返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 選 修 5 有 機 化 學 基 礎(chǔ)第 十 二 章 第 49講 烴 與 鹵 代 烴 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 欄 目 導 航 板 塊 一板 塊 二板 塊 三板 塊 四 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 1 苯 及 苯 的 同 系 物 的 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì)考 點 二 芳 香 烴碳 碳 單 鍵 碳 碳 雙 鍵 平 面 正 六 邊 苯 環(huán) 烷 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 不 能 能 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 1 判 斷 正 誤 ， 正 確 的 劃 “ ” ， 錯 誤 的 劃 “ ” 。(1)某 烴 的 分 子 式 為 C11H 16， 它 不 能 與 溴 水 反 應(yīng) ， 但 能 使 酸 性 K MnO4溶 液 褪 色， 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 只 含 有 一 個 烷 基 ， 符 合 條 件 的 烴 有 7種 。 ( )(2)苯 環(huán) 是 平 面 正 六 邊 形 結(jié) 構(gòu) ， 說 明 苯 分 子 中 的 碳 碳 鍵 不 是 單 雙 鍵 交 替 結(jié) 構(gòu) 。 ( ) (3)己 烯 中 混 有 少 量 甲 苯 ， 先 加 入 足 量 溴 水 ， 然 后 加 入 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 ， 若 溶液 褪 色 ， 則 證 明 己 烯 中 混 有 甲 苯 。 ( ) 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 2 下 列 敘 述 中 ， 錯 誤 的 是 ( )A 可 用 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 區(qū) 別 苯 與 異 丙 苯B 苯 乙 烯 在 合 適 的 條 件 下 催 化 加 氫 可 生 成 乙 基 環(huán) 己 烷C 乙 烯 與 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 反 應(yīng) 生 成 1,2 二 溴 乙 烷D 甲 苯 與 氯 氣 在 光 照 下 反 應(yīng) 主 要 生 成 2,4 二 氯 甲 苯D 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 苯 與 其 同 系 物 的 化 學 性 質(zhì) 的 區(qū) 別1 側(cè) 鏈 對 苯 環(huán) 的 影 響 ：(1)苯 的 同 系 物 比 苯 更 易 發(fā) 生 苯 環(huán) 上 的 取 代 反 應(yīng) ， 苯 主 要 發(fā) 生 一 元 取 代 ， 而 苯 的同 系 物 能 發(fā) 生 鄰 、 對 位 取 代 ， 如 苯 與 濃 硝 酸 、 濃 硫 酸 混 合 加 熱 主 要 生 成 硝 基 苯 ， 甲苯 與 濃 硫 酸 、 濃 硝 酸 在 一 定 條 件 下 生 成 2,4,6 三 硝 基 甲 苯 (TNT)。(2)苯 的 同 系 物 發(fā) 生 鹵 代 反 應(yīng) 時 ， 在 光 照 和 催 化 劑 條 件 下 ， 鹵 素 原 子 取 代 氫 的 位置 不 同 。 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 1 等 效 氫 法在 分 析 芳 香 烴 的 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 時 ， 除 綜 合 考 慮 苯 環(huán) 上 基 團 的 類 別 和 個 數(shù) 及 基團 在 苯 環(huán) 上 的 相 對 位 置 外 ， 還 要 充 分 注 意 到 分 子 的 對 稱 性 和 思 維 的 有 序 性 。 分 子 中完 全 對 稱 的 氫 原 子 也 是 “ 等 效 氫 ” ， 其 中 引 入 一 個 新 的 原 子 或 原 子 團 時 只 能 形 成 一種 物 質(zhì) ； 在 移 動 原 子 或 原 子 團 時 要 按 照 一 定 的 順 序 ， 有 序 思 考 ， 防 止 重 復 ， 避 免 遺漏 ， 這 樣 就 能 寫 全 含 有 芳 香 環(huán) 的 同 分 異 構(gòu) 體 。 例 如 甲 苯 和 乙 苯 在 苯 環(huán) 上 的 一 氯 代 物的 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 都 有 三 種 (鄰 、 間 、 對 )。