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第 28 講,高分子化合物,[考綱導(dǎo)視],1.聚合物,考點(diǎn)一,高分子化合物,【基礎(chǔ)梳理】,1．相關(guān)概念。,共價(jià),高,104,106,聚合物,(1)高分子化合物是由許多_____分子化合物以______鍵結(jié) 合成的相對(duì)分子質(zhì)量很______(通常為_(kāi)_______～________)的,一類有機(jī)物，又稱________或________，如聚乙烯。,高聚物,(2) 單體是能夠發(fā)生________________ 反應(yīng)形成高分子化 合物的______分子化合物，如____________是聚乙烯的單體等。,低,聚合(加聚或縮聚),低,CH2==CH2,相同,重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,聚乙烯,數(shù)目,n,(3)鏈節(jié)是高分子化合物中化學(xué)組成______、可重復(fù)的最小 單位，也稱為_(kāi)______________，如—CH2—CH2—是________ 的鏈節(jié)。 (4)聚合度是高分子化合物里所含鏈節(jié)的__________，常用 ______表示，如CH2—CH2中的 n 是聚乙烯的聚合度。 (5)高分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量的平均值＝鏈節(jié)的式量,__________。,聚合度,2．分類。,天然高分子,合成高分子,(1)按照高分子化合物的來(lái)源分類，可分為_(kāi)___________化 合物和____________化合物。天然有機(jī)高分子化合物有 ______________________________________。 (2)按照高分子化合物分子鏈分類，可分為_(kāi)____型高分子、,______型高分子和_____型高分子。,線,支鏈,體,(3) 按照高分子化合物受熱時(shí)的不同行為分類，可分為,________性高分子和________性高分子。,熱塑,熱固,(4)按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類，可分為 _________________________________________________等。,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠,塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料,【題組訓(xùn)練】 [例1](2015 年廣東深圳調(diào)研)下列有關(guān)說(shuō)法中，正確的是,(,)。 A．光導(dǎo)纖維、聚酯纖維、棉花都屬于有機(jī)高分子化合物 B．在大米釀酒的過(guò)程中，淀粉最后變成了單糖 C．“地溝油”經(jīng)過(guò)加工處理后可以用來(lái)制肥皂 D．明礬和漂白粉處理自來(lái)水，二者的作用原理相同 答案：C,易錯(cuò)警示,高分子的概念常在Ⅰ卷考查，常見(jiàn)陷阱有油脂、生物柴油、 “地溝油”是高分子化合物，蔗糖、塑料是天然高分子等。課 本上出現(xiàn)過(guò)的天然高分子只有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡 膠。,[例2]聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,，試回答下列問(wèn),題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________，單體是________。 (2) 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量 ( 平均值) 為 52 000，則該高聚物的聚合度 n 為_(kāi)_______。 (3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測(cè)：它 ________( 填“能”或“不能”) 溶于CHCl3 ，具有______( 填 “熱塑”或“熱固”)性。,,解析：(1)將鏈節(jié),首尾重新連接成雙鍵，單,體為,。,(2)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量＝鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量,聚合度，故n＝,52 000 104,＝500。,(3)線型高分子化合物能溶于有機(jī)溶劑，具有熱塑性。,答案：(1),(2)500 (3)能,熱塑,考點(diǎn)二,加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 【基礎(chǔ)梳理】,1．概念。,聚合反應(yīng),加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng),由相對(duì)分子質(zhì)量小的低分子化合物相互結(jié)合為相對(duì)分子質(zhì) 量大的高分子化合物的反應(yīng)稱為_(kāi)_______________。由不飽和 的單體加成聚合為高分子化合物的反應(yīng)稱為_(kāi)_____________， 其實(shí)質(zhì)是加成反應(yīng)。單體間通過(guò)失去水分子或其他小分子以形 成高分子化合物的反應(yīng)稱為_(kāi)___________。,2．加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。,不飽和鍵,沒(méi)有,相同,(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等__________的化合物，如 烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。 (2)加聚反應(yīng)過(guò)程中____副產(chǎn)物生成，原子利用率為 100%。 (3)聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成______，聚合 物的相對(duì)分子質(zhì)量為鏈節(jié)相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 (4)鏈節(jié)上的碳原子數(shù)一般為偶數(shù)。,3．縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。,兩,小分子,不同,(1) 縮聚反應(yīng)的單體是至少含有____ 個(gè)官能團(tuán)( 如—OH 、 —COOH、—NH2、—X 及活潑氫原子等)的低分子。 (2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有________副產(chǎn)物(如 H2O、NH3、HCl 等)生成，原子利用率低于 100%。 (3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成______。 (4)在一定條件下，含兩個(gè)官能團(tuán)的單體可能________生成 線型結(jié)構(gòu)的聚合物，也可能________生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物。 (5)寫縮聚反應(yīng)時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下標(biāo),要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。,縮聚,縮合,4．常見(jiàn)加聚反應(yīng)的類型。,(1)單聚反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)，如聚乙烯、,聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等的合成。,(2)共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如 合成丁腈橡膠 ： nCH2==CH — CH==CH2 ＋ nCH2==CH —CN,5．