH2CHCOOH;由D、Y的結(jié)構(gòu)可知D與Y發(fā)生酯化反應(yīng);(5)D為CH2CHCOOH,與1-丁醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯共聚可生成共聚物:;(6)丁醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO,不飽和度為1,在其同分異構(gòu)體中不含羰基,說明分子中含有碳碳雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu),結(jié)合“含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定”,則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、等。