2019年高中化學(xué) 第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 第二節(jié) 應(yīng)用廣泛的高分子材料練習(xí) 新人教版選修51.通過(guò)苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)分析酚類(lèi)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(重點(diǎn))2.知道酚類(lèi)物質(zhì)對(duì)環(huán)境和健康的影響。苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)基礎(chǔ)初探1分子組成和結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)3化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性現(xiàn)象：液體渾濁，液體變澄清，液體變渾濁。對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O，C6H5ONaHClC6H5OHNaCl，C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。(2)取代反應(yīng)試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式為(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。探究升華思考探究從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程如下：?jiǎn)栴}思考：(1)進(jìn)行操作能將廢水中的苯酚轉(zhuǎn)移至苯中，據(jù)此分析苯酚的溶解性?！咎崾尽勘椒釉谟袡C(jī)溶劑中的溶解性大于在水中的溶解性。(2)寫(xiě)出操作中反應(yīng)的化學(xué)方程式，分析為什么苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)？【提示】NaOHH2O。苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受到苯環(huán)的影響，氫氧鍵易斷裂，苯酚中的羥基顯酸性。(3)為什么向溶液中通入CO2時(shí)既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?【提示】苯酚、H2CO3、HCO的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?。因此，苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí)，無(wú)論CO2是否過(guò)量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。認(rèn)知升華苯酚中苯環(huán)與羥基的特殊性質(zhì)苯酚分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之間的相互影響，使得苯酚與醇或者苯的性質(zhì)都有明顯的不同。1苯環(huán)對(duì)羥基的影響顯酸性：苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響，變得更活潑，易斷裂，能發(fā)生電離，所以苯酚具有酸性。2羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)上的氫原子易被取代：羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，尤其是羥基鄰、對(duì)位上的氫原子，故苯酚比苯及其同系物更容易發(fā)生取代反應(yīng)。下表是苯酚與苯、甲苯在性質(zhì)上的區(qū)別：苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色與Br2的取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對(duì)兩種一溴代物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反應(yīng)條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱本質(zhì)都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)【特別提醒】(1)羥基活潑性，ROHHOH。(2)用FeCl3溶液或溴水可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 題組沖關(guān)題組1苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用1一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是()ABC D【解析】苯酚有毒，且有腐蝕性?！敬鸢浮緼2下列關(guān)于苯酚的說(shuō)法中，不正確的是()A純凈的苯酚是粉紅色晶體B有特殊氣味C易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑D苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌【解析】純凈的苯酚是無(wú)色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯(cuò)誤；苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌?！敬鸢浮緼3向下列溶液中通入過(guò)量CO2，最終出現(xiàn)渾濁的是() A氫氧化鈣飽和溶液B苯酚鈉溶液C氯化鈣飽和溶液D醋酸鈉飽和溶液【解析】通入過(guò)量的CO2，選項(xiàng)A將生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；選項(xiàng)C、D不與CO2反應(yīng)，因碳酸的酸性比鹽酸、醋酸都要弱；只有選項(xiàng)B能生成溶解度較小的而使溶液變渾濁?！敬鸢浮緽4將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示方法和操作：(1)寫(xiě)出物質(zhì)和的化學(xué)式：_；_。(2)寫(xiě)出分離方法和的名稱：_；_。(3)混合物加入溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)下層液體通入氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)分離出的苯酚含在_中?！窘馕觥看祟}主要考查苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用。首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開(kāi)；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在下層?！敬鸢浮?1)NaOHCO2(2)分液蒸餾(5)題組2苯酚中基團(tuán)間的相互影響5下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()H2OAB只有C和D全部【解析】羥基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)?！敬鸢浮緽6能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B苯酚具有酸性C室溫時(shí)苯酚不易溶解于水D液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣【解析】A項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子變得活潑；C項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)；D項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性；B項(xiàng)，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意?！敬鸢浮緽7下列物質(zhì)能使溴水褪色且產(chǎn)生沉淀的是()A苯乙烯 B甲苯C苯酚 D苯【解析】苯乙烯可使溴水褪色但無(wú)沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不會(huì)產(chǎn)生沉淀?！敬鸢浮緾8下列物質(zhì)中：CH3CH2OHNaHSO3溶液(1)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是_。(2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是_。(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是_?！窘馕觥糠恿u基能與NaOH溶液反應(yīng)，酚類(lèi)能與溴水反應(yīng)；羥基能與金屬鈉反應(yīng)?！敬鸢浮?1)(2)(3)酚基礎(chǔ)初探 探究升華思考探究1什么是酚？屬于酚嗎？【提示】羥基與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。屬于酚。2如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法？【提示】先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過(guò)量，而過(guò)量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。認(rèn)知升華脂肪醇、芳香醇、酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH 醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；(6)無(wú)酸性，不與NaOH反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)(5)與鈉反應(yīng)(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色(與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀)【溫馨提醒】(1)酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)受酚羥基的影響，苯環(huán)上鄰位和對(duì)位的氫原子變得活潑，易被溴原子取代。在判斷酚類(lèi)與Br2反應(yīng)的量的關(guān)系時(shí)，應(yīng)首先判斷酚羥基的鄰位、對(duì)位上含有氫原子的數(shù)目。題組沖關(guān)題組1醇和酚的辨別1下列物質(zhì)中，CH3OH、C2H5OH、屬于醇和酚的物質(zhì)分別有()A6種3種B5種4種C3種5種 D4種4種【解析】屬于醇的有6種，屬于酚的有3種?！敬鸢浮緼2分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()A2種和1種 B2種和3種 C3種和2種 D3種和1種【解析】與FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類(lèi)，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種?！敬鸢浮緾3下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A屬于酚類(lèi)，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類(lèi)，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類(lèi)，可以發(fā)生消去反應(yīng)【解析】屬于酚類(lèi)，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；屬于醇類(lèi)，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 mol 中的物質(zhì)最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；中的物質(zhì)屬于醇類(lèi)，能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢浮緿題組2酚的性質(zhì)4白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑果、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是()A1 mol、1 mol B3.5 mol、7 molC3.5 mol、6 mol D6 mol、7 mol【解析】1 mol白藜蘆醇中與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1 mol Br2，根據(jù)性質(zhì)可知，酚羥基鄰、對(duì)位上可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，消耗5 mol Br2，所以1 mol白藜蘆醇最多反應(yīng)掉6 mol Br2。白藜蘆醇中的和都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol白藜蘆醇共耗7 mol H2?！敬鸢浮緿5“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng)C易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)【解析】分子中含有2個(gè)飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，則1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，B錯(cuò)誤；含有酚羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾6某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是() AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體【解析】AX和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確?！敬鸢浮緽