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化學 第三章有機化合物 新人教版必修2

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化學 第三章有機化合物 新人教版必修2

有機化學專題復習復習提綱o一、研究考綱 明確有機部分考什么 o二、分析考題-展望有機部分考什么 o三、探討對策-淺談有機部分復習的建議烴烴1.了解有機物的結構式。2.了解甲烷的結構;掌握甲烷的化學性質(氧化反應、跟氯氣反應、受熱分解)。了解取代反應的涵義。3.了解烷烴的結構、通式、性質及其命名(碳原子數(shù)為4以內的分子)。了解烷基(甲基、乙基)和飽和烴的涵義。4.了解同系物、同分異構現(xiàn)象和同分異構體(碳數(shù)為4以內的分子)的涵義。一、研究考綱一、研究考綱 明確有機部分考什么明確有機部分考什么 5.了解乙烯的結構、物理性質和用途;掌握乙烯的化學性質(氧化反應、跟溴水、水的反應、聚合)。了解乙烯的實驗室制法。了解加成反應和聚合反應的涵義。6.了解烯烴的結構、通式及其性質。了解不飽和烴的涵義。7.了解乙炔的結構、物理性質和用途;了解乙炔的化學性質(氧化反應、跟溴水、氫氣、氯化氫的反應)。8.初步了解苯的結構和物理性質;掌握苯的化學性質(跟氫氣的加成反應、跟溴的取代反應、硝化反應)。9.初步了解石油的分餾、分餾產品和用途。會考要求會考要求烴的衍生物烴的衍生物1、了解烴的衍生物及其官能團的涵義.2、了解乙醇的結構和用途;掌握乙醇的 化學性質(跟鈉的反應、氧化反應、消去反應),了解消去反應的涵義。3、初步了解苯酚的性質(弱酸性)和用途。4、了解乙醛的結構;了解乙醛的結構;掌握掌握乙醛的化學乙醛的化學 性質(跟氫氣反應、氧化反應性質(跟氫氣反應、氧化反應)。)。5、了解甲醛的性質和用途。了解甲醛的性質和用途。6 6、了解乙酸的結構;、了解乙酸的結構;掌握掌握乙酸的化學乙酸的化學 性質(酸性、酯化反應)。了解酯化性質(酸性、酯化反應)。了解酯化反應的涵義。反應的涵義。7 7、了解酯的性質(水解)。、了解酯的性質(水解)。8.了解油脂的性質(氫化、水解)。了解油脂的性質(氫化、水解)。9.初步了解葡萄糖的結構;了解葡萄糖的性質(還初步了解葡萄糖的結構;了解葡萄糖的性質(還原性)和用途。原性)和用途。10.初步了解蔗糖、麥芽糖的性質和用途。初步了解蔗糖、麥芽糖的性質和用途。11.了解淀粉的性質(水解、跟碘的反應)和用途。了解淀粉的性質(水解、跟碘的反應)和用途。12.了解纖維素的性質(水解)和用途。了解纖維素的性質(水解)和用途。13.了解蛋白質的組成、性質(鹽析、變性、顏色反了解蛋白質的組成、性質(鹽析、變性、顏色反應)和用途。應)和用途。14.初步了解合成材料(常見的塑料、合成纖維、合初步了解合成材料(常見的塑料、合成纖維、合成橡膠)成橡膠)3.以上各部分有機化學物知識的綜合。以上各部分有機化學物知識的綜合。一、研究考綱 明確有機部分考什么4種能力能力要求(觀察能力、實驗能力、思維能力、自學能力)11項知識知識內容要求 高考考試說明高考考試說明1.了解了解有機化合物數(shù)目眾多和異構現(xiàn)象普遍存在的本質原因。2.理解理解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念。能夠識別結構式(結構簡式)中各種原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構體。了解了解烷烴的命名原則。3.以一些典型的烴類化合物為例,了解了解有機化合物的基本碳架結構。掌握掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔)中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應并能結合同系物概念加以應用。4.以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例了解了解官能團在化合物中的作用,理解理解各主要官能團的性質和主要化學反應,并能結合同系物概念加以應用。5.了解了解石油化工、農副產品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。6.了解了解在生活和生產中常見有機物的性質和用途。7.以葡萄糖為例,了解了解糖類的基本組成和結構,主要性質和用途。8.了解了解蛋白質的基本組成和結構,主要性質和用途。9.初步了解了解重要合成材料的主要品種的主要性質和用途。理解理解由單體通過聚合反應生成樹脂的簡單原理。10.通過上述各類化合物的化學反應,理解理解有機反應的主要類型。11.綜合應用綜合應用各類化合物的不同性質,進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。組合多個化合物的化學反應,合成具有指定結構簡式的產物。1.教師要認真學習考試大綱,把握好復習廣度和深度,注重強化基礎,不要隨意擴展知識范圍和加深知識的難度,以免加重學生的負擔。2.教師要特別關注每年考試大綱的調整和變化,并采取積極有效的措施加以應對。建 議會考重要考點會考重要考點(文科生文科生)會判斷同系物、同分異構體 會判斷有機基本反應類型 典型官能團的典型性質 簡單烷烴的命名、重要烴及烴的含氧衍生物的分子通式 乙烯、乙炔、乙酸乙酯的制備 乙醛及葡萄糖與銀氨溶液及新制氫氧化銅反應的現(xiàn)象 油脂、蛋白質及合成材料的初步了解二、分析考題-展望有機部分考什么 考查要點考查要點 川川 渝渝 津津 京京1 1由官能團推斷發(fā)生反由官能團推斷發(fā)生反應的類型應的類型12122 2同分異構體同分異構體13133 3由結構簡式確定有機由結構簡式確定有機物的分子式物的分子式1212表表1 1 理綜(理綜(、川、渝、津、京)卷、川、渝、津、京)卷 有機化學選擇題考查要點有機化學選擇題考查要點二、分析考題二、分析考題 -展望有機部分考什么展望有機部分考什么 理科生當作高考有機部分的第一輪復習理科生當作高考有機部分的第一輪復習考查要點考查要點川川渝渝津津京京1 1根據(jù)根據(jù)框圖框圖(含(含題示信息題示信息),選擇試劑、推),選擇試劑、推斷分子式、官能團、指定物質的結構簡斷分子式、官能團、指定物質的結構簡式、同分異構體的數(shù)目式、同分異構體的數(shù)目(或結構簡式或結構簡式)、化、化學方程式及反應類型學方程式及反應類型2828272725252 2根據(jù)根據(jù)給出的給出的分子模型分子模型確定結構簡式(或根確定結構簡式(或根據(jù)給出的據(jù)給出的結構簡式結構簡式)確定分子式,比較物)確定分子式,比較物質的酸性強弱、判斷同分異構體的數(shù)目質的酸性強弱、判斷同分異構體的數(shù)目(或或結構簡式結構簡式)、推出指定反應的化學方程式、推出指定反應的化學方程式(或熱化學方程式)、反應類型及完成有(或熱化學方程式)、反應類型及完成有關物質的量的簡單計算關物質的量的簡單計算2929292928283 