專題3 常見的烴,第一單元 脂肪烴,水果中的胡蘿卜素,二十七烷,二十九烷,十一烷和十三烷,C10H16,自然界中存在的脂肪烴,烴的分類,烴（Hydrocarbon）,脂肪烴,飽和烴,碳,氫,不含苯環(huán),含苯環(huán),不含不飽和鍵,含不飽和鍵 C=C、 CC,不飽和烴,芳香烴,碳?xì)湓氐幕衔?化 學(xué) 史 話,1834年9月30日，卡爾肖萊馬誕生于德 國黑森林洲達(dá)姆斯塔德城的一個(gè)手工業(yè)工人 家庭。1859年，他靠自己謀生所積蓄的錢， 考上了著名化學(xué)家李比希主持的吉森大學(xué)化 學(xué)系。 在18621864年三年里，肖萊馬做了大 量的實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)了一條被稱為CnH2n+2系列 碳?xì)浠衔锏姆悬c(diǎn)定律。那么這個(gè)定律，現(xiàn) 在就反應(yīng)在圖32直鏈烷烴的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)上。,二、脂肪烴的物理性質(zhì),問題1:烷烴的沸點(diǎn)與其分子中所含有的碳原子數(shù)之間有怎樣的關(guān)系? 問題2:什么樣的烷烴在常溫常壓下為氣態(tài)?,二、脂肪烴的物理性質(zhì),二、脂肪烴的物理性質(zhì),1、一般都難溶于水 2、狀態(tài)： n4 g n=516 l n17 s 3、C原子數(shù)，熔沸點(diǎn)，密度,問題： 同碳原子數(shù)的烷烴熔沸點(diǎn)如何比較？,同碳原子數(shù)的烷烴,支鏈越多熔沸點(diǎn)越低,按溶沸點(diǎn)由高到低的順序排列下列物質(zhì),2.下列液體混合物可以用分液的方法分離的是 （ ） A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷 C.己烷和水 D.戊烷和庚烷,1.下列烷烴沸點(diǎn)最高的是（ ） A.CH3CH2CH3 .CH3CH2CH2CH3 .CH3(CH2)3CH3 .(CH3)2CHCH2CH3,練習(xí)：,除醇、羧酸外大部分有機(jī)物不溶與水，但可溶于有機(jī)物,全部單鍵,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),整理與歸納,1.氧化反應(yīng),不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色， 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 和 。,除雜：CH4(C2H4)或 CH4(C2H2),烷烴,飽和烴和不飽和烴,烯烴、炔烴,溴水,三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),（1）被酸性高錳酸鉀氧化,（2）燃燒反應(yīng),為什么不能用KMnO4？,CxHy +(X+Y/4)O2 XCO2 + Y/2H2O,甲烷 乙烯 乙炔的燃燒,2.熱分解,生產(chǎn)工業(yè)原料焦炭、氫氣,裂化：生產(chǎn)輕質(zhì)油,三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),1、下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說法中，不正確的是（ ） A、乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴 B、乙烯能使高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷則不能 C、乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍，因此它比乙烷穩(wěn)定 D、乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立體結(jié)構(gòu),C,3.取代反應(yīng)(甲烷與氯氣自由基型鏈反應(yīng)),三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),討論2：乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，能生成多少種取代產(chǎn)物？,1）含義：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng) 2）常見類型：鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng),純鹵素,光照或,一個(gè)Cl取代一個(gè)H,但耗一個(gè)Cl2,條件： 取代原理： 取代產(chǎn)物：,討論1：1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，能生成多少種氣態(tài)產(chǎn)物？,4.加成反應(yīng) 條件：存在不飽和鍵,（1）烯烴乙烯 寫出下列反應(yīng)的方程式： 乙烯與氫氣、溴、水、氯化氫加成,三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),（2）炔烴乙炔 寫出下列反應(yīng)的方程式： 乙炔與氫氣、溴的加成,溴水或溴的CCl4溶液常用于檢驗(yàn)或除去烯與炔。,3、下列物質(zhì)不能用加成反應(yīng)得到的是 A、CH2Cl2 B、CH3CH2 Cl C、CH3CH2OH D、CH2ClCH2Cl,2、乙烯能與其它物質(zhì)在適當(dāng)條件下發(fā)生加成反應(yīng)，下列物質(zhì) 氯氣 溴化氫 水 氫氣 其中能與乙烯起加成反應(yīng)的是 A、 B、 C、 D、,1,2 加成, 1,4 加成,3，4-二溴-1-丁烯,1，4-二溴-2-丁烯,低溫,高溫,（4）1,3-丁二烯的加成反應(yīng)(與Br21：1加成),b.不對稱加成,丙烯的加成,CH2CHCH3HBr,CH2CHCH3 | | H Br,CH2CHCH3 | | Br H,馬氏規(guī)則：不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子加到含氫多的不飽和碳原子上。 （機(jī)會(huì)給有準(zhǔn)備的人、親上加親、雪上加霜）,主要產(chǎn)物,4、在常溫下，下列各物質(zhì)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色，并且化學(xué)反應(yīng)原理相同的是： A.CH2=CH2 B.SO2 C.H2 D.CH3CH3,1.單體 2.鏈節(jié) 3.聚合度,5.加聚反應(yīng),CH2=CH2, CH2CH2 ,n,三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),1，3-丁二烯,聚1，3-丁二烯,二、脂肪烴的性質(zhì)含碳量的變化,烷烴CnH2n+2 烯烴CnH2n 炔烴CnH2n-2,C%=12n/(14n+2); n增大C%增大,C%=6/7; n增大C%不變,C%=12n/(14n-2); n增大C%減小,三、脂肪烴的結(jié)構(gòu),烷烴CnH2n+2 烯烴CnH2n 炔烴CnH2n-2,碳原子采用SP3雜化成鍵，空間取向四面體，固態(tài)時(shí)碳原子排列呈鋸齒狀,雙鍵碳原子采用SP2雜化成鍵，雙鍵碳上的所有原子共面，其余碳原子采用SP3雜化,叁鍵碳原子采用SP雜化成鍵，叁鍵碳上的所有原子共線，其余碳原子采用SP3雜化,脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,全部單鍵，飽和,有碳碳雙鍵，不飽和,有碳碳雙鍵，不飽和,CH4,C2H4,C2H2,不反應(yīng),不反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色,加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色,被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色,被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色,加成反應(yīng)，聚合反應(yīng),加成反應(yīng)，聚合反應(yīng),練習(xí)：,1.等質(zhì)量的乙烷、丙烯、丁炔完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量由多到少的順序?yàn)椋?。,2.等物質(zhì)的量的乙烷、丙烯、丁炔完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量由多到少的順序?yàn)椋?。,乙烷丙烯丁炔,丁炔丙烯乙烷,規(guī)律：等質(zhì)量的不同烴完全燃燒消耗氧氣的量為含氫量越高消耗氧氣越多,+36C,-1C,-89C,-162C,沸點(diǎn),戊烷,丁烷,乙烷,甲烷,物質(zhì),1.下列烷烴的沸點(diǎn)是：,根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（ ） 約40C B.低于-162C C.低于-89C D.高于+36C,A,鞏固提高,3.可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（ ） A.混合氣體通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 B.混合氣體通過盛足量溴水的洗氣瓶 C.混合氣體通過盛水的洗氣瓶 D.混合氣體跟氯化氫混合,D,2.在光照下,將等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣充分反應(yīng), 得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是( ) A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl,B,4.比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隨隊(duì)醫(yī)生即對準(zhǔn)受傷部位噴射氯乙烷（沸點(diǎn)12.27）進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理.制取氯乙烷最好的方法是（ ） A.乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) B.乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng) C.乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng) D.乙烷與氯化氫反應(yīng),5.下列屬于加成反應(yīng)的是（ ） A.乙烯通入溴水中使溴水褪色 B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.四氯化碳與溴水混合振蕩，靜置后溴水褪色 D.工業(yè)上乙烯水化制乙醇,C,AD,6.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物有同分異構(gòu)體的是（ ） A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CH2,7.1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1mol氯代烷，1mol該氯代烷能和6molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含有碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是（ ） A.CH3CH=CH2 B. CH3CCH C.CH3CH2CCH D. CH2=CHCH=CH2,BD,B,8. 0.2mol某烷烴完全燃燒后，生成的氣體緩緩?fù)ㄟ^盛有0.5L 2mol / LNaOH溶液中，生成的 Na2CO3和NaHCO3的物質(zhì)的量之比為1：3，則該烷烴為（ ） A、丁烷 B、乙烷 C、甲烷 D、丙烷,A,脂肪烴的來源和石油工業(yè),“鐵人”王進(jìn)喜,問題一：我們一般通過什么途徑來獲得脂肪烴？,問題二：你知道為什么石油是“工業(yè)的血液”嗎？,問題三：你知道以石油和天然氣為原料可以生產(chǎn)那些日用品嗎？