專題五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),【高考這樣考】 (2013新課標(biāo)全國(guó)卷T38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：,已知以下信息： 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。,回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為_。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。 (3)E的分子式為_；由E生成F的反應(yīng)類型為_ _。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中1H核磁共振譜圖為5組峰，且峰面積比為22211的為_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,【解析】(1)7218=4，可知一個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，(110-8) 12=8余6，所以一個(gè)A中有8個(gè)碳原子，所以A的分子式為C8H8，有 (18-8)2=5個(gè)不飽和度，所以A結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵，所以A的 名稱為苯乙烯； (2)(4)AB為加成反應(yīng)，B為醇，BC為醇的催化氧化，C不能發(fā) 生銀鏡反應(yīng)，則C為酮，B為仲醇，A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、 由B生成C的化學(xué),方程式為 +2H2O，D(C7H6O2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、1H核磁共 振譜圖顯示其有4種氫(苯環(huán)上對(duì)二取代，或苯環(huán)上一取代)，結(jié)合信 息和反應(yīng)條件，可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為 ，E的分子式為C7H5O2Na，結(jié)合信息推斷F的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E到F的反應(yīng)為取代反應(yīng)，根據(jù)信息可知G的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；,(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說 明H是酯，即甲酸苯酚酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，H在酸催化下發(fā)生 水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯 色反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中有醛基和酚羥基。分兩種情況：苯環(huán)上有 CH2CHO和OH，有鄰位、間位和對(duì)位3種情況，苯環(huán)上有CH3、 CHO和OH，有10種情況，共13種。其中核磁共振氫譜為5組峰， 且峰面積比為22211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,答案：(1)苯乙烯 (3)C7H5O2Na 取代反應(yīng),【考綱要求】 1.了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 2.了解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 3.能根據(jù)命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名。 4.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。,5.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 6.了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 7.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 8.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。,【考查特點(diǎn)】 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)主要在有機(jī)合成與推斷題中以主觀題的形式命題進(jìn)行考查： (1)考查“組成”：有機(jī)物化學(xué)式的確定。 (2)考查“結(jié)構(gòu)”：常見官能團(tuán)的識(shí)別和名稱；同分異構(gòu)體種類的判斷和書寫。,(3)考查“性質(zhì)”：官能團(tuán)的性質(zhì)及重要反應(yīng)，與H2、Br2、KMnO4、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等的定性反應(yīng)與定量關(guān)系等。 (4)考查“反應(yīng)類型”：重要的反應(yīng)類型的判斷。 (5)考查“反應(yīng)方程式”：根據(jù)信息按照要求，結(jié)合所學(xué)，寫出合成路線中涉及的化學(xué)方程式。,1.記住幾種常見的異構(gòu)體數(shù)： (1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有_種； (3)戊烷、戊炔有_種； (4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種；,2,3,(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有_種； (6)C8H8O2的芳香酯有_種； (7)戊基、C9H12(芳香烴)有_種。,5,6,8,2.?？嫉膸追N官能團(tuán)與其性質(zhì)： (1)鹵代烴。 官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有 與NaOH水溶液共熱發(fā)生_反應(yīng)生成_； 與NaOH醇溶液共熱發(fā)生_反應(yīng)生成_。,鹵原子(X),取代,消去,烯,醇,(2)醇。 官能團(tuán)為醇羥基(OH)，主要性質(zhì)有 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2； 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴； 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生_反應(yīng)生成_； 催化氧化為_； 酯化反應(yīng)：一般斷_鍵，與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯。,消去,烯烴,醛或酮,OH,(3)酚。 官能團(tuán)為酚羥基(OH)，主要性質(zhì)有 弱酸性； 與濃溴水發(fā)生_生成_； 遇_顯紫色； 易被氧化。,取代反應(yīng),沉淀,FeCl3,(4)醛。 官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有 與H2加成為醇； 被氧化劑(O2、_溶液、_懸濁液、酸性高錳酸鉀 溶液等)氧化為羧酸。