2019-2020年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物章末過(guò)關(guān)檢測(cè)卷 魯科版選修5一、選擇題(本大題共15小題，每小題3分，共45分)1“神舟”七號(hào)的成功發(fā)射和返回，實(shí)現(xiàn)了太空行走，為我國(guó)建立空間站及登陸月球做好準(zhǔn)備。整個(gè)飛船應(yīng)用了許多尖端的合成材料。下列物質(zhì)中，不屬于合成材料的是()A人造絲 B有機(jī)玻璃 C硅橡膠 D黏合劑解析：B、C、D三項(xiàng)均為合成材料，人造絲是以天然纖維為原料經(jīng)過(guò)一定處理后形成的，但它并不是人工合成的，不屬于合成材料。答案：A2下列對(duì)一些塑料制品的敘述中，不正確的是()A塑料涼鞋可以熱修補(bǔ)，是因?yàn)橹谱鞑牧鲜蔷€型高分子材料，具有熱塑性B聚乙烯塑料是線型高分子材料，具有熱塑性，可反復(fù)加工多次使用C塑料制品廢棄后采用的深埋作業(yè)，是因?yàn)樗芰现破芬追纸釪酚醛塑料制品如電木插座不能進(jìn)行熱修補(bǔ)，是因?yàn)榉尤┧芰鲜求w型高分子，不具有熱塑性解析：C選項(xiàng)中塑料制品不易分解，故答案選C項(xiàng)。答案：C3已知乙炔(HCCH)能與HCl在HgCl2的催化作用下加成生成CH2=CHCl。下列適合于合成聚氯乙烯的原料的是()ACH4，Cl2 BCH3CH3，HCl CCHCH，HCl DCH2=CH2，HCl解析：由氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)屬于加成聚合反應(yīng)。合成聚氯乙烯的原料為乙炔和HCl，反應(yīng)如下：CHCHHClCH2=CHCl(氯乙烯)，nCH2=CHClCH2CHCl(聚氯乙烯)。答案：C4下列反應(yīng)可使碳鏈增長(zhǎng)的有()加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)乙醛與甲醇的反應(yīng)鹵代烴的氰基取代反應(yīng)A全部 B C D解析：和都是聚合反應(yīng)，能使碳鏈增長(zhǎng)，是羥醛縮合反應(yīng)，是在分子中引入氰基，也都可以使碳鏈增長(zhǎng)，故答案選A項(xiàng)。答案：A5合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可由以下兩種方法制備：方法一：方法二： 對(duì)以上兩種制備分析如下: 方法二比方法一步驟少,能源消耗低,成產(chǎn)成本也低; 方法二比方法一原料豐富,工藝簡(jiǎn)單; 方法二比方法一降低了有毒氣體的使用,減少了污染; 方法二需要反應(yīng)溫度高,耗能大.其中正確的分析有()A. B C D解析：有機(jī)合成路線評(píng)價(jià)，要從綠色合成思想出發(fā)，即有機(jī)合成的原子經(jīng)濟(jì)性(副產(chǎn)物少)，試劑無(wú)公害，工藝簡(jiǎn)單，原料成本低等，方法二比方法一具有上述優(yōu)點(diǎn)，方法一需要高溫，比方法二溫度還要高，說(shuō)法錯(cuò)誤，故答案選A項(xiàng)。答案：A6. DAP是電器和儀表部件中常用的一種高分子材料，其結(jié)構(gòu)如下：則合成它的單體的正確組合是()鄰苯二甲酸丙烯丙烯酸鄰苯二甲醇丙烯醇,A. B C D解析：聚合物的鏈節(jié)中有酯基，因此該聚合物應(yīng)由酸與醇發(fā)生縮合聚合反應(yīng)得到。答案：C7.下列合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類型均正確的是()解析：聚丙烯腈結(jié)構(gòu)為CHCNCH2，苯酚與甲醛生成酚醛樹脂是縮聚反應(yīng)，乙烯與丙烯生成高分子化合物屬于加聚反應(yīng)。答案：C8.下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()解析：由高聚物(加聚產(chǎn)物)推斷單體可采用半鍵閉合法(如下圖)：則得CHCH2CH3和CH2CH2。答案：C9. X物質(zhì)能使溶液，硫酸以及KOH的甲醇溶液在一分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色，能與溴水產(chǎn)生白色沉淀，能與溶液和濃硝酸的混合液產(chǎn)生淡黃色沉淀。則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()解析：本題主要考查運(yùn)用各官能團(tuán)的特征性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式的方法。X物質(zhì)能使(NH4)2Fe(SO4)2、硫酸溶液以及KOH的甲醇溶液在1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色是硝基的特征；能與溴水產(chǎn)生白色沉淀，是酚羥基的特性；能與AgNO3溶液和濃HNO3的混合液產(chǎn)生淡黃色沉淀是溴元素的特性。只有D項(xiàng)中物質(zhì)中含有具有上述特性的官能團(tuán)。答案：D10.（雙選）在環(huán)境污染中一次性使用的聚苯乙烯材料帶來(lái)的“白色污染”甚為突出，這種材料難以分解，處理麻煩。最近研制出一種新型材料，它是聚乳酸，能在乳酸菌的作用下分解而排除污染。下列有關(guān)聚乳酸的敘述正確的是()A. 聚乳酸是純凈物 B其聚合方式與聚苯乙烯相似C其聚合方式與酚醛樹脂相似 D其單體為解析：從新材料的結(jié)構(gòu)式上看為聚酯類，是縮聚產(chǎn)物。答案：CD11. 下列有關(guān)新型高分子材料的說(shuō)法不正確的是()A. 高分子分離膜應(yīng)用于 食品工業(yè)中，可用于濃縮天然果汁，乳制品加工，釀造業(yè)等B復(fù)合材料一般是以一種材料作為基體，另一種材料作為增強(qiáng)體 C導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型有機(jī)高分子材料D合成高分子材料制成的人工器官都受到人體的排斥作用，難以達(dá)到生理相容的程度解析：醫(yī)用高分子材料歸屬于功能高分子材料，它們都無(wú)毒、具有良好的生物相容性和穩(wěn)定性，有足夠的機(jī)械強(qiáng)度等特點(diǎn)，故D錯(cuò)誤。答案：D12. 用丙醛制取聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型有()取代 消去 加聚 縮聚 氧化 還原A. B C D解析：由CH3CH2CHO制取的過(guò)程為：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2答案：C13. （雙選）下列有機(jī)物作為單體能發(fā)生加聚反應(yīng)的是()解析：能發(fā)生加聚反應(yīng)的單體必須含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳碳叁鍵等，故選BD。答案：BD14. 從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子式，該有機(jī)物的不飽和度為()A.5 B.6 C.7 D.8解析：本題可根據(jù)不飽和度公式解答，即不飽和度n(C)12217。答案：C15. 質(zhì)樸圖顯示，某化合物的對(duì)分子質(zhì)量為71，燃燒實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳，氫原子個(gè)數(shù)之比為2:5,核磁共振氫譜顯示，該物質(zhì)中只有兩種類型的氫原子，關(guān)于該化合物的描述中，不正確的是()A.該化合物可能為2-甲基-2-丙醇 B.該化合物為2-丁醇的同分異構(gòu)體C.該化合物可能為乙醚D.該化合物為乙醚的同系物解析：由題給信息，可知該物質(zhì)的分子式為C4H10O，該物質(zhì)中氫原子只有兩種類型，2丁醇的同分異構(gòu)體符合題目要求，故A、B兩項(xiàng)正確；C項(xiàng)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)也符合題中要求。答案：D二、解答題（本大題共5小題，共55分）16. （8分）一種機(jī)械性能較好的高分子化合物如下圖：它是由三種單體在一定條件下縮聚而成。這三種單體分別是_、_、_，它們的物質(zhì)的量之比(按上述順序)為_。