2019 最新新人教版化學選修5 高中有機化合物的結構特點教案一課題：第一章知識與教技能學過程與目方法情感的態(tài)度價值觀第二節(jié) 有機化合物的結構特點授課班級課 時21、理解有機化合物的結構特點；了解碳原子雜化方式與結構2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結構特點和同分異構體通過對同分異構體各題型的練習,要分析總結出對解題具有指導意義的規(guī)律、方法、結論,從“思考會”轉變成“會思考”,真正提高學生的思維能力 ,對同分異構體及同分異構現象有一個整體的認識,能準確判斷同分異構體及其種類的多少1、體會物質之間的普遍性與特殊性2、認識到事物不能只看到表面,要透過現象看本質重 點難 點有機物的成鍵特點和同分異構體的書寫同分異構體相關題型及解題思路第二節(jié) 有機化合物的結構特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點知 1、鍵長、鍵角、鍵能識 2、有機物結構的表示方法結 二、有機化合物的同分異構現象構 1、烷烴同分異構體的書寫與 第一步：所有碳 , 一直鏈。板第二步：原直鏈 , 縮一碳?？s下的碳 , 作支鏈。書第三步：原直鏈 , 再縮一碳；縮下的碳 , 都作支鏈。設碳鏈異構計 2、烯烴同分異構體書寫步驟（1）先寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式：（2）從相應烷烴的結構簡式出發(fā), 變動不飽和鍵的位置。1 / 12烯烴同分異構體包括官能團異構教學過程教學方法、手教學步驟、內容段、師生活動 引入 這節(jié)課我們來學習第二節(jié)有機化合物的結構特點。我們在高一時就初步了解了有機化合物種類繁多的原因, 主要是由于碳原子的成鍵特點所決定的, 接下來我們對其進行進一步的學習。 板書第二節(jié)有機化合物的結構特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點講 僅由氧元素和氫元素構成的化合物, 至今只發(fā)現了兩種：H2O和 H2O2 , 而僅由碳元素和氫元素構成的化合物卻超過了幾百萬種, 這正是由于有機化合物中碳原子的成鍵特點所決定的。碳原子最外層有4 個電子 , 不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物。科學實驗證明, 甲烷分子里 ,1個碳原子與4 個氫原子形成4 個共價鍵 , 構成以碳原子位中心,4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結構。鍵角均為109o28。板書 1、鍵長、鍵角、鍵能投影鍵長：原子核間的距離稱為鍵長, 越小鍵能越大, 鍵越穩(wěn)定。鍵角：分子中1 個原子與另外2 個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角 ,決定了分子的空間構型。鍵能：以共價鍵結合的雙原子分子,裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能 ,鍵能越大 ,化學鍵越穩(wěn)定觀察與思考觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系？投影2 / 12觀察與思考有機CH4CH2=CH2CHCHC6H6分子結構模型碳原子成CC=CC C介于單雙鍵之間鍵方式分子形狀正四面體平面直線平面特點2008-11-19江蘇省徐州礦務集團一中高一化學備課組碳原子的成鍵方式與空間構型分子成鍵方式空間構型C四面體型C C平面型C C直線型講碳原子成鍵規(guī)律小結：1、當一個碳原子與其他 4 個原子連接時 ,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。4、烴分子中 ,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉。點擊試題 下列關于 CH3CH CHC CCF3 分子的結構敘述正確的是 （ ）A、 6 個碳原子有可能都在一條直線上B、 6 個碳原子不可能都在一條直線上C、6 個碳原子一定都在同一平面上D、 6 個碳原子不可能都在同一平面上講評 依據。即 “乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上、乙炔分子里的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線3 / 12上。