選修5 有機化學基礎,第1節(jié) 有機化合物的結構、分類與命名,-3-,考綱要求:1.了解常見有機化合物的結構;了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結構。 2.了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。 3.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 4.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。,-4-,基礎梳理,考點突破,有機化合物的分類與結構,1.有機物的分類 (1)按碳的骨架分類,-5-,基礎梳理,考點突破,(2)按官能團分類 官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團。 有機物主要類別、官能團和典型代表物:,-6-,基礎梳理,考點突破,-7-,基礎梳理,考點突破,2.有機物中碳原子的成鍵特點,-8-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。 (1)CH3CH2CH3既屬于鏈狀烴又屬于脂肪烴 ( ) (2)含有羥基的物質只有醇或酚 ( ) (3)丙烯的結構簡式為CH2CHCH3 ( ) (4)含有醛基的有機物一定屬于醛類 ( ),(5) 和 都屬于酚類 ( ) (6)CH3CH2Br分子中的官能團是Br ( ) (7)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴 ( ),-9-,基礎梳理,考點突破,-10-,基礎梳理,考點突破,例1亮菌甲素注射液用于膽囊炎發(fā)作、其他膽道疾病并發(fā)急性感染及慢性淺表性萎縮性胃炎。亮菌甲素注射液的有效成分是3-乙?；?5-羥甲基-7-羥基香豆素,結構簡式如圖:,下列判斷正確的是(B) A.該物質的分子式是C12H11O5 B.從官能團上看,該物質既是醇又是酚 C.從官能團上看,該物質既是醚又是酮 D.該物質是芳香烴的衍生物,且含有2個苯環(huán),答案,解析,-11-,基礎梳理,考點突破,-12-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練,1.S-誘抗素的分子結構如圖,下列關于該分子說法正確的是 (A) A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基,答案,解析,-13-,基礎梳理,考點突破,-14-,基礎梳理,考點突破,-15-,基礎梳理,考點突破,-16-,基礎梳理,考點突破,同系物、同分異構體和有機物的命名,-17-,基礎梳理,考點突破,-18-,基礎梳理,考點突破,3.有機化合物的命名 (1)烷烴的習慣命名法,-19-,基礎梳理,考點突破,-20-,基礎梳理,考點突破,-21-,基礎梳理,考點突破,-22-,基礎梳理,考點突破,(4)苯及其同系物的命名 苯作為母體,其他基團作為取代基。 例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子,根據(jù)取代基苯環(huán)上的位置不同,分別用“鄰”“間”“對”表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號,選取最小的位次進行命名。 將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。,-23-,基礎梳理,考點突破,(5)烴的衍生物的命名 烴的衍生物等有機化合物命名時,一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名稱三個步驟。如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能團,如果官能團中沒有碳原子(如OH),則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團相連接的碳原子;如果官能團中含有碳原子(如CHO),則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團上的碳原子,在編序號時,應盡可能讓官能團或取代基的位次最小。如,-24-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。 (1)相對分子質量相同的有機物不一定是同分異構體 ( ) (2)正丁烷和異丁烷互為同系物 ( ) (3)最簡式相同的兩種有機物,可能是同分異構體,也可能是同系物 ( ) (4)通式相同,組成上相差若干個CH2原子團有機物一定是同系物 ( ),-25-,基礎梳理,考點突破,-26-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 同分異構體的書寫及數(shù)目判斷 1.烷烴 烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重復,具體規(guī)則如下: 成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間; 往邊移,不到端;摘兩碳,成乙基; 二甲基,同鄰間;不重復,要寫全。 以C6H14為例說明(只寫出碳骨架),-27-,基礎梳理,考點突破,-28-,基礎梳理,考點突破,-29-,基礎梳理,考點突破,-30-,基礎梳理,考點突破,3.常見烷烴和烷基的同分異構體 丁烷:正丁烷和異丁烷共2種; 戊烷:正戊烷、異戊烷和新戊烷共3種; 二甲苯:兩個甲基在苯環(huán)上分別處于鄰、間、對位置共3種; 丙基:正丙基和異丙基共2種; 丁基:正丁烷去掉一個氫原子,有2種;異丁烷去掉一個氫原子,有2種,共4種。,-31-,基礎梳理,考點突破,例2(2015銀川模擬)分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機物的同分異構體共有(不包括立體異構)( B ) A.6種 B.5種 C.4種 D.3種,答案,解析,-32-,基礎梳理,考點突破,歸納總結: 同分異構體數(shù)目判斷的“四種方法” (1)記憶法:記住一些常見有機物異構體數(shù)目,例如: 凡只含一個碳原子的分子均無異構體; 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構體; 4個碳原子的烷烴有2種異構體,5個碳原子的烷烴有3種異構體,6個碳原子的烷烴有5種異構體。 (2)基元法:如丁基有4種,則氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體。,-33-,基礎梳理,考點突破,(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體,四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有: 同一碳原子上的氫原子等效; 同一碳原子上的甲基上的氫原子等效; 位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。,-34-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練,答案,解析,-35-,基礎梳理,考點突破,2.(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有4種。 (2)與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質不可能為D。 A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚,-36-,基礎梳理,考點突破,-37-,基礎梳理,考點突破,-38-,基礎梳理,考點突破,-39-,基礎梳理,考點突破,-40-,基礎梳理,考點突破,考查角度二 常見有機物的系統(tǒng)命名法 1.烷烴的命名 選主鏈 稱某烷編號位 定支鏈取代基 寫在前標位置 短線連不同基 簡到繁相同基 合并算,(1)最長、最多定主鏈:當有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如,-41-,基礎梳理,考點突破,含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應選A為主鏈。 (2)編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。,-42-,基礎梳理,考點突破,如,(3)寫名稱。 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷。 在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。 原則:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數(shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“-”連接。 如(2)中有機物分別命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。,-43-,基礎梳理,考點突破,-44-,基礎梳理,考點突破,3.苯的同系物的命名 (1)以苯作母體,其他基團作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對表示。 (2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。,-45-,基礎梳理,考點突破,-46-,基礎梳理,考點突破,-47-,基礎梳理,考點突破,-48-,基礎梳理,考點突破,-49-,基礎梳理,考點突破,誤區(qū)警示: (1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多); 編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小); 支鏈主次不分(不是先簡后繁); “-”“,”忘記或用錯。 (2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能團; 二、三、四等指相同取代基或官能團的個數(shù); 1、2、3等是指官能團或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1個、2個、3個、4個。,-50-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.寫出下列有機物名稱。,-51-,基礎梳理,考點突破,-52-,基礎梳理,考點突破,答案,解析,-53-,基礎梳理,考點突破,有機物分子式與結構式的確定,1.元素分析,-54-,基礎梳理,考點突破,2.相對分子質量的測定質譜法 質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。 3.有機化合物結構式的確定,(1)基本思路,-55-,基礎梳理,考點突破,(2)基本方法,-56-,基礎梳理,考點突破,(3)有機物分子不飽和度的確定,-57-,基礎梳理,考點突破,-58-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 有機物分子式的確定 1.明確有機物分子式的確定流程,-59-,基礎梳理,考點突破,2.掌握有機物分子式確定的規(guī)律方法 (1)最簡式規(guī)律 常見最簡式相同的有機物。,含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。 含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。,-60-,基礎梳理,考點突破,-61-,基礎梳理,考點突破,的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。,-62-,基礎梳理,考點突破,例4有A、B、C三種烴,已知: B完全燃燒的產物n(CO2)n(H2O)=23。 C為飽和鏈烴,通常狀況下呈氣態(tài),其二氯代物有三種。 A是B分子中的氫原子全部被甲基取代的產物;A遇Br2的CCl4溶液不退色,其一氯代物只有一種。 試回答下列問題: (1)B的最簡式為CH3,分子式為C2H6,其二溴代物有2種。 (2)C的三種二氯代物的結構簡式為:,-63-,基礎梳理,考點突破,解析,-64-,基礎梳理,考點突破,-65-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現(xiàn)已知下列條件:X中C的質量分數(shù);X中H的質量分數(shù);X在標準狀況下的體積;X對氫氣的相對密度;X的質量,欲確定化合物X的分子式,所需要的最少條件是(A) A. B. C. D.,答案,解析,-66-,基礎梳理,考點突破,2.某含C、H、O三種元素的有機物,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%,氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是C4H10O,通過質譜儀測定其相對分子質量為74,則其分子式為C4H10O。,答案,解析,-67-,基礎梳理,考點突破,考查角度二 有機物結構的確定 1.通過價鍵規(guī)律確定:某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結構,則可直接由分子式確定其結構式。如C2H6,根據(jù)碳元素為4價,氫元素為1價,碳碳可以直接連接,可知只有一種結構:CH3CH3;同理,由價鍵規(guī)律,CH4O也只有一種結構:CH3OH。 2.紅外光譜:根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團,從而確定有機物結構。 3.核磁共振氫譜:根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的個數(shù)及個數(shù)比,從而確定有機物結構。 4.有機物的性質:根據(jù)有機物的性質推測有機物中含有的官能團,從而確定有機物結構。常見官能團的檢驗方法如下:,-68-,基礎梳理,考點突破,-69-,基礎梳理,考點突破,例5對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑。對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:,-70-,基礎梳理,考點突破,已知以下信息: 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基; D可與銀氨溶液反應生成銀鏡; F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為11。 回答下列問題: (1)A的化學名稱為甲苯;,-71-,基礎梳理,考點突破,-72-,基礎梳理,考點突破,-73-,基礎梳理,考點突破,-74-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015廣東佛山質檢)某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法中錯誤的是(C),未知物A,-75-,基礎梳理,考點突破,未知物A的核磁共振氫譜 A.由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同的氫原子 C.若A的分子式為C2H6O,則其結構簡式為 CH3OCH3 D.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù),答案,解析,-76-,基礎梳理,考點突破,-77-,基礎梳理,考點突破,取該試劑瓶中的試劑,通過燃燒實驗測得:16.6 g該物質完全燃燒得到39.6 g CO2與9 g H2O。進一步實驗可知:該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體。16.6 g該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24 L(已折算成標準狀況)。請回答: 該有機物的分子式C9H10O3。該有機物的結構可能有6種。,-78-,基礎梳理,考點突破,-79-,基礎梳理,考點突破,