一 判 斷 芳 香 烴 一 鹵 取 代 物 數(shù) 目 的 兩 種 有 效 方 法 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 2 定 一 (或 定 二 )移 一 法在 苯 環(huán) 上 連 有 兩 個 新 的 原 子 或 原 子 團 時 ， 可 固 定 一 個 移 動 另 一 個 ， 從 而 寫 出 鄰、 間 、 對 三 種 異 構(gòu) 體 ； 苯 環(huán) 上 連 有 三 個 新 的 原 子 或 原 子 團 時 ， 可 先 固 定 兩 個 原 子 或原 子 團 ， 得 到 三 種 結(jié) 構(gòu) ， 再 逐 一 插 入 第 三 個 原 子 或 原 子 團 ， 這 樣 就 能 寫 全 含 有 芳 香環(huán) 的 同 分 異 構(gòu) 體 。 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 例 如 二 甲 苯 苯 環(huán) 上 的 一 氯 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 寫 法 與 數(shù) 目 的 判 斷 ： 共 有 (2 3 1 6)六 種 。 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 B 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 1 判 斷 步 驟二 有 機 物 分 子 中 原 子 共 面 、 共 線 的 判 斷 步 驟 和 方 法 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 2 判 斷 方 法(1)單 鍵 旋 轉(zhuǎn) 思 想 ： 有 機 物 分 子 中 的 單 鍵 ， 包 括 碳 碳 單 鍵 、 碳 氫 單 鍵 、 碳 氧 單 鍵等 均 可 旋 轉(zhuǎn) 。 但 是 碳 碳 雙 鍵 和 碳 碳 三 鍵 等 不 能 旋 轉(zhuǎn) ， 對 原 子 的 空 間 位 置 具 有 “ 定 格” 作 用 。 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 (2)定 平 面 規(guī) 律 ： 共 平 面 的 不 在 同 一 直 線 上 的 3個 原 子 處 于 另 一 平 面 時 ， 兩 平 面必 定 重 疊 ， 兩 平 面 內(nèi) 的 所 有 原 子 必 定 共 平 面 。(3)定 直 線 規(guī) 律 ： 直 線 形 分 子 中 有 2個 原 子 處 于 某 一 平 面 內(nèi) 時 ， 該 分 子 中 的 所 有原 子 也 必 在 此 平 面 內(nèi) 。 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學解 析 B項 ， 該 分 子 中 雙 鍵 連 有 的 碳 原 子 共 面 ， 苯 環(huán) 連 有 的 碳 原 子 共 面 ， 三 鍵 連有 的 碳 原 子 共 線 ， 三 者 可 以 位 于 同 一 平 面 上 ， 故 12個 碳 原 子 可 共 面 ； C項 ， 該 分 子中 含 有CH 3和CH F2， 故 不 可 能 所 有 原 子 都 在 同 一 平 面 上 ； D項 ， 與 雙 鍵 碳 原 子 相連 的 碳 原 子 不 在 兩 個 雙 鍵 碳 原 子 所 在 直 線 上 。 A 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 解 析 對 比 乙 苯 和 苯 乙 烯 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ， 可 以 發(fā) 現(xiàn) 苯 環(huán) 側(cè) 鏈 上 的 碳 碳 單 鍵 變 成 碳碳 雙 鍵 ， 則 該 反 應(yīng) 為 消 去 反 應(yīng) ， A項 正 確 ； 乙 苯 的 同 分 異 構(gòu) 體 包 括 乙 苯 在 內(nèi) ， 還 有鄰 、 間 、 對 三 種 二 甲 苯 ， B項 錯 誤 ； 苯 乙 烯 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 能 使 溴 的 CCl4溶 液 褪色 ， 而 乙 苯 不 能 ， C項 正 確 ； 乙 苯 、 苯 乙 烯 中 共 平 面 的 碳 原 子 最 少 有 7個 ， 最 多 有 8個 。 答 案 AC答 題 送 檢 來 自 閱 卷 名 師 報 告錯 誤 致 錯 原 因 扣 分B 忽 略 乙 苯 也 是 其 中 一 種 6D 考 生 沒 有 掌 握 好 共 面 、 共 線 等 知 識 6 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學 A 返 回 導 航高 考 總 復 習 化 學