CH CF33CH CH CCHF3456H2C C C CFCF1H CH H板書 2、有機物結構的表示方法講 結構式：有機物分子中原子間的一對共用電子(一個共價鍵)用一根短線表示,將有機物分子中的原子連接起來,若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線,成為結構簡式。若將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。投影結構式結構簡式的轉換HOHCCOHHOCH 3CO HCH 3 COOH點擊試題3 、醛基、羧基的結構簡式有特有的寫法結構簡式 : C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 3CH 2CH CH 2 CH 3CH 3 COOH鍵線式 :O H4 / 12隨堂練習將下列鍵線式改為結構簡式：小結高2- 甲基丙醇的表示方法：H H H二H H HH-C-C-C-O-HH HH C C C O H化HH C HHH-C-H學HH路易斯式書寫麻煩結構式較麻煩CHCHCHOH32紀中CHOH3或 (CH )2CHCHOH32結構簡式較為常用鍵線式較為常用蔣義勇電子式短線替換結構式省略短線結構簡式共用電子對雙鍵叁鍵保留略去碳氫元素符號鍵線式講 由于碳原子的成鍵特點, 每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4 個共價鍵 , 而且碳原子之間也能與共價鍵相結合。碳原子間可以形成單鍵、雙鍵和三鍵；多個碳原子可以結合成長短不一江蘇省徐州礦務集團一中的碳鏈2008-11-19 , 碳鏈也可以帶有支鏈高一化學備課組,還可以結合成碳環(huán) , 碳鏈和碳環(huán)也可以互相結合。以上就是有機物種類繁多的原因。講 下面 , 我們來擴展一下 , 如何能夠由結構簡式或鍵線式, 快速判斷該有機物的分子式。讓我們來共同學習一下不飽和度。5 / 12投影不飽和度1、不飽和度又稱為缺氫指數, 有機物分子中與碳原子數相等的開鏈烷烴相比較 , 每減少 2個氫原子 , 則不飽和度增加 1。2、計算分式：(1) 若有機物的分子式為 CnHm,不飽和度 =(2n2)m2若有機物的分子式為(2n2)mrCnHmXr, 不飽和度 =2若有機物的分子式為(2x2)yCxHyOz, 不飽和度 =2若有機物的分子式為(2x2)yzCxHyNz, 不飽和度 =2講 在這里大家需要注意的是, 若有機物為含氧化合物,C=O,C=C等效 , 不飽和度相當于1, 故 O 原子數可不計入不飽和度。而有機物分子中如有 -X 、 -NO2、 NH2、 SO3H 均可視為氫原子。帶入不飽和度計算時作出相應的轉換。投影不飽和度：(2) =雙鍵數 +叁鍵數 *2+ 環(huán)數講 在這里大家需要注意的是, 在對有機物中的橋環(huán)化合物或籠形結構的脂環(huán)化合物進行研究時 , 我們所指的環(huán)數不是我們所看到的立體結構的面數 , 通常在有機中 , 把碳環(huán)化合物轉變?yōu)殒湢罨衔镄枰驍嗟?C-C 鍵數目 , 就是碳環(huán)的數目。投影不飽和度(3) 對于立體有機物分子 , =面數 -1對于多籠結構, =面數 - 籠數講 在這里 , 我們所說的籠狀化合物也符合歐拉定理, 即投影知識拓展歐拉定理多面體的頂點數、面數和棱邊數的關系, 遵循歐拉定理：頂點數 +面數 - 棱邊數 =2講 在有機化合物中 , 頂點數就相當于組成的原子數 , 棱邊數相當于化學鍵數。投影 以立方烷和金剛烷舉例, 計算不飽和度6 / 12過 也是由于以上原因 , 由相同原子組成的有機物分子可能具有不同的幾種結構。 板書二、有機化合物的同分異構現象 投影復習 1、同系物 ：結構相似 , 分子組成相差若干個CH2 原子團的有機物稱為同系物。特點是物理性質遞變, 化學性質相似。2、同分異構體：化合物具有相同的分子式, 但具有不同結構的現象 , 叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱同分異構體。講 對于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構體, 如有 , 又具有幾種同分異構體, 這是學習有機化學一個很重要的內容。我們必須學會判斷并能夠書寫。今天, 我們將學習一種常用的書寫方法縮鏈法 ( 減碳對稱法 ) 。 板書 1、烷烴同分異構體的書寫 點擊試題例1、C5 H 12 的同分異構體 板書第一步：所有碳 , 一直鏈。CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ( 先寫碳絡結構 , 后用 H 原子飽和 ) 板書第二步：原直鏈 , 縮一碳?？s下的碳 , 作支鏈。1234CCCC(從鏈端依次編號 ) 問縮去的一個碳可作為一個CH 3 , 能否連接到1 號或 4 號碳原子上 ? 展示 用球棍模型旋轉, 讓學生觀察。( 注意空間結構的變換和支鏈連接位置的等效性)( 答：不能。