第4節(jié) 基本營養(yǎng)物質(zhì) 有機合成,-2-,考綱要求:1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。 2.了解氨基酸的組成、結(jié)構特點和主要化學性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關系。 3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構和性質(zhì)。 4.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。 5.了解合成高分子的組成與結(jié)構特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構分析其鏈節(jié)和單體。 6.了解加聚反應和縮聚反應的特點。 7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。,-3-,基礎梳理,考點突破,油脂 糖類 蛋白質(zhì),1.油脂 (1)定義: 油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。 常見的形成油脂的高級脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。 (2)結(jié)構: 結(jié)構通式,-4-,基礎梳理,考點突破,(3)分類:,-5-,基礎梳理,考點突破,(4)物理性質(zhì): 油脂一般不溶于水,密度比水小。 天然油脂都是混合物,沒有固定的沸點、熔點。 a.含不飽和烴基成分較多的甘油酯,常溫下一般呈液態(tài); b.含飽和烴基成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)。 (5)化學性質(zhì) 水解反應。 a.酸性條件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為,-6-,基礎梳理,考點突破,-7-,基礎梳理,考點突破,-8-,基礎梳理,考點突破,(2)葡萄糖與果糖: 葡萄糖與果糖結(jié)構的比較:,-9-,基礎梳理,考點突破,葡萄糖的化學性質(zhì):,(3)蔗糖與麥芽糖: 相似點: a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構體。 b.都屬于二糖,能發(fā)生水解反應。,-10-,基礎梳理,考點突破,-11-,基礎梳理,考點突破,-12-,基礎梳理,考點突破,不同點: a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。 3.氨基酸 (1)氨基酸的結(jié)構與性質(zhì): 概念、組成與結(jié)構。,-13-,基礎梳理,考點突破,-14-,基礎梳理,考點突破,-15-,基礎梳理,考點突破,4.蛋白質(zhì)的結(jié)構與性質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構: 蛋白質(zhì)含有C、H、O、N等元素。 蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應產(chǎn)生的,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì): 水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 兩性:蛋白質(zhì)中含有羧基和氨基,既有酸性又有堿性。 鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。,-16-,基礎梳理,考點突破,變性:加熱、強酸、強堿、紫外線、X射線、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性,屬于不可逆過程。 顏色反應:含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色,該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。 蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。,-17-,基礎梳理,考點突破,5.酶 (1)酶是一種蛋白質(zhì),易變性。 (2)酶是一種生物催化劑,酶催化作用有以下特點: 條件溫和,不需加熱。 具有高度的專一性。 具有高效催化作用。,-18-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。 (1)油脂屬于高分子化合物 ( ) (2)油脂的相對分子質(zhì)量較大,故密度比水大 ( ) (3)植物油能使溴水退色 ( ) (4)油脂硬化和水解的反應都屬于取代反應 ( ) (5)糖類組成都符合通式Cm(H2O)n( ) (6)糖類都能發(fā)生水解反應 ( ) (7)淀粉和麥芽糖水解的最終產(chǎn)物相同 ( ) (8)氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分異構體 ( ) (9)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是-氨基酸 ( ) (10)蛋白質(zhì)充分燃燒后的產(chǎn)物僅是CO2和H2O ( ) (11)蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4溶液會使蛋白質(zhì)變性 ( ),-19-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 油脂和礦物油的比較,-20-,基礎梳理,考點突破,-21-,基礎梳理,考點突破,下列敘述中錯誤的是( ) A.