專題4 烴的衍生物,第三單元 醛 羧酸,室內(nèi)空氣污染的頭號殺手甲醛,甲醛（HCHO）：,最簡單的醛，無色，有刺激性氣味的氣體，易溶于水。其水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能,甲醛的1H-NMR,甲醛,結(jié)構(gòu)式：,分子式：,CH2O,結(jié)構(gòu)簡式：,HCHO,電子式：,官能團：,甲醛分子中所有原子共面,-CHO,-COH,練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是（ ） CH2=CH2 B. C. D. CH3CHO,D,甲醛的同系物：,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛 乙醛 丙醛,丁醛,飽和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2nO（n1）,乙醛的結(jié)構(gòu)：,官能團：醛基,醛類中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,一、乙醛的物理性質(zhì),無色有刺激性氣味的液體，沸點20.8， 密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(有不飽和鍵),醛 基,易被氧化,預(yù)測性質(zhì):,思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式,易加成, 乙醛的加成反應(yīng)：,二、乙醛的化學(xué)性質(zhì),O,C,H,C,H,H,H,H,H,分析：碳元素的化合價變化,結(jié)論：加氫碳元素被還原,有機反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)我們應(yīng)該怎樣判斷呢?,氧化反應(yīng): 有機物分子中加入氧原 子或失去氫原子的反應(yīng),還原反應(yīng): 有機物分子中加入氫原子或 失去氧原子的反應(yīng),O,C,H,C,H,H,H,O,二、乙醛的化學(xué)性質(zhì),乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸,工業(yè)制羧酸的主要方法!,(2)氧化反應(yīng):,a.催化氧化,b.銀鏡反應(yīng)-與銀氨溶液的反應(yīng),Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O,銀氨溶液的配制方法：,取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,此反應(yīng)可以用于醛基的定性和定量檢測,應(yīng)用:工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子,6.1mol醛基被氧化，就應(yīng)有2molAg被還原,4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置,注意：,1.試管要潔凈，,2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管,3.乙醛的量不能過多,否則生不成銀鏡,5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理：稀硝酸清洗,c.與新制氫氧化銅的反應(yīng),操作：在試管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液46滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL，加熱,新制Cu(OH)2的配制方法：,問： NaOH與CuSO4的物質(zhì)的量比大概為多少？,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2,NaOH過量很多,現(xiàn)象：生成紅色沉淀,注意： 此反應(yīng)必須在堿性條件下進行,應(yīng)用： 此反應(yīng)也用于醛基的檢驗和測定,醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病,討論： 1.實驗中觀察到有黑色物質(zhì)生成，試解釋 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,三、乙醛的制取,1、氧化反應(yīng),2、加成反應(yīng),醛基中碳氧雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng),醛基中碳氫鍵較活潑，能被氧化成羧基,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),乙 醛,小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì),注意：和CC雙鍵不同的是，通 常情況下， 醛基中的CO不能 和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng),問題討論：甲醛的性質(zhì)如何？,三、甲醛的化學(xué)性質(zhì),1.甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),2.酚醛樹脂的制取,取2.5g的苯酚與一大試管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的濃鹽酸，塞上有長導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱,醛類的化學(xué)性質(zhì),加成反應(yīng)還原,氧化反應(yīng)氧化(在一定條件下被 O2、銀氨溶液、新制氫氧化銅、Br2、KMnO4氧化),銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用,檢驗醛基并測定醛基的個數(shù) （H-CHO4Ag） （-CHO2Ag）,制鏡或水瓶膽（用含醛基的葡萄糖）,有機物分子之間縮去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反應(yīng)。