,醛基( ),銀氨,新制氫氧化銅,(5)羧酸。 官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有 具有酸的通性； 酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的_單鍵，不能與H2加成； 能與含NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)。,羧基( ),碳氧,(6)酯。 官能團(tuán)為酯基( )，主要性質(zhì)有 發(fā)生_反應(yīng)生成羧酸和醇； 也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇。,水解,考點(diǎn)一 有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【典例1】(2015北京順義區(qū)模擬)假蜜環(huán)菌甲素可作為藥物用于治療急性膽道感染病毒性肝炎等疾病，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列對(duì)假蜜環(huán)菌甲素的性質(zhì)敘述正確的是( ),A.假蜜環(huán)菌甲素可以發(fā)生消去反應(yīng) B.1 mol假蜜環(huán)菌甲素可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.假蜜環(huán)菌甲素可與NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng) D.假蜜環(huán)菌甲素既能與Na反應(yīng)生成H2，又能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,【破題關(guān)鍵】 (1)羥基(OH)連接在苯環(huán)和烴基上具有不同的性質(zhì)。 (2)醇的消去反應(yīng)要求-碳上必須有氫原子。 (3)酚羥基具有一定的弱酸性，但是其酸性弱于碳酸，強(qiáng)于 。,【解析】選C。酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，醇羥基鄰位沒有氫原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵及羰基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol假蜜環(huán)菌甲素在催化劑作用下最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，COOC(酯基)不能發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；含有酯基，在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；羥基可與鈉反應(yīng)生成氫氣，但酚羥基酸性比碳酸弱，與NaHCO3不反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。,【互動(dòng)探究】 (1)1 mol假蜜環(huán)菌甲素最多能與多少摩爾NaOH反應(yīng)？又能消耗多少摩爾Na2CO3？ 提示：由于假蜜環(huán)菌甲素含有酚羥基和酯基，且酯基水解后生成羧基和酚羥基，因此1 mol假蜜環(huán)菌甲素能消耗3 mol NaOH；由于酯基在Na2CO3的作用下不能水解，因此1 mol假蜜環(huán)菌甲素能消耗1 mol Na2CO3。,(2)假蜜環(huán)菌甲素能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：由于假蜜環(huán)菌甲素含有碳碳雙鍵和酚羥基，因此能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故能使溴水褪色；同樣也能使酸性KMnO4溶液褪色。,【方法歸納】常見官能團(tuán)的特征反應(yīng) (1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有 、CC或CHO。 (2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有 、CC、 CHO或苯的同系物。 (3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有 、CC、CHO或 苯環(huán)，其中CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。,(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有 CHO。 (5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有OH或COOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有COOH。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。,(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。,【題組過關(guān)】 1.(2015寧波三模)著色劑為使食品著色的物質(zhì)，可增加對(duì)食品的嗜好及刺激食欲。紅斑素、紅曲素是糖果、雪糕等食品的著色劑的主要成分，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是( ),A.紅斑素和紅曲素互為同分異構(gòu)體 B.一定條件下紅斑素和紅曲素都能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng) C.紅斑素中含有醚鍵、羰基、酯鍵這三種含氧官能團(tuán) D.1 mol紅曲素最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),【解析】選C。紅斑素含有5個(gè)碳碳雙鍵，而紅曲素含有3個(gè)碳碳雙鍵，其他結(jié)構(gòu)相同，因此含有的氫原子數(shù)不同，所以它們的分子式不同，一定不是同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；紅斑素和紅曲素均含雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，而不含OH、COOH，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；紅斑素中含有醚鍵、羰基、酯鍵這三種含氧官能團(tuán)，故C正確； 1 mol紅曲素中含有3 mol碳碳雙鍵和2 mol羰基，最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。,2.(2015重慶高考)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：,下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體,【解析】選B。A項(xiàng)，X和Z中都有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，三者均能使溴水褪色；B項(xiàng)，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)；D項(xiàng)，Y中有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中有酚羥基，能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)。