3給出制取乙酸乙酯給出制取乙酸乙酯實驗裝置圖實驗裝置圖,將有機化,將有機化學基本實驗與化學反應速率及化學平衡原學基本實驗與化學反應速率及化學平衡原理相結合,考查實驗操作順序及目的、加理相結合,考查實驗操作順序及目的、加入試劑的目的、觀察到的現(xiàn)象入試劑的目的、觀察到的現(xiàn)象2626 表表2 2 理綜(理綜(、川、渝、津、京)卷、川、渝、津、京)卷 有機化學非選擇題考查要點有機化學非選擇題考查要點有機試題分析有機試題分析(全國(全國)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結構簡式如下所示:)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結構簡式如下所示:關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是(關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是(D D)A.A.在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原B.B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C.C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D.D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應不能與氫溴酸發(fā)生加成反應 考查有機物性質的綜合應用。主要是考查各種官能團的特考查有機物性質的綜合應用。主要是考查各種官能團的特征反應,以及苯環(huán)和苯環(huán)上的烴基的相互影響。對于茉莉醛征反應,以及苯環(huán)和苯環(huán)上的烴基的相互影響。對于茉莉醛性質的掌握首先要熟悉各典型代表物的性質,同時又要上升性質的掌握首先要熟悉各典型代表物的性質,同時又要上升到官能團的高度。到官能團的高度。北京北京06-2506-25有機物有機物A A為茉莉香型香料。為茉莉香型香料。(1 1)A A分子中含氧官能團的名稱是分子中含氧官能團的名稱是 。(2 2)C C的分子結構可表示為的分子結構可表示為(其中(其中R R和和R R代表不同的烴基)代表不同的烴基)A A的化學式是的化學式是 ,A A可以發(fā)生的反應是可以發(fā)生的反應是 (填寫序號字母)(填寫序號字母)a a還原反應還原反應 b b消去反應消去反應 c c酯化反應酯化反應 d d水解反應水解反應(3 3)已知含有烴基)已知含有烴基R R的有機物的有機物R ROHOH與濃溴水反應產生白色沉淀,則與濃溴水反應產生白色沉淀,則含有烴基含有烴基RR的有機物的有機物RROHOH的類別屬于的類別屬于 。(4 4)A A分子結構中只有一個甲基,分子結構中只有一個甲基,A A的結構簡式是的結構簡式是 。(5 5)在濃硫酸存在下,)在濃硫酸存在下,B B與乙醇共熱生成化合物與乙醇共熱生成化合物C C1616H H2222O O2 2的化的化學方程式是:學方程式是:。(6 6)在)在A A的多種同分異構體中,分子結構中除烴基的多種同分異構體中,分子結構中除烴基R R含有三含有三個甲基外,其余部分均與個甲基外,其余部分均與A A相同的有相同的有 種。種。(0606全國全國)薩羅()薩羅(SalolSalol)是一種消毒劑,它的分子式為)是一種消毒劑,它的分子式為C C1313H H1010O O3 3,其分子模型如下圖所示,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵,如單鍵、雙鍵等):(圖中球與球之間的連線代表化學鍵,如單鍵、雙鍵等):根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結構簡式:根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結構簡式:。(2 2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。(3 3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有 種。種。含有苯環(huán);含有苯環(huán);能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應;能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應;在稀在稀NaOHNaOH溶液中,溶液中,1 mol1 mol該同分異構體能與該同分異構體能與2 mol NaOH2 mol NaOH發(fā)生反應;發(fā)生反應;只能生成兩種一氯代物產生。只能生成兩種一氯代物產生。(4 4)從()從(3 3)確定的同分異構體中任選一種,指定為下列框圖中的)確定的同分異構體中任選一種,指定為下列框圖中的A A。寫出下列兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示),并指出相應的反應類型。寫出下列兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示),并指出相應的反應類型。A AB:B:。反應類型:。反應類型:。B+DB+DE:E:。反應類型:。反應類型:。(5)(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質的量之和為現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質的量之和為n moln mol。該混合物完全燃燒消耗。該混合物完全燃燒消耗a L a L O O2 2,并生成并生成b g Hb g H2 2O O和和c L COc L CO2 2(氣體體積均為標準狀況下的體積氣體體積均為標準狀況下的體積)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式(有機物可用分子式表示)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式(有機物可用分子式表示)。設混合物中水楊酸的物質的量為設混合物中水楊酸的物質的量為x molx mol,列出,列出x x的計算式。的計算式。根據(jù)圖中模型寫出薩羅(根據(jù)圖中模型寫出薩羅(SalolSalol,一種消毒劑)的結構簡式,一種消毒劑)的結構簡式,考查考生觀察能力。薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯考查考生觀察能力。薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸),至此又可知道水楊酸的結構簡酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸),至此又可知道水楊酸的結構簡式,要求設計一個方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次式,要求設計一個方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)??疾榭忌鶕?jù)試題的要求,設計增強(用化學方程式表示)??疾榭忌鶕?jù)試題的要求,設計簡單實驗方案的能力。并且進一步推斷水楊酸的化學性質,考簡單實驗方案的能力。并且進一步推斷水楊酸的化學性質,考查學生敏捷地接受試題所給出的新信息的能力,將試題所給的查學生敏捷地接受試題所給出的新信息的能力,將試題所給的新信息,與課內已學過的有關知識結合起來,解決問題的能力,新信息,與課內已學過的有關知識結合起來,解決問題的能力,在分析評價的基礎上,應用新信息的能力。本題主要是考查有在分析評價的基礎上,應用新信息的能力。本題主要是考查有機合成,有機物性質探究,有機反應類型研究,有機化學實驗機合成,有機物性質探究,有機反應類型研究,有機化學實驗設計,同分異構體探究,有機反應計算等問題的綜合題。設計,同分異構體探究,有機反應計算等問題的綜合題。理綜有機試題特點:理綜有機試題特點:1.1.有機試題均建構在以課本為主的中學化學基礎知有機試題均建構在以課本為主的中學化學基礎知識之上。試題涉及的多是有機化學的基本概念、識之上。試題涉及的多是有機化學的基本概念、基本反應原理。但試題有相當?shù)木C合度,注重學基本反應原理。但試題有相當?shù)木C合度,注重學科內的綜合。科內的綜合。2.2.有機試題雖然不強調覆蓋面,但抓住了有機化學有機試題雖然不強調覆蓋面,但抓住了有機化學主干知識,強調了基本能力和化學科思維方法的主干知識,強調了基本能力和化學科思維方法的考查??疾椤?.3.有機試題的考查層次大多在理解、掌握和應用的有機試題的考查層次大多在理解、掌握和應用的級別。因此,有機試題在整卷區(qū)分度中擔當重要級別。因此,有機試題在整卷區(qū)分度中擔當重要作用。作用。有機試題呈現(xiàn)的主要方式有機試題呈現(xiàn)的主要方式1.1.將課本知識置于新的背景下,考查的問題與新的背將課本知識置于新的背景下,考查的問題與新的背景有一定的聯(lián)系,但沒有本質性的關聯(lián)。景有一定的聯(lián)系,但沒有本質性的關聯(lián)。2.2.試題提供一種新的物質,這種物質是新科技或新發(fā)試題提供一種新的物質,這種物質是新科技或新發(fā)現(xiàn)的成果,具有比較復雜的結構,往往是多官能團現(xiàn)的成果,具有比較復雜的結構,往往是多官能團的復合體,試題借以考查官能團的性質以及同系物的復合體,試題借以考查官能團的性質以及同系物同分異構體的判斷等。同分異構體的判斷等。3.3.有機試題與無機試題結合考查。有機試題與無機試題結合考查。4.4.試題給出若干數(shù)據(jù)以及有機物結構和性質的若干信試題給出若干數(shù)據(jù)以及有機物結構和性質的若干信息,要求推導有機物的分子式和結構式,這類題目息,要求推導有機物的分子式和結構式,這類題目往往還考查同分異構體的書寫和有機反應等。往往還考查同分異構體的書寫和有機反應等。5.5.試題給出有關有機反應的信息,要求考生結合合成試題給出有關有機反應的信息,要求考生結合合成某新物質的流程圖進行推斷;或者設計有機合成路某新物質的流程圖進行推斷;或者設計有機合成路線。線。有機試題命題的主要特點有機試題命題的主要特點 1.1.立足基礎立足基礎 考查重點考查重點2.2.聯(lián)系實際聯(lián)系實際 靈活新穎靈活新穎3.3.分層設問分層設問 難度穩(wěn)定難度穩(wěn)定4.4.考查能力考查能力 重在推理重在推理三三.探討對策探討對策 -淺談有機部分復習的建議淺談有機部分復習的建議第一輪復習思路:第一輪復習思路:第一輪復習思路一般根據(jù)考綱知識要求進行系第一輪復習思路一般根據(jù)考綱知識要求進行系統(tǒng)的復習。通??蓮挠袡C物的分類切入,對各類統(tǒng)的復習。通??蓮挠袡C物的分類切入,對各類有機物的組成和結構進行分析,然后以官能團為有機物的組成和結構進行分析,然后以官能團為中心,歸納有機物的性質和有機反應類型,再以中心,歸納有機物的性質和有機反應類型,再以有機物性質和有機反應為臺階,整理典型代表物有機物性質和有機反應為臺階,整理典型代表物的制備以及有機物的合成和鑒別方法。通過知識的制備以及有機物的合成和鑒別方法。通過知識的前后聯(lián)系比較以及不同角度的同中求異,異中的前后聯(lián)系比較以及不同角度的同中求異,異中求同,對知識的結構進行重組和概括,揭示知識求同,對知識的結構進行重組和概括,揭示知識之間的內在規(guī)律和聯(lián)系,形成開放、靈活的動態(tài)之間的內在規(guī)律和聯(lián)系,形成開放、靈活的動態(tài)知識體系。知識體系。復習的方法:復習的方法:注重基礎、研究考試說明認真落實課本中的注重基礎、研究考試說明認真落實課本中的知識、復習中要體現(xiàn)以學生為主體,讓學生知識、復習中要體現(xiàn)以學生為主體,讓學生充分活動充分活動。第一步:第一步:建立以官能團為主線,掌握有建立以官能團為主線,掌握有機物結構與性質的關系,并牢記有機化學方機物結構與性質的關系,并牢記有機化學方程式。程式。第二步:第二步:完成多官能團結構與性質關系完成多官能團結構與性質關系的整合,并綜合同分異構體、原子共平面的的整合,并綜合同分異構體、原子共平面的問題,深化有機化學問題的解決能力。問題,深化有機化學問題的解決能力。第三步:第三步:以有機合成與推斷為中心,完以有機合成與推斷為中心,完成結構簡式、同分異構體和有機化學方程式成結構簡式、同分異構體和有機化學方程式的書寫,提升解決有機化學的綜合能力。的書寫,提升解決有機化學的綜合能力。預期目的預期目的:學生能在這段時間有機新知識的學習及第一輪學生能在這段時間有機新知識的學習及第一輪復習的過程中,總結出學好有機的方法,并建構出有機復習的過程中,總結出學好有機的方法,并建構出有機部分知識的概念圖。部分知識的概念圖。(一)基、官能團(一)基、官能團基基官能團官能團特性特性電中性,不能單獨穩(wěn)定存在電中性,不能單獨穩(wěn)定存在決定有機物的化學性質決定有機物的化學性質 實例實例CH3、Cl、OH、CH2COOH、NH2OH、X等等關系關系官能團屬于基,但基不一定是官能團,如甲基官能團屬于基,但基不一定是官能團,如甲基CH3不是不是官能團官能團 一、有機化學中的基本概念一、有機化學中的基本概念復習中的具體做法復習中的具體做法:(二)(二)同系物同系物判斷依據(jù)判斷依據(jù)結構相似:官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同結構相似:官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同(即組成元素、通式相同)(即組成元素、通式相同)若干系差(若干系差(CHCH2 2):分子式必不相同,同系物間的):分子式必不相同,同系物間的相對分子質量相差相對分子質量相差14n14n性質規(guī)律性質規(guī)律化學性質相似化學性質相似同系物隨碳原子數(shù)增加,相對分子質量增大,分子同系物隨碳原子數(shù)增加,相對分子質量增大,分子間作用力增大,物質的熔沸點逐漸升高(間作用力增大,物質的熔沸點逐漸升高(分子晶分子晶體的熔沸點規(guī)律體的熔沸點規(guī)律)(三)(三)同分異構體同分異構體結結構構異異構構碳骨架異構碳骨架異構官能團異構官能團異構位置異構位置異構類型異構類型異構同分異構體同分異構體 書寫同分異構體的方法是(思維有序):書寫同分異構體的方法是(思維有序):a a、判類別:確定官能團異構(類別異構)、判類別:確定官能團異構(類別異構)b b、寫碳鏈:主鏈先長后短,支鏈由整到散,位置由心到邊,連接、寫碳鏈:主鏈先長后短,支鏈由整到散,位置由心到邊,連接不能到端(末端距離要比支鏈長)。