2019-2020年高中化學(xué) 第二章第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型教案 魯科版選修5課標(biāo)研讀：1、根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)；2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)研究的基本方法?？季V解讀：1、了解加成、取代和消去反應(yīng)； 2、運(yùn)用科學(xué)的方法，初步了解化學(xué)變化規(guī)律。教材分析：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的數(shù)目繁多，但其主要類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等幾種。認(rèn)識(shí)這些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型，將有助于學(xué)生深入學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。本節(jié)課的知識(shí)是建立在化學(xué)2（必修）和本模塊教材第一章第3節(jié)以烴為載體的具體反應(yīng)事實(shí)，以及本模塊教材第一章第2節(jié)有關(guān)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)討論的基礎(chǔ)上的。本節(jié)的理論知識(shí)和思想方法為后面三節(jié)有關(guān)烴的衍生物的性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方法平臺(tái)。本節(jié)教材在全書中處于非常重要的地位，可謂本模塊教材的學(xué)習(xí)樞紐。 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：對(duì)主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)的認(rèn)識(shí)；根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物。 學(xué)情分析：通過對(duì)化學(xué)2（必修）第三章及本模塊第一章的學(xué)習(xí)，已經(jīng)對(duì)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)有了初步的了解，對(duì)各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)和各種官能團(tuán)有了初步的認(rèn)識(shí)。這些都為本節(jié)課的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)。教學(xué)策略：1、結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過的有機(jī)反應(yīng)，根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)，初步形成根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的思路，能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型，也能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、分別從加（脫）氧、脫（加）氫和碳原子氧化數(shù)變化的角度來認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)（還原反應(yīng)），并能夠根據(jù)氧化數(shù)（給定）預(yù)測(cè)有機(jī)化合物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。3、從不同的視角來分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，了解研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的一般程序。教學(xué)計(jì)劃：第一課時(shí)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型第二課時(shí)：有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)第三課時(shí)：典型題目訓(xùn)練，落實(shí)知識(shí)導(dǎo)學(xué)提綱：第一課時(shí)課堂引入：寫出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。乙烯與氯化氫反應(yīng)： ；丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ；乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；甲烷與氯氣光照條件反應(yīng)： ；實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ；一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型1、加成反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：只上不下。（3）機(jī)理：以下列實(shí)例進(jìn)行分析：催化劑-OCH3CCH3+ HCN+- OHCH3CCH3 CN+（4）加成反應(yīng)的規(guī)律：B2 A1一般規(guī)律：A1 = B1 + A2B2 A1B2參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布：+HCl HOSO3H HCN HNH2催化劑練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式：+CH CH HCN催化劑CH3CH=CH2 HClCH3CH=CH2 HOHO催化劑 HCNCH3CH2、取代反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：有上有下（3）機(jī)理：H+ +CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+（4）取代反應(yīng)的規(guī)律一般規(guī)律：A1 B1 + A2B2 A1B2 + A2B1+某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置+與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：HCl HBr+與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：NaCN HNH2與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：HOSO3H HONO2（5）H被取代的反應(yīng)烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子（C）上的碳?xì)滏I容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HCl練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式：H2O（1）CH3CH（OH）CH3 + HClH2O（2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3CHClCH3 + NaOH（4）CH2CH=CH2 + Cl2 H知識(shí)歸納：常見的取代反應(yīng)類型有哪些？烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下酯的水解反應(yīng)：醇與氫鹵酸的取代：酸性條件鹵代烴的水解：堿性條件第二課時(shí)Aa碎瓷片B新課引入：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上，通過石油裂解來制乙烯，實(shí)驗(yàn)室制備乙烯藥品：無水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水儀器：鐵架臺(tái)（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程200）、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加濃硫酸。碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時(shí)暴沸。溫度計(jì)液泡的位置：插入混合液中為什么要使混合液溫度迅速上升到170？減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度。乙烯的收集方法：排水法強(qiáng)調(diào)：反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。（結(jié)合課本P53第1題）實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理：濃硫酸170CH2CH2 CH2=CH2 + H2OH OH我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。3、消去反應(yīng)（1）定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：只下不上。（3）醇類的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱 消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：H2O學(xué)生練習(xí)：試寫出1丙醇與2丙醇的消去反應(yīng)方程式。乙醇 （4）鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析：CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 + H2O + NaClH Cl 反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：HX學(xué)生練習(xí)：1、試寫出2溴丙烷消去反應(yīng)方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去 鄰二鹵代烴的消去 反應(yīng)機(jī)理分析：CH3CHCHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3 + ZnBr2Br Br反應(yīng)條件：鋅、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子 消去的小分子：X2學(xué)生練習(xí)：1、2二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 1、2二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式知識(shí)歸納醇類鹵代烴鄰二鹵代烴反應(yīng)條件消去的小分子消去條件練習(xí)：1、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫出反應(yīng)方程式 Br CHClCH3 CH3C(CH3)2OH CH3C(CH3)2CH2OH2、課本53頁遷移應(yīng)用二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。