,3.(2015蚌埠二模)孔雀石綠是化工產(chǎn)品，具有較高毒性，高殘留，容易致癌、致畸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于孔雀石綠的說法正確的是( ),A.孔雀石綠的分子式為C23H25N2 B.1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.孔雀石綠屬于芳香烴 D.孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種,【解析】選D。A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C23H26N2；B項(xiàng)，1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，在該物質(zhì)中除C、H外，還有氮元素，不屬于芳香烴；D項(xiàng)，上面苯環(huán)的一氯取代物有3種，左邊苯環(huán)的一氯取代物有2種，應(yīng)特別注意右邊不是苯環(huán)。,【加固訓(xùn)練】1.(2014江蘇高考改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 下列說法正確的是( ) A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.去甲腎上腺素分子中所有碳原子一定在同一個(gè)平面內(nèi) C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),【解析】選D。分子中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基，A錯(cuò)誤；去甲腎 上腺素分子中苯環(huán)的6個(gè)碳原子和醇羥基所在的碳原子一定在同一個(gè) 平面內(nèi)，而分子 中標(biāo)號(hào)為的碳原子可以不在這 個(gè)平面上，B錯(cuò)誤；酚羥基的鄰、對(duì)位可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán) 上共有3個(gè)位置可以，C錯(cuò)誤；氨基(NH2)顯堿性，可以與鹽酸反 應(yīng)，酚羥基可以與NaOH溶液反應(yīng)，D正確。,2.(2015天津紅橋區(qū)二模)雙酚A作為食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑，能導(dǎo)致人體內(nèi)分泌失調(diào)，對(duì)兒童的健康危害更大。下列有關(guān)雙酚A的敘述不正確的是( ),A.雙酚A的分子式是C15H16O2 B.反應(yīng)中，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2 C.雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1223 D.反應(yīng)的產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán),【解析】選B。雙酚A的分子式是C15H16O2，A正確；與Br2反應(yīng)時(shí)，羥基鄰位上的氫原子被取代，1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，B錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中共有四種類型氫原子，其中羥基氫原子2個(gè)，苯環(huán)上羥基鄰位氫原子4個(gè)，間位氫原子4個(gè)，甲基氫原子6個(gè)，因此核磁共振氫譜應(yīng)該顯示氫原子數(shù)之比為2446=1223，C正確；與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后結(jié)構(gòu)中只有羥基一種官能團(tuán)，D正確。,考點(diǎn)二 同分異構(gòu)體的判斷和數(shù)目 【典例2】(1)2014江蘇高考17(4) B( )的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 .分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。,(2)2014安徽高考26(4)TMOB是 的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征： 核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰； 存在甲氧基(CH3O)。 TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,(3)2014新課標(biāo)全國(guó)卷38(4) F( )的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,【破題關(guān)鍵】 (1)水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明原物質(zhì)具有酚羥基生成的酯基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明原物質(zhì)具有醛基或是由甲酸生成的酯。 (2)核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰說明該物質(zhì)除苯環(huán)上氫原子外的氫原子只有一種化學(xué)環(huán)境。 (3)核磁共振氫譜中的吸收峰面積之比為該物質(zhì)中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)之比。,【解析】(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能水解，產(chǎn)物還能與FeCl3發(fā)生顯色 反應(yīng)，則分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有甲酸形成的酚酯，另外分子中還存在兩個(gè) 苯環(huán)以及一個(gè)甲基，分子中存在6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以兩 個(gè)苯環(huán)應(yīng)直接相連。 (2) 的分子式為C10H14O3，不飽和度為4，根據(jù)題意該同分異 構(gòu)體含苯環(huán)、OCH3，除苯環(huán)外只有一種氫，則有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為 。,(3)F的同分異構(gòu)體中，乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5種同分異構(gòu) 體， 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，重復(fù)1種， 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，苯環(huán)上放兩個(gè)甲基、一個(gè)氨基共有6 種，總共20種，除去F共有19種。符合題中條件的有 或 或 。,答案：,【思維建?！?1.同分異構(gòu)體的書寫思路：,2.常用的同分異構(gòu)體的推斷方法： (1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。 