不能到端(末端距離要比支鏈長)。c c、變位置:變換官能團的位置(若是對稱的,依次書寫不可重復)、變位置:變換官能團的位置(若是對稱的,依次書寫不可重復)。d d、氫飽和、氫飽和 :按照碳四價原理,碳剩余價鍵用氫飽和。:按照碳四價原理,碳剩余價鍵用氫飽和。e e、多元取代物一般先考慮一取代,再考慮二取代、三取代等、多元取代物一般先考慮一取代,再考慮二取代、三取代等判斷同分異構體種類的方法(防止重復)判斷同分異構體種類的方法(防止重復)a a、等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類、等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類b b、分類組合法、分類組合法確定方法:首先找出有機物結構中等效碳原子的種類,然后兩兩確定方法:首先找出有機物結構中等效碳原子的種類,然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構體的確定。逐一組合。適用于二元取代物同分異構體的確定。c c、結構特征法:充分利用有機物分子結構的對稱性和等距離關系、結構特征法:充分利用有機物分子結構的對稱性和等距離關系來確定同分異物體。來確定同分異物體。d d、換元法(變換思維角度法)、換元法(變換思維角度法)(四)(四)原子共面原子共面基本結構模型基本結構模型空間構型空間構型結結 構構 特特 點點甲烷甲烷正四面體正四面體任意三個原子共平面,所有原子不可能共平面,任意三個原子共平面,所有原子不可能共平面,單鍵可旋轉單鍵可旋轉乙烯乙烯平面型平面型 6個原子共平面,個原子共平面,雙鍵不能旋轉雙鍵不能旋轉乙炔乙炔直線型直線型 4個原子在同一直線上,個原子在同一直線上,三鍵不能旋轉三鍵不能旋轉苯苯平面正六邊形平面正六邊形 12個原子共平面?zhèn)€原子共平面甲醛甲醛平面型平面型 4個原子共平面?zhèn)€原子共平面 復雜分子實際上是由這幾個基本結構單元按一定的組復雜分子實際上是由這幾個基本結構單元按一定的組合方式構成的,在基本結構單元之間結合的時候,注意合方式構成的,在基本結構單元之間結合的時候,注意單單鍵是可以旋轉的,而雙鍵和三鍵不能旋轉,鍵是可以旋轉的,而雙鍵和三鍵不能旋轉,另外注意問題另外注意問題的條件是的條件是“所有碳原子所有碳原子”還是還是“所有原子所有原子”、是、是“一定一定”還是還是“可能可能”共平面。共平面。說明說明二、重要有機物的分類、結構、性質二、重要有機物的分類、結構、性質重要有機物的分類重要有機物的分類烴和烴的衍生物結構及性質烴和烴的衍生物結構及性質(一)有機物的分類有有機機物物烴烴烴的衍生物烴的衍生物鏈烴(烷、烯、炔)鏈烴(烷、烯、炔)高分子化合物(天然高分子、合成高分子)高分子化合物(天然高分子、合成高分子)芳烴(苯及苯的同系物)芳烴(苯及苯的同系物)鹵代烴鹵代烴醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸羧酸、酯、氨基酸(二)有機物結構與性質類類 別別結構特點結構特點 主主 要要 性性 質質烷烴烷烴單鍵單鍵1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定:通常情況下不與強通常情況下不與強 酸、強堿、強氧化劑反應酸、強堿、強氧化劑反應2.2.取代反應(鹵代)取代反應(鹵代)3.3.氧化反應(燃燒)氧化反應(燃燒)4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴雙鍵雙鍵1.1.加成反應(加加成反應(加H H2 2、X X2 2、HX HX、H H2 2O O)2.2.氧化反應(燃燒;被氧化反應(燃燒;被 KMnOKMnO4 4HH+氧化)氧化)3.3.加聚反應加聚反應類類 別別結結 構構 特特 點點主主 要要 性性 質質炔烴炔烴 叁鍵叁鍵1.1.加成反應(加加成反應(加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O)2.2.氧化反應(燃燒;氧化反應(燃燒;被被KMnOKMnO4 4HH+氧化)氧化)苯苯苯的同系物苯的同系物 苯環(huán)苯環(huán) 苯環(huán)及側鏈苯環(huán)及側鏈1.1.易取代易取代(鹵代、硝化)鹵代、硝化)2.2.較難加成(加較難加成(加H H2 2 )3.3.燃燒燃燒 側鏈易被氧化、鄰側鏈易被氧化、鄰 對位上氫原子活潑對位上氫原子活潑類類 別別結結 構構 特特 點點主主 要要 性性 質質醇醇(R ROHOH)烴基與烴基與OHOH直接直接相連,相連,O OH H、C CO O鍵均有極性鍵均有極性1.1.與活潑金屬反應與活潑金屬反應(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等)等)2.2.與氫鹵酸反應與氫鹵酸反應3.3.脫水反應(分子內脫脫水反應(分子內脫 水和分子間脫水)水和分子間脫水)4.4.氧化(燃燒、被氧化劑氧化)氧化(燃燒、被氧化劑氧化)5.5.酯化反應酯化反應酚酚 OHOH()苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接直接相連,相連,O OH H極性極性大大1.1.弱酸性(與弱酸性(與NaOHNaOH反應)反應)2.2.取代反應(鹵代、硝取代反應(鹵代、硝 化)化)3.3.顯色反應顯色反應(與與FeClFeCl3 3)類類 別別結結 構構 特特 點點主主 要要 性性 質質醛醛 O O (R RC CH H)O O C C雙鍵有極性,有不飽雙鍵有極性,有不飽和性和性1.1.加成反應(加加成反應(加H H2 2)2.2.具還原性(與弱氧具還原性(與弱氧化劑)化劑)羧酸羧酸 O O(R RC COHOH)O OOHOH受受C C 影響,變得活影響,變得活潑,且能部分電離出潑,且能部分電離出H H+1.1.具酸類通性具酸類通性2.2.