2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊(cè) 第五章 烴 第一節(jié)甲烷(第一課時(shí))教學(xué)目標(biāo)1.使學(xué)生了解甲烷的結(jié)構(gòu)式和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，從而提高思維和空間想象的能力；2.使學(xué)生掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)，以增強(qiáng)學(xué)生的觀察能力和思維能力；3.使學(xué)生了解取代反應(yīng)；4.通過學(xué)生對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一規(guī)律的認(rèn)識(shí)，對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義的教育。教學(xué)重點(diǎn)甲烷的化學(xué)性質(zhì)，取代反應(yīng)。教學(xué)難點(diǎn)1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)；2.甲烷的取代反應(yīng)。課時(shí)安排一課時(shí)教學(xué)方法1.通過展示甲烷分子的球棍模型和比例模型，分析甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，使學(xué)生加深對(duì)甲烷結(jié)構(gòu)的感性認(rèn)識(shí)；2.針對(duì)甲烷的重要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)，采用實(shí)驗(yàn)演示和投影分析、啟發(fā)的方式來解決；3.投影列表比較分析有機(jī)物和無機(jī)物的主要區(qū)別以及取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的區(qū)別。教學(xué)用具投影儀、甲烷分子的球棍模型和比例模型；甲烷氣體的發(fā)生裝置、氯氣的發(fā)生裝置、鐵架臺(tái)、水槽、高壓汞燈(220 V、250 W)、電源、試管、導(dǎo)氣管、100 mL量筒；酸性高錳酸鉀溶液、飽和食鹽水、無水醋酸鈉晶體、堿石灰、MnO2、濃鹽酸等。教學(xué)過程引言在以前的學(xué)習(xí)中我們學(xué)習(xí)和了解了很多種的物質(zhì)，如堿金屬元素、鹵素、氧族元素、氮族元素的單質(zhì)及其化合物；也曾了解和接觸過另外一類物質(zhì)，如甲烷、乙烯、乙炔、蔗糖、葡萄糖、酒精等等。前者我們稱之為無機(jī)物，后者就是在今后的一段時(shí)間即將學(xué)習(xí)和討論的一類重要的物質(zhì)有機(jī)物。它與人類的關(guān)系非常密切，在人們的衣、食、住、行、醫(yī)療保健、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及能源、材料和科學(xué)技術(shù)領(lǐng)域中都起著重要的作用。設(shè)疑1.什么是有機(jī)物？2.有機(jī)物種類繁多的主要原因是什么？生自學(xué)、閱讀教材的本章引言部分，思考、討論后回答：生甲：世界上絕大多數(shù)的含碳化合物叫做有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。生乙：有機(jī)物種類之所以繁多主要有以下幾個(gè)原因：碳原子最外電子層上有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵；在有機(jī)化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵；碳與碳原子之間結(jié)合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，可以形成鏈狀化合物，也可形成環(huán)狀化合物；相同組成的分子，結(jié)構(gòu)可能多種多樣。師評(píng)價(jià)、肯定學(xué)生的回答，并作補(bǔ)充說明，定義中之所以說絕大多數(shù)的含碳化合物是有機(jī)物，是因?yàn)橛行┪镔|(zhì)如CO、CO2、Na2CO3等物質(zhì)雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機(jī)物很相近，所以把它們看作為無機(jī)物。那么究竟哪些物質(zhì)是有機(jī)物，哪些物質(zhì)是無機(jī)物，有什么判斷依據(jù)呢？我們可以通過有機(jī)物與無機(jī)物的主要區(qū)別加以判斷。投影顯示有機(jī)物與無機(jī)物的主要區(qū)別性質(zhì)和反應(yīng)有機(jī)物無機(jī)物溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑部分溶于水而不溶于有機(jī)溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點(diǎn)較低，一般在400以下多數(shù)耐熱，難熔化，熔點(diǎn)一般比較高可燃性多數(shù)可以燃燒多數(shù)不能燃燒電離性多數(shù)是非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率較慢一般比較簡(jiǎn)單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率較快師當(dāng)然有機(jī)物和含碳化合物的正確關(guān)系應(yīng)該是：有機(jī)物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物。剛才同學(xué)們關(guān)于有機(jī)物種類繁多的原因總結(jié)的基本完整，據(jù)統(tǒng)計(jì)，目前已知的有機(jī)物已超過二千萬種，而且每年新合成的化合物中，90%的是有機(jī)物。生根據(jù)結(jié)構(gòu)圖51：4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式進(jìn)一步理解有機(jī)物種類繁多的原因。設(shè)疑有機(jī)物主要由哪些元素構(gòu)成？什么叫烴？生思考后回答：有機(jī)物中除含碳元素外，通常還含有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等。只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物叫烴。師補(bǔ)充說明：在一種具體的有機(jī)物中不一定全包括上述所有的元素。第五章 烴板書有機(jī)物：絕大多數(shù)的含碳化合物。烴：只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物。過渡本章我們主要學(xué)習(xí)和討論幾種有代表性的烴的基本性質(zhì)，同時(shí)還將介紹一些石油和煤的有關(guān)知識(shí)。在烴的大家族中組成最簡(jiǎn)單的要數(shù)甲烷了，所以我們就先從甲烷開始學(xué)起。板書第一節(jié) 甲烷師初中化學(xué)曾對(duì)甲烷作過簡(jiǎn)單的介紹，現(xiàn)在請(qǐng)同學(xué)們回憶一下已學(xué)過的甲烷的性質(zhì)有哪些？板書一、甲烷的物理性質(zhì)生回憶，討論并集體回答：甲烷是一種無色、無味，難溶于水，比空氣輕，能燃燒的氣體，天然氣、坑氣、沼氣等的主要成分均為甲烷。師除了可燃燒之外，其余就是甲烷主要的物理性質(zhì)。那么甲烷的分子式和電子式怎么樣寫呢？(向甲烷的分子結(jié)構(gòu)過渡)生一位同學(xué)在黑板上板演，其余同學(xué)在下邊練習(xí)。甲烷的分子式：CH4電子式：師如果將甲烷電子式中每一對(duì)共用電子對(duì)用一條短線替代后將變成什么樣子？生在練習(xí)本上比畫，并得出結(jié)果 師這種用短線表示一對(duì)共用電子對(duì)的圖式叫結(jié)構(gòu)式。那么上述結(jié)構(gòu)式是不是就表明甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型就是這樣以碳原子為中心，四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的平面正方形呢？模型展示甲烷分子的球棍模型和比例模型(若干)生相互傳看兩種模型，觀察、體會(huì)、理解碳原子與氫原子的相對(duì)位置關(guān)系，并明確甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型為：以碳原子為中心，四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。師由此可見甲烷是極性分子還是非極性分子？生非極性分子。師所以甲烷極難溶于水就是非常自然的事情了，這體現(xiàn)了什么樣的規(guī)律？生相似相溶原理。師看來甲烷的結(jié)構(gòu)式并不能代表其真實(shí)構(gòu)型，我們稱其為平面結(jié)構(gòu)式，其立體結(jié)構(gòu)式如圖52所示，但為了簡(jiǎn)便其見，一般只寫有機(jī)物的平面結(jié)構(gòu)式。板書二、甲烷的分子結(jié)構(gòu)過渡物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，以上我們了解了甲烷的分子結(jié)構(gòu)，下面我們?cè)賮砜纯醇淄橛心男┲匾幕瘜W(xué)性質(zhì)。板書三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)師作為一種可燃性的氣體，請(qǐng)大家回憶甲烷在空氣中燃燒有何現(xiàn)象？在點(diǎn)燃時(shí)應(yīng)注意什么問題？生回憶并回答：火焰明亮并呈藍(lán)色，并有水滴和能使澄清石灰水變渾濁的CO2生成。點(diǎn)燃甲烷時(shí)一定要檢驗(yàn)純度，否則會(huì)發(fā)生爆炸。師從燃燒生成二氧化碳和水的結(jié)果可以得到什么啟示？生可以證明甲烷中含有碳元素和氫元素。板書1.甲烷的氧化反應(yīng) CH4+2O2 CO2+2H2O師請(qǐng)大家留意我所寫的化學(xué)方程式與以前大家所知道的在形式上有何不同？為什么會(huì)有這樣的區(qū)別？生觀察、思考，并自學(xué)教材中的相關(guān)注解后回答：方程式的中間用的是“”(箭頭)而不是“”(等號(hào))，這主要是因?yàn)橛袡C(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生。師我們知道酸性KMnO4具有很強(qiáng)的氧化性，若遇到一般的還原性物質(zhì)時(shí)常常會(huì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，且自身被還原而褪色 ，那么甲烷能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化呢？我們通過下面的實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。演示實(shí)驗(yàn)51師生共同操作：制甲烷氣，用導(dǎo)氣管導(dǎo)入盛有紫色的酸性KMnO4溶液的試管中。生觀察、記錄、思考實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：經(jīng)過一段時(shí)間后，酸性KMnO4溶液的顏色無任何變化，即不褪色。問通過剛才的實(shí)驗(yàn)可以得出什么樣的結(jié)論？生甲烷氣體不能被酸性KMnO4溶液氧化。師在通常條件下，甲烷不僅與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，而且與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，所以可以說甲烷的化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對(duì)的，在一定條件下也可以與一些物質(zhì)如Cl2發(fā)生某些反應(yīng)。(承上啟下，并對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義的教育)演示實(shí)驗(yàn)52教師與兩名學(xué)生助手共同完成。取一支100 mL的大量筒，通過排飽和食鹽水，生甲負(fù)責(zé)收集20 mL的甲烷氣，生乙負(fù)責(zé)收集80 mL的Cl2，然后用220 V、250 W的高壓汞燈為光源，在距裝置10 cm15 cm處照射。生觀察記錄現(xiàn)象：量筒內(nèi)Cl2的黃綠色逐漸消失，幾分鐘之后，量筒內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴，量筒內(nèi)水面上升。設(shè)疑分析上述實(shí)驗(yàn)中所觀察到的現(xiàn)象，從中可以得到哪些實(shí)驗(yàn)的信息？生分析思考后回答：上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明在光照條件下，CH4與Cl2發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，生成了易溶于水的氣體和難溶于水的油狀物質(zhì)。師評(píng)價(jià)、肯定回答結(jié)果，下面將Cl2和甲烷的反應(yīng)過程投影顯示出來，以幫助大家理解該反應(yīng)的基本機(jī)理。投影顯示甲烷與氯氣的反應(yīng)過程(有條件的學(xué)?？衫肅AI教學(xué)軟件將上述反應(yīng)制成動(dòng)畫效果演示)說明在反應(yīng)中CH4分子里的1個(gè)H原子被Cl2分子里的1個(gè)Cl原子所代替，但是反應(yīng)并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，反應(yīng)如下：(CH3Cl分子里1個(gè)氫原子被Cl2分子里1個(gè)Cl原子所代替)(CH2Cl2分子里1個(gè)H原子被Cl2分子里1個(gè)Cl原子所代替)(CHCl3分子里的1個(gè)氫原子被Cl2分子里1個(gè)Cl原子所代替)生觀察、理解甲烷和氯氣反應(yīng)過程。師在這些反應(yīng)里，甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代，生成四種取代產(chǎn)物。這就是甲烷的另一重要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)。板書2.