11.2 石油化工的龍頭乙烯,大同中學(xué) 陸莉萍,（深度裂化）,石油的煉制,裂解,石油裂解氣中含有乙烯 乙烯是石油化工最重要的基礎(chǔ)原料,乙烯現(xiàn)代石油化工的龍頭,乙烯的產(chǎn)量被作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，是國家綜合國力的表現(xiàn),乙烯的用途,乙烯的用途,石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā) 展水平的重要標(biāo)志。,植物生長調(diào)節(jié)劑,乙烯常用作果實(shí)催熟劑，但乙烯是氣體，大田難以作業(yè)，一般用乙烯利催熟：,乙烯的用途,分子式：C2H4,乙烯的結(jié)構(gòu),思考：乙烯分子比乙烷分子少兩個(gè)氫 原子后，根據(jù)碳、氫原子的價(jià) 鍵數(shù)，其結(jié)構(gòu)可能是怎樣的？,寫出乙烯的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式,分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式,C2H4,CH2 = CH2,平面型（6個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)）， 鍵角120。,空間構(gòu)型:,乙烯的結(jié)構(gòu),CH2CH2,含有不飽和鍵(碳碳雙鍵或叁鍵)的烴叫做不飽和烴,乙烯的結(jié)構(gòu),碳碳雙鍵或叁鍵被稱為不飽和鍵,與不飽和鍵相連的碳原子稱為不飽和碳原子,含有(一個(gè))碳碳雙鍵的不飽和烴叫做烯烴,碳碳雙鍵,無色 稍有氣味的氣體 密度比空氣略小 難溶于水,乙烯的物理性質(zhì),排水法收集,乙烯的化學(xué)性質(zhì),對(duì)比乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)并推測其可能的性質(zhì)：,1、相同點(diǎn)：均屬于烴類,乙烯可燃嗎？,(1)乙烷含CC、乙烯含C=C,乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？,(2)乙烯分子中比乙烷少2個(gè)氫原子,可否加進(jìn)2個(gè)氫原子呢？,2、不同點(diǎn)：,C=C與CC相比，誰更穩(wěn)定？,甲烷燃燒 乙烯燃燒,現(xiàn)象：火焰明亮，有黑煙,寫出乙烯完全燃燒的化學(xué)方程式,乙烯的化學(xué)性質(zhì),a、燃燒,？,（含碳量較高，燃燒不充分；碳微粒受灼熱而發(fā)光）,課堂實(shí)驗(yàn)： 乙烯燃燒 (觀察現(xiàn)象),1、氧化反應(yīng),原因：乙烯分子含有C=C， 易被KMnO4氧化,乙烯的化學(xué)性質(zhì),課堂實(shí)驗(yàn)：乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液 （觀察現(xiàn)象） b、使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烷烴與烯烴的區(qū)別之一 (飽和烴)(不飽和烴),（鑒別）,1、氧化反應(yīng),5CH2CH2+12KMnO4 +18H2SO4,10CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O,乙烯的化學(xué)性質(zhì),課堂實(shí)驗(yàn)：乙烯通入溴水(觀察現(xiàn)象） 乙烯能使溴水褪色,？,2、加成反應(yīng),乙烯的化學(xué)性質(zhì),有機(jī)物分子中不飽和碳原子和其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合而成新物質(zhì)的反應(yīng),2、加成反應(yīng),乙烯的化學(xué)性質(zhì),乙烯為何能發(fā)生加成反應(yīng)呢？,加成反應(yīng)是烯烴的特征反應(yīng) （不飽和烴） （可鑒別飽和烴與不飽和烴）,寫出乙烯與H2 、Cl2、HCl、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式 （與H2反應(yīng)需催化劑、加熱； 與HCl反應(yīng)需催化劑； 與H2O反應(yīng)需催化劑、加熱、加壓）,2、加成反應(yīng),乙烯的化學(xué)性質(zhì),工業(yè)上用乙烯水化法制乙醇,2、加成反應(yīng),乙烯的化學(xué)性質(zhì),2、加成反應(yīng),乙烯的化學(xué)性質(zhì),討論：制取氯乙烷, 是采取CH3CH3與Cl2取代反應(yīng)好, 還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？,烷烴的取代反應(yīng)與烯烴的加成反應(yīng)的比較,烷烴的特征反應(yīng),烯烴的特征反應(yīng),CH 斷裂,C=C中不穩(wěn)定的鍵斷裂,一種產(chǎn)物， 產(chǎn)物較純凈,多種產(chǎn)物，產(chǎn)物復(fù)雜, 為混合物。,討論：制取氯乙烷, 是采取CH3CH3與Cl2取代反應(yīng)好, 還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？,CH2=CH2與HCl加成反應(yīng),思考：乙烯有雙鍵，那乙烯分子之間 能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？,乙烯的化學(xué)性質(zhì),乙烯的化學(xué)性質(zhì),CH2CH2,-CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-,3、聚合反應(yīng),由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成為相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物的反應(yīng)，稱為聚合反應(yīng),CH2CH2,乙烯的化學(xué)性質(zhì),聚乙烯,CH2CH2,-CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, ,n,3、聚合反應(yīng),聚合物、高聚物、高分子化合物,單體,鏈節(jié),聚合度,乙烯的化學(xué)性質(zhì),3、聚合反應(yīng),加成聚合,說明：聚乙烯分子的相對(duì)分子質(zhì)量較大，由幾萬到幾十萬不等 聚乙烯是由許多n值不同的聚乙烯分子組成的混合物，所以聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。