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2019-2020年高中化學(xué) 3.4 有機(jī)合成教案 新人教版選修5 (I) 【典型例題】 [例1]從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)： （1）其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、 和_______屬于取代反應(yīng). （2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：B 、C . （3）反應(yīng)④所用試劑和條件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、 （3） [例2]已知烯烴中C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡(jiǎn)單表示如右圖： 又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。 現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下： A B C D E Cl2（300℃） ② ③ ④ ① CH3CH=CH2 　　　　 → → → → →丙烯酸 請(qǐng)寫出②、③、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 分析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護(hù)，—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識(shí)主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。 NaOH △ 答案： ②CH2=CH—CH2Cl+H2O　　　　　CH2=CH—CH2OH+HCl ③CH2=CH—CH2OH+Br2　 ④ 【解題思路】 1、正確判斷所合成的有機(jī)物的類別及所帶官能團(tuán)，找出所關(guān)聯(lián)的知識(shí)和信息及官能團(tuán)所處的位子。 2、根據(jù)所給原料、信息及有關(guān)反應(yīng)規(guī)律盡可能將合成的有機(jī)物解刨成若干片段并將各片段有機(jī)的拼接和衍變，并尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法。 【方法歸納】 ※合成有機(jī)物要以反應(yīng)物、生成物的官能團(tuán)為核心，在知識(shí)網(wǎng)中找到官能團(tuán)與其它有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而盡快找到合成目標(biāo)與反應(yīng)物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的突破點(diǎn)，主要思維方法： A.順向思維法：思維程序?yàn)榉磻?yīng)物→中間產(chǎn)物→最終產(chǎn)物 B.逆向思維法：思維程序?yàn)樽罱K產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→反應(yīng)物 實(shí)際解題過程中往往正向思維和逆向思維都需要應(yīng)用。 [例3] 根據(jù)圖示填空 （1）化合物A含有的官能團(tuán) 。 （2）1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是 。 （3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由E生成F的反應(yīng)類型是 。 分析：題中給出的已知條件中已含著以下四類信息： 1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。 2) 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。 3) 數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。 4) 隱含信息: 從第（2）問題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。 答案：（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基 （2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 催化劑 HO-CH2-CH2-CH2-COOH （3） Br Br | | （4）HOOC—CH—CH—COOH (5) ； 酯化反應(yīng) [例4]（1）1 mol丙酮酸（CH3COCOOH）在鎳催化劑作用下加1 mol 氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ； （2）與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B，B的化學(xué)反應(yīng)方程式 ； （3）B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 分析：此題根據(jù)羰基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。 答案：（1） （2）HOCH2CH2COOH CH2==CH—COOH+H2O （3） 【解題思路】 一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。 二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識(shí)，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析，作出正確的推斷。 【解題方法】做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三” ※審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律 ※找突破口有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團(tuán) 3）衍變關(guān)系 ※答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點(diǎn) 【強(qiáng)化練習(xí)】 1、化合物丙可由如下反應(yīng)得到：，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是（ ） A．　 B． C．　 D． 2、1 mol有機(jī)物甲，水解后得和，該有機(jī)物是（　 ） 　　A． B． 　　 C． D． 3、乙烯酮（）在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為：，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是（　 ） A．與HCl加成生成 B．與加成生成 C．與加成生成 D．與加成生成 4、一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體V1L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與適量且足量的純堿溶液恰好完全反應(yīng)，可得到氣體V2L(氣體體積均在同溫同壓下測(cè)定)。若V1>V2，則該有機(jī)物可能是 ( ) 5、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ） A．兩個(gè)羥基 B．一個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 D．一個(gè)羧基 6、從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（　 ） 　　A． 　　B． 　　C． 　　D． 7、一定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈紅色，煮沸5 min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到溶液中，溶液又呈紫色，則該有機(jī)物可能是（?。? 　　A．　B． C．　D．　 8、從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。 （1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （3）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （4）寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （5）寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （6）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 （填入編號(hào)）。 9、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： （也可表示為：+║→） 丁二烯 乙烯 環(huán)已烯 實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： 請(qǐng)按要求填空： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型 ； 反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型 。 10、（1）芳香醛（如糠醛）在堿作用下，可以發(fā)生如下反應(yīng)： （2）不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。 （3）化合物A~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構(gòu)體，F(xiàn)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A生成F的過程中，A中醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化。 據(jù)上述信息，回答下列問題： （1）寫出A生成B和C的反應(yīng)式： （2）寫出C和D生成E的反應(yīng)式： （3）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： （4） A生成B和C的反應(yīng)是（ ），C和D生成E的反應(yīng)是（ ） A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、酯化反應(yīng) E、還原反應(yīng) （5）F不可以發(fā)生的反應(yīng)有（ ） A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、酯化反應(yīng) E、還原反應(yīng) 11、請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)： 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 12、烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮。例如： Ⅰ.已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒為1789 kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式 。 Ⅱ.上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E 反應(yīng)圖示如下： 回答下列問題： （1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是 ；C→F的反應(yīng)類型為 。D中含有官能團(tuán)的名稱 。 （2）D+F→G的化學(xué)方程式是： 。 （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。 13、已知：R——CI＋NaOHR——OH＋NaCl 有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等．可以用下列方法合成（如圖所示）． （1）寫出有機(jī)物的名稱： 　　 ． （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型A＋C→E______ ________，類型________；________ __，類型________． （3）E和F的相互關(guān)系屬________． 　　 ①同一種物質(zhì)　　　 ②同一類物質(zhì)　　 ③同系物 　　 ④同分異構(gòu)體 14、已知 　　 一種類似有機(jī)玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有廣泛用途．合成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產(chǎn)品大多為低污染物或無污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學(xué)”的要求 　　 　　聚丁烯酸甲酯 （1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A _______B ________C___ _____D___ _____ （2）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________ （3）在“綠色化學(xué)”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100％，例如：加成反應(yīng)等．上述合成過程，符合“綠色化學(xué)”要求的反應(yīng)有（填寫反應(yīng)序號(hào)）________ 15、已知 ① ② 合成材料以其特殊的性能日益受到人們的重視，可以說人類正進(jìn)入一個(gè)合成材料的時(shí)代。有機(jī)高分子材料的開發(fā)和應(yīng)用已成為目前有機(jī)化學(xué)研究的熱門領(lǐng)域。以下是一種可用于汽車、家電產(chǎn)品的有機(jī)高分子涂料的研制過程。圖中的A和E都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 丙烯 C A D E （C3H4O） B F G （C7H12O2） H 高分子涂料料料 CO、H2 催化劑 反應(yīng)① H2 催化劑 反應(yīng)② Cl2、500℃ 反應(yīng)③ NaOH水溶液 反應(yīng)④ 氧化 反應(yīng)⑥ 濃硫酸、△ 反應(yīng)⑤ ⑥ 且A的烴基上的一氯取代物有二種，E、F的碳原子數(shù)相等。 氧化 試寫出： （1）物質(zhì)A、E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A E H （2）標(biāo)有序號(hào)的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（有幾個(gè)填幾個(gè)）： O （3）物質(zhì)G的同分異構(gòu)體有多種，其中與G屬于同類別的（除—C—O C=C 外），本身能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，任選其中一種寫出其銀鏡反應(yīng)方程式： 選修5《有機(jī)合成》及推斷題參考答案 題號(hào) 1 2 3 4 5 6 7 答案 A B C AC D D D 加熱 8、（1）[ CH2—CCl=CH—CH2 ]n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr 濃硫酸 加熱 （4）HOOCCH=CHCH2COOH （或其它合理答案） （5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O （6）④ ⑦ 9、（1） （2） +H2O 消去反應(yīng) 十H2 加成反應(yīng) 10、 (1) A C B (2) C D E (3) (4)A、E；D (5)C OH O 11、 12、Ⅰ. CH3CH2CHO（l）+4O2（g）═3CO2（g）+3H2O（l）：△H= —1815kJ/mol Ⅱ.（l）86 氧化反應(yīng) 羥基 （2）CH3CH2COOH+（C2H3）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H3）+H2O （3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3 （4）3 13、（1）對(duì)一二甲苯　對(duì)－苯二甲酸二乙酯 　　　　酯化 　　　加成 （3）②④ 14、（1），， 　　（2） 　?。?）①③⑥ 15、（1）A． CHO E．CH2=CHCHO H． O CH3CHCH3 C—O—CH2CH（CH3）2 [ CH2—CH ]n （2）③、④、⑤