第二單元 芳香烴,專題3 常見的烴,閱讀：P48節(jié)引言,芳香族化合物的含義,歷史含義：具有香味的物質(zhì) 現(xiàn)實意義：名稱沿用 現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的的有機(jī)化合物,芳香烴：芳香族化合物的一種 是芳香族碳?xì)浠衔锏暮喎Q 又稱“芳烴”,1、單環(huán)芳烴,2、多環(huán)芳烴,3、稠環(huán)芳烴,如：,如：,如：,萘,芳香烴的分類,苯,鄰二甲苯,叫做芳香烴，苯是最簡單的一種芳香烴,含有苯環(huán)的烴,苯的結(jié)構(gòu)簡式有以下兩種書寫方式，你認(rèn)為哪種更能反映苯的真實結(jié)構(gòu)？請找出能證實你的選擇的依據(jù)。,凱庫勒式,交流與討論（P48）:,1.用實驗事實說明,二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究,苯分子不存在獨立的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),2.用1H核磁共振譜圖分析,苯分子中的6個H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同,苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能通過發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。,3.用取代產(chǎn)物驗證,二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究,一取代產(chǎn)物只有一種:證明苯分子6個H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同,二取代產(chǎn)物只有三種:證明苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替結(jié)構(gòu),4.從能量的角度探究,苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯分子比環(huán)己二烯穩(wěn)定,(g)+ H2 (g) (g); H=-119.6kJmol-1,(g)+ 2H2 (g) (g); H=-237.1kJmol-1,-208.4kJmol-1,(g)+ 3H2 (g) (g); H=,信息提示,5.從鍵長的角度分析,苯分子中碳碳鍵鍵長:1.4010-10m 碳碳單鍵鍵長:1.5410-10m 碳碳雙鍵鍵長:1.3410-10m,苯分子中的碳碳鍵是相同的鍵,既不是碳碳單鍵,也不是碳碳雙鍵.,120,拓展視野,120,每個碳原子的最外層4個電子,一個電子與H原子共用,形成C-H鍵,兩個電子與相鄰的兩個碳原子共用,每個碳原子均提供一個電子,6個電子形成一個大鍵.,結(jié)論：,1、苯的分子是平面正六邊形，六個氫原子和六個碳原子是完全一樣的。,2、苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵。,從以上實驗事實中，你能得到什么結(jié)論？,練習(xí)：下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？（ ） A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。 B.苯的鄰二溴代物只有一種。 C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。 D.苯環(huán)上的碳碳鍵的鍵長均相等。,B,思考與回顧: 苯的物理性質(zhì)有哪些?請從色、味、態(tài)、密度、溶解性、熔點、沸點等幾個方面考慮。,1.無色，有特殊芳香氣味的液體 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑 4.熔點5.5, 沸點80.1 5.易揮發(fā)（密封保存） 6.苯蒸氣有毒,特性,知識回顧：,你還知道苯具有哪些性質(zhì)嗎？,1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2. ,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。,1、溴代反應(yīng),取代？ 加成？,二、苯的化學(xué)性質(zhì),二、苯的化學(xué)性質(zhì),閱讀書P50頁實驗1，完成提綱中的 實驗步驟。,互溶、 不反 應(yīng)、深 紅棕色,劇烈 反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,【小結(jié)實驗現(xiàn)象】,問題1：導(dǎo)管口為什么在液面上？,問題2：什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)？,問題3：怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說明苯跟溴反應(yīng)時苯環(huán)上的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。,用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。,注意：,1、鐵粉起催化劑的作用（實際上是FeBr3),2、長導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣， 二是冷凝回流,2.硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時生成一取代硝基苯，當(dāng)溫度升高至100110時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,注意：,濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70-80時會發(fā)生反應(yīng)。,什么時候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加熱。如果超過100 ，還可采用油?。?300 ）、沙浴溫度更高。,為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,不純的硝基苯顯黃色,溫度計的位置，必須懸掛在水浴中。,（因為溶有NO2）而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。,工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒濃的黑煙,3.加成反應(yīng),4.氧化反應(yīng),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難,易取代、難加成、能氧化,練 習(xí),1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B.苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵 C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間 D.苯分子中各個鍵角都為120o,B,2.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 ( ) A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng),D,3某同學(xué)設(shè)計如右圖裝置制取少量溴苯， 請回答下列問題： （1）該裝置中導(dǎo)管a的作用 ， 錐形瓶中的導(dǎo)管為什么不插入液面 下？ 。b導(dǎo)管口有什么現(xiàn) 象 。原因 。 （2）上述反應(yīng)發(fā)生后，在錐形瓶中加入 硝酸銀溶液觀察到的現(xiàn)象是 ， 你認(rèn)為這一現(xiàn)象能否說明溴和苯發(fā)生了取代 反應(yīng)（填“能”或“不能”） ，理由 是 。,淺黃色沉淀,不能,溴與硝酸銀溶液也可發(fā)生反應(yīng)，生成溴化銀沉淀,導(dǎo)氣；冷凝回流,防止倒吸,b,a,白霧,HBr遇水蒸汽,（3）反應(yīng)完畢后將燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中， 觀察燒杯底部有 色不溶于水的液體，這是因為 。 純溴苯為 色，如何得到 。,褐,苯中溶有少量的溴,無,用NaOH溶液清洗,三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 1、來自于煤化工及石油化工 2、用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料,三、苯的同系物,1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式：CnH2n-6,下列屬于苯的同系物的是（ ）,練一練,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),3.化學(xué)性質(zhì),2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃燒反應(yīng),現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,實驗結(jié)論：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：,（苯甲酸）,這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結(jié)果。,苯的同系物的氧化反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理：,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子,思考：產(chǎn)物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。,例如：甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng),鄰硝基甲苯,對硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯，又叫TNT,是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥,(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同,側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),小結(jié)：化學(xué)性質(zhì),四、多環(huán)芳烴,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烴對健康的危害,苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌物質(zhì),萘過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較,正四面體型,平面型,直線型,平面正六邊形,無色氣體，難溶于水,無色液體,易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O,不反應(yīng),不反應(yīng),取代,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,不反應(yīng),不反應(yīng),取代、加成,