縮聚反應(yīng)的重要類型：二酸與二醇共聚型、羥基酸自聚,型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛縮聚型。,【題組訓(xùn)練】 [例3]Ⅰ.(2014 年福建福州二模)化合物 CH2==CH—COOH 可與 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定 條件下可以發(fā)生加聚，則其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 Ⅱ.耐熱型 ABS 樹(shù)脂由丙烯腈(CH2==CHCN)、1,3-丁二烯,和α-甲基苯乙烯(,)共聚生成，寫出該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu),簡(jiǎn)式：________________(不考慮單體比例)。,答案：Ⅰ.,[例4]寫出有機(jī)物 X(,)在濃硫酸作,用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________。 解析：X 含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子 化合物。 答案：,[例5]以下是一種藥物Ⅳ合成的部分路線：,Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,請(qǐng)回答下列問(wèn)題：,(1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______，它長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì) 變質(zhì)，其原因是_______________________________________。,(2)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類型是_________________。 (3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體 A 含α-氨基苯乙酸，A 的苯環(huán)對(duì) 位含CH2OH，則 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 __________，A 在催化劑的 作用下通過(guò)肽鍵形成高聚物，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式： _____________________________________________________。,解析：(1)苯酚及其同系物容易被氧化，長(zhǎng)期暴露在空氣中 會(huì)變質(zhì)。(3)把—NH2 代替化合物Ⅰ中—CH3 的位置，即為α-氨,基苯乙酸( 上，形成化合物A(,)，再把—CH2OH 插到苯環(huán)對(duì)位 )?；衔顰 的,—COOH 與—NH2 發(fā)生脫水縮合形成肽鍵—CONH—，得到縮 聚產(chǎn)物和(n－1)H2O。,答案：(1)C9H11O3N,酚類化合物(酚羥基)易被空氣中的O2,氧化 (2)取代(酯化)反應(yīng) (3) ＋(n－1)H2O,思維模型,聚合產(chǎn)物的判斷及單體的反推,歷屆高考都注重對(duì)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的考查，其中的命 題熱點(diǎn)在于：(1)根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)判斷聚合產(chǎn)物；(2)由聚合物的 結(jié)構(gòu)推斷單體的結(jié)構(gòu)。具體要求如下： 1．加聚產(chǎn)物的判斷和反推單體。 (1)由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。例如：,(2)由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即：高聚物→,鏈節(jié)→半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)→正推驗(yàn)證。,①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物， 其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。例如：,(2- 甲基丙烯,酸甲酯)。,②凡鏈節(jié)主鏈上有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙 鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開(kāi)，然后兩個(gè),半鍵閉合即可。例如： CH2==CH2 和 CH3—CH==CH2 兩種。 ③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在,的單體為 結(jié)構(gòu)的高聚,物，按“見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律劃線斷開(kāi)， 然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。,2．由單體推縮聚物的方法。,將官能團(tuán)書寫在鏈端，酯化型縮聚是,分別,去掉的—H 和—OH 結(jié)合成 H2O，其余部分相連形成聚酯；氨,基酸之間的縮聚是,分別去掉的—H 和—OH,結(jié)合成 H2O，其余部分相連形成多肽化合物；酚醛縮合是酚羥 基的兩個(gè)鄰位 H 與甲醛分子中的 O 結(jié)合成 H2O，其余部分相連 形成酚醛樹(shù)脂。,3．由縮聚物推單體的方法。,可采用“切割法”，斷開(kāi)羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開(kāi) 羰基與氮原子間的共價(jià)鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮 原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物，則在酚羥基的 鄰位上“切割”，其鏈節(jié)中的—CH2—來(lái)自于甲醛。,[典例]已知當(dāng)苯酚過(guò)量時(shí)，反應(yīng)還會(huì)這樣進(jìn)行：2,＋,是一種透光率很好的有機(jī)材料。工業(yè)上可用三種原料發(fā)生聚合 反應(yīng)來(lái)合成高聚物Ⅲ，還可得到副產(chǎn)物甲醇。則高聚物Ⅲ的合,成原料為,、________________、________________(請(qǐng)寫,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 思路指導(dǎo)：根據(jù)有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化或觀察陌生有機(jī)反應(yīng)的斷 鍵特點(diǎn)，比照聚合物鏈節(jié)中的結(jié)構(gòu)，切分成一塊至多塊。若是 加聚產(chǎn)物反推單體，直接在斷鍵位置前后連接成雙鍵或三鍵； 若是縮聚產(chǎn)物反推單體，則在切分后根據(jù)斷鍵特點(diǎn)補(bǔ)上原子或 原子團(tuán)還原成單體。,解析：沿虛線將高聚物鏈節(jié),切割成四部分，參考題 給信息將各部分?jǐn)噫I位置重新補(bǔ)回原子或原子團(tuán)，從左到右分,別得到,答案：,[應(yīng)用](1)人造象牙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用CH2—O表示，則它 的單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (2)有一種叫 PTB 的絕緣材料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其單體是_______________ ____________________________________。,答案：(1)HCHO,(2),HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH,