2019-2020年高中化學(xué) 化學(xué)與技術(shù)3.1有機(jī)藥物的制備精編教案 蘇教版選修2課標(biāo)要求1. 通過實(shí)例了解精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)原理、簡單流程、原料和產(chǎn)品。2. 舉例說明化學(xué)工業(yè)和化學(xué)過程工業(yè)的特點(diǎn)?；顒?dòng)和探究建議1. 實(shí)驗(yàn)：紡織品的漂白、染色。2. 參觀當(dāng)?shù)氐木?xì)化工企業(yè)（或者觀看有關(guān)的影像片、收集有關(guān)的資料），討論精細(xì)化工發(fā)展的前景和可能存在的問題。3. 參觀調(diào)查：化學(xué)在農(nóng)林產(chǎn)品深加工（例如用淀粉制取酒精或高吸水材料，果脯的制作加工等）中的應(yīng)用。教學(xué)內(nèi)容增減建議1、以有機(jī)藥物制備2、為基礎(chǔ)，3、復(fù)4、習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中的合成思想，5、使學(xué)生建立全面的有機(jī)合成的方法；6、洗滌劑單元基本是原硬脂酸鈉的去污原理，7、只作簡化處理。8、纖維素的化學(xué)加工，9、在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)“糖類蛋白質(zhì)”單元已做介紹，10、在此刪去。11、建議本專題以全面復(fù)12、習(xí)有機(jī)合成的方法為主進(jìn)行一定程度的有機(jī)綜合復(fù)13、習(xí)。課時(shí)建議2. 第一單元有機(jī)藥物的制備學(xué)案3課時(shí)3. 第二單元合成洗滌劑的生產(chǎn)1課時(shí)4. 第四單元有機(jī)高分子合成2課時(shí)5. 知識(shí)梳理總結(jié)1課時(shí)第一單元有機(jī)藥物的制備知識(shí)回顧1、工業(yè)合成時(shí)，2、應(yīng)全面考慮的因素有哪些。3、工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。第一課時(shí)：知識(shí)復(fù)習(xí)（在此用一節(jié)課時(shí)間將有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)與合成方法進(jìn)行回顧與復(fù)習(xí)。）2 有機(jī)合成的常用方法：（分別以代表物質(zhì)用方程式表示下列過程，注意反應(yīng)的條件）1、官能團(tuán)的引入3 引入羥基（-OH）：1烯烴與水加成2醛（酮）與氫氣加成3鹵代烴堿性水解4酯的水解5格氏試劑與醛、酮反應(yīng)64 引入鹵原子（-X）：5 烷烴與X2取代6 不飽和烴（烯、炔）與HX或X2加成7 醇與HX取代等8 芳香烴取代910 引入C=O雙鍵：11 醇的氧化12 烯的氧化13 炔加成H2O1415 引入C=C雙鍵：16 烷烴裂解17 炔烴加成18 某些醇或鹵代烴的消去C=C19 某些鹵代烴的消去C=C2021 引入羧基：22 醛氧化23 酯水解24 某些芳香烴的支鏈氧化25 格氏試劑與CO2262、官能團(tuán)的消除27 通過加成消除不飽和鍵28 通過消去或氧化、酯化等消除羥基（-OH）29 通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）3、官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物遞進(jìn)。常見有三種方式：2 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸。3 通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。4 通過某種手段改變官能團(tuán)的位置。4、增長碳鏈的方法：5 獲得高分子化合物1加聚：C=C或C=C-C=CCC2縮聚：由苯酚與甲醛縮聚乙二醇與乙二酸類縮聚HO-CH2-COOH類縮聚氨基酸類縮聚6 由制乙苯或異丙苯7 與乙烯8 與丙烯9 格氏試劑法：10 RMgCl+RClRR11 RMgCl+RHRHR12 RMgCl+O=C=OR-OH13 酯化反應(yīng)、加成。14 其它一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。5、減少碳鏈的反應(yīng)：某些烴（如苯的同6、系物，7、烯烴）的氧化，8、 15 水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；16 裂化和裂解反應(yīng)；17 氧化反應(yīng)：燃燒，某些烴（如苯的同系物，烯烴）的氧化（信息題）；羧酸鹽脫羧反應(yīng)（信息題）。9、成環(huán)反應(yīng)：2 加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；3 二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)4 二元醇和二元酸酯化成環(huán)；5 羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。第一課時(shí)：新知識(shí)學(xué)習(xí)1. 以氯苯為原料合成阿司匹林+H2O+HCl+CO2（水楊酸）+(CH3CO)2O+CH3COOH。醋酸酐乙酰水楊酸醋酸2. 有機(jī)藥物制備的一般過程：通過結(jié)構(gòu)分析確定分子結(jié)構(gòu)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)研究物質(zhì)的合成路線通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探究合成每一種中間產(chǎn)物的生成條件選擇最經(jīng)濟(jì)的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。（合成過程中要防止產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的副產(chǎn)物或廢棄物）。知識(shí)鞏固1. 由電石（CaC2）、食鹽水合成聚氯乙稀。2. 由乙醇及無機(jī)試劑合成乙二醇。3. 工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。4. 以乙烯為原料合成5. 以電石為原料合成乙酸乙酯。6. 以丁烷為原料合成7. 以甲苯、丙稀為原料合成8. CHCH為原料合成2=CHnCHCH（）2=CHn此過程中涉及到的反應(yīng)類型有9. CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3OHCH3COOHCH2=CHCOOH反應(yīng)過程涉及到的類型有10. CH3CH3為原料制取CH3CH3CH3CH3（）CH3CH311. CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHOCH3CHO+HCHO（）CH2=CHCHO反應(yīng)過程涉及到的類型有12. 由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。13. 學(xué)習(xí)小結(jié)：通過對(duì)以上有機(jī)合成過程的分析，同學(xué)們思考原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是什么？本節(jié)總結(jié)：有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本內(nèi)容是由目標(biāo)分子經(jīng)骨架和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化得到合成元或中間體。轉(zhuǎn)化是依據(jù)已知或可靠的反應(yīng)而進(jìn)行的，由此可倒推至目標(biāo)分子所需的起始原料，此過程正好與合成相反，因此也稱為反合成。同一目標(biāo)分子可以進(jìn)行多途徑的反合成分析，因此可推導(dǎo)出不同的合成路線和起始原料，形成所謂合成樹。再進(jìn)一步的合成設(shè)計(jì)工作是將此合成樹進(jìn)行裁剪，從經(jīng)濟(jì)性、有效性以及靈活性等多方面進(jìn)行綜合考察，然后選定在實(shí)驗(yàn)室中付諸實(shí)施的合成計(jì)劃。