第2節(jié) 烴 鹵代烴,-2-,考綱要求:1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 3.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 4.能舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 5.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及與其他烴的衍生物的相互關(guān)系。,-3-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1.脂肪烴的代表物甲烷、乙烯、乙炔的組成與結(jié)構(gòu),-4-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,-5-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,3.脂肪烴的物理性質(zhì),-6-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴的取代反應(yīng)。 取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 烷烴的鹵代反應(yīng)。,-7-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)。,-8-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-9-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-10-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-11-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度一 脂肪烴性質(zhì)的比較 1.脂肪烴與常見試劑的反應(yīng),-12-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響: (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng); (2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng); (3)碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。,-13-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例1(2015洛陽(yáng)模擬)下列有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作或敘述正確的是(B) A.將乙烯和乙炔氣體分別通入溴的四氯化碳溶液中,前者退色,后者不退色 B.甲烷和氯氣在室溫下的黑暗環(huán)境中可以穩(wěn)定存在 C.苯能使溴水退色是因?yàn)槎叻磻?yīng)生成了溴苯 D.要除去乙烷中的乙烯制得純凈的乙烷,可將混合氣通入酸性高錳酸鉀溶液中,答案,解析,-14-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,誤區(qū)警示: 1.烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)需要條件光照,沒有光照不反應(yīng),取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。 2.鑒別烷烴和烯烴(炔烴)可用酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液,而除去烷烴中的烯烴時(shí),不能用酸性高錳酸鉀溶液。,-15-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng),也可發(fā)生加成反應(yīng),還能使酸性KMnO4溶液退色的是(C) A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯,答案,解析,-16-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.下列物質(zhì)中,既能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),又能與溴水反應(yīng)的是(B) 乙烷 乙炔 苯 丙烯 鄰二甲苯 A. B. C. D.,答案,解析,-17-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-18-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-19-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-20-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,含碳量越高,燃燒現(xiàn)象越明顯,表現(xiàn)為火焰越明亮,黑煙越濃,如C2H2、C6H6(92.3%),C7H8(91%)燃燒時(shí)火焰明亮,伴隨大量黑煙;而含碳量越低,燃燒現(xiàn)象越不明顯,往往火焰不明亮,無(wú)黑煙,如CH4(75%);對(duì)于C2H4及其他單烯烴(均為85.7%),燃燒時(shí)火焰較明亮,并有少量黑煙。,-21-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例2(2015山東青島模擬)下列各組有機(jī)物中,不管它們以何種比例混合,只要物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量不為定值的是(A) A.C4H6 C3H8 B.C5H10 C6H6 C.C2H6O C2H4 D.C3H6 C3H8O,答案,解析,-22-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,誤區(qū)警示: (1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物的分子式不一定相同。含氫量(或含碳量)相同的有機(jī)物,最簡(jiǎn)式不一定相同,含氫量最大的烴為甲烷。 (2)烴完全燃燒實(shí)質(zhì)是將烴中的碳轉(zhuǎn)化為二氧化碳,烴中的氫轉(zhuǎn)化為水,要學(xué)會(huì)運(yùn)用質(zhì)量守恒定律進(jìn)行有關(guān)計(jì)算和推斷,解決相關(guān)實(shí)際問(wèn)題。 (3)在判斷有機(jī)混合物完全燃燒耗氧量時(shí),要注意前提條件是等質(zhì)量還是等物質(zhì)的量。,-23-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.m mol乙炔與n mol氫氣在密閉容器中反應(yīng),生成p mol乙烯,將反應(yīng)后混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O,所需氧氣的物質(zhì)的量是(D),答案,解析,-24-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.常溫下,10 mL某烴A和80 mL氧氣(過(guò)量)混合,點(diǎn)燃,使其充分燃燒后恢復(fù)到原狀況,殘留氣體體積為65 mL。 (1)若A為烷烴,則A的分子式為C2H6。 (2)若A為烯烴,則A的分子式為C3H6。 (3)若A為炔烴,則A的分子式為C4H6。,解析,-25-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1.苯與苯的同系物性質(zhì)的比較,-26-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-27-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-28-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-29-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度一 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 (1)甲基對(duì)苯環(huán)的影響: 苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代,如苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱主要生成 ,甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí),在光照和催化劑條件下,鹵素原子取代氫的位置不同:,-30-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-31-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-32-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例3某種苯的同系物0.1 mol完全燃燒,生成的氣體通過(guò)濃硫酸,使?jié)饬蛩嵩鲋?0.8 g,再通過(guò)NaOH溶液,溶液增重39.6 g。這種苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物分別有3種,沒有苯環(huán)上的四氯代物。根據(jù)以上條件,推斷此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(A),答案,解析,-33-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-34-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-35-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-36-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度二 有機(jī)物分子中原子的共線與共面 1.四種典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu),-37-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-38-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,3.原子共線、共面問(wèn)題的判斷方法 觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面結(jié)構(gòu)”、乙炔“直線形結(jié)構(gòu)”和苯“平面結(jié)構(gòu)”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過(guò)來(lái)即可。 4.判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 (1)審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán),-39-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-40-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-41-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,技巧點(diǎn)撥: 判斷有機(jī)物分子中原子的共線、共面問(wèn)題時(shí)可根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。將結(jié)構(gòu)展開成盡可能的體現(xiàn)出其空間結(jié)構(gòu)的形式,然后根據(jù)甲烷、乙烯、苯的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn),并結(jié)合單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),而雙鍵不能旋轉(zhuǎn)進(jìn)行判斷。,-42-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.(2015武昌期末)檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,有關(guān)檸檬烯的分析正確的是(D),-43-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-44-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1.概念 烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。官能團(tuán)為X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X。 2.物理性質(zhì),-45-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-46-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-47-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-48-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-49-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,自主鞏固 以下物質(zhì)中,按要求填空:,-50-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(4)由物質(zhì)制取丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)。 (5)檢驗(yàn)物質(zhì)中含有溴元素的試劑有氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液。,-51-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度一 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較,-52-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例5已知(X代表鹵素原子,R代表烴基): RCH2CH2X,-53-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-54-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-55-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-56-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-57-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-58-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.鹵代烴RCH2CH2X的化學(xué)鍵如下所示,則下列說(shuō)法正確的是(C),答案,解析,-59-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.(2014海南化學(xué))鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,回答下列問(wèn)題: (1)多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑,其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是四氯化碳。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是分餾。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHFClCBrF2、CHBrFCClF2、CFBrClCHF2(不考慮立體異構(gòu))。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:,解析,-60-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-61-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-62-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-63-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析,-64-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(B),-65-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-66-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。,解析,