,縮聚反應(yīng)：,酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，至今還廣泛使用，條件不同時（催化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂,線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）,體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）,甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。,C=O稱羰基，是酮的官能團，丙酮是最簡單的酮。,拓展視野,酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。,酮,丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇,飽和一元酮的分子式的通式： CnH2nO（n3）,B,鞏固練習(xí),2.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g，等量的此醛完全燃燒時生成CO2 0.89L，則此醛是 ( ),A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,C、D,CH2O,4.有機物甲可氧化生成羧酸，也可還原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定條件下，可以生成化合物乙，其分子式為C2H4O2。下列敘述中不正確的是 （ ） A甲分子中C的質(zhì)量分數(shù)為40% B甲在常溫常壓下為無色液體 C乙比甲的沸點高 D乙和甲的最簡式相同,B,例：草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為CH2(COCH=CH- -OH)2,用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性，能夠跟mol該化合物反應(yīng)的Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（ ）,A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10mol,D,例2：有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖：,(1). A與過量NaOH完全反應(yīng)時，A與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為 . (2). A與新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時，A與參加反應(yīng)的Cu(OH)2的物質(zhì)的量的比是 ，其中A與被還原的Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為 . (3). A與過量的NaHCO3完全反應(yīng)時，A與參加反應(yīng)的NaHCO3物質(zhì)的量的比為 .,1:5,1:2.5,1:2,1:1,課堂練習(xí),下列物質(zhì)中： （A） （B） （C） （D） 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ） 能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ） 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）,B、D,B、D,B、C、D,OH,CH2OH,能力擴展：除去溶解在苯中的少量苯酚，正確的方法是 ( ) A用過濾器過濾 B用分液漏斗分液 C通入適量濃溴水后，過濾 D加入適量NaOH 溶液，反應(yīng)后再分液,心得：常利用苯酚和NaOH反應(yīng)，生成離子化合物C6H5ONa，在水中溶解性增強的方法，使C6H5ONa和其它有機溶劑分離，往C6H5ONa中通入足量CO2，再分液得到苯酚（苯酚從水溶液中析出，絕大部分形成油狀液體，分離方法是分液而不是過濾）,D,1. 己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下，下列有關(guān)敘述中不正確的是 （ ） A它易溶于有機溶劑 B1mol該有機物可以與5mol Br2發(fā)生反應(yīng) C可與NaOH和Na2CO3發(fā)生反應(yīng) D該有機物分子中，一定有14個碳原子共平面,2.中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(碳氫原子未畫出，每個折點表示一個碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七葉樹內(nèi)酯，分別與 濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為 ( ) A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH,B,O,HO,O,HO,4.化合物A,學(xué)名鄰羥基苯甲酸;俗名水楊酸;其結(jié)構(gòu)式如下,(1)將A跟哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到化學(xué)式為C7H5O3Na的鈉鹽?（ ） A.氫氧化鈉 B.碳酸鈉 C.碳酸氫鈉 D.氯化鈉,C,(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中:屬于酚類,同時屬于酯類的化合物有_(填數(shù)字)種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為,3,(3)水楊酸的同分異構(gòu)體中屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于羧酸類的化合物必定含有_(填寫除了羥基以外的官能團名稱),其結(jié)構(gòu)共有_種,醛基,6,5. 