,這種聚合反應(yīng)與加成反應(yīng)機(jī)理相同，這種聚合反應(yīng)又叫加聚反應(yīng),化學(xué)史話,齊格勒（德國） 納塔（意大利） 1963年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 開發(fā)出生產(chǎn)聚乙烯、聚丙烯的催化劑 推動(dòng)了石油化工的迅速發(fā)展,11.2 石油化工的龍頭乙烯,大同中學(xué) 陸莉萍,思考1：如何鑒別乙烷和乙烯？ 思考2：如何除去乙烷中混有的乙烯氣體？,學(xué)以致用,乙烯的化學(xué)性質(zhì),乙烯與甲烷化學(xué)性質(zhì)對(duì)比,課堂小結(jié),乙烯,1、結(jié)構(gòu) 2、化學(xué)性質(zhì) 3、用途,“C=C”,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),加聚反應(yīng),有機(jī)化工原料,植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑,啟示：,結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等) ，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。,乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法,反應(yīng)原理,反應(yīng)裝置類型,乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法,H H HCCH CH2=CH2 + H2O H OH,濃硫酸 170 ,氣體收集,排水集氣法(可以用排空氣法嗎?),酒精和濃硫酸 (體積比13) 碎瓷片(沸石),實(shí)驗(yàn)室制乙烯,思考與操作注意： 1、如何混合酒精與濃硫酸？ 2、濃硫酸的作用是什么？ 3、沸石(碎瓷片)的作用是什么？ 4、溫度計(jì)水銀球的位置在哪里？ 5、溫度如何控制？ 6、加熱過程中混合液有何現(xiàn)象？ 7、如何收集和檢驗(yàn)乙烯？,原料是 , 體積比約是 ,（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動(dòng)）,濃硫酸起 作用,加熱時(shí)加入碎瓷片是為了 ,溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到 ,溫度要迅速 升到 ,并保持恒溫:,實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng),無水酒精和濃硫酸,1:3,催化劑和脫水劑,防止溶液暴沸,170,反應(yīng)液內(nèi)部,濃H2SO4,140C,乙醚,消去反應(yīng),(分子內(nèi)脫水),(分子間脫水),取代反應(yīng),濃硫酸使乙醇脫水而炭化 CH3CH2OH+2H2SO4(濃) 2C2SO2H2O C+2H2SO4（濃） CO2+2SO2+2H2O,170以上,用 收集乙烯， 用排空氣法收集,裝置類型：(注意下圖的區(qū)別),排水法,不能,氣體的凈化,在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有SO2， 試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn) SO2 的存在并 驗(yàn)證乙烯的還原性。, ,思考,石蠟的催化裂化,概念：分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。,1、烯烴,寫出 ： 乙烯 丙烯 丁烯,C2H4 C3H6 C4H8 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2,分 子 式： 結(jié)構(gòu)簡式：,烯烴,分子里含有一個(gè)C=C的烯烴叫單烯烴,一般情況下就稱為烯烴,或CH3CH2=CHCH2,與乙烯結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”基團(tuán)。,CnH2n(n2),與相同碳數(shù) 烷烴的差別,多1個(gè)碳碳共價(jià)鍵，少2個(gè)H，,同：含C=C，鏈狀,不同：分子組成相差一個(gè)或多個(gè)CH2,烯烴同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),2、分子通式：,熔點(diǎn)變化不很規(guī)則，但呈升高趨勢, 沸點(diǎn)逐漸遞升， 密度逐漸遞增。,氣液固,趨于升高,逐漸升高,趨于增大,均難溶于水,3.物理性質(zhì)及遞變：,與乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。,4、烯烴化學(xué)性質(zhì) （1）氧化,（1）氧化,可使KMnO4（H+）溶液褪色,可燃,火焰明亮，有少量黑煙,1，2-二溴丙烷,（2）加成,烯烴化學(xué)性質(zhì)：,請(qǐng)寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HCl、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式,馬氏規(guī)則： H加在結(jié)合H多的不飽和C原子上,1，2-二溴丙烷,2-氯丙烷,（2）加成,烯烴化學(xué)性質(zhì)：,聚丙烯,錯(cuò)誤：,思考：乙烯，丙烯1：1混合所得的加聚反應(yīng)產(chǎn)物有幾種？