第二單元 芳香烴,專題3 常見的烴,1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,第二節(jié) 芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是,苯,一、苯的物理性質(zhì),顏色,無色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點(diǎn),5.5,沸點(diǎn),80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機(jī) 溶劑。,二、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)：,1）結(jié)構(gòu)式 2）結(jié)構(gòu)簡式,3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)； （2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,碳原子采取sp2雜化； （3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,1、組成與結(jié)構(gòu)：,分子式：,C6H6,2、苯的化學(xué)性質(zhì),在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。,1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么? 2. 分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式.,思考與交流,1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)生濃煙,2）苯的加成反應(yīng)（與H2、Cl2),環(huán)己烷,3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻. 向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖. 將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么? 2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么? 3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么? 4.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?,實(shí)驗(yàn)思考題：,芳 香 烴 的 來 源 與 應(yīng) 用,1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是,2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是,3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物,4.由這些物質(zhì)可以推斷苯及其同系物的通式是什么？, , , ,什么是苯的同系物？,一、芳香烴,1.苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫 原子被烷基代替而得到的烴。,如：,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6 (n6),試一試,下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ),A.,B.,C.,D.,AB,錦綸上衣,漂亮的裝飾物,尼龍六螺旋槳,合成橡膠護(hù)肘,3.芳香烴的來源,芳香烴最初來源于煤焦油中,隨著現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)發(fā)展，芳香烴則來源于石油化 學(xué)工業(yè)中的催化重整 和裂化,芳香烴中應(yīng)用最廣泛的 當(dāng)屬苯、二甲苯、乙苯,觀察與思考,1.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。,2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時(shí)稍微加熱， 觀察現(xiàn)象。,3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時(shí)稍微加熱， 觀察現(xiàn)象。,溴水不褪色,酸性高錳酸 鉀溶液褪色,酸性高錳酸 鉀溶液褪色,溴水不褪色,酸性高錳酸 鉀溶液不褪色,甲苯也不與溴水 發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)不與溴水 發(fā)生加成反應(yīng),苯不能被酸性 高錳酸鉀氧化,?,?,1.你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。,2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲 苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：究竟是 什么導(dǎo)致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色？,苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。,想一想,結(jié)論：,苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。,二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì), 與酸性高錳酸鉀的反應(yīng),試一試,下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液 褪色的是( ),A.,B.,C.,D.,AD,想一想,3.反應(yīng)中為什么要加熱？,影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素,加快化學(xué)反應(yīng)的速率,4.苯環(huán)會對連在它上面的烷基產(chǎn)生影響， 烷基也會對他所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響，使得苯環(huán)上的取代反應(yīng)比苯要容易。, 取代反應(yīng),1.硝化反應(yīng),甲苯、濃HNO3、濃H2SO4在30時(shí)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯,甲苯、濃HNO3、濃H2SO4在100時(shí)生成2，4，6-三硝基甲苯，俗稱TNT，淡黃色晶體，一種烈性炸藥，廣泛應(yīng)用于國防及民用爆破中。,TNT 炸 藥 爆 炸 時(shí) 的 場 景,2.鹵代反應(yīng),與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，鹵素原子可以取代苯環(huán)上的氫原子,加成反應(yīng),苯的同系物也可以發(fā)生加成反應(yīng),某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)烷基，符合條件的烴有( ) A 2種 B 3種 C 4種 D 5種,B,某烴的分子式為C11H16，它不能因反應(yīng)使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中除含苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，符合條件的烴的結(jié)構(gòu)有( ) A 5種 B 6種 C 7種 D 8種,C,