,1.考點(diǎn)精講,2.典例剖析,3.總結(jié)歸納,4.變式訓(xùn)練,5.真題演練,考點(diǎn)強(qiáng)化：鹵代烴,第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修,一、考點(diǎn)精講,1.考點(diǎn)精講,1.化學(xué)性質(zhì),（1）取代（水解）反應(yīng),（2）消去反應(yīng),【特別提醒】 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) 只有與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。,2.鹵代烴的獲取方法,(1)取代反應(yīng)： 如乙烷與Cl2: _。 C2H5OH與HBr：_。,(2)不飽和烴的加成反應(yīng)： 如丙烯與Br2、HBr： _、 _ 。,二、典例剖析,2. 典例剖析,(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：_。 (2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_ 反應(yīng)。(填反應(yīng)類型),審題顯/隱,【典例1】已知：CH3CH CH2HBr CH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。,C8H8,加成,酯化或取代,【審題視角】題干中給出的信息，有機(jī)物轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件，有機(jī)物的分子式等。,(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C_，D_， E_，H_。,_。,(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式,轉(zhuǎn) 解析,回 原題,【典例2】 如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 ( )。 A B C D,C,【科學(xué)審題】該物質(zhì)含有_和_兩種官能團(tuán)，考查二者的性質(zhì)。,轉(zhuǎn) 解析,碳碳雙鍵,鹵素原子,解析 反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。,回 原題,三、總結(jié)歸納,3.總結(jié)歸納,1.注意分清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。 2.醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但反應(yīng)條件不同。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。,鹵代烴一元取代物與二元取代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,四、變式訓(xùn)練,4.變式訓(xùn)練,【變式】由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 ( )。,B,轉(zhuǎn) 解析,解析 CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子) CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。,回 原題,五、真題演練,5.真題演練,轉(zhuǎn) 解析,取代反應(yīng),消去反應(yīng),回 原題,【真題2】 (2012新課標(biāo)全國卷，38)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。 F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為_。 (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。,甲苯,取代反應(yīng),(4)F的分子式為_。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,轉(zhuǎn) 解析,C7H4O3Na2,13,解析 (1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。 (2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。,(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。 (6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基、有苯環(huán)、注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。,回 原題,