,（3）加聚,含一個(gè)碳碳單鍵的單體加聚時(shí)，雙鍵打開，彼此相連成高聚物,含有C=C雙鍵的不同單體共聚反應(yīng)時(shí)，彼此的碳碳雙鍵打開，相連成高聚物,現(xiàn)有兩種烯烴：CH2=CH2和 CH2 =CR2 (R為烴基），它們 的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中含有：,還可以將寫成：,A. B. C. D.,碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu) 寫出符合分子組成為 C4H8 所有烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 碳架異構(gòu)：,C-C-C-C,C=C-C-C,C-C=C-C,位置異構(gòu)：,5烯烴的同分異構(gòu)體,5烯烴的同分異構(gòu)體,寫出符合分子組成為 C4H8 所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 除上述異構(gòu)體外還有類別異構(gòu)體,整理,烯烴,環(huán)烷烴,碳架異構(gòu)（后）,位置異構(gòu)（再）,類別異構(gòu)（先）,符合分子組成為C4H8所有 同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu),練習(xí),寫出符合分子組成為 C5H10 所有烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,C-C-C-C-C,C=C-C-C-C,C-C=C-C-C,無,跟烷烴相似，用系統(tǒng)命名法， 但必須指明C=C雙鍵的位置。,CH3CH2CH=CH2,2、編號(hào)位：給主鏈的碳原子從靠近雙鍵的一端開始編號(hào)；,*6、烯烴的命名,1、選主鏈:以包括雙鍵的最長碳鏈為主鏈。,3、定名稱：雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在某烯的前面。（其它與烷烴命名一樣表示）,4 3 2 1,1 2 3 4 5,6 5 4 3 2 1,1-丁烯,4-甲基-2-戊烯,2，3，5-三甲基-3-已烯,環(huán)烷烴分子式通式：,CnH2n (n3) 也有同分異構(gòu)體,相同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴必定互為同分異構(gòu)體,碳原子之間都以碳碳單鍵(CC)結(jié)合成 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴,*環(huán)烷烴,環(huán)烷烴的性質(zhì)與烷烴相似,1、概念：含有兩個(gè)碳碳雙鍵（CC）的不飽和鏈烴,*二烯烴 1、概念,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,兩個(gè)C=C，鏈狀,兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置： C-C=C=C-C 聚合雙鍵 C=C-C=C-C 共軛雙鍵 C=C-C-C=C 隔離雙鍵,CnH2n-2 (n4),代表物：,1，3丁二烯 CH2CHCHCH2,2、二烯烴的通式：,常見物質(zhì)：,2-甲基-1，3丁二烯,也可叫作：異戊二烯,3、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化,與烯烴相似：,氧化、加成、加聚,（1）氧化,可以燃燒 可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化 （使酸性高錳酸鉀溶液褪色）,1 2 3 4,1 2 3 4,1，2-加成,1，4-加成,（2）加成,3，4-二溴-1-丁烯,4 3 2 1,1，4-二溴-2-丁烯,1 2 3 4,1 2 3 4,（1，3-丁二烯）,聚1，3-丁二烯,(3)加聚,俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯 學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡膠）,應(yīng)用與練習(xí),寫出下列兩物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式,俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯 學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡膠）,橡膠簡介：,思考：橡膠易老化的原因何在？,單烯烴加聚口訣：雙鍵變單鍵，組成不改變， 兩邊伸出手，彼此連成鏈。,二烯烴加聚口訣：雙鍵移中間，組成不改變， 兩邊伸出手，彼此連成鏈。,練一練：完成下列物質(zhì)發(fā)生加聚的化學(xué)反應(yīng)方程式,1. CH3-CH=CH2,2. -CH=CH2,3. CH2=CH-CH=CH2,4. CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3,6. 寫出下列高聚物的單體：,5.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：,練一練,加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體,（1）乙烯型,CH2=CH2,聚合物：,單 體：,加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體,（2）1，3-丁二烯型,CH2=CH-CH=CH2,單體：,單體：,加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體,（3）混合型,CH2=CH-CH=CH2,單 體：,混合型:,在鏈節(jié)中, 遇到單鍵每兩個(gè)C原子切一刀， 遇到雙鍵每四個(gè)C原子切一刀，并將其恢復(fù)雙鍵。,小結(jié)：如何尋找聚合物的單體,分子式為C6H12的某烯烴的所有的碳原子 都在同一平面上，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ：,該結(jié)構(gòu)中最多可能有多少個(gè)原子共平面？,練一練,例2.