判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。,(2)由等效氫原子推斷。 碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：同一種碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。,(3)用替換法推斷。 如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。 (4)用定一移一法推斷。 對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,【題組過關(guān)】 1.(2014天津高考)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是 ( ) A.不是同分異構(gòu)體 B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C.均能與溴水反應(yīng) D.可用紅外光譜區(qū)分，但不能用1H核磁共振譜區(qū)分,【解析】選C。A項(xiàng)，二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，所以是同分異構(gòu)體，A錯(cuò)；B項(xiàng)，第一種物質(zhì)含有苯環(huán)，8個(gè)碳原子共面，第二種物質(zhì)含有2個(gè)碳碳雙鍵，6個(gè)碳原子共面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，第一種物質(zhì)含有酚羥基，可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，第二種物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，兩種有機(jī)物氫原子位置不同，可以用1H核磁共振譜加以區(qū)別，錯(cuò)誤。,2.(2015齊齊哈爾二模)分子式為C9H18O2的有機(jī)物A有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中B、C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則A的可能結(jié)構(gòu)有( ) A.8種 B.10種 C.16種 D.6種,【解析】選A。B的分子式為C5H12O，C的分子式為C4H8O2，符合條件的 B有CH3CH2CH2CH2CH2OH， ， ， 共4種，而符合羧酸C的結(jié)構(gòu)有兩種，所以A的同分異構(gòu) 體共有8種。,3.(2014天津高考節(jié)選)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下： 已知：,(1)B所含官能團(tuán)的名稱為_。 (2)含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ _。 (3)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。,【解析】(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以B的官能團(tuán)為羰基 和羧基。 (2)含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有4種，它們分別是 、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、 CH3CH2CH(COOCH3)2，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,(3)D分子中的羥基和羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (4)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可以推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， A中碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的Br2分別進(jìn)行加成反應(yīng)，也可進(jìn)行1，4加 成反應(yīng)，產(chǎn)物共有3種。,答案：(1)羰基、羧基,4.(2015浙江高考)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：,請(qǐng)回答： (1)E中官能團(tuán)的名稱是_。 (2)B+DF的化學(xué)方程式_。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。,(4)對(duì)于化合物X，下列說法正確的是_。 A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是_,【解析】根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合所給反應(yīng)條件，可以推出A為CH3CH2OH，B為 CH3COOH，C為 ，D為 ，E為 ，F(xiàn)為 ，X為 。 (1)E中官能團(tuán)為醛基； (2)B+DF的化學(xué)方程式為 (3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,(4)化合物X中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)。含有碳碳雙鍵，可以使Br2/CCl4溶液褪色。 (5)F的分子式為C9H10O2，與F互為同分異構(gòu)體的是B、C。,答案：(1)醛基 (4)A、C (5)B、C,【加固訓(xùn)練】1.(2014大綱版全國(guó)卷)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是( ),【解析】選A。遇氯化鐵溶液呈現(xiàn)特征顏色說明含酚羥基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含醛基，再結(jié)合分子式C8H8O3知A正確。,2.(2015長(zhǎng)沙二模)Cyrneine A對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效。其可以用香芹酮經(jīng)過多步反應(yīng)合成：,則下列有關(guān)的說法正確的是( ) A.香芹酮的化學(xué)式為C9H12O，其一氯取代物有12種 B.香芹酮和Cyrneine A均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C.Cyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，但不能發(fā)生消去反應(yīng) D.與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種,【解析】選B。香芹酮的化學(xué)式為C10H14O，A錯(cuò)誤；香芹酮和Cyrneine A均含有碳碳雙鍵，故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B正確；Cyrneine A含有羥基，且羥基碳原子的鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；香芹酮的同分異構(gòu)體分子中有4種氫原子的酚類化合物只有2種，D錯(cuò)誤。,