,油田的風(fēng)貌,工人在井噴,大慶油田中十六聯(lián)合站廠區(qū),我國石油資源狀況,a、我國石油儲(chǔ)量為2101051010t ,據(jù)2002年全球能源統(tǒng)計(jì)，我國居世界第11位。,b、我國2001年石油產(chǎn)量為1.649億噸，居世界第7位。 2001年石油消費(fèi)量為2.139噸（占世界的6.6%)，,c、2001我國原油凈進(jìn)口約為5370萬噸，預(yù)計(jì)到2010、2015年我國原油缺口將分別為1.37億噸和1.94億噸。,1、石油是怎樣形成的？ 2、石油是一種什么樣的物質(zhì)? 3、石油在工業(yè)上有何重要用途?請舉例說明。,閱讀并思考以下問題：,1、組成元素：,2、組成物質(zhì)：,3、物質(zhì)狀態(tài)：,一、石油,大部分是液態(tài)烴，同時(shí)溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴，沒有固定的熔沸點(diǎn).,主要由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物。,主要含有C、H元素(95%以上),石油的化學(xué)成分主要是各種液態(tài)烴，其中還溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。,問題：由于石油是一種重要的能源，對他的開發(fā)利用尤為重要，所以興起了石油化學(xué)工業(yè)，那么什么是石油化學(xué)工業(yè)？,必修2內(nèi)容： 石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和環(huán)烷烴所組成的混合物。石油的大部分是液態(tài)烴，同時(shí)在液態(tài)烴里溶有少量的氣態(tài)烴和固態(tài)烴。石油主要含有碳和氫兩種元素，同時(shí)還含有少量的硫、氧、氮等元素。,思考與交流,石油煉制的目的是什么？,一方面是將石油中的混合物進(jìn)行一定程度的分離使它們物盡其用；另一方面。將含碳原子數(shù)較多的烴轉(zhuǎn)變?yōu)楹荚訑?shù)較少的烴作為化工原料，以提高石油的利用價(jià)值。,二、石油的煉制,1、石油的分餾,利用烷烴沸點(diǎn)的不同，可對石油加熱，使其汽化，然后再按沸點(diǎn)的不同，分離出不同的餾分。,(2)、分類,常壓分餾 減壓分餾,(1)、原理,(3)、餾分,常壓分餾的餾分中烴的沸點(diǎn)相對較低，分子中所含碳原子數(shù)較少。 減壓分餾的餾分中烴的沸點(diǎn)相對較高，分子中所含碳原子數(shù)較多。,常壓加熱爐,減壓加熱爐,常壓分餾塔,減壓分餾塔,原油,重油,輕柴油,重柴油,煤油,汽油,石油氣,輕潤滑油,中潤滑油,重潤滑油,渣油,石油分餾示意圖,汽油 C5C11,煤油 C11C16,柴油 C15C18,常壓蒸餾塔,重油 C20以上,減壓蒸餾塔,燃料油,瀝青,石蠟,潤滑油,催化裂化,石油氣 C4以下,Liquid petroleum gas,LPG,原油,石油通過分餾獲得的汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量比較低，僅占石油總產(chǎn)量的25左右。但社會(huì)需求量大的正是這些輕質(zhì)油，為了提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，還可以采用裂化的方法從重油中獲取輕質(zhì)油。,裂化就是在一定的條件下，將相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程。例如，在加熱、加壓和催化劑存在的條件下，十六烷裂化為辛烷和辛烯：,2、石油的裂化,(1)、裂化的原理,熱裂化,催化裂化,目的:提高汽油的質(zhì)量和產(chǎn)量,目的:提高汽油的產(chǎn)量,缺點(diǎn)：溫度過高，發(fā)生結(jié)焦現(xiàn)象,催化劑：硅酸鋁，分子篩（鋁硅酸鹽）,(2)、裂化的分類和目的,（使用催化劑）,（不使用催化劑）,為獲得有機(jī)化工的基本原料。在石油化工生產(chǎn)過程里，常用石油分餾產(chǎn)品（包括石油氣）作原料，采用比裂化更高的溫度（700800，有時(shí)甚至高達(dá)1000以上），使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴，以提供有機(jī)化工原料。工業(yè)上把這種方法叫做石油的裂解。所以說裂解就是深度裂化，以獲得短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過程。石油裂解的化學(xué)過程是比較復(fù)雜的，生成的裂解氣是一種復(fù)雜的混合氣體，它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不飽和烴外，還含有甲烷、乙烷、氫氣、硫化氫等。裂解氣里烯烴含量比較高。因此，常把乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。把裂解產(chǎn)物進(jìn)行分離，就可以得到所需的多種原料。這些原料在合成纖維工業(yè)、塑料工業(yè)、橡膠工業(yè)等方面得到廣泛應(yīng)用。,閱讀,裂解,定義：使具有長鏈分子的烴在700度以上高溫時(shí) 斷裂成短鏈的烴的過程叫裂解,目的：生產(chǎn)短鏈不飽和烴如工業(yè)“三烯”,乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志,用途：合成纖維，塑料，橡膠等,3、石油的裂解,裂化、催化裂化、裂解的對比,歸納,(4)重整,異構(gòu)化：,芳構(gòu)化：,直鏈支鏈,直鏈苯環(huán),三、綠色化學(xué)工藝 探索全合成、零排放的綠色化學(xué)工藝，開發(fā)對環(huán)境友好的產(chǎn)品、控制設(shè)備和儀器。,思考與交流,結(jié)合在必修化學(xué)所學(xué)內(nèi)容，與同學(xué)交流：以乙烯為原料合成那些產(chǎn)品：體會(huì)乙烯在工業(yè)合成中的價(jià)值。,合成：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氯乙烷、聚乙烯等等,