甲烷的取代反應(yīng)師要注意CH4和Cl2的反應(yīng)不能用日光或其他強(qiáng)光直射，否則會(huì)因?yàn)榘l(fā)生如下劇烈的反應(yīng)：CH4+2Cl2 C+4HCl而爆炸，再則CH4和Cl2的體積比應(yīng)以14為宜，無論是CH4還是Cl2過量，都會(huì)導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯。投影顯示思考討論：(1)CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、Cl2、HCl等七種物質(zhì)，哪些是有機(jī)物？(2)從CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的分子組成上，分析說明CH4與Cl2的化學(xué)反應(yīng)具有什么特點(diǎn)？思路分析(1)在本題中指出的七種物質(zhì)中，CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCL3和CCl4五種為有機(jī)物。(2)從CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子組成上判斷，CH4和Cl2混合光照后所發(fā)生的一系列反應(yīng)其共同點(diǎn)是有機(jī)物分子里的氫原子被氯原子所替代。師像這種有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)就稱為取代反應(yīng)。板書取代反應(yīng)師大家回憶一下我們以前所學(xué)過的置換反應(yīng)的有關(guān)知識(shí)，然后和取代反應(yīng)相比較，看看有何異同。生回憶置換反應(yīng)的定義，思考其反應(yīng)特點(diǎn)，并作出不是很完全的回答。投影表格取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的區(qū)別區(qū)別實(shí) 例類 別取代反應(yīng)置換反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4ZnSO4+H2定義有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)反應(yīng)一種單質(zhì)和另一種化合物反應(yīng)生成物一般生成兩種化合物生成一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子偏移，因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)是否可逆很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是不可逆的生觀察、體會(huì)取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別。師CH4和Cl2的取代反應(yīng)的生成物一般有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4多種成分，它們均不溶于水。在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工業(yè)重要的溶劑，后者還是實(shí)驗(yàn)室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四氯化碳常溫常壓下的密度均大于1 gcm3，即比水重。那么，除了氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，甲烷還有無其他性質(zhì)呢？ 生自學(xué)、思考后回答：甲烷在隔絕空氣并加熱至1000的條件下，可分解生成炭黑和氫氣。追問這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性如何？生熱穩(wěn)定性很強(qiáng)。板書3.甲烷的受熱分解 CH4C+2H2問從甲烷的這些化學(xué)性質(zhì)中可以推知甲烷會(huì)有什么樣的重要用途呢？生思考分析總結(jié)后回答：做燃料；制取氯仿、四氯化碳、氫氣和炭黑；作其他有機(jī)化工原料。板書四、甲烷的用途過渡那么如何制備甲烷呢？下面我們先看甲烷的工業(yè)制法。師工業(yè)上所用的甲烷主要來自于天然氣、石油。板書五、甲烷的制法1.工業(yè)制法：主要來源于天然氣、石油。設(shè)問在實(shí)驗(yàn)室中又該如何制備甲烷呢？師下面我們?cè)賮砉餐瑢W(xué)習(xí)、分析甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法。板書2.實(shí)驗(yàn)室制法：(1)原料藥品：無水醋酸鈉和堿石灰(2)原理：(脫羧反應(yīng))CaOCH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3問根據(jù)甲烷的制備原理，應(yīng)選用什么樣的制氣裝置？生固固加熱，應(yīng)選用大試管灼燒。追問在以前學(xué)過的氣體中，哪些氣體的制氣裝置與CH4相同？