選考模塊 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1講 有機(jī)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu),考點(diǎn)突破,基礎(chǔ)梳理,課堂演練,基礎(chǔ)梳理 抓主干 固雙基,知識(shí)梳理,一、有機(jī)化合物的分類 1.按碳骨架分類,(2)烴,(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的 。 (2)有機(jī)物類別與官能團(tuán),原子或原子團(tuán),2.按官能團(tuán)分類,見(jiàn)附表,C,異戊烷,新戊烷,2.烷烴的系統(tǒng)命名法,3,5-二甲基-4-乙基辛烷,3.苯的同系物的命名,鄰二甲苯,1,3-二甲苯,4.含有官能團(tuán)的有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(以官能團(tuán)為核心) (1)選主鏈:選取 的碳原子數(shù) 的碳鏈為主鏈; (2)定編號(hào):以距離 最近的一端為起點(diǎn),給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位;,含官能團(tuán),最多,官能團(tuán),3-甲基-1-丁烯,答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6),4,單鍵,叁鍵,碳環(huán),2.同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的 而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見(jiàn)類型,分子式,官能團(tuán),CH3OCH3,3.同系物,【練一練2】 判斷下列同分異構(gòu)體屬于哪一類型的異構(gòu)? CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3C(CH3)2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3COOH HCOOCH3 和: ; 和: ; 和: ; 和: 。,答案:位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu),四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟,實(shí)驗(yàn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,2.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 (1)元素分析,(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。,(1)紅外光譜獲得分子中所含 或 的信息。 (2)核磁共振氫譜獲得不同種類的 及它們的 的信息。 譜中吸收峰的數(shù)目表示氫原子的種類。 譜中吸收峰的面積比等于氫原子個(gè)數(shù)比。,化學(xué)鍵,官能團(tuán),氫原子,數(shù)目,3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定,【練一練3】 根據(jù)以下有關(guān)信息確定某有機(jī)物的組成: (1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是 。 (2)如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖,請(qǐng)你觀察圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的 。 A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH,答案:(1)C4H10O (2)C,自主整理,1.認(rèn)識(shí)九種重要的官能團(tuán) (1)碳碳雙鍵;(2)碳碳叁鍵;(3)X;(4)羥基;(5)醚鍵;(6)醛基;(7)羰基;(8)羧基;(9)酯基。 2.熟練兩個(gè)系統(tǒng)命名法 (1)烷烴的系統(tǒng)命名法;(2)以官能團(tuán)為核心的簡(jiǎn)單有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。 3.不忘同分異構(gòu)體三類型 (1)碳鏈異構(gòu);(2)官能團(tuán)異構(gòu);(3)官能團(tuán)位置異構(gòu)。 4.認(rèn)識(shí)有機(jī)物研究四分析 (1)元素定量分析;(2)質(zhì)譜分析;(3)紅外光譜分析;(4)核磁共振氫譜分析。,考點(diǎn)突破 解疑難 提知能,有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法,考點(diǎn)一,考點(diǎn)剖析,1.有機(jī)物分子式的確定,2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 (1)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的程序:,(2)有機(jī)物分子不飽和度的確定,(3)確定有機(jī)物中官能團(tuán)的方法 化學(xué)檢驗(yàn)法:利用官能團(tuán)的特征反應(yīng)。,物理方法:利用各種光譜分析如紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜等。,典型例題,(2013年新課標(biāo)全國(guó)理綜)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:,已知以下信息: 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間,1 mol A充分燃燒可生成 72 g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。,回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為 。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)E的分子式為 ,由E生成F的反應(yīng)類型為 。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。,(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,答案: (1)苯乙烯,【延伸拓展】 (1)第(5)問(wèn)改為H在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為 。 (2)若D的核磁共振氫譜有6種氫,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,(2015黑龍江哈三中期末)下表是A、B、C、D四種有機(jī)物的有關(guān)信息。,變式訓(xùn)練,請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 (2)寫出BD的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。 (3)寫出A與NH3在一定條件下反應(yīng)生成丙烯酰胺的化學(xué)方程式: 。反應(yīng)類型為 。 (4)含有5個(gè)碳原子的鏈狀烷烴的一氯取代物共有 種。,答案:(1)CH3COOH,(4)8,典例引領(lǐng),同分異構(gòu)體的書(shū)寫和數(shù)目判斷,考點(diǎn)二,歸納總結(jié),1.同分異構(gòu)書(shū)寫三規(guī)律 (1)烷烴 烷烴只存在碳鏈異構(gòu),具體規(guī)則為:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。 (2)芳香族化合物 取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種。 (3)具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般書(shū)寫順序?yàn)樘兼湲悩?gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。,2.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu),3.同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的四種方法 (1)基元法 如丁基有四種結(jié)構(gòu),則丁醇、戊醛、戊酸都有四種同分異構(gòu)體。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H與Cl互換);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷的一氯代物也只有一種。 (3)等效氫法 一取代物的種數(shù)與有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子種數(shù)相同,其規(guī)律有: 連在同一個(gè)碳原子上的氫原子; 連在同一個(gè)碳原子上的所有甲基上的氫原子; 處于對(duì)稱位置上的氫原子。 (4)定一移二法 對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基的位置,移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,跟蹤訓(xùn)練,(2013年新課標(biāo)全國(guó)理綜)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種,D,課堂演練 試身手 強(qiáng)素能,基礎(chǔ)題組,1.(2015陜西師大附中模擬)湖北荊門某化工廠違規(guī)快遞有毒化學(xué)品,因泄漏導(dǎo)致9人中毒,1人死亡。涉事有毒化學(xué)品名為氟乙酸甲酯(C3H5O2F),其具有COO結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有(不考慮OF結(jié)構(gòu)及立體異構(gòu))( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,C,2.(2014阜陽(yáng)模擬)下列有機(jī)化合物命名正確的是( ) 1-甲基丙烷 3,4-二甲基戊烷 2-乙基丁烷 3-乙基-2-甲基戊烷 A.只有 B.只有 C.都正確 D.都錯(cuò)誤,D,4.(2014貴陽(yáng)期末監(jiān)測(cè)節(jié)選)奶油中有一種只含C、H、O的化合物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為241,且分子中不含碳碳雙鍵。請(qǐng)回答下列 問(wèn)題: (1)A的分子式為 。 (2)A屬于酯類且核磁共振氫譜存在4種峰,面積比為1223,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物B,B的一氯代物只有一種,寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ,AB的反應(yīng)類型為 。,答案:(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3,高考題組,D,2.(2015年新課標(biāo)全國(guó)理綜)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,B,3.(2015年福建理綜)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是( ) A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3種同分異構(gòu)體 D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng),B,4.(2012年大綱全國(guó)理綜)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列問(wèn)題: (1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 . , 該反應(yīng)的類型是 ;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 (2)C是芳香化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是 。 (3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該取代基上的官能團(tuán)名稱是 ,另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。,(2)C9H8O4,