酯化反應酯化反應酯酯 O O(R RC COROR)O OR RC C與與OROR間的鍵易斷間的鍵易斷裂裂 水解反應水解反應三、三、有機反應的主要類型有機反應的主要類型主主要要類類型型取代反應取代反應加成反應加成反應消去反應消去反應氧化反應氧化反應還原反應還原反應聚合反應聚合反應(一)取代反應(一)取代反應 原理:原理:“有進有出有進有出”包括:包括:鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水有機物有機物無機物無機物/有機物有機物反應名稱反應名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚X2鹵代反應鹵代反應苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反應硝化反應醇醇醇醇脫水反應脫水反應醇醇HX取代反應取代反應酸酸醇醇酯化反應酯化反應酯酯酸溶液或堿溶液酸溶液或堿溶液水解反應水解反應鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液水解反應水解反應二糖及多糖二糖及多糖H2O水解反應水解反應蛋白質蛋白質H2O水解反應水解反應(二)加成反應(二)加成反應原理:原理:“有進無出有進無出”包括:包括:烯烴及含烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含的有機物、炔烴及含CC的有機物與的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成加成 說明:說明:1.和和H2加成的條件一般是催化劑(加成的條件一般是催化劑(Ni)+加熱加熱 2.和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下 3.不對稱烯烴或炔烴和不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產生兩種產物加成時可能產生兩種產物 4.醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成,不能和加成,不能和X2加成,而羧基和酯加成,而羧基和酯 的的C=O不能發(fā)生加成反應不能發(fā)生加成反應 5.若一種物質中同時存在若一種物質中同時存在C=C、醛基等多個官能團時,和氫氣、醛基等多個官能團時,和氫氣的加成反應可同時進行,也可以有選擇地進行,看信息而定的加成反應可同時進行,也可以有選擇地進行,看信息而定(三)消去反應(三)消去反應 原理:原理:“無進有出無進有出”包括:包括:醇消去醇消去H2O生成烯烴、生成烯烴、鹵代烴消去鹵代烴消去HX生成烯烴生成烯烴說明:說明:說明:說明:1.1.消去反應的實質:消去反應的實質:消去反應的實質:消去反應的實質:OHOH或或或或X X與所在碳相鄰的碳與所在碳相鄰的碳與所在碳相鄰的碳與所在碳相鄰的碳原子上的原子上的原子上的原子上的H H結合生成結合生成結合生成結合生成H H2 2OO或或或或HXHX而消去而消去而消去而消去 2.2.不能發(fā)生消去反應的情況:不能發(fā)生消去反應的情況:不能發(fā)生消去反應的情況:不能發(fā)生消去反應的情況:OHOH或或或或X X所在的碳所在的碳所在的碳所在的碳無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區(qū)分不能無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區(qū)分不能無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區(qū)分不能無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇)消去和不能氧化的醇)消去和不能氧化的醇)消去和不能氧化的醇)3.3.有不對稱消去的情況,由信息定產物有不對稱消去的情況,由信息定產物有不對稱消去的情況,由信息定產物有不對稱消去的情況,由信息定產物 4.4.消去反應的條件:醇類是濃硫酸加熱;消去反應的條件:醇類是濃硫酸加熱;消去反應的條件:醇類是濃硫酸加熱;消去反應的條件:醇類是濃硫酸加熱;鹵代烴是鹵代烴是鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液加熱醇溶液加熱醇溶液加熱醇溶液加熱 發(fā)生加聚反應的有烯烴以及它們的衍生物如:丙烯酸、甲發(fā)生加聚反應的有烯烴以及它們的衍生物如:丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等基丙烯酸甲酯等(1 1)加聚反應)加聚反應 含有碳碳雙鏈的不飽和有機物,以加成的方式相互結合,含有碳碳雙鏈的不飽和有機物,以加成的方式相互結合,生成高分子化合物的反應生成高分子化合物的反應 對于加聚反應,對于加聚反應,*縮聚反應要熟練掌握單體聚合體,以及高縮聚反應要熟練掌握單體聚合體,以及高聚物中的鏈節(jié)。聚物中的鏈節(jié)。有機物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合有機物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合物的反應物的反應*(2 2)縮聚反應)縮聚反應 如乳酸(如乳酸(C3H6O3)發(fā)生聚合反應生成聚乳酸酯)發(fā)生聚合反應生成聚乳酸酯(四)聚合反應(四)聚合反應(五)氧化反應(五)氧化反應原理:原理:原理:原理:有機物得氧或去氫有機物得氧或去氫有機物得氧或去氫有機物得氧或去氫 包括:包括:包括:包括:燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、被酸性被酸性被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化,溶液氧化,溶液氧化,溶液氧化,醛基的銀鏡反應和被新制醛基的銀鏡反應和被新制醛基的銀鏡反應和被新制醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液氧化懸濁液氧化懸濁液氧化懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化(OO3 3,Zn/HClZn/HCl,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變?yōu)?,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變?yōu)?,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變?yōu)?,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變?yōu)镃=OC=O)說明:說明:說明:說明:有機物一般都可以發(fā)生氧化反應,此過程發(fā)生了有機物一般都可以發(fā)生氧化反應,此過程發(fā)生了有機物一般都可以發(fā)生氧化反應,此過程發(fā)生了有機物一般都可以發(fā)生氧化反應,此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 