生甲氧氣。生乙還有氨氣。板書(3)裝置：大試管灼燒。與O2、NH3制氣裝置相同。師據(jù)甲烷的物理性質(zhì)推測(cè)甲烷可用什么方法收集？生甲甲烷難溶于水，可用排水法收集。生乙甲烷的密度比空氣小，還可用向下排空氣法收集。板書(4)收集：排水法或向下排空氣法。師說明：本實(shí)驗(yàn)成敗關(guān)鍵在于反應(yīng)物要保證無水。醋酸鈉晶體CH3COONa3H2O必須加熱失水干燥后與堿石灰混合。若有水，則CH3COONa與NaOH發(fā)生電離，不會(huì)按分子間反應(yīng)(脫羧反應(yīng))的方式進(jìn)行反應(yīng)，不能產(chǎn)生CH4。而堿石灰中CaO并不參加變化，但起三個(gè)作用：吸水劑；緩蝕劑：防止NaOH直接接觸試管壁，而在高溫下腐蝕試管；疏松劑：使反應(yīng)混合物呈疏松狀，有利于甲烷的逸出。實(shí)驗(yàn)中儀器也必須干燥，加熱溫度不能太高，否則發(fā)生副反應(yīng)：2CH3COONa +Na2CO3本節(jié)小結(jié)本節(jié)課我們開始了對(duì)有機(jī)物的系統(tǒng)學(xué)習(xí)，介紹了有機(jī)物、烴的概念，解釋了有機(jī)物種類繁多的主要原因；認(rèn)識(shí)到甲烷的正四面體立體結(jié)構(gòu)和它的幾個(gè)重要化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、受熱分解反應(yīng)，學(xué)習(xí)中重點(diǎn)應(yīng)對(duì)甲烷和Cl2的取代反應(yīng)加以理解，當(dāng)然也要樹立結(jié)構(gòu)和性質(zhì)緊密相關(guān)的觀點(diǎn)。布置作業(yè)P114115一、二、三、四板書設(shè)計(jì)第五章 烴有機(jī)物：絕大多數(shù)的含碳化合物烴：只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物第一節(jié) 甲烷一、甲烷的物理性質(zhì)二、甲烷的分子結(jié)構(gòu)三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)1.甲烷的氧化反應(yīng)CH4+2O2CO2+2H2O2.甲烷的取代反應(yīng)取代反應(yīng)3.甲烷的受熱分解CH4C+2H2四、甲烷的用途五、甲烷的制法1.工業(yè)制法：主要來源于天然氣、石油。2.實(shí)驗(yàn)室制法：(1)原料藥品：無水醋酸鈉和堿石灰(2)原理：(脫羧反應(yīng))CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3(3)裝置：大試管灼燒。與O2、NH3制氣裝置相同。(4)收集：排水法或向下排空氣法。教學(xué)說明本章是學(xué)習(xí)有機(jī)物的開始，俗話說：萬事開頭難。因此在教學(xué)中注重了以周圍熟悉的有機(jī)物引入有機(jī)物的概念，從有機(jī)物的重要用途來激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)物的興趣。為了讓學(xué)生對(duì)甲烷的分子結(jié)構(gòu)有一個(gè)正確的認(rèn)識(shí)，采用了模型展示的方法；通過實(shí)驗(yàn)演示甲烷的取代反應(yīng)和不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的事實(shí)以及投影分析取代反應(yīng)的過程，不僅提高了廣大學(xué)生的分析思考問題、動(dòng)手的能力，同時(shí)還幫助學(xué)生樹立科學(xué)的學(xué)習(xí)和分析方法。參考練習(xí)1.1928年德國(guó)化學(xué)家烏勒曾加熱蒸發(fā)一種無機(jī)鹽溶液得到有機(jī)物尿素，這一成果稱為有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上的里程碑，烏勒使用的無機(jī)鹽是A.NH4CNOB.NH4HCO3C.CH3COONH4D.NH4CN答案：A2.在光照條件下，將等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣充分混合反應(yīng)后，得到產(chǎn)物物質(zhì)的量最多的是A.CH3ClB.CHCl3C.CCl4D.HCl答案：D3.下列物質(zhì)中，不能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是A.CH3ClB.CCl4C.CH2Cl2D.CH4答案：B4.有四種物質(zhì)金剛石白磷甲烷四氯化碳，其中分子具有正四面體型的是A.B.C.D.全部答案：C5.室溫時(shí)，CH4和O2的混合氣體共40 mL，點(diǎn)燃爆炸后，冷卻到室溫，氣體體積變?yōu)?0 mL，則原混合氣體中CH4體積為A.10 mLB.20 mLC.30 mLD.40 mL答案：AB