已知：已知實驗室制取甲烷氣體的化學(xué)反應(yīng)原理如下： CH3COONaNaOH CH4Na2CO3,CaO,、B、C、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見的有機物，他們之間的反應(yīng)關(guān)系如下圖所示（圖中部分反應(yīng)條件和無機物已經(jīng)略去）：,（1 ）分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有 種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是： （2）在生成A反應(yīng)過程中，C分子內(nèi)被破壞的化學(xué)鍵是 鍵 (填序號) (A) OH (B) CH (C) CC (D) CO （3）寫出下列變化的化學(xué)方程式 C A ： BD的反應(yīng)類型是 反應(yīng)。,4,HCOOCH2CH2CH3 ； HCOOCH(CH3)2 ；CH3COOCH2CH3 ； CH3CH2COOCH3,AB,酯化,青梅,資料卡片,食物中常見的有機酸,1、定義：分子中烴基(或氫原子)跟羧基 相連的化合物。,官能團：,一、羧酸,或 COOH,羧基,分類,羧基數(shù),烴基結(jié)構(gòu),脂肪酸 芳香酸,2.分類,含C原子數(shù)較多,含苯環(huán),飽和一元脂肪酸的通式：,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,乙酸物理性質(zhì),常溫下為無色液體,強烈刺激性氣味,與水、酒精以任意比互溶,沸點: 117.9（易揮發(fā)） 熔點：16.60C（無水乙酸又稱為:冰醋酸),氣味 ：,色 態(tài) ：,溶解性：,熔沸點：,分子式： C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡式： CH3COOH,乙酸分子的組成和結(jié)構(gòu),官能團：,結(jié)構(gòu)分析,羧基,1、受C=O的影響： 氫氧鍵與碳氧單鍵更易斷,2、受-O-H的影響: 碳氧雙鍵不易斷，不能加成,酸性,酯化,1、弱酸性,乙酸的化學(xué)性質(zhì),我們可以通過哪些事實說明乙酸有酸性？,交流與討論,乙酸 碳酸 苯酚都具有弱酸性,請同學(xué)們設(shè)計簡單一次性完成的實驗方案探究乙酸 碳酸 苯酚之間的酸性強弱。,酸性：,乙酸碳酸苯酚,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增強,中性,比碳酸弱,比碳酸強,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不產(chǎn) 生CO2,醇、酚、羧酸中羥基的比較,【知識歸納】,1、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）,A NaOH B Na2CO3 C NaHCO3 D NaCl,C,【知識應(yīng)用】,2、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2懸濁液,【知識回顧】乙酸和乙醇酯化反應(yīng)實驗,飽和碳酸鈉 溶液,（1）如何混合反應(yīng)液？,（2）濃硫酸作用,（3）長導(dǎo)管的作用,（5）導(dǎo)管不伸入液面下的原因 ？ 還有其他防倒吸的方法嗎？,（4）為什么用飽和Na2CO3溶液吸收 乙酸乙酯？,催化劑、吸水劑,導(dǎo)氣、冷凝,防倒吸,吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分層析出,3ml乙醇 +2ml濃硫酸 + 2ml冰醋酸,安全瓶,酯化機理：酸脫羥基，醇脫氫,水解機理：酯基碳氧單鍵斷裂,2、酯化反應(yīng)：酸和醇作用，生成酯和水的反應(yīng),【思考】寫出 在稀硫酸溶液中水解反應(yīng)方程式,COOCH2 | | COOCH2,【交流與討論】,酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？,（1）增大反應(yīng)物的濃度,例：加過量的乙醇,（2）除去反應(yīng)生成的水,例：使用濃H2SO4作吸水劑,（3）及時除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯,例：加熱，蒸出乙酸乙酯,P83信息提示,3ml乙醇 +2ml濃硫酸 + 2ml冰醋酸,【交流與討論】,（1）乙二酸 和足量乙醇酯化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： 乙二醇 和足量乙酸酯化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：,（2）乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化，你能寫出幾種形式的酯化產(chǎn)物？（提示：兩個分子形成鏈狀；兩個分子形成環(huán)狀；n個分子相連）,HOOC-COOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,縮聚反應(yīng)：有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。,（對苯二甲酸）,聚對苯二甲酸乙二酯 （ PET ）,（乙二醇）,酯化反應(yīng)原理應(yīng)用,聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的用途,聚酯纖維（滌綸）,膠卷片基,飲料瓶,是一種新型的生物降解材料，其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境。,快餐盒,手術(shù)縫合線,聚乳酸（PLA）,最近我國科學(xué)院以玉米淀粉為原料，研制出的一種新型高分子可降解塑料(其結(jié)構(gòu)： ),來代替聚苯乙烯,以減少“白色污染”。,思考：合成該新型高分子物質(zhì)的單體是什么？,乳酸,【知識應(yīng)用】,【問題探究】 甲酸（蟻酸）的性質(zhì),O HCOH,醛基,羧基,具有醛的性質(zhì)：還原性，能發(fā)生氧化反應(yīng),又有羧酸的性質(zhì)： 酸性、發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)甲酸的分子結(jié)構(gòu)，請你預(yù)測甲酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。,