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2019-2020年高中化學(xué) 第3章 烴的含氧衍生物 第4節(jié) 有機(jī)合成課時(shí)作業(yè) 新人教版選修5 1.綠色化學(xué)對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的“原子經(jīng)濟(jì)性”反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)中符合綠色化學(xué)原理的是(　　) 【答案】　B 3．下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是 (　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 【解析】　乙酸乙酯的水解及乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 【答案】　C 4．已知鹵代烴可與金屬鈉反應(yīng)，生成碳鏈較長(zhǎng)的烴：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，現(xiàn)有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其與金屬鈉反應(yīng)，不可能生成的烴是(　　) A．戊烷 B．丁烷 C．2甲基己烷 D．己烷 【解析】　只有碘乙烷反應(yīng)生成丁烷，只有碘丙烷反應(yīng)生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反應(yīng)生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。 【答案】　C 5．由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有(　　) A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 【解析】　由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反應(yīng)類型：氧化——氧化——取代——水解。 【答案】　A 6．乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng)： 其中A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 【解析】　由A的類別“烴類A”可得答案為A。 【答案】　A 7．(雙選)在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列變化過程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C．1溴丁烷→1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2===CH—CH===CH2 D．乙烯→乙炔：CH2===CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH 【解析】　B項(xiàng)由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理；C項(xiàng)合成過程中CH3CH2CHBr—CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物應(yīng)為CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不穩(wěn)定)，合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理。 【答案】　BC A．CH2===C===O＋HClCH3COCl B．CH2===C===O＋H2OCH3COOH C．CH2===C===O＋CH3CH2OH CH3COCH2CH2OH D．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O 【解析】　由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，是加成，而不是加成；活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫化合物中其余部分與羰基碳相連。故C項(xiàng)不正確。 【答案】　C 9．根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及信息填空： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；名稱是________。 (2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________。 10．已知RCH===CHR′RCHO＋R′CHO。在此條件下，下列烯烴被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是(　　) A．CH2===CH(CH2)2CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3 C．CH3CH===CH—CH===CHCH3 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3 【解析】　根據(jù)信息分析可知，當(dāng)斷開后存在“CH3CH===”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，被氧化后可生成CH3CHO。 【答案】　C 11．已知?，F(xiàn)有A、B、C、D、E、F六種有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A的分子式為C4H8O3。下列判斷正確的是(　　) A．有機(jī)物A結(jié)構(gòu)可能有四種 B．反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng) C．有機(jī)物B、D的最簡(jiǎn)式相同 D．有機(jī)物E是交警檢測(cè)酒駕的重要物證 【解析】　由B與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成C，再結(jié)合A的分子中含有4個(gè)碳原子推知B為CH3CHO、C為CH3COONa、D為CH3COOH、E為CH3CH2OH；由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、題干已知反應(yīng)，結(jié)合A的分子式C4H8O3，則A為。有機(jī)物A只有一種結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；反應(yīng)①為醛的還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；CH3CHO和CH3COOH的最簡(jiǎn)式不同，C錯(cuò)誤；檢測(cè)酒駕就是檢測(cè)CH3CH2OH，D正確。 【答案】　D 12．已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后，產(chǎn)物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN＋H2O―→CH3CH2COOH＋NH3(未配平)。產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題。其中F分子中含有一個(gè)由8個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 (1)反應(yīng)①、②、③中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號(hào))； (2)B的名稱為________；E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：E________，F(xiàn)________； (3)寫出D和E在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的產(chǎn)物(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)____________________； (4)E的同系物中碳原子數(shù)最少的為________，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：由D合成該物質(zhì)(要求：用化學(xué)方程式表示)___________________。 【解析】　此題用正推法。A為乙烯，由Br2/CCl4知B為BrCH2CH2Br，結(jié)合題目信息可判斷：C為NCCH2CH2CN、D為HOCH2CH2OH、E為HOOCCH2CH2COOH、F為。(1)根據(jù)流程圖的反應(yīng)條件，結(jié)合A、B、C、D官能團(tuán)的特點(diǎn)，①、②、③中，②、③是取代反應(yīng)。(2)B的名稱：1,2二溴乙烷。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成聚酯。 (4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物為HOOC—COOH，可用HOCH2CH2OH經(jīng)兩步催化氧化得到。 【答案】　(1)②③ (2)1,2二溴乙烷 13．(xx全國(guó)卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是________?！? (2)① 的反應(yīng)類型是________，⑦的反應(yīng)類型是________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線________。 【答案】　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 14．H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。 已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： ②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。 (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________。 (3)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型為________。 (4)E＋G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為 _____________________________________________________________ _____________________________________________________________。 (5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其烴基上一氯代物有三種的是________(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。 【解析】　由圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知， A應(yīng)為CH3CH===CH2，由C→D→E的條件可知C應(yīng)為 CH3CH2CH2OH，則B為CH3CH2CH2Cl， F為，則D、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分別推出。 (1)D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。 (2)A→B的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)F→G的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。 (4)E為丙酸，G為2丙醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。 (5)H屬于酯類，與6個(gè)碳原子的飽和一元羧酸為同分異構(gòu)體，因烴基上只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【答案】　(1)CH3CH2CHO (2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl (3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O