生物柴油屬于油脂 B.上述反應屬于取代反應 C.生物柴油也可以發(fā)生皂化反應制取肥皂 D.植物油脂可以通過硬化反應得到固態(tài)的脂肪,答案,解析,-22-,基礎梳理,考點突破,-23-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-24-,基礎梳理,考點突破,考查角度二 糖類的組成與性質(zhì) 常見的糖,-25-,基礎梳理,考點突破,-26-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-27-,基礎梳理,考點突破,-28-,基礎梳理,考點突破,-29-,基礎梳理,考點突破,-30-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015甘肅聯(lián)考)核糖是合成核酸的重要原料,結(jié)構簡式為CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO。下列關于核糖的敘述正確的是( ) A.與葡萄糖互為同分異構體 B.可與新制的Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀 C.不能發(fā)生取代反應 D.可以使紫色的石蕊溶液變紅,答案,解析,-31-,基礎梳理,考點突破,2.下列關于糖類物質(zhì)的說法中正確的是 (C) A.蔗糖溶液在稀硫酸中是否已經(jīng)水解可以直接加入新制氫氧化銅懸濁液加熱檢驗 B.麥芽糖和蔗糖水解產(chǎn)物完全相同 C.證明淀粉溶液完全水解需要在水解液中加入碘試劑即可 D.淀粉、纖維素結(jié)構不同,互為同分異構體,答案,解析,-32-,基礎梳理,考點突破,考查角度三 蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì) 蛋白質(zhì)和氨基酸的比較,-33-,基礎梳理,考點突破,例3 綠色熒光蛋白被人稱為生命體內(nèi)蛋白質(zhì)生物學過程的“直播劑”,而核糖體則被人們稱為蛋白質(zhì)的“合成工廠”。下列有關蛋白質(zhì)的敘述中正確的是( ) A.病毒、核糖的主要成分都是蛋白質(zhì) B.向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 C.由于重金屬鹽會使蛋白質(zhì)變性,所以吞服“鋇餐”會使人中毒 D.蛋白質(zhì)與氨基酸一樣,既能與酸反應,又能與堿反應,答案,解析,-34-,基礎梳理,考點突破,-35-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015廣東茂名模擬)化學廣泛應用于生活生產(chǎn),下列說法正確的是( ) A.青銅器、硬幣都屬于純凈物 B.葡萄糖和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應可用作制鏡子 C.往花生油中加入稀硫酸能發(fā)生皂化反應 D.雞蛋清中加入膽礬可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,答案,解析,-36-,基礎梳理,考點突破,-37-,基礎梳理,考點突破,-38-,基礎梳理,考點突破,-39-,基礎梳理,考點突破,(3)下列有關蛋白質(zhì)的敘述中正確的是(填序號)。 蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解 溫度越高,酶催化的化學反應越快 天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為-氨基酸 重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會中毒 氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應又能與堿反應的兩性物質(zhì) 通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性 鑒別織物是蠶絲還是人造絲,可用灼燒聞氣味的方法,-40-,基礎梳理,考點突破,合成高分子化合物,-41-,基礎梳理,考點突破,-42-,基礎梳理,考點突破,-43-,基礎梳理,考點突破,-44-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 完成表中未填寫的空項。,-45-,基礎梳理,考點突破,-46-,基礎梳理,考點突破,-47-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 有機合成反應及單體的判斷 由合成高分子化合物推單體的兩種方法 (1)由加聚聚合物推單體的方法:,-48-,基礎梳理,考點突破,(2)由縮聚物推單體的方法: 方法“切割法”。斷開羰基和氧原子(或氮原子)上的共價鍵,然后在羰基碳原子上連接羥基,在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。 實例:,-49-,基礎梳理,考點突破,-50-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-51-,基礎梳理,考點突破,-52-,基礎梳理,考點突破,-53-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-54-,基礎梳理,考點突破,-55-,基礎梳理,考點突破,-56-,基礎梳理,考點突破,-57-,基礎梳理,考點突破,-58-,基礎梳理,考點突破,-59-,基礎梳理,考點突破,-60-,基礎梳理,考點突破,-61-,基礎梳理,考點突破,例5(2014湖南懷化質(zhì)檢)下列各選項的兩個反應屬于同一反應類型的是(B),答案,解析,-62-,基礎梳理,考點突破,-63-,基礎梳理,考點突破,-64-,基礎梳理,考點突破,-65-,基礎梳理,考點突破,-66-,基礎梳理,考點突破,-67-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-68-,基礎梳理,考點突破,-69-,基礎梳理,考點突破,解析,-70-,基礎梳理,考點突破,有機合成與推斷,-71-,基礎梳理,考點突破,3.