單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,二級,三級,四級,五級,2022/11/26 Saturday,#,高考,有機化學試題分析及備考策略,有機化學基礎,高考試題分析,備考策略和建議,有機化學基礎,高考試題分析,備考策略和建議,高考試題分析,1.,試題立意,1.,試題立意,高考試題分析,2.,試題情境,（全國甲卷）,用,N,-,雜環(huán)卡其堿,(NHC base),作為催化劑,合成多環(huán)化合物,（全國乙卷）治療抑郁癥的,藥物,左旋米那普倫的,鹽酸鹽,（北京卷）用于,X,射線的,口服造影液,碘番酸,（,1,月浙江卷）一種具有多種,生物活性,的天然化合物,（,6,月浙江卷）,藥物,氯氮平,（湖北卷）制備某種改善睡眠,藥物,的中間體,（湖南卷）一種具有,生物活性,的化合物,（河北卷）一種用于治療抑郁癥的,藥物,舍曲林,（山東卷）一種支氣管擴張,藥物,特布他林,（江蘇卷）用于,藥用,多肽結構修飾的化合物,（遼寧卷）具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的,藥物,（廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的,化工原料、高分子材料,（海南卷）一種解痙,藥物,黃酮哌酯,藥物 （,9,）,生物活性物質（,2,）,化工原料和高分子材料（,1,）,多環(huán)化合物（,1,）,高考試題分析,高考有機化學綜合試題情境的選擇呈現(xiàn)以下特點：,1,.,試題呈現(xiàn)學科發(fā)展新成就，展示有機化學的知識價值。,通過呈現(xiàn)特殊功能藥物的合成路線，引領學生認識有機化學在新材料制備方面的理論意義，通過藥物在生物醫(yī)藥方面的應用，展現(xiàn)有機化學關愛人類健康的學科價值，體現(xiàn)有機化學的實用性。,2,.,試題情境素養(yǎng)考查水平層級高，體現(xiàn)有機化學的育人價值。,來源于藥物方面的情境素材，非常契合新課標中學業(yè)質量水平考查“科學態(tài)度與社會責任”的要求，體現(xiàn)了有機化學在幫助學生形成正確價值觀和必備品格方面的育人價值。,3.,試題設問方式,（,1,）辨識類,有機物類別、官能團類別、反應類型、反應試劑和條件、手性碳原子,（,2,）表達類,分子式、結構簡式、化學方程式,（,3,）推斷類,未知物結構簡式、同分異構體結構簡式和數(shù)量,（,4,）設計類,有機合成的路線設計,高考試題分析,4.,考點分析,全國甲,全國乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山東,江蘇,遼寧,廣東,海南,有機物命名,苯甲醛,系統(tǒng),羧酸,系統(tǒng),苯酚,官能團名稱,分子式,反應類型判斷,消去,取代,加成,消去,酯化,氧還,取代,加成,氧化,取代,取代,氧化,斷鍵,試劑,取代,方程式書寫,酯化,硝化,陌生,取代,陌生,陌生,取代,陌生,酸堿,異構體書寫,異構體數(shù)量,合成路線設計,高考試題分析,4.,考點分析,全國甲,全國乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山東,江蘇,遼寧,廣東,海南,有機物檢驗,酚,手性碳判斷,儀器分析,紅外,核磁,有機物類別,反應試劑條件,硝化,酯化,產(chǎn)率計算,雜化類型,官能團保護,探究,計算,物理性質解釋,高考有機化學綜合試題在考查必備知識的角度呈現(xiàn)的特點：,1,.,在覆蓋主干知識的基礎上進行創(chuàng)新。,各地高考有機化學綜合題不僅覆蓋了有機化學模塊的大部分主干知識，還將不同模塊間的知識進行融合創(chuàng)新,2,.,關注知識的學科核心素養(yǎng)價值。,知識是學科核心素養(yǎng)的經(jīng)驗基礎，試題中官能團、同分異構、反應類型等考查學生能否建立有機物結構與性質的研究模型，培養(yǎng)學生“結構決定性質，性質決定用途”的化學觀念，突出體現(xiàn)對“證據(jù)推理與模型認知”等核心素養(yǎng)的發(fā)展。,高考試題分析,基,于中,國,高考評,價,體系,的,有機化,學,高考命題,必備知識,關鍵能力,學科素養(yǎng),核心價值,立德樹人,服務選才,引導教學,鍵線式、結,構式,、結構簡,式,、,分子構,型,、,化,學方,程,式等,化,學符號,，,手,性,碳原,子,和官,能,團辨識,及,烴,及,其衍,生,物的,化,學性質,，,都,屬,于必,備,知,識,。,根據(jù)合成路線推斷有機反 應中間體、反應條件、反 應試劑、反應類型,。