醇氧化的規(guī)律:醇氧化的規(guī)律:醇氧化的規(guī)律:醇氧化的規(guī)律:伯醇氧化成醛,如伯醇氧化成醛,如伯醇氧化成醛,如伯醇氧化成醛,如CHCH3 3CHCH2 2OH OH 仲醇氧化成酮,如仲醇氧化成酮,如仲醇氧化成酮,如仲醇氧化成酮,如(CH(CH3 3)2 2CHOHCHOH 叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如(CH(CH3 3)3 3COHCOH 多官能團物質被氧化的順序看信息多官能團物質被氧化的順序看信息多官能團物質被氧化的順序看信息多官能團物質被氧化的順序看信息(六)還原反應(六)還原反應原理:原理:原理:原理:有機物得氫或去氧有機物得氫或去氧有機物得氫或去氧有機物得氫或去氧 包括:包括:包括:包括:烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成,烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成,烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成,烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成,硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基 (如硝基苯被如硝基苯被如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還原為還原為還原為還原為苯胺苯胺苯胺苯胺)說明:說明:說明:說明:“氧化氧化氧化氧化”和和和和“還原還原還原還原”反應是針對有機物而言反應是針對有機物而言反應是針對有機物而言反應是針對有機物而言的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被還原則定義為還原反應還原則定義為還原反應還原則定義為還原反應還原則定義為還原反應官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團叫做官能團。官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團叫做官能團。常見官能團如下:常見官能團如下:符號符號OHOHX XCCCC 名名 稱稱羥基羥基醛基醛基 鹵素鹵素原子原子碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵注意:酯的結構基團(酯基):注意:酯的結構基團(酯基):羧基羧基總結:有機官能團的性質與反應類型總結:有機官能團的性質與反應類型NONO2 2硝基硝基 烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物、烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物、取代取代加成加成氧化氧化加成加成氧化氧化易取代易取代難加成難加成同系物氧化同系物氧化CC CC CC 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 碳碳三鍵碳碳三鍵 C Cn nH H2n-62n-6 n6 n6區(qū)分芳香族化合物、區(qū)分芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物芳香烴、苯的同系物 鹵代烴、鹵代烴、醇、醇、酚、酚、消去消去 水解水解置換置換、氧化氧化消去消去、酯化、酯化X X OHOH羥基羥基弱酸性弱酸性取代取代顯色顯色還原還原氧化氧化醛、醛、酸、酸、酯酯弱酸性弱酸性酯化酯化水解水解CHOCHO醛基醛基 COOHCOOH羧基羧基 COOCOO酯基酯基 四、有機合成與有機物的推斷有機合成與有機物的推斷(一)各類有機物的衍變關系(一)各類有機物的衍變關系烴烴RH鹵代烴鹵代烴RX醇類醇類ROH醛類醛類RCHO羧酸羧酸RCOOH酯類酯類RCOOR鹵代鹵代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氫加氫酯化酯化水解水解氧化氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元線一元線二元線二元線CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OOCH3CH2ClCH2OH光光FeCHOCOOHClCH3OHCH3TNTCOOHCOOOHClNO2NH2芳香線芳香線(二)有機化學反應條件與反應類型的關系(二)有機化學反應條件與反應類型的關系反應條件反應條件反應類型反應類型光照、光照、Fe 取代反應取代反應濃硫酸、濃硝酸(加熱)濃硫酸、濃硝酸(加熱)取代反應(硝化反應)取代反應(硝化反應)氫氧化鈉氫氧化鈉/水水取代(水解)反應、中和取代(水解)反應、中和反應反應濃硫酸濃硫酸消去反應、取代(酯化)消去反應、取代(酯化)反應反應Cu/氧化反應(醇)氧化反應(醇)氫氧化鈉氫氧化鈉/醇醇消去反應消去反應稀硫酸稀硫酸水解反應、復分解水解反應、復分解氫氣(鎳催化)氫氣(鎳催化)加成反應加成反應 (三)(三)解有機推斷題常用的思維方法解有機推斷題常用的思維方法找準找準找準找準“逆推逆推逆推逆推”起點是關鍵:注意官能團變起點是關鍵:注意官能團變起點是關鍵:注意官能團變起點是關鍵:注意官能團變化、特殊反應、特征條件和特殊現(xiàn)象。化、特殊反應、特征條件和特殊現(xiàn)象?;⑻厥夥磻?、特征條件和特殊現(xiàn)象?;⑻厥夥磻?、特征條件和特殊現(xiàn)象。起點起點中間中間末端末端1 1、逆推:、逆推:、逆推:、逆推:若切入點設置在框圖的若切入點設置在框圖的 則運用則運用“順推順推”的的思路進行推斷;思路進行推斷;若切入點設置在框圖的若切入點設置在框圖的 或或 則則往往運用往往運用“逆推逆推”的思路進行推斷,也就是運用逆向思維尋的思路進行推斷,也就是運用逆向思維尋找一個找一個“中間環(huán)節(jié)中間環(huán)節(jié)”(落筆點),有時(落筆點),有時“順推順推”和和“逆推逆推”要相結合。要相結合。利用有機化學反應機理將分子式利用有機化學反應機理將分子式(部分部分分子式)進行分子式)進行“加加減減加加減減”,從而推出,從而推出未知物的分子式(或結構簡式)。其本未知物的分子式(或結構簡式)。其本質是化學反應前后原子守恒的思想在有質是化學反應前后原子守恒的思想在有機推斷中的應用。機推斷中的應用。2 2 2 2、加減:、加減:3、相似:對已有知識和題設新信息進行相似、相似:對已有知識和題設新信息進行相似性模仿、相似性聯(lián)想、相似性類比和推理解決性模仿、相似性聯(lián)想、相似性類比和推理解決新問題。新問題。學習中的遷移、概念的形成、推理與學習中的遷移、概念的形成、推理與判斷及再認識,都和思維科學的相似性有密切判斷及再認識,都和思維科學的相似性有密切關系。