有機合成題的解題思路,-72-,基礎梳理,考點突破,-73-,基礎梳理,考點突破,-74-,基礎梳理,考點突破,-75-,基礎梳理,考點突破,考查角度 有機合成 1.有機反應分析框架 對于任何一個有機化學反應來講,都要按照以下的分析框架進行全面的分析。,-76-,基礎梳理,考點突破,這個框架是一個統(tǒng)一的整體,框架中的每個方面都是互相聯(lián)系的,要求看到其中一個方面都要聯(lián)想到其他方面。如反應試劑為氫氣,則要馬上聯(lián)想到參加反應的有機化合物可能含有碳碳雙鍵、叁鍵或碳氧雙鍵,反應類型一般為加成反應(或還原反應),反應產(chǎn)物為飽和有機化合物,反應條件為催化劑,加熱。,-77-,基礎梳理,考點突破,2.有機化合物相互轉(zhuǎn)化關系 (1)烴,-78-,基礎梳理,考點突破,(2)芳香族化合物,-79-,基礎梳理,考點突破,(3)烴的衍生物,-80-,基礎梳理,考點突破,3.官能團的引入 (1)引入鹵素原子的方法。 烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應; 不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應; 醇與HX發(fā)生取代反應。 (2)引入羥基(OH)的方法。 烯烴與水發(fā)生加成反應; 鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應; 醛或酮與H2發(fā)生加成反應; 酯的水解; 酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。,-81-,基礎梳理,考點突破,-82-,基礎梳理,考點突破,4.官能團的消除 (1)通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán)); (2)通過消去、氧化、酯化反應消除羥基; (3)通過加成或氧化反應消除醛基; (4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,-83-,基礎梳理,考點突破,-84-,基礎梳理,考點突破,-85-,基礎梳理,考點突破,解析,-86-,基礎梳理,考點突破,解析,-87-,基礎梳理,考點突破,方法技巧: 解有機合成框圖題的方法 1.基本思路 (1)正向推斷法:此法采用正向思維方法,從已知反應物入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物和 條件,逐步推向目標有機化合物,其思維程序是:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向推斷法:此法是利用逆向思維的原理,采取反向推導的思維方法。首先根據(jù)生成物的類別,然后再考慮這一有機化合物如何從另一有機化合物經(jīng)一步反應而制得。如果甲不是已知原料,則又進一步考慮甲又是如何從另一有機化合物乙經(jīng)一步反應而制得,一直往前推導到被允許使用的原料為止。,-88-,基礎梳理,考點突破,(3)綜合比較法:即從可能的幾種途徑中選擇最佳途徑,也可以“前后歸中”。 2.常用方法 (1)據(jù)有機化合物的性質(zhì),從有機化合物特定的反應條件尋找突破口,確定官能團。 根據(jù)反應條件確定官能團。 根據(jù)反應物性質(zhì)確定官能團。 a.與鈉反應產(chǎn)生氫氣的物質(zhì) 能與Na反應產(chǎn)生氫氣的官能團有OH或COOH,具有羥基或羧基的物質(zhì)有醇類、酚類或羧酸等。 b.使溴水退色的物質(zhì),-89-,基礎梳理,考點突破,分子中含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì),可以和溴水發(fā)生加成反應使其退色,如烯烴、炔烴等;含有CHO的物質(zhì),由于發(fā)生氧化還原反應,也可以使溴水退色。 c.發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì) 分子中含有CHO的物質(zhì)可以發(fā)生銀鏡反應,含有醛基的物質(zhì)有醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。 d.與NaHCO2(Na2CO3)反應放出氣體 與NaHCO3或Na2CO3溶液反應產(chǎn)生氣泡的有機物分子中含有羧基。 e.能發(fā)生水解的物質(zhì),-90-,基礎梳理,考點突破,-91-,基礎梳理,考點突破,-92-,基礎梳理,考點突破,-93-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015全國)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:,-94-,基礎梳理,考點突破,解析,-95-,基礎梳理,考點突破,解析,-96-,基礎梳理,考點突破,-97-,基礎梳理,考點突破,-98-,基礎梳理,考點突破,-99-,基礎梳理,考點突破,2.(2015全國)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:,-100-,基礎梳理,考點突破,-101-,基礎梳理,考點突破,-102-,基礎梳理,考點突破,-103-,基礎梳理,考點突破,