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2019-2020年高中化學 第一部分 第二章 第二節(jié) 芳香烴 課時跟蹤訓練 新人教版選修5 一、選擇題(本題包括7小題，每小題3分，共21分) 1．將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。圖中現(xiàn)象正確的是(　　) 解析：苯難溶于水，但易溶于有機溶劑汽油，且苯和汽油的密度小于水的密度。等體積的三種液體混合后靜置，液體分成兩層，且上下兩層的體積之比大約為2∶1。 答案：D 2．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：該烴的分子式C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物；因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下4種結(jié)構(gòu)： ①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④—C(CH3)3，由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 答案：B 3．對于苯乙烯( )的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應；⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是(　　) A．僅①②④⑤ B．僅①②⑤⑥ C．僅①②④⑤⑥ D．全部正確 解析：物質(zhì)的性質(zhì)推測可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的相似性來分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)看，是兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，而這兩個平面有可能重合，故⑥的說法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應，故⑤的說法正確；碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，也可發(fā)生加聚反應，故①②說法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機溶劑，故③的說法不正確而④的說法正確。 答案：C 4．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 解析：解答本題要注意兩點：①甲苯完全氫化后的產(chǎn)物是 。 ②依據(jù)等效氫法確定 中氫原子的種類有5種 [ 答案：B 5．[雙選題]下列有機物分子中，所有原子一定在同一平面內(nèi)的是(　　) 解析：A、D顯然正確，B不正確。對于C，苯環(huán)、—CH==CH2雖然均為平面結(jié)構(gòu)，但二者之間為C—C單鍵，可自由旋轉(zhuǎn)，這樣就使H原子有可能不和苯環(huán)處在同一平面內(nèi)。 答案：AD 6．[雙選題]下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷中，都正確的是(　　) A．分別點燃，無黑煙生成的是苯 B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色都消失的是己烯 D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層，且紫色消失的是己烯 解析：苯與己烯的性質(zhì)的區(qū)別是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，會將溴從水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生黑煙。 答案：CD 7．在狗年里，人們相互祝愿親朋好友：狗年旺旺，狗年大發(fā)。右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物鍵線式結(jié)構(gòu)圖?；瘜W家將其取名為“doggycene”，下列有關“doggycene”的說法中正確的是 (　　) A．“doggycene”的分子式為C26H30 B．該物質(zhì)在常溫下呈氣態(tài)[ C．該分子中所有碳原子不可能處于同一平面 D．1 mol該物質(zhì)完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2∶1 解析：doggycene是一種芳香烴，可推出其分子式為C26H26；從結(jié)構(gòu)上看分子中所有的碳原子有可能處于同一平面；含有26個碳原子的烴在常溫下不可能是氣態(tài)；1 mol該物質(zhì)在O2中完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2∶1。 答案：D 二、非選擇題(本題包括4小題，共39分) 8．(13分)有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是： (1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是________，生成的有機物名稱是__________，反應的化學方程式為：______________________，此反應屬于________反應。 (2)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是________。 (3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是________。 (4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是________。 解析：己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應，又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯。均不反應的為己烷和苯。不能與溴水反應但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。 答案：(1)苯　溴苯　 HBr　 取代　(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 9．(6分)今有A、B、C三種二甲苯；將它們分別進行硝化反應，得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2，但A得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)？請將字母填入結(jié)構(gòu)簡式后面的括號中。 解析：分別用1、2、3標出三種二甲苯中苯環(huán)上的氫原子的位置，氫原子位置有幾種，它們的一硝基取代物就有幾種。 答案：C　A　B 10．(10分)(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。 (2)苯不能使溴水因反應而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應，寫出苯的硝化反應的化學方程式_____________________________________________。 (3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3環(huán)己二烯( ) 脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3環(huán)己二烯________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。 (4)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(填入編號)________。 a．苯不能使溴水褪色　　　 b．苯能與H2發(fā)生加成反應 c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d．鄰二溴苯只有一種 (5)現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是________。 解析：(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個H，故分子式為鏈烴時 其分子中應含2個—C≡C—或一個—C≡C—和兩個 等。 (2)苯發(fā)生硝化反應是—NO2取代苯環(huán)上的一個H而生成 和H2O。 (3)化學反應中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應物的狀態(tài)越穩(wěn)定。 (4)苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實，若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結(jié)構(gòu)。 答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3[來 (或CH≡C—CH===CH—CH===CH2) (2) (3)穩(wěn)定　(4)a、d (5)介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵 11．(10分)苯和溴的取代反應的實驗裝置如下圖所示，其中A為帶支管口的試管改制成的反應容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。 填寫下列空白： (1)向反應容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應。寫出A中所發(fā)生反應的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式)：____________________。 (2)試管C中苯的作用是__________________________________________________。 反應開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為_____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)反應2 min～3 min后，在B中可觀察到的現(xiàn)象是[ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)在上述整套裝置中，具有防倒吸的儀器有________(填字母)。 解析：苯與液溴劇烈反應生成 和HBr氣體，從導管出來的氣體中會混 有一定量的溴蒸氣，混合氣體進入試管C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時，分別可以觀察到紫色石蕊試液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置F是尾氣吸收裝置，以防環(huán)境污染。 答案：(1) (2)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣　D試管中石蕊試液慢慢變紅，且在導管口處有白霧產(chǎn)生，E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀 (3)瓶底有無色油狀液體產(chǎn)生　(4)D、E、F