2019-2020年高中化學(xué)《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案3 新人教版選修5.doc
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2019-2020年高中化學(xué)《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案3 新人教版選修5.doc
2019-2020年高中化學(xué)烴的含氧衍生物 歸納與整理教案3 新人教版選修5根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì),可以確定該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。由有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量也可以確定它的結(jié)構(gòu)。下面我們來(lái)討論如何由相對(duì)分子質(zhì)量確定烴及烴的含氧衍生物的方法。一 通式法烴及烴的含氧衍生物的通式的式量等于其相對(duì)分子質(zhì)量。例1 相對(duì)分子質(zhì)量為42的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。因?yàn)橄N和環(huán)烷烴的通式是CnH2n,式量是14n,14n=42 n=3 分子式C3H6 所以,結(jié)CH2 CH2CH2= CH2 CH CH3 構(gòu)簡(jiǎn)式有 和例2 相對(duì)分子質(zhì)量為46的烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。由飽和一元醇和醚的通式CnH2n+2O有 14n+18=46 n=2 分子式C2H6O 所以,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2OH 和CH3OCH3二 經(jīng)驗(yàn)公式法Mr為烴或烴的含氧衍生物的相對(duì)分子質(zhì)量, n為分子式中碳原子數(shù) 通式 基本類(lèi)別Mr/ 14 整除得n CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴(Mr- 2)/14 整除得n CnH2n+2 烷烴(Mr+2)/14 整除得n CnH2n-2 炔烴、二烯烴(Mr+6)/14 整除得n CnH2n-6 苯、苯的同系物(Mr-10)/14 整除得n CnH2n-6O 酚、芳香醇(Mr-16)/14 整除得n CnH2nO 醛、酮(Mr-18)/14 整除得n CnH2n+ 2O 醇、醚(Mr-32)/14 整除得n CnH2nO2 羧酸、酯例3 相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是 。CH3由于只有92+6才可被14整除,n=7故分子式為C7H8, 基本類(lèi)別應(yīng)該屬苯的同系物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是:例4 相對(duì)分子質(zhì)量為108的烴的含氧衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是 。因?yàn)?,只?08-10才能被14整除,且結(jié)果為7,基本類(lèi)別應(yīng)該屬于酚、芳香醇。所以,OHCH3OHCH3OHCH3分子式應(yīng)為C7H8O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是: CH2OHOCH3 由于醇和醚是同分異構(gòu)體,因此,還可以是三等量代換法在確定了某一分子式后,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量不變,將式量相同的O(16)、CH4(16)進(jìn)行等式量代換,即增加1個(gè)O原子的同時(shí),減少1個(gè)C原子和4個(gè)H原子。 相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式有 種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些?1烴的分子式確定:只有58-2可以被14整除,n=4,基本類(lèi)別應(yīng)為烷烴,分子式為C4H10,也可以直接從烷烴通式切入,14 n + 2 = 58 n=4 分子式為C4H102烴的含氧衍生物的分子式確定:在C4H10分子中增加1個(gè)O原子的同時(shí),減少1個(gè)C原子和4個(gè)H原子。也就是O(16)與CH4(16)進(jìn)行等式量代換。得到一個(gè)烴的含氧衍生物的分子式為C3H6O,再在C3H6O分子中增加1個(gè)O原子的同時(shí),減少1個(gè)C原子和4個(gè)H原子。得到另一個(gè)烴的含氧衍生物的分子式為C2H2O2。由于H原子不足4個(gè),不能進(jìn)行等量代換。 由此可知,烴的含氧衍生物的分子式有兩種:C3H6O C2H2O2因此,相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式共有3種,它們分別是:C4H10 C3H6O C2H2O23結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定:依據(jù)H為一價(jià)、O為二價(jià)、C為四價(jià)進(jìn)行組合。(1) 分子式為C4H10的結(jié)構(gòu)式(2種)C4H10符合烷烴的通式CnH2n+2CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 (2)分子式為C3H6O的結(jié)構(gòu)式(9種)C3H6O符合醛、酮的通式CnH2nO 從醛、酮入手,然后衍生出其它結(jié)構(gòu)。 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CHCH2OH CH2=C(OH)CH3OCH2CH2CH2CH2CH2CHOHCH(OH)=CHCH3 CH2=CHOCH3 OCH2CHCH3 (3)分子式為C2H2O2的結(jié)構(gòu)式(9種) OHC C HOH O O C C H CHOCHO CH2COOCHCOOHCHCHOO OCHCHOOCOCH2OCCHOH 相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)多達(dá)20種。分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)甲基的是CH3CH(CH3)CH3;分子結(jié)構(gòu)中含有甲基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH3CH2CHO;分子CO CH3結(jié)構(gòu)中既無(wú)甲基又無(wú)羥基,但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CHOCHO;分子結(jié)構(gòu)中無(wú)CHOCH2CH2CH2CCOH的是 當(dāng)然,在上述的20種結(jié)構(gòu)中,有些是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu),有些還沒(méi)有合成出來(lái),xx年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)給我們的另一個(gè)啟示,在不遠(yuǎn)的將來(lái),化學(xué)家都有辦法合成出你所想到的化學(xué)物質(zhì)。綜上所述,由相對(duì)分子質(zhì)量確定烴及烴的含氧衍生物,可以根據(jù)烴及烴的含氧衍生物的通式或經(jīng)驗(yàn)公式,首先確定有機(jī)物的基本類(lèi)別和分子式,再用等量代換的方法確定其他可能的分子式。由分子式確定結(jié)構(gòu),依據(jù)H為一價(jià)、O為二價(jià)、C為四價(jià)進(jìn)行組合即可。相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式有 3 種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 20 種。