解析：該高分子化合物是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，依據(jù)苯酚和甲醛縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，單體應(yīng)有苯酚、甲醛、苯胺，它們物質(zhì)的量之比為121。答案：OHCH2O NH212117.(10分)氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：(1)在合成路線上反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的為_(填反應(yīng)序號(hào))。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)在一定條件下，D與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(Mr164)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，寫出滿足下述兩條件E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a屬于羧酸 b苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)_。解析：由，結(jié)合D的相對(duì)分子質(zhì)量為136可知反應(yīng)為鹵代烴的水解，反應(yīng)為醇的氧化，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D(醇)與有機(jī)物X(羧酸)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，則羧酸X的相對(duì)分子質(zhì)量為：1641813646，則X為HCOOH。答案：(1)18(xx山東卷)(10分)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，的反應(yīng)類型為_。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_。解析：A經(jīng)H2加成得到環(huán)丁醚B，與HCl取代得到C氯代丁醇，再進(jìn)一步取代得D：丁二醇；通過(guò)反應(yīng)取代得到己二腈，結(jié)合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過(guò)縮聚反應(yīng)得到H：聚酰胺66。(1)B分子式是C4H8O，符合飽和一元醛的通式，可以寫出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)D是1，4二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)要檢驗(yàn)氯代烴中氯元素，應(yīng)先通過(guò)NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液檢驗(yàn)Cl。(4)nHOOC(CH2)4COOHnNH2(CH2)6NH2答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC(CH2)4COOHnNH2(CH2)6NH219(xx廣東卷)(18分)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)退色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)化合物是CH3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析：(1)反應(yīng)中化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOCH2CH3，其分子式為C6H10O3；根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O37O26CO25H2O，其中氧氣與的物質(zhì)的量之比等于系數(shù)之比，則1 mol 完全燃燒最少需要消耗7 mol O2。(2)化合物的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基，前者與溴可以發(fā)生加成反應(yīng)，前者和后者都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH=CHCHClCH3，與NaOH在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：。(3)與NaOH乙醇溶液共熱生成的有機(jī)產(chǎn)物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為113，因此不符合題意，則化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)醇中羥甲基(CH2OH或HOCH2)在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(CHO或OHC)，依題意可知的碳鏈兩端各有1個(gè)羥甲基(CH2OH或HOCH2)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O之后可得2個(gè)C、2個(gè)H，即的碳鏈中間剩余基團(tuán)為CH=CH，則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH，以此為突破口，可以推斷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH=CHCHO。(5)由題給信息可知反應(yīng)實(shí)質(zhì)是所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，所含酯基和酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無(wú)機(jī)產(chǎn)物水，則生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)C6H10O37(2)溴水或酸性高錳酸鉀20(9分)為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(一)分子式的確定：(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是_。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖1所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_，該物質(zhì)的分子式是_。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(二)結(jié)構(gòu)式的確定：(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子如圖2。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析：(1)據(jù)題意有：n(H2O)0.3 mol，則有n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，則有n(C)0.2 mol。據(jù)氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol，則N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)據(jù)(1)可知該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m46，即m1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的氫原子，CH3OCH3只有一種類型的氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。答案：(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH