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1、 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 第 1 課時(shí) 烷烴的命名 ??見學(xué)生用書 P010 學(xué)習(xí)目標(biāo) 練法指導(dǎo) 1.了解習(xí)慣命名法中的 1.了解烷基的涵義。 “正”“異”“新”的含義。 2．了解習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名 2．烷烴的系統(tǒng)命名口訣：選主 法。 鏈，稱某烷；編碳號(hào)，定支鏈； 3．學(xué)會(huì)用系統(tǒng)命名法命名烷烴 支名前，烴名后；注位置，連短 類物質(zhì)。 線；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基， 合并算。 ——— 課 / 前/ 預(yù) / 習(xí)輕/ 松/ 搞/ 定 ——— 1．下列基團(tuán)表示方法正確的是 ( ) 答案 C 解析 乙基的正確

2、表示為 —CH 2CH 3；硝基為 —NO 2；羥基為 —OH ，電子式為 。 2．下列屬于系統(tǒng)命名法的是 ( ) A．對(duì)二甲苯 B．2,2－二甲基丁烷 C．新戊烷 D．異戊烷 答案 B 解析 A、C、D 三項(xiàng)中都是習(xí)慣命名法。 3．下列有機(jī)物的命名正確的是 ( ) A．3,3－二甲基丁烷 B．2,2－二甲基丁烷 C．2－乙基丁烷 D．2,3,3－三甲基丁烷 答案 B 解析 可以根據(jù)給出的名稱寫出碳骨架再重新命名。 A 不符合離支鏈最近的一端編號(hào)原則， C 不符合選最長碳鏈作主鏈原則， D 不符

3、 第 1 頁 合位序數(shù)之和最小原則。 4．(CH 3CH 2)2CHCH 3 的正確命名是 ( ) A．3－甲基戊烷 B．2－甲基戊烷 C．2－乙基丁烷 D．3－乙基丁烷 答案 A 5．烴的系統(tǒng)命名法中，首先要選取主鏈碳原子，下列主鏈碳原 子數(shù)目最多的是 ( ) 答案 C 解析 A、B、C、D 項(xiàng)主鏈碳原子數(shù)目依次為 6、5、7、5。 6．下列烷烴命名錯(cuò)誤的是 ( ) A．2－甲基丁烷 B．2,2－二甲基丁烷 C．2,3－二甲基丁烷 D．2－甲基－ 3－乙基丁烷 答

4、案 D 解析 根據(jù) D 選項(xiàng)中命名寫出的結(jié)構(gòu)的名稱為 2,3－二甲基戊 烷，該項(xiàng)錯(cuò)誤。 7．某有機(jī)物的名稱是 2,2,3,3－四甲基戊烷，下列有關(guān)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式的書寫正確的是 ( ) A．(CH 3)3CCH(CH 3)2 B．(CH 3)3CCH 2C(CH 3)3 C．(CH 3)3CC(CH 3)2CH 2CH 3 D．(CH 3)3CC(CH 3)3 答案 C 解析 可先寫出對(duì)應(yīng)有機(jī)物的碳骨架， 然后補(bǔ)齊 H ，再去找對(duì)應(yīng) 答 案 。 2,2,3,3 － 四 甲 基 戊 烷 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為

5、 第 2 頁 ，也可寫成 (CH 3)3CC(CH  3)2CH 2CH 3。 ——— 課 / 堂/  效 /  果題/  組/  檢/  測(cè)  ——— 題組一 烴基的含義 1.(雙選 )下列烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后所得的烴基不止一種 的是 ( ) A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 答案 CD 2．已知下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH

6、3—CH 3 和 CH 3—。二式中均有 短線“ —”，這兩條短線所表示的意義是 ( ) A．都表示一對(duì)共用電子對(duì) B．都表示一個(gè)共價(jià)單鍵 C．前者表示一對(duì)共用電子對(duì)，后者表示一個(gè)未成對(duì)電子 D．前者表示分子內(nèi)只有一個(gè)共價(jià)單鍵，后者表示該基團(tuán)內(nèi)無共 價(jià)單鍵 答案 C 題組二 烷烴的命名 3.下列烷烴的名稱正確的是 ( ) A．2－乙基丁烷 B．1,2－二甲基戊烷 C．2－甲基－ 4－乙基庚烷 D．2,3－二乙基－ 4－甲基己烷 答案 C 解析 有機(jī)物命名是否正確主要看以下幾點(diǎn)： ①主鏈?zhǔn)欠襁x對(duì)；

7、 第 3 頁 ②支鏈的位置是否正確； ③是否按命名原則命名。對(duì)烷烴的命名，若存在 1－甲基、 2－乙基等，則主鏈選錯(cuò)，因此選項(xiàng) A、B、D 都是主鏈選錯(cuò)了，選項(xiàng) D 不符合 “先簡(jiǎn)后繁 ” 的命名原則。 ． 32 5 3 ) 2 的名稱是 () 4 CH CH(C H )CH(CH A．1,3－二甲基戊烷 B．2－甲基－ 3－乙基丁烷 C．3,4－二甲基戊烷 D．2,3－二甲基戊烷 答案 D 解 析 根 據(jù) 烷 烴 的 命 名 原 則 ， 可 得

8、 ，知主鏈上有 5 個(gè)碳原子， 2 位、 3 位上各有一個(gè) —CH 3，所以該化合物的名稱為 2,3－二甲基戊烷。 5 ． 對(duì)于 烴 的命名正確的 是 ( ) A．4－甲基－ 4,5－二乙基己烷 B．3－甲基－ 2,3－二乙基己烷 C．4,5－二甲基－ 4－乙基庚烷 D．3,4－二甲基－ 4－乙基庚烷 答案 D 解析 必須選擇分子結(jié)構(gòu)中的最長碳鏈為主鏈。選項(xiàng) A 和 B 均 第 4 頁

9、 違反了此項(xiàng)規(guī)定。 主鏈上的碳原子編號(hào)順序不同， 該烴的名稱也有所不同，此時(shí)應(yīng)當(dāng)以名稱中位次數(shù)目之和最小的命名為正確命名。 所以該烴的正確命名為 D 選項(xiàng)。 6．“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為 100，如圖所示是異辛烷的球棍模型，則異 辛烷的系統(tǒng)命名為 ( ) A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2-甲基庚烷 C．2,4,4-三甲基戊烷 D．2,2,4-三甲基戊烷 答案 D 解析 主鏈為 5 個(gè)碳原子， 2 號(hào)碳上有 2 個(gè)甲基， 4 號(hào)碳上有 1 個(gè)甲基。

10、 7．某烷烴的結(jié)構(gòu)為 ， 下列命名正確的是 ( ) A．1,2,4－三甲基－ 3－乙基戊烷 B．3－乙基－ 2,4－二甲基己烷 C．3,5－二甲基－ 4－乙基己烷 D．2,4－二甲基－ 3－乙基己烷 答案 D 8．寫出下列各種烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (1)2,3,3－三甲基戊烷 。 (2)2,3－二甲基－ 4－乙基己烷 。 (3) 支 鏈 只 有 一 個(gè) 乙 基 且 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 最 小 的 烷 烴 。 第 5 頁

11、 答案 (1) (2) (3) 第 6 頁 ——— 課 / 后/ 鞏 / 固快/ 速/ 提/ 能 ——— 1．(雙選 )下列表示的是丙基的是 ( ) A．CH

12、3CH 2CH 3 B．CH 3CH 2CH 2— C．—CH 2CH 2CH 2— D．(CH 3)2CH — 答案 BD 解析 丙基是由丙烷失去 1 個(gè)氫原子后剩余的部分。 2．烷烴的系統(tǒng)名稱分為四個(gè)部分： ①主鏈名稱； ②取代基名稱；③取代基位置； ④取代基數(shù)目。 這四部分在烷烴名稱書寫中的先后順 序是 ( ) A．①②③④ B．③④②① C．③④①② D．①③④② 答案 B 解析 烷烴的系統(tǒng)命名書寫順序分別是取代基位置、取代基數(shù) 目、取代基名稱、主鏈名稱。 3．用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名時(shí)，可以作為編號(hào)起點(diǎn)的

13、碳原 子是 ( ) A．a(chǎn) B． b C．c D．d 答案 D 解析 該烷烴從 b 到 c 或從 b 到 d 都有 8 個(gè)碳原子，為最長碳鏈。 從 b 到 c 雖然有 8 個(gè)碳原子，但其支鏈沒有從 b 到 d 的支鏈多，故主鏈由從 b 到 d 的 8 個(gè)碳原子組成。根據(jù)烷烴的命名規(guī)則， 應(yīng)從離支鏈最近的一端開始編號(hào)，故排除 B 項(xiàng)。本題選擇 D 項(xiàng)。 4．有機(jī)物 的正確命名是 第 7 頁 ( ) A．3,3－二甲基－ 4－乙基戊烷 B．3,3,

14、4－三甲基己烷 C．3,4,4－三甲基己烷 D．2,3,3－三甲基己烷 答案 B 解析 該烴的主鏈上有 6 個(gè)碳原子，根據(jù)取代基位次和最小的原 則，應(yīng)該命名為 3,3,4－三甲基己烷。 5．對(duì)烷烴 CH 3CH(C 2H5)CH(C 2H 5)CH(CH 3)2 的命名，正確的是 ( ) A．2,3－二甲基－ 4－乙基戊烷 B．2－甲基－ 3,4－二乙基戊烷 C．2,4－二甲基－ 3－乙基己烷 D．2,5－二甲基－ 3－乙基己烷 答案 C 解析 將題給烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行改寫，如下所示： 最長碳鏈

15、和編號(hào)見上面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由此得出該烷烴的名稱是 2,4 －二甲基－ 3－乙基己烷。 6．有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名 正確的是 ( ) 答案 C 解析 A 項(xiàng)，沒有選取最長碳鏈為主鏈，其正確名稱為正己烷； B 項(xiàng)，主鏈選擇錯(cuò)誤，其正確名稱應(yīng)為 2,3－二甲基己烷； D 項(xiàng)，沒 有注明取代基 (即氯原子 )的位置，其正確名稱應(yīng)為 1,2－二氯乙烷。 第 8 頁 7．烷烴 的命

16、名正確的是 ( ) A．4－甲基－ 3－丙基戊烷 B．3－異丙基己烷 C．2－甲基－ 3－丙基戊烷 D．2－甲基－ 3－乙基己烷 答案 D 解析 選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈， 并從離支鏈 較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，該烷烴的名稱是 2－甲基－ 3－乙 基己烷。 8．現(xiàn)有一種烴可表示如下： 命名該化合物時(shí)，應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上的碳原子數(shù)目是 ( ) A．9 B．10 C．11 D ．12 答案 C 解析 如下所示： 該烷烴最長的碳鏈上碳原子數(shù)為 11。 9 ． 某 烷 烴 的

17、 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ， 它 的 正 確 命名 應(yīng) 是 ( ) A．2－甲基－ 3－丙基戊烷 B．3－異丙基己烷 C．2－甲基－ 3－乙基己烷 D．5－甲基－ 4－乙基己烷 第 9 頁 答案 C 10．(1)主鏈含 5 個(gè)碳原子，有兩個(gè)甲基作支鏈的烷烴有 ________ 種 ； 其 中 兩 種 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是 試 寫 出 其 他幾 種 分 子 的 結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ， 并用 系 統(tǒng) 命 名 法命 名 ：

18、 。 (2)寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ① 2,3,3－三甲基戊烷 ________________； ② 2,2－二甲基丁烷 ________________； ③2－甲基戊烷 ________________。 答 案 (1)4 (2)① 11．某烷烴的分子式為 C5H12，回答下列問題： (1)若分子中無支鏈，其名稱為 ________。 第

19、 10 頁 (2)若分子中有支鏈，則主鏈最少含 ________個(gè)碳原子。 (3)若分子中有 1 個(gè)支鏈且主鏈含碳原子數(shù)目最多，其取代基的名稱為 ________，則該烷烴的名稱為 ________________。 (4)若分子中有 2 個(gè)支鏈，則主鏈含 ________個(gè)碳原子，取代基 的名稱為 ________，則該烷烴的名稱為 ________________。 答案 (1)戊烷 (或正戊烷 ) (2)3 (3)甲基 2－甲基丁烷 (4)3 甲基 2,2－二甲基丙烷 解析 C5H12 有三種同分異構(gòu)體：

20、 ① CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3、② 、 ③ 。符合 (1)的是①，符合 (2)的是 ③，符合 (3)的是 ②；符合 (4)的是 ③。 12．按要求回答下列問題： (1) 命名為“ 2－乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因 是 __________________；將其命名為“ 3－甲基丁烷”，錯(cuò)誤原因是 ________________。正確命名為 ________________。

21、 第 11 頁 (2) 的名 稱 為 ________________。 答案 (1)主鏈選錯(cuò) 編號(hào)選錯(cuò) 2－甲基丁烷 (2)2,5－二甲基－ 4－乙基庚烷 13．下列烷烴的命名是否正確？若不正確， 請(qǐng)?jiān)阱e(cuò)誤命名下面寫 出正確名稱。 (1) 3,5－二甲基－ 2,6－二乙基庚烷 。 (2) 3,5,5-三甲基

22、-4-乙基庚烷 。 (3) 第 12 頁 5－乙基－ 3,5,7－三甲基壬烷 。 答案 (1)不正確； 3,4,6,7－四甲基壬烷 (2)不正確； 2,2,4－三甲基－ 3－乙基己烷 (3)不正確； 3,5,7－三甲基－ 5－乙基壬烷 解析 (1)沒有選最長碳鏈作為主鏈。 (2)沒有依據(jù)支鏈最近，位 次和最小命名。 (3)沒有把多個(gè)烷基按前簡(jiǎn)后繁的順序排列。 14．用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物： (1)

23、 。 (2) 。 (3) 。 (4) 。 答案 (1)3－乙基戊烷 第 13 頁 (2)2,5－二甲基－ 3－乙基庚烷 (3)3－甲基－ 6－乙基辛烷 (4)2,2,5－三甲基－ 3－乙基己烷 解析 烷烴的命名應(yīng)遵循 “最長碳鏈，最多支鏈，最近編號(hào)，總 序號(hào)和最小 ”的原則，逐一分析解答各題。 (1)最長的主鏈上有 5 個(gè)碳原子，因 —C

24、2H 5 位于正中間的碳原子 上 ， 所 以 不 論 從 哪 一 端 編 號(hào) 都 一 樣 ， 故 有 ，其正確名稱為 3－乙 基戊烷。 (2)該有機(jī)物最長的主鏈有 7 個(gè)碳原子，但有兩種可能的選擇 (見下面的①和② )，此時(shí)應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈， 可以看出，①的支鏈有 2 個(gè)[—CH 3 與—CH(CH 3)2]，②的支鏈有 3 個(gè)[2 個(gè)—CH 3 與一個(gè) —CH 2CH 3]，則應(yīng)選用②所示的主鏈。 故該有機(jī)物的正確名稱為 2,5－二甲基－ 3－乙基庚烷。 (3)該有機(jī)物最長的碳鏈有 8 個(gè)碳原子，由于 —CH 3 比—C2H 5 簡(jiǎn)單，編號(hào)應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈碳原子編號(hào)。 CH 38CH 27CH 6C2H5CH 25CH 24CH 3CH 3CH 22CH 31 則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為 3－甲基－ 6－乙基辛烷。 (4)該有機(jī)物主鏈上有 6 個(gè)碳原子，因“碳原子編號(hào)應(yīng)使總序號(hào)和最小”，故應(yīng)從左到右對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。 則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為 2,2,5－三甲基－ 3－乙基己烷。 第 14 頁