2019-2020年高中化學《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案3 新人教版選修5.doc
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2019-2020年高中化學《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案3 新人教版選修5 根據(jù)有機物的性質,可以確定該有機物的分子結構。由有機物的相對分子質量也可以確定它的結構。下面我們來討論如何由相對分子質量確定烴及烴的含氧衍生物的方法。 一. 通式法 烴及烴的含氧衍生物的通式的式量等于其相對分子質量。 [例1] 相對分子質量為42的烴的結構簡式為 。 因為烯烴和環(huán)烷烴的通式是CnH2n,式量是14n,14n=42 n=3 分子式C3H6 所以,結 CH2 —CH2 CH2 = CH2 —CH CH3 構簡式有 和 [例2] 相對分子質量為46的烴的含氧衍生物的結構簡式為 。 由飽和一元醇和醚的通式CnH2n+2O有 14n+18=46 n=2 分子式C2H6O 所以,結構簡式有CH3CH2OH 和CH3OCH3 二. 經驗公式法 Mr為烴或烴的含氧衍生物的相對分子質量, n為分子式中碳原子數(shù) 通式 基本類別 Mr/ 14 整除得n CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 (Mr- 2)/14 整除得n CnH2n+2 烷烴 (Mr+2)/14 整除得n CnH2n-2 炔烴、二烯烴 (Mr+6)/14 整除得n CnH2n-6 苯、苯的同系物 (Mr-10)/14 整除得n CnH2n-6O 酚、芳香醇 (Mr-16)/14 整除得n CnH2nO 醛、酮 (Mr-18)/14 整除得n CnH2n+ 2O 醇、醚 (Mr-32)/14 整除得n CnH2nO2 羧酸、酯 [例3] 相對分子質量為92的烴的結構簡式可以是 。 CH3— 由于只有92+6才可被14整除,n=7故分子式為C7H8, 基本類別應該屬苯的同系物。該烴的結構簡式可以是: [例4] 相對分子質量為108的烴的含氧衍生物結構簡式可以是 。 因為,只有108-10才能被14整除,且結果為7,基本類別應該屬于酚、芳香醇。所以, —OH —CH3 —OH CH3— —OH —CH3 分子式應為C7H8O,結構簡式可以是: CH2 —OH —O —CH3 由于醇和醚是同分異構體,因此,還可以是 三.等量代換法 在確定了某一分子式后,根據(jù)相對分子質量不變,將式量相同的O(16)、CH4(16)進行等式量代換,即增加1個O原子的同時,減少1個C原子和4個H原子。 相對分子質量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式有 種,結構簡式有哪些? 1.烴的分子式確定: 只有58-2可以被14整除,n=4,基本類別應為烷烴,分子式為C4H10,也可以直接從烷 烴通式切入,14 n + 2 = 58 n=4 分子式為C4H10 2.烴的含氧衍生物的分子式確定: 在C4H10分子中增加1個O原子的同時,減少1個C原子和4個H原子。也就是O(16) 與CH4(16)進行等式量代換。得到一個烴的含氧衍生物的分子式為C3H6O,再在C3H6O分子中增加1個O原子的同時,減少1個C原子和4個H原子。得到另一個烴的含氧衍生物的分子式為C2H2O2。由于H原子不足4個,不能進行等量代換。 由此可知,烴的含氧衍生物的分子式有兩種:C3H6O C2H2O2 因此,相對分子質量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式共有3種,它們分別是:C4H10 C3H6O C2H2O2 3.結構簡式的確定: 依據(jù)H為一價、O為二價、C為四價進行組合。 (1) 分子式為C4H10的結構式(2種) C4H10符合烷烴的通式CnH2n+2 ①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH(CH3)CH3 (2)分子式為C3H6O的結構式(9種) C3H6O符合醛、酮的通式CnH2nO 從醛、酮入手,然后衍生出其它結構。 ①CH3CH2CHO ②CH3COCH3 ③ CH2=CHCH2OH ④CH2=C(OH)CH3 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH —OH ⑤CH(OH)=CHCH3 ⑥CH2=CHOCH3 ⑦ ⑧ O CH2 CH —CH3 ⑨ (3)分子式為C2H2O2的結構式(9種) —OH C C HO— H— O —O C C H ① CHOCHO ② ③ CH2 C O O CH C O —OH CH CH O O ④ ⑤ ⑥ O CH CH O O C O CH2 O C CH —OH ⑦ ⑧ ⑨ 相對分子質量為58的烴及烴的含氧衍生物的結構多達20種。分子結構中含有3個甲基的是CH3CH(CH3)CH3;分子結構中含有甲基且能發(fā)生銀鏡反應的是CH3CH2CHO;分子 —C— O —CH3 結構中既無甲基又無羥基,但能發(fā)生銀鏡反應的是CHOCHO;分子結構中無 CH O CH2 CH2 CH2 C C —OH 的是 當然,在上述的20種結構中,有些是不穩(wěn)定結構,有些還沒有合成出來,xx年諾貝爾化學獎給我們的另一個啟示,在不遠的將來,化學家都有辦法合成出你所想到的化學物質。 綜上所述,由相對分子質量確定烴及烴的含氧衍生物,可以根據(jù)烴及烴的含氧衍生物的通式或經驗公式,首先確定有機物的基本類別和分子式,再用等量代換的方法確定其他可能的分子式。由分子式確定結構,依據(jù)H為一價、O為二價、C為四價進行組合即可。 相對分子質量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式有 3 種,結構簡式有 20 種。- 配套講稿:
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