通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴A，分子式為C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個(gè)同分異構(gòu)體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由1種自己相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式分別為 ， ， ， 。,考考你靈活運(yùn)用知識(shí)的能力,A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2 B3: C(CH2CH3)4,某有機(jī)物含碳85.7%，含氫14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入該有機(jī)物，溴水剛好完全褪色 ，此時(shí)液體總質(zhì)量81.4g，,求：有機(jī)物分子式,經(jīng)測定，該有機(jī)物分子中有兩個(gè)-CH3,寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。,例題：,該有機(jī)物能使溴水褪色，說明該有機(jī)物中含有不飽和鍵；,該有機(jī)物：,n(C) :n(H)=,所以該有機(jī)物為烯烴,1.4g該有機(jī)物可與0.025molBr2反應(yīng),= 0.025mol,= 1:2,分析：,分子式 ：,C4H8,(2)結(jié)構(gòu)簡式：,CH3-CH=CH-CH3,或,題目,返回性質(zhì),解答(1),已知烯烴在強(qiáng)氧化劑酸性高錳酸鉀溶液的作用下雙鍵斷裂：,現(xiàn)有一化合物A，分子式為C10H18經(jīng)過量的酸性高錳酸鉀溶液作用得到下列三種化合物,請(qǐng)由此可以推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)簡式,例題：,由題示信息可推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)單元為：,=CH-CH3,根據(jù)單元的組合可推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)：,=CH-CH3,CH3-CH=,分析：,在實(shí)驗(yàn)室里制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反 應(yīng)生成少量的SO2。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混和氣體中有C2H4和SO2:, ,(1)裝置 中所盛放的試劑是(填序號(hào)): A.品紅溶液 B.NaOH溶液 C.濃H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液 (2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是 ， (3)使用裝置的目的是 ， (4)使用裝置的目的是 ， (5)確定含有乙烯的現(xiàn)象是 。,A B A D,裝置中品紅溶液褪色,除去SO2氣體, 以免干擾乙烯的檢驗(yàn),檢驗(yàn) SO2 是否除盡,裝置中的品紅溶液不褪色， 裝置中的酸性KMnO4溶液褪色。,強(qiáng)化練習(xí)1,通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴A，分子式為C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個(gè)同分異構(gòu)體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由1種自己相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式分別 ， ， ， 。,考考你靈活運(yùn)用知識(shí)的能力-訓(xùn)練2,A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2 B3: C(CH2CH3)4,碳正離子例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等是 有機(jī)反應(yīng)中重要的中間體。歐拉(GOLAH)因在此領(lǐng)域 研究中的卓越成就而榮獲1994年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 碳正離子CH5+可以通過CH4在超強(qiáng)酸中再獲得一個(gè) H+而得到，而CH5+失去H2可得到CH3+。 CH3+是反應(yīng)性很強(qiáng)的正離子，是缺電子的，其 電子式是 . CH3+中4個(gè)原子是共平面的，三個(gè)鍵角相等， 鍵角應(yīng)是 . (CH3)3C+去掉H+后將生成電中性的有機(jī)分子， 其結(jié)構(gòu)簡式是 .,強(qiáng)化訓(xùn)練3.,在1.01105Pa、120的條件下,將1L丙烷和若干升 O2混合點(diǎn)燃，燃燒后恢復(fù)到原溫度和壓強(qiáng)時(shí)，測得混 合氣體的體積為mL。將燃燒后的氣體再通過堿石灰， 氣體剩余nL。己知m-n=a。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻住?若a=7，則nL氣體只能是 。 若燃燒前后始終保持1.01105Pa和120，則a的 最大值為 ，你確定該最大值的理由為 . . . 。,O2,7,強(qiáng)化訓(xùn)練4.,C3H8+ O2 XCO2+(3-X)CO+4H2O(g),設(shè)原有bLO2，假如C3H8不完全燃燒：,反應(yīng)： 1L XL (3-X)L 4L,m=X+(3-X)+ 4=7 L，,n= (3-X)L,a=m-n = 7-(3-X)= (4+X)，,討論：X3時(shí)，a7，則C3H8不完全燃燒。 X=3時(shí)，a=7，則C3H8為完全燃燒， 此時(shí)a=7為極大值，剩余氣體只能是O2。,解析：,m=(b-5)+3+4，n=(b-5)，a=m-n =7(極大值)， 此時(shí)剩余的氣體只能是O2(b-5)L,C3H8為完全燃燒：,完,烯烴,含有(一個(gè))碳碳雙鍵的不飽和烴叫做烯烴,烯烴通式：CnH2n(n2) 最 簡 式：CH2,