學習就是把待解決的新問題與以前已經(jīng)關系。學習就是把待解決的新問題與以前已經(jīng)學過(包括臨場學習的新信息)或處理過的舊學過(包括臨場學習的新信息)或處理過的舊問題之間,根據(jù)相似性(或接近性或類比性)問題之間,根據(jù)相似性(或接近性或類比性)聯(lián)系起來;從已知到未知;從整體到部分(或聯(lián)系起來;從已知到未知;從整體到部分(或從部分到整體),同中求異,異中求同進行比從部分到整體),同中求異,異中求同進行比較,達到對新問題的認識和解決。較,達到對新問題的認識和解決。1.將原料與產物的結構進行對比,一比碳干的變化,將原料與產物的結構進行對比,一比碳干的變化,二比官能團的差異。二比官能團的差異。(四)有機合成的解題思路(四)有機合成的解題思路2.在合成某一種產物時,可能會產生多種不同的方在合成某一種產物時,可能會產生多種不同的方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下,法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下,選擇最合理、最簡單的方法和途徑。選擇最合理、最簡單的方法和途徑。有機合成遵循的原則有機合成遵循的原則1所選擇的每個反應的副產物盡可能少,所要得所選擇的每個反應的副產物盡可能少,所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離,避免采用到的主產物的產率盡可能高且易于分離,避免采用副產物多的反應。副產物多的反應。2發(fā)生反應的條件要適宜,反應的安全系數(shù)要高,發(fā)生反應的條件要適宜,反應的安全系數(shù)要高,反應步驟盡可能少而簡單。反應步驟盡可能少而簡單。3要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實,必要時應采取一定的措施臆造不存在的反應事實,必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。保護已引入的官能團。4所選用的合成原料要易得,經(jīng)濟。所選用的合成原料要易得,經(jīng)濟。有機合成題有機合成題 常見官能團的引入:常見官能團的引入:a a、引入、引入CCCC:CCCC或或CCCC與與H H2 2加成;加成;b b、引入、引入CCCC或或CCCC:鹵代烴或醇的消去;:鹵代烴或醇的消去;c c、苯環(huán)上引入、苯環(huán)上引入d d、引入、引入X X:在飽和碳原子上與在飽和碳原子上與X X2 2(光照)取代;(光照)取代;不飽和碳原不飽和碳原子上與子上與X X2 2或或HXHX加成;加成;醇羥基與醇羥基與HXHX取代。取代。e e、入、入OHOH:鹵代烴水解;鹵代烴水解;醛或酮加氫還原;醛或酮加氫還原;CCCC與與H H2 2O O加成。加成。f f、入、入CHOCHO或酮:或酮:醇的催化氧化;醇的催化氧化;CCCC與與H H2 2O O加成。加成。g g、引入、引入COOHCOOH:醛基氧化;醛基氧化;CNCN水化;水化;羧酸酯水解。羧酸酯水解。h h、引入、引入COORCOOR:醇酯由醇與羧酸酯化;醇酯由醇與羧酸酯化;酚酯由酚與羧酸酐酯酚酯由酚與羧酸酐酯化?;@?以以CH2=CH2為原料合成為原料合成 其它無機原料自選,寫出有關化學方程式其它無機原料自選,寫出有關化學方程式。C OCCH2=CH2OO=O例:例:解:解:例:由例:由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯(有機玻璃)酸甲酯(有機玻璃)解:解:有機物有機物A A為茉莉香型香料。為茉莉香型香料。(1 1)A A分子中含氧官能團的名稱是分子中含氧官能團的名稱是 。(2 2)C C的分子結構可表示為的分子結構可表示為(其中(其中R R和和R R代表不同的烴基)代表不同的烴基)A A的化學式是的化學式是 ,A A可以發(fā)生的反應是可以發(fā)生的反應是 (填寫序號字母)(填寫序號字母)a a還原反應還原反應 b b消去反應消去反應 c c酯化反應酯化反應 d d水解反應水解反應(3 3)已知含有烴基)已知含有烴基R R的有機物的有機物R ROHOH與濃溴水反應產生白色沉淀,則與濃溴水反應產生白色沉淀,則含有烴基含有烴基RR的有機物的有機物RROHOH的類別屬于的類別屬于 。(4 4)A A分子結構中只有一個甲基,分子結構中只有一個甲基,A A的結構簡式是的結構簡式是 。(5 5)在濃硫酸存在下,)在濃硫酸存在下,B B與乙醇共熱生成化合物與乙醇共熱生成化合物C C1616H H2222O O2 2的化的化學方程式是:學方程式是:。(6 6)在)在A A的多種同分異構體中,分子結構中除烴基的多種同分異構體中,分子結構中除烴基R R含有三含有三個甲基外,其余部分均與個甲基外,其余部分均與A A相同的有相同的有 種。種。(全國(全國)薩羅()薩羅(SalolSalol)是一種消毒劑,它的分子式為)是一種消毒劑,它的分子式為C C1313H H1010O O3 3,其分子模型如下圖所示,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵,如單鍵、雙鍵等):(圖中球與球之間的連線代表化學鍵,如單鍵、雙鍵等):根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結構簡式:根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結構簡式:。(2 2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。(3 3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有 種。種。含有苯環(huán);含有苯環(huán);能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應;能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應;在稀在稀NaOHNaOH溶液中,溶液中,1 mol1 mol該同分異構體能與該同分異構體能與2 mol NaOH2 mol NaOH發(fā)生反應;發(fā)生反應;只能生成兩種一氯代物產生。只能生成兩種一氯代物產生。(4 4)從()從(3 3)確定的同分異構體中任選一種,指定為下列框圖中的)確定的同分異構體中任選一種,指定為下列框圖中的A A。寫出下列兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示),并指出相應的反應類型。寫出下列兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示),并指出相應的反應類型。A AB:B:。反應類型:。反應類型:。B+DB+DE:E:。