第二單元 芳香烴,第1課時 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),【考試標(biāo)準(zhǔn)】,知識點二 苯的化學(xué)性質(zhì) 1苯的溴化反應(yīng) 在 作催化劑時，苯與 、 可發(fā)生 反 應(yīng)，生成 、 等。生成的二鹵代苯主要是 和 取代產(chǎn)物。,三鹵化鐵,氯單質(zhì),溴單質(zhì),取代,一鹵代苯,二鹵代苯,鄰位,對位,2苯的硝化反應(yīng) 苯與 、 的混合物在 時生成一取代產(chǎn)物 ，當(dāng)溫度升高至100110 時則生成 。,濃硝酸,濃硫酸,60 ,硝基苯,二取代產(chǎn)物間二硝基苯,3苯的加氫反應(yīng) 在催化劑鎳作用下，苯與氫氣能在溫度為180250 、壓強為18 MPa的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，這是工業(yè)上得到環(huán)己烷的主要方法。,4其他 (1)苯的一取代產(chǎn)物只有 種，二取代產(chǎn)物共有 種。 (2)苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使高錳酸鉀酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。,一,三,即 時 自 測 判斷正誤： 1苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料 2苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 3苯分子中6個碳碳鍵完全相同 4苯的核磁共振氫譜圖中有兩個峰 5苯在催化劑的作用下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) 6在苯中加入溴水，振蕩后靜置，上層液體為橙紅色,7在苯中加入少量高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，液體變?yōu)闊o色 8一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 答案 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8,探究一 苯的溴化反應(yīng),如圖所示，在三頸燒瓶中加入少量鐵粉，向三頸燒瓶上的一個滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL 液溴的混合物，另一個滴液漏斗中加入30 mL 10%的氫氧化鈉溶液，錐形瓶中注入蒸餾水，干燥管中加入堿石灰，連接好儀器，檢查裝置氣密性。先向三頸燒瓶中加入苯和液溴的混合物，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn)象。反應(yīng)完畢后，向三頸燒瓶中混入氫氧化鈉溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。,(1)實驗現(xiàn)象： 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應(yīng)停止，三頸燒瓶中有紅棕色氣體。 反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。 錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀Fe(OH)3。 (2)注意事項： 此處反應(yīng)物為液溴(純溴)而不是溴水。液溴的濃度大，可增大化學(xué)反應(yīng)速率。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應(yīng)，混合后發(fā)生萃取，分層后，水在下層，溶有溴的苯在上層。,【例1】 某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。,(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (2)觀察到A中的現(xiàn)象是_。 (3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_。 (4)C中盛放CCl4的作用是_。 (5)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。,【訓(xùn)練1】 實驗室里用溴和苯反應(yīng)制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作順序是 ( ) A B C D 解析 用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到的粗溴苯中必定會溶解有溴單質(zhì)。要除去溴，必須經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、干燥、蒸餾這幾個步驟。 答案 B,探究二 苯的硝化反應(yīng) (1)實驗步驟： 先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。 向冷卻后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混合均勻。 將混合物控制在5060的條件下約10 min，實驗裝置如下圖。,將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過分離得到粗硝基苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5% NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌，將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。 硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙醚。,(2)注意事項： 加入藥品順序，不可以顛倒，因為相當(dāng)于濃H2SO4的稀釋，過程是放熱的。由于苯易揮發(fā)，故需冷卻后才能加入。 將反應(yīng)容器放入水浴中，便于控制溫度在5060 。因為溫度在7080 時，苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)。當(dāng)溫度升高至100110 時則生成二取代產(chǎn)物(間二硝基苯)，化學(xué)方程式如下：,【訓(xùn)練2】 中國石油吉林石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水污染，安全生產(chǎn)和環(huán)保問題再次引起人們的關(guān)注。下列關(guān)于硝基苯的敘述正確的是 ( ) A硝基苯是一種油狀物質(zhì)，會浮在水面上 B實驗室制硝基苯需要用水浴加熱 C硝基苯中毒是由蒸氣吸入或誤食引起的，與皮膚接觸不會引起中毒 D硝基苯是由苯酚和硝酸直接反應(yīng)生成的,解析 硝基苯是一種油狀液體，但是其密度大于水，故而泄漏時排入河流，會在水底隨水流而動，A錯；硝基苯對于人的皮膚有一定的腐蝕性，故C的說法也是錯誤的；硝基苯是由苯和濃硝酸在濃硫酸催化條件下生成的，故D也是錯誤的。 答案 B,課堂筆記：溫度計是中學(xué)化學(xué)實驗中常用的一種儀器，反應(yīng)條件及原理的不同使得溫度計在不同反應(yīng)中所放的位置有所不同。 1.KNO3溶解度的測定，插入 中。 2.蒸餾操作，溫度計水銀球處于 。 3.乙烯的制備，插入 中。 4.苯的硝化反應(yīng)和葡萄糖的銀鏡反應(yīng)，溫度計插入 中。,KNO3溶液,蒸餾燒瓶的支管口處,反應(yīng)液,水浴,