,提取、理解和運用題給 信息分析合成路線推斷 反應中間體的結構,。,推斷有機物同分異體數(shù) 目、書寫限定條件的同分 異構體、設計合成路線,。,高考試題分析,反應條件,2022,山東卷,考點,1,考點,8,考點,7,考點,5,考點,3,考點,2,官能團名稱,反應類型,結構簡式,同分異構體數(shù)量,合成路線設計,2022,山東卷,考點,4,官能團保護,考點,6,化學方程式書寫,真題評析,（,2022,年山東卷,19,題）支氣管擴張藥物特布他林,(H),的一種合成路線如下。,C,23,CH,3,COOC,2,H,5,酯化,取代,縮合,水解、脫羧,縮合,水解、脫羧,取代,取代,官能團保護,官能團,去保護,逆推,相似、信息代入,加減,加減、相似、逆推,命題趨勢,高考有機綜合題的,總體命題特點,基本考點很集中：,結構簡式書寫，官能團辨識，有機反應類型判斷，有機化學方程式書寫，限定條件同分異構體書寫或數(shù)目判斷，有機合成路線設計。,其他考點不陌生：,反應條件、官能團的保護（山東卷），有機物物理性質解釋（廣東卷），雜化類型（江蘇卷、遼寧卷）。,通過試題分析，我們發(fā)現(xiàn)近年各地高考有機化學綜合試題命題思路幾乎一致，試題情境陌生，不僅綜合考查,有機化學知識,，同時較高水平的考查學生,化學學科核心素養(yǎng),，題目的設計基本都遵循了從“知識”到“應用”，從“基礎”到“能力”的過渡，梯度較為明顯。山東卷化學有機綜合題命制總體趨勢為,能力層級越來越高,，,學科素養(yǎng)的考查越來越全面,。,思維模型,1.,有機合成綜合問題的思維方法,正逆，指的是“,瞻前顧后,”。,單一的正向或逆向推斷經(jīng)常會遇到一些障礙點，或是缺乏信息支持無法繼續(xù)，從流程的起點、終點，或者,從流程中某些明確結構的有機物出發(fā),，從正、逆兩個方向進行分析、尋找突破。,（,1,）正逆,（,2022,年,6,月浙江卷,31,題）,（,2022,年北京卷,9,題）,思維模型,（,1,）正逆,（,2022,年湖北卷,17,題）,（,2022,年遼寧卷,17,題）,思維模型,相似，指的是“,求同存異,”。,在正逆分析的過程中，抓住有機物在轉化時的“遺傳信息”，也就是有機物,碳骨架和官能團的傳遞、特別是在傳遞過程中的變與不變，變化的位置,往往是我們進行推斷的切入點，不變和保留的結構片段只需在推斷中往后順延。,（,2,）相似,（,2022,年全國甲卷,12,題）,（,2022,年,1,月浙江卷,31,題）,思維模型,加減，指的是“,算得算失,”。,描述有機物分子組成的,主要參數(shù)是碳原子數(shù)、不飽和度和氧,(,雜,),原子數(shù),。有機推斷的目標就是分析、計算這些參數(shù)的前后變化，當“三參數(shù)”確定后，有機物的組成即可確定，再結合相關信息書寫那個滿足要求的同分異構體即可。,（,3,）加減,（,2022,年山東卷,19,題）,方法模型,2.,有機合成綜合問題的解題方法,基本流程：,大題干,小題干,信息,流程圖。,審大小題干，關注與有機物組成或結構參數(shù)相關的重要提示，并將提取的,核心內(nèi)容,標注在流程圖中。,對于信息的使用通常有三種途徑：,方法模型,（,2022,年全國甲卷）,直接代入，將信息中用,R,或,R,表示的取代基或結構片段用流程中具體的取代基或結構片段代入，得到未知物的結構簡式,。,“,照貓畫虎,”,型，對照所給信息與流程中某些物質在結構上的相似性,(,通常是碳骨架的相似性、相類似的官能團轉化、相同的特征反應條件等,),，對號入座、順藤摸瓜進行推斷,。,（,2022,年湖南,19(7),）參照上述合成路線，以 和 為原料，設計合成 的路線。,已知：,方法模型,方法模型,（,2022,河北卷,11,（,5,）,HI,的化學方程式為,_,，反應還可生成與,I,互為同分異構體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結構簡式為,_(,不考慮立體異構,),。,1,2,6,4,3,6,6,5,5,5,分析信息中所給反應的成斷鍵情況，需要明確反應過程中,成,斷鍵的具體位置，對碳原子進行編號或標記，明確反應的基本類型,。,方法模型,3.,同分異構體相關問題的突破路徑,基本流程：類別（官能團）異構,碳鏈異構,位置異構,立體異構。