（2）舉例：2CH3CHO + O2 2CH3COOH知識(shí)歸納：常見的氧化反應(yīng)；2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3 COOHCH3CH=CH2 CH3COOH + CO22CH3CHO + O2 2CH3COOH（3）醇發(fā)生氧化反應(yīng)對(duì)分子結(jié)構(gòu)的要求。（4）有機(jī)反應(yīng)中常見的氧化劑氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等2、還原反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。（2）舉例：CH3CHO + H2 CH3CH2OH（3）有機(jī)反應(yīng)中常見的還原劑氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等（3）用氧化數(shù)來討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)：碳原子氧化數(shù)升高，為氧化反應(yīng)；碳原子氧化數(shù)降低，為還原反應(yīng)。第三課時(shí)典型例題鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2Br + OH（NaOH） CH3CH2CH2OH + Br（NaBr）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）溴乙烷與NaHS反應(yīng)；（2）碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)；（3）由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。設(shè)計(jì)意圖緊密聯(lián)系課本知識(shí)，引申拓展，落實(shí)知識(shí)、提高能力。 典型例題如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。（1）CH3CH2Br CH2=CH2（2）CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2OH（3）CH3CHCH3 CH3CH=CH2設(shè)計(jì)意圖消去反應(yīng)是本部的重點(diǎn)分內(nèi)容，通過此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)及各類消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，達(dá)到強(qiáng)化落實(shí)的目的。典型例題分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。設(shè)計(jì)意圖本題有一定的綜合性，涉及到了醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象。通過此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)清醇的分子結(jié)構(gòu)與消去反應(yīng)的關(guān)系。OH典型例題在工業(yè)上，異丙醇（CH3CHCH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明每一步的反應(yīng)類型。設(shè)計(jì)意圖繼續(xù)強(qiáng)化學(xué)生書寫化學(xué)方程式的能力，加深對(duì)基本化學(xué)反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí)；使學(xué)生初步具備有機(jī)合成的基本概念，對(duì)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化加深認(rèn)識(shí)。典型例題根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：Cl溴的CCl4溶液 NaOH，乙醇， Cl2，光照A B（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ；（2）的反應(yīng)類型是 ；的反應(yīng)類型是 ；（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。設(shè)計(jì)意圖本題涉及到了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)三種有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類型，題目本身難度不大，能夠較好的實(shí)現(xiàn)落實(shí)知識(shí)的目的。練習(xí)：1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br2、既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2ClC、HOCH2CH2COOH D、ClCH2COOH3、1溴丙烷和2溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng)A、產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br5、由2氯丙烷制備少量的1，2 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 學(xué)案第一課時(shí)一、寫出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。乙烯與氯化氫反應(yīng)： ；丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ；乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；甲烷與氯氣光照條件下反應(yīng)： ；實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ；二、催化劑根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列加成反應(yīng)的方程式：+1、CH CH HCN2、CH3CH=CH2 HCl3、CH3CH=CH2 HOHO催化劑 HCN4、CH3CH三、完成下列方程式的書寫。H2SO4（濃）1、2、CH3COOH C2H5OH3、CH3COOCH3 H2O四、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式：1、CH3CH（OH）CH3 + HClH2OH2O2、CH3CH2Br + NaOH 3、CH3CHClCH3 + NaOH4、CH3CH=CH2 + Cl2 第二課時(shí)五、實(shí)現(xiàn)下列消去反應(yīng)1、CH3CH2CH2OH 2、CH3CHCH3 OH3、CH3CHCH3的消去反應(yīng) Br4、CH3CHCH2Cl的消去反應(yīng) CH35、1、2二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式6、1、2二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式六、填表對(duì)比三類消去反應(yīng)醇類鹵代烴鄰二鹵代烴反應(yīng)條件消去的小分子消去條件七、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫出反應(yīng)方程式1、 Br 2、 CHClCH3 CH33、 CH3COH CH3 CH34、 CH3CCH2OH CH3第三課時(shí)典型例題鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2Br + OH（NaOH） CH3CH2CH2OH + Br（NaBr）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）溴乙烷與NaHS反應(yīng)；（2）碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)；（3）由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。典型例題如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。（1）CH3CH2Br CH2=CH2（2）CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2OH（3）CH3CHCH3 CH3CH=CH2典型例題分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。典型例題在工業(yè)上，異丙醇（CH3CHCH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明每一步的反應(yīng)類型。典型例題根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：Cl溴的CCl4溶液 NaOH，乙醇， Cl2，光照A B（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ；（2）的反應(yīng)類型是 ；的反應(yīng)類型是 ；（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。練習(xí)：1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br2、既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2ClC、HOCH2CH2COOH D、ClCH2COOH3、1溴丙烷和2溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng)A、產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br5、由2氯丙烷制備少量的1，2 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去