反應類型:。反應類型:。(5)(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質的量之和為現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質的量之和為n moln mol。該混合物完全燃燒消耗。該混合物完全燃燒消耗a L a L O O2 2,并生成并生成b g Hb g H2 2O O和和c L COc L CO2 2(氣體體積均為標準狀況下的體積氣體體積均為標準狀況下的體積)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式(有機物可用分子式表示)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式(有機物可用分子式表示)。設混合物中水楊酸的物質的量為設混合物中水楊酸的物質的量為x molx mol,列出,列出x x的計算式。的計算式。五、有機化學的計算五、有機化學的計算有機物分子式和結構式的確定有機物分子式和結構式的確定有機物組分討論型計算有機物組分討論型計算有機物通式歸納法計算有機物通式歸納法計算一般思路一般思路C、H等元素的質量等元素的質量 C、H等元素的質量比等元素的質量比 C、H等元素的質量分數(shù)等元素的質量分數(shù)燃燒產物的質量燃燒產物的質量分子式分子式實驗式實驗式相對分子質量相對分子質量=有機物燃燒方程有機物燃燒方程式計算、討論式計算、討論通過計通過計算討論算討論結構式結構式實驗實驗(一一)有機物分子式和結構式的確定有機物分子式和結構式的確定 1.直接法:密密度度(相相對對密密度度)摩摩爾爾質質量量1mol1mol分子中各元素原子的物質的量分子中各元素原子的物質的量分子式分子式 基本方法2.最簡式法:最簡式最簡式法:最簡式CaHbOc.3.商余法:商余法:用烴的相對分子質量除以用烴的相對分子質量除以14,視商數(shù)和余,視商數(shù)和余數(shù)確定分子式:數(shù)確定分子式:=x+mm=2為烷烴為烷烴m=0為烯烴為烯烴m=12為炔烴為炔烴m=8為苯或苯為苯或苯的同系物的同系物用烴的相對分子質量除以用烴的相對分子質量除以12,視商數(shù)和余數(shù)確定分子式:,視商數(shù)和余數(shù)確定分子式:若若則分子式為則分子式為CxHy對于烴的衍生物,先用相對分子質量減去氧原子總相對于烴的衍生物,先用相對分子質量減去氧原子總相對分子質量,剩余的相對分子質量仍按上述方法進行對分子質量,剩余的相對分子質量仍按上述方法進行4.增減法:增減法:CnHm減一個碳原子必增加減一個碳原子必增加12氫原子氫原子增一個碳原子必減少增一個碳原子必減少12氫原子氫原子Cn-1Hm+12同理,增加一個氧原子必減少一個同理,增加一個氧原子必減少一個CH45.平均分子式法:當烴為混合物時,先求出平均分子式法:當烴為混合物時,先求出平均分子式,再利用平均值,確定各種可能平均分子式,再利用平均值,確定各種可能混合烴的分子式混合烴的分子式6.不等式法、最值討論法不等式法、最值討論法例:(江蘇)A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知:A中碳的質量分數(shù)為44.1%,氫的質量分數(shù)為8.82%;A只含有一種官能團,且每個碳原子上最多只連一個官能團:A能與乙酸發(fā)生酯化反應,但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應。例:(天津)一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?;衔顱含碳69.8%,含氫11.6%,B無銀鏡反應,催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱,可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E。反應圖示如下:例:(廣東)(2)化合物B含有C、H、O三種元素,分子量為60,其中碳的質量分數(shù)為60%,氫的質量分數(shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C,C能發(fā)生銀鏡反應,則B的結構簡式為?例:(全國二)某有機化合物例:(全國二)某有機化合物A的相對分子質量(分子的相對分子質量(分子量)大于量)大于110,小于,小于150。經(jīng)分析得知,其中碳和氫。經(jīng)分析得知,其中碳和氫的質量分數(shù)之和為的質量分數(shù)之和為52.24%,其余為氧。請回答:,其余為氧。請回答:(1)該化合物分子中含有幾個氧原子,為什么?)該化合物分子中含有幾個氧原子,為什么?(2)該化合物的相對分子質量(分子量)是)該化合物的相對分子質量(分子量)是 。(3)該化合物的化學式(分子式是)該化合物的化學式(分子式是 。(4)該化合物分子中最多含)該化合物分子中最多含 個官能團。個官能團。(二)烴或烴的含氧衍生物的燃燒計算(二)烴或烴的含氧衍生物的燃燒計算 1.1.最簡式相同的兩種有機物,總質量一定,完全燃燒,耗氧量一定,生最簡式相同的兩種有機物,總質量一定,完全燃燒,耗氧量一定,生 成的成的COCO2 2量一定,生成的水的量也一定;量一定,生成的水的量也一定;2.2.含碳量相同的兩種有機物,總質量一定,則生成的含碳量相同的兩種有機物,總質量一定,則生成的COCO2 2的量也一定;的量也一定;3.3.含氫量相同的兩種有機物,總質量一定,則生成的水的量也一定;含氫量相同的兩種有機物,總質量一定,則生成的水的量也一定;4.4.兩種分子式等效兩種分子式等效的有機物,總物質的量一定,完全燃燒,耗氧量一的有機物,總物質的量一定,完全燃燒,耗氧量一 定;定;5.5.兩種有機物碳原子數(shù)相同,則總物質的量一定,生成的兩種有機物碳原子數(shù)相同,則總物質的量一定,生成的COCO2 2的量也一的量也一 定;定;6.6.兩種有機物氫原子數(shù)相同,則總物質的量一定,生成的水的量也一兩種有機物氫原子數(shù)相同,則總物質的量一定,生成的水的量也一 定。定。注釋:注釋:“等效分子式等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同。是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同。如:如:CxHy與與CxHy(CO2)m、CxHy(H2O)n或或CxHy(CO2)a(H2O)b燃燒通式的應用燃燒通式的應用烴的含氧衍生物完全燃燒的化學方程式為烴的含氧衍生物完全燃燒的化學方程式為CxHyOz(g)燃燒規(guī)律如下:燃燒規(guī)律如下:y4-2z時,燃燒后氣體體積增大時,燃燒后氣體體積增大(100OC以上,下同以上,下同)y4時,完全燃燒的反應后物質的量增大時,完全燃燒的反

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