,通式或分子式,常見有機物類別,C,n,H,2n,烯烴、環(huán)烷烴,C,n,H,2n-2,炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴,C,n,H,2n+2,O,飽和一元醇,/,醚,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇,/,醚、環(huán)醇,/,醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羥基醛,C,n,H,2n+1,NO,2,硝基化合物、氨基酸,C,n,H,2n-6,O,芳香醇,/,醚、酚,從分子式或轉化關系出發(fā)，,分析,有機物可能包含的官能團及三參數(shù)。,方法模型,（,2022,年廣東卷,21,（,5,）化合物,VI,（）有多種同分異構體，其中含,C=O,結構的有,_,種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為,_,。,類別：醛或酮,碳鏈：乙烷,2,方法模型,碳鏈異構。要熟練掌握幾個重要的有機物和烴基的異構：,丁烷：正丁烷、異丁烷,戊烷：正戊烷、異戊烷、新戊烷,C,3,H,7,：兩種異構體；,C,4,H,9,：四種異構體；,C,5,H,11,：八種異構體,方法模型,位置異構。,鏈狀結構中基團的位置異構遵循有序性和對稱性的原則進行排列組合，避免重復和遺漏；,苯環(huán)上不同類型的位置異構體總結如下：,AA,二取代：三種,(,鄰、間、對,),；,AB,二取代：三種,(,鄰、間、對,),；,AAA,三取代：三種,(,連、偏、均,),；,AAB,三取代：六種；,ABC,三取代：十種；,AAAB,四取代，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況；,AABC,四取代，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況。,方法模型,（,2022,年山東卷,19(4)H,的同分異構體中，僅含有,CH,3,CH,2,O,、,NH,2,和苯環(huán)結構的有,_,種。,6,除去氨基和苯環(huán)外，殘留的三參數(shù)為：,6C,、,3O,、,0,，恰好對應于,3,個,CH,3,CH,2,O,，問題轉化為苯環(huán)的,AAAB,四取代問題，在,AAA,三取代（,3,種）的基礎上討論增加一個,B,的問題。,方法模型,立體異構,順反異構的判定：每個雙鍵碳原子連接兩個不同的原子或原子團；,手性異構的判定：碳原子連接四個不同的原子或原子團。,方法模型,3.,同分異構體相關問題的突破路徑,（,2022,年全國乙卷,12,題（,7,）,在,E,的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為,_,種。,a),含有一個苯環(huán)和三個甲基；,b),與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；,c),能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。,上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫,(,氫原子數(shù)量比為,6,：,3,：,2,：,1),的結構簡式為,_,。,苯環(huán),+,三個甲基（,3,種）,羧基,醛基,在,AAA,三取代的基礎上增加,BC,兩個取代基，有序排列,10,模型建構之,同分異構體書寫,總體命題趨勢：限定條件下某物質的同分異構體數(shù)目及結構簡式,由已知物質確定不飽和度和非碳原子個數(shù),由限定條件確定官能團種類和個數(shù),碳骨架結,構確定,官能團位,置異構,同分異構體個數(shù)及結構式,模型建構之,官能團名稱,官能團,名稱,含氧,官能團,不含氧,官能團,OH,（酚）羥基,CHO,醛基,COOH,羧基,CO,C,醚鍵,O,CCC,(,酮,),羰基,NO,2,硝基,SO,3,H,磺酸基,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,X,鹵原子（碳鹵鍵）,NH,2,氨基,O,COC,酯基,模型建構之,有機物命名,總體命題趨勢：苯環(huán)連接多基團,常見官能團的優(yōu)先順序：,COOH,SO,3,H COOR CHO C,OH NH,2,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,O,苯環(huán),烷烴基,X NO,2,O,2021,全國乙卷,2,氟甲苯或鄰氟甲苯,模型建構之,反應類型,常見有機,反應類型,取代反應,消去反應,氧化反應或還原反應,加聚反應或縮聚反應,加成反應,模型建構之,手性碳原子確定,碳原子周圍,4,個單鍵,去掉連接,2,個及以上,H,原子的碳原子,確定手性,碳原子,模型建構之,