書寫同分異構體時, 碳鏈頂端的碳原子上不要連接任何烴基 , 否則 , 將出現相同的同分異構體。)可寫成 問 支鏈能否連接到第3 號碳原子上 ? 演示 用球棍模型旋轉, 讓學生觀察。( 答：不能。第2 與第 3 號碳原于是完全對稱的、等效的碳原子) 板書第三步：原直鏈 , 再縮一碳；縮下的碳 , 都作支鏈。7 / 12講 縮去的兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基。 問 兩個甲基怎么連接?( 只能同時連在第2 個碳原予上 )( 注意：第2 號碳已飽和 , 即使有碳原子也不能再連接在這同一個碳原子上了；除第2 號碳原子外 , 四個碳原于是完全等效的)作為乙基 , 它不能連在頂端的碳原子上, 能否連接到第2 個碳原子上 ? 演示 用球棍模型旋轉, 讓學生觀察。( 答：不能。書寫同分異構體時, 直鏈上各號碳原子不要連接原子數等于或大于其號數的烴基, 否則 , 將出現相同的同分異構體。 ) 問 剩三個碳原子的直鏈能否再縮去一個碳?( 不能。所以碳原子數少于3 個的烷烴是沒有同分異構體的) 小結 要按照程序依次書寫, 以防遺漏。每一步中要注意等效碳原子, 以防重復。 隨堂練習 寫出己烷各種同分異構體的結構簡式。 投影評點 ( 寫出一些與上列結構相同 , 但書寫形式不同的烷烴分子的碳絡結構 , 讓學生比較分析 , 從而適應其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎 )（問：與上列哪些結構相同？答：均為3 ）（問：轉化后與上列哪些結構相同？答：均為） 問 有沒有縮去三個碳原子以后的同分異構體?8 / 12沒有 , 只有五種。講 以上這種由于碳鏈骨架不同, 產生的異構現象稱為碳鏈異構。烷烴中的同分異構體均為碳鏈異構。 板書碳鏈異構進 對于碳鏈異構的書寫一般采用的方法是“減碳對稱法”。包括兩注意 ( 選擇最長的碳鏈作主鏈, 找出中心對稱線), 三原則 ( 對稱性原則、有序性原則、互補性原則) 、四順序 ( 主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間) 、 問 烴的同分異構體是否只有碳鏈異構一種類型呢？講 我們學習了烯烴的同分異構體的書寫就知道了。 板書 2、烯烴同分異構體書寫步驟（1）先寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式：（ 2）從相應烷烴的結構簡式出發(fā), 變動不飽和鍵的位置。點擊試題例 2、 寫出分子式為的烯烴的同分異構體的結構簡式；（共5 種）（1）隨堂練習1 、寫出C5H11Cl的同分異構體2、寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構體9 / 12投影小結等效氫原則1、同一碳原子上的氫等效2、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。小結并板書烯烴同分異構體包括講 上面已經學了碳鏈異構和位置異構, 剛才所學的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產生的同分異構現象叫位置異構。還有一種同分異構類型是官能團異構。如乙醇和甲醚：CH3 CH2 OH（乙醇 , 官能 團 是 羥 基 OH） ,CH3 O CH3 （ 甲 醚 , 官 能 團 是 醚 鍵） , 像這種有機物分子式相同 , 但具有不同官能團的同分異構體叫官能團異構。 板書官能團異構點擊試題例 3, 寫出分子式為的烴的同分異構體；小結10 / 12序號類別通式1烯烴CnH2n環(huán)烷烴2炔烴CnH2n-2二烯烴3飽和一元鏈狀醇CnH2n+2 O飽和醚4飽和一元鏈狀醛CnH2n O酮5飽和羧酸CnH2n O2酯6 氨基酸、硝基化合物C HNOn 2n+12隨堂練習出 C4H10O的同分異構體的結構簡式常見的類別異構現象 投影小結書寫有機物的同分異構體的步驟是：首先考慮官能團異構、其次考慮碳連異構 , 最后考慮位置異構 , 同時遵循對稱性、互補性、有序性原則 , 即可以無重復、無遺漏地寫出所有的同分異構體來。課后練習 1、寫出 C7H8O 的含有苯環(huán)的同分異構體的結構簡式2、已知丙烷的二氯代物有四種異構體, 則其六氯代物的異構體數目為A兩種B三種C四種D五種解析：采用換元法,將氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,從二氯代物有四種同分異構體,就可得到六氯代物也有四種同分異構體。答案： C點評：設烴的分子式為CxHy, 如果它的m 氯代物與n 氯代物的同分異構體數目相等, 則 m+n=y, 反之 ,如果m+n=y, 也可知道其同